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美拉德反應的機理(以葡萄糖為例)美拉德反應過程可分為初期、中期和末期三個階段。精品資料a. 初 期 階 段(1).羰 氨 縮 合hochnrchnhr chcohhoch+r-nh 2hcohhochhcohhocho- h2 o親 核 加 成hcohhcohh親 核 加 成hcohcohhcohhcch 2ohch 2ohch 2 oh葡 萄 糖薛 夫 堿氮 代 葡 萄 糖 基 胺(2).分 子 重 排hnhr chnhr chcoh+hhocho開 環hcohhcohhochhcoh-h阿 姆 德 瑞分 子 重 排hchcohch 2oh氮 代 葡 萄 糖 基 胺hnhr ch 2cch 2ohnhrcohcohochhcoh分 子 重 排hochhcohhcohhcohch 2 ohch 2 oh烯 醇 式 果 糖 胺酮 式 果 糖 胺( 1- 氨 基 -1-脫 氧 -2-酮 糖 )b. 中 期 階 段( 1 ) 酸 性 條 件 :h 2cnhrcohochhcohhcohhcnhrcohhochhcohhcohhcnrcohchhcohhcohh+h烯 醇 化- h 2o分 子 重 排ch 2ohch 2oh酮 式 果 糖 胺烯 醇 式 果 糖 基 胺choco+h 2o- h2ohch- r-nh 2hcoh分 子 重 排hcohch 2ohschiff 堿ch 2 oh3- 脫 氧 己 糖 奧 蘇 糖chochococch- h2ochochchhcohcch 2ohch 2oh不 飽 和 奧 蘇 糖5- 羥 甲 基 糠 醛 ( hmf)( 2 ) 堿 性 條 件 :h 2cnhrh 2cnhr2,3-烯 醇 化hochcohhcohhcohhcohhcohcocoh- r- nh 2分 子 重 排ch 2oh酮 式 果 糖 胺ch 2ohch 2ch 3cohcococohcohhcohhcohhcohch 3cocohcohhcohch 2ohch 2oh還 原 酮ch 2oh( 3)氨基酸與二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下,氨基酸可發生脫羧、脫氨作用, 生成醛和二氧化碳,其氨基則轉移到二羰基化合物上進一步發生反應生成各種化合物(風味物質。如醛、吡嗪等),這一反應稱為斯特勒克(strecker )降解反應。(4) 果糖基胺的其他反應產物的生成。在美拉德反應中間階段,果糖基胺除生成還原酮等化合物外,還可以通過其他途徑生成各種雜環化合物,如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋喃化合物、吡喃化合物等,所以此階段的反應是一個復雜的反應。c. 末期階段羰氨反應的末期階段,多羰基不飽和化合物(如還原酮)一方面進行裂解反應,產生揮發性化合物;另一方面又進行縮合、聚合反應,產生褐黑色的類黑精物質,從而完成整個美拉德反應。( 1)醇醛縮合。( 2)生
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