第三節蛋白質和核酸【學習目標】1、了解氨基酸、蛋白質與人體健康的關系，認識人工合成多肽、蛋白質、核酸的意義；2、掌握氨基酸和蛋白質的結構特點及其重要的化學性質?！疽c梳理】要點一、氨基酸的結構和性質 蛋白質是生命活動的主要物質基礎，氨基酸是組成蛋白質的基本結構單位，而核酸對蛋白質的生物合成又起著決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質、核酸等基本的生命物質的結構，有助于揭開生命現象的本質。 1氨基酸的組成和結構。 (1)氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。 (2)組成蛋白質的氨基酸幾乎都是-氨基酸。-氨基酸的結構簡式可表示為： 常見的-氨基酸有許多種。如： 2氨基酸的物理性質。 天然氨基酸均為無色晶體，主要以內鹽形式存在，熔點較高，在200300時熔化分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。提示：(1)內鹽是指氨基酸分子中的羥基和氨基作用。使氨基酸成為帶正電荷和負電荷的兩性離子(如)。 (2)氨基酸具有一般鹽的物理性質。 3氨基酸的主要化學性質。(1)氨基酸的兩性。 氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子形式存在，溶液的ph不同，可發生不同的解離。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小時的ph(即等電點)不同，可以通過控制溶液的ph分離氨基酸。 (2)氨基酸的成肽反應。在酸或堿存在的條件下加熱，一個氨基酸分子的氨基與另一個氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，稱為成肽反應。例如： 由兩個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，以此類推，三肽以上均可稱為多肽。相對分子質量在10000以上并具有一定空間結構的多肽，稱為蛋白質。 4-氨基酸的鑒別。 大多數-氨基酸在ph為5.5時與茚三酮()的醇溶液共熱煮沸，可以生成藍紫色物質，與脯氨酸和羥脯氨酸生成黃色，這一顯色反應可以用于識別除脯氨酸和羥脯氨酸以外的-氨基酸。 5氨基酸與人體健康的關系。 組成生物體內蛋白質的氨基酸只有20余種，其中有8種氨基酸在人體內不能合成，必須從食物中攝取，它們是賴氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和色氨酸，這8種氨基酸稱為必需氨基酸。肉、蛋、魚、奶等食物富含由必需氨基酸構成的蛋白質，是人體必需氨基酸的主要來源。因此，為了維護人體的健康，應注意合理膳食、科學營養，保證人體必需氨基酸的攝取。要點二、蛋白質的結構和性質 1蛋白質的組成和結構。 (1)蛋白質是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有獨特而穩定的結構和一定生理功能的含氮生物高分子化合物。 (2)蛋白質的相對分子質量從幾萬到幾千萬，它由c、h、o、n、s等元素組成，有的蛋白質還含有p、fe、cu、zn、mn等。 (3)蛋白質的數目巨大(10101012種)，結構復雜，目前為人們所認識的非常少。科學家通常將蛋白質的結構層次分為四級進行研究。 任何一種蛋白質分子在天然狀態下均具有獨特而穩定的結構，這是蛋白質分子結構中最顯著的特點。蛋白質分子中各種氨基酸的連接方式和排列順序稱為蛋白質的一級結構。其中氨基酸的排列順序對蛋白質的性質起著決定性作用。 一級結構二級結構三級結構(三維)四級結構 注：每一個具有三級結構的多肽鏈稱為亞基。 2蛋白質的主要性質。 蛋白質與氨基酸一樣，也是兩性分子，既能與酸反應又能與堿反應，除此以外，蛋白質還具有如下性質： (1)水解。 蛋白質在酸、堿或酶的作用下能發生水解，水解的最終產物是多種氨基酸。天然蛋白質水解的最終產物是多種一氨基酸。 (2)鹽析。 向蛋白質溶液中加入濃的無機輕金屬鹽溶液（如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等），可使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過程，是可逆的，鹽析出的蛋白質稀釋后仍能溶解而并不影響蛋白質的活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質。 (3)變性。 在某些物理因素(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學因素(如強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發生改變的現象，稱為蛋白質的變性。變性屬化學過程，是不可逆的。變性后的蛋白質既失去了原有的溶解性，同時也失去了原有的生理活性。利用蛋白質的變性來加熱烹調食物或滅菌消毒等，防止蛋白質的變性有疫苗的冷凍保藏、登山時的防曬護目等。 (4)顏色反應。 蛋白質可以跟許多試劑發生特殊的顏色反應。如含有苯環的蛋白質與濃硝酸作用時會產生黃色固態物質；蛋白質遇雙縮脲試劑時會呈現紫玫瑰色。通常情況下，可利用上述顏色反應來檢驗蛋白質。 此外，蛋白質在灼燒時，會產生燒焦羽毛的氣味，也可用于蛋白質的檢驗。 3蛋白質的主要用途。 (1)蛋白質是生命活動的主要物質基礎，幾乎一切生命活動過程都與蛋白質有關，沒有蛋白質就沒有生命。 (2)蛋白質被廣泛應用于紡織、制革、食品、醫藥等各個行業。要點三、酶與核酸(一)酶 1酶是一類由細胞產生的、對生物體內的化學反應具有催化作用的蛋白質。 2酶除具有蛋白質的性質外，還具有很強的催化作用。酶的催化作用具有：(1)條件溫和、不需加熱；(2)高度的專一性；(3)高效催化作用等特點。其催化過程可分為反應物與酶結合形成配合物；反應物變成激活狀態；產物在酶表面形成；產物在酶表面釋放。 3酶的用途廣泛，如淀粉酶應用于食品、發酵、紡織、制藥等工業；蛋白酶用于醫藥、制革等工業；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脫脂等。酶還可用于疾病的診斷。(二)核酸1核酸是一類含磷的生物高分子化合物。一般由幾千到幾十萬個原子組成，相對分子質量可達十幾萬至幾百萬。 2核酸分為脫氧核糖核酸(dna)和核糖核酸(rna)。核酸在生物體的生長、繁殖、遺傳、變異等生命現象中起著決定作用。 3dna主要存在于細胞核中，是生物體遺傳信息的載體。dna的雙螺旋結構決定了生物合成蛋白質的特殊結構，并保證把這種特性遺傳給下一代。dna同時還指揮著蛋白質的合成、細胞的分裂和制造新的細胞。：rna主要存在于細胞質中，它以dna為模板而形成，將dna的遺傳信息翻譯并表達成具有特定功能的蛋白質，也就是說rna根據dna提供的信息控制體內蛋白質的合成?！镜湫屠}】類型一：氨基酸的結構和性質 例1 a、b兩種有機化合物，分子式都是c9h11o2n。 (1)化合物a是天然蛋白質的水解產物，光譜測定顯示分子結構中不存在甲基?；衔颽的結構簡式是_。 (2)化合物b是某種分子式為c9h12的芳香烴一硝化后的唯一產物(硝基連在苯環上)?；衔颾的結構簡式是_。 (3)兩分子a可形成具有六元環的物質c，則c的結構簡式是_?！舅悸伏c撥】本題考查氨基酸的結構與性質，注意所學知識的重現?！敬鸢浮?【解析】(1)蛋白質水解的最終產物是-氨基酸，故a分子中應有：，剩下的c7h7不可能形成碳鏈。又因為分子中無ch3，故只能是，a的結構簡式為。 (2)題目中提示b是芳香烴c9h12一硝化的唯一產物，硝基連在苯環上，則原芳香烴只能是1，3，5-三甲苯，這樣硝基無論連在哪個位置上都是一種產物。 (3)a分子中的nh3和cooh可脫水形成，從而把兩分子a結合成環狀，結構簡式為?！究偨Y升華】值得注意的是：氨基酸和相應的硝基化合物互為同分異構體。如和ch3ch2no2，這是解題中常易忽視的地方。例2 下列說法不正確的是( )a麥芽糖及其水解產物均能發生銀鏡反應b用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯c在酸性條件下，ch3co18oc2h5的水解產物是ch3co18oh和c2h5ohd用甘氨酸（h2n-ch2-cooh）和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽【思路點撥】本題考查的綜合性較強，涉及糖類、烴的衍生物、氨基酸的化學性質。注意分析問題時的準確性?！敬鸢浮縞【解析】麥芽糖屬于還原性糖可發生銀鏡反應，麥芽糖的水解產物是葡萄糖，葡萄糖也屬于還原性糖可發生銀鏡反應，a正確；苯酚和溴水反應生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反應，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下層是水層，上層是橙紅色的有機層，因此可以鑒別，b正確；酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵斷鍵，水中的羥基與碳氧雙鍵結合形成羧基，所以ch3co18oc2h5的水解產物是ch3cooh和c2h518oh，因此選項c不正確；兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，成為成肽反應。因此甘氨酸和丙氨酸混合縮合是既可以是自身縮合(共有2種)，也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4種二肽，即選項d正確。【總結升華】有機化學的學習，需要不斷的整理、總結，然后形成知識樹，以便遇到問題時能迅速、準確的提取所需的要點。舉一反三： 【變式1】天然蛋白質水解產物中含有物質a。a由c、h、o、n元素組成，能與naoh反應，也能與鹽酸反應。在一定條件下，2分子a發生縮合反應生成b和1個水分子，b的式量為312。該蛋白質與濃硝酸反應時顯黃色。據此推斷：a的結構簡式為_；b的結構簡式為_。 【答案】【變式2】某期刊封面上有如右圖所示的一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種( )a鹵代羧酸 b酯c氨基酸 d醇鈉【答案】c【解析】球棍模型是中學應該熟悉的分子空間結構。不同顏色的球代表不同元素的原子，而“棍”表示連接，可能是單鍵、雙鍵或三鍵，根據不同原子所連價鍵數目不同確定原子。觀察模型可知，綠球和綠球相連，而且綠球還連接了其他球，可以初步推斷，綠球代表碳原子或氮原子。再由5個白球都處于末端，它們分別都只跟一個球相連，可以推斷，白球代表氫原子。紅球既可只連綠球，又可一端連綠球一端連白球(氫原子)，可以推斷為氧原子。藍球連了兩個氫原子后再連在綠球上，而這個綠球已經連了3個球(至少4價)，由此排除綠球是氮原子，確定是碳原子，可得藍球是氮原子。該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)類型二：蛋白質的結構和性質例3 2014年諾貝爾化學獎授予超高分辨率熒光顯微鏡的貢獻者。人類借助于這種顯微鏡可以觀察到單個的蛋白質分子。下列有關敘述不正確的是( ) a蛋白質中含有碳、氫、氧、氮等元素 b蛋白質屬于高分子化合物 c蛋白質可完全水解生成氨基酸 d消毒過程中細菌蛋白質發生了鹽析【思路點撥】本題主要考查的是蛋白質的元素組成、水解產物以及蛋白質的性質，蛋白質遇強酸、強堿、重金屬鹽等發生的是變性?！敬鸢浮縟【解析】a項蛋白質屬于有機物，含有c、h、o、n、s、p等元素，故a正確；b項蛋白質屬于天然高分子化合物，相對分子質量在10000以上，故b正確；c項蛋白質完全水解生成各種氨基酸，故c正確；d項消毒過程中細菌蛋白質發生了變性，不是鹽析，故d錯誤。故選d。【總結升華】輕金屬鹽可使蛋白質發生鹽析；某些物理因素(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學因素(如強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)可以使蛋白質發生不可逆的變性；只有含有苯環的蛋白質遇到濃硝酸時才會顯黃色。例4 下列敘述錯誤的是( )a乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同b淀粉、油脂、蛋白質都能水解，但水解產物不同c煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉d乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和na2co3溶液除去【思路點撥】本題考查有機化學的相關知識，既有對烴及其衍生物性質的考查，又有對生活中常見營養物質糖類、油脂、蛋白質性質的考查?！敬鸢浮縜【解析】a項，乙烯與溴水發生加成反應，使溴水褪色，而苯不與溴水反應；b項，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，蛋白質水解生成氨基酸；c項，石油分餾可以得到石油氣、汽油、柴油、煤油、重油等，其中石油氣、汽油、柴油和煤油常用作燃料，鈉與煤油不反應，且密度比煤油大，把鈉保存在煤油中以隔絕空氣；d項，乙醇和乙酸的酯化反應和乙酸乙酯的水解反應都是取代反應，乙酸乙酯不溶于水，與飽和na2co3溶液分層，乙酸與na2co3反應生成乙酸鈉、水和二氧化碳?！究偨Y升華】蛋白質是由-氨基酸通過肽鍵構成的高分子化合物，在蛋白質分子中存在著氨基和羧基，因此跟氨基酸相似，蛋白質也是兩性物質。另外蛋白質本身還有一些獨特的性質，如可發生水解反應、具有膠體的性質、加入電解質可產生鹽析作用、蛋白質的變性、顏色反應、灼燒時可以產生燒焦羽毛的氣味。舉一反三： 【變式1】(1)酶是生物體中產生的具有催化作用的蛋白質，其催化作用具有_、_、_等特點。 (2)核酸是一類含_的生物高分子化合物。在生物體的生長、繁殖、_、_等生命現象中起著決定性作用。核酸分為dna和rna。dna主要存在于_中，其主要功能是_；rna主要存在于_中，其主要功能是_。 【答案】(1)條件溫和、不需加熱 高度的專一性 高效催化作用 (2)磷 遺傳 變異 細胞核 dna是生物體 遺傳信息的載體，蛋白質合成的模板 細胞質 rna 參與生物體內蛋白質的合成【變式2】下列說法正確的是( ) a在酸性條件下，ch3co18oc2h5水解的產物是c