第02第02講同分異構知識導航知識導航知識精講知識精講一、同分異構現象與同分異構體1.基本概念（1）同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象。（2）同分異構體：具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。補充說明同分異構體的分子式、相對分子質量、同分異構體的分子式、相對分子質量、最簡式相同，結構不同，性質可能不同。2.同分異構的類別異構類別形成原因實例碳架異構碳鏈骨架不同C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構官能團在碳鏈中位置不同C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯2-丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團異構官能團類別不同C2H6O：乙醇二甲醚二、同分異構體的書寫方法（烷烴）1.減碳對稱法主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排位由鄰、對到間。舉個例子——庚烷（C7H16）有9種結構主鏈主鏈7個C：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3；主鏈6個C：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；主鏈5個C：(CH3)2CHCH2(CH3)2CH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、(CH3CH2)3CH；主鏈4個C：(CH3)3CCH(CH3)22.常見烷烴的同分異構體數目烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16個數1112359三、同分異構體數目的判斷方法1.烷基取代法（1）將有機物看成由基團（主要是烴基）連接而成，由烴基的異構數目可推斷有機物的異構體數目。如：丁基（—C4H9）有四種結構，則一氯丁烷（—C4H9—Cl）、丁醇（—C4H9—OH）、戊醛（—C4H9—CHO）、戊酸（—C4H9—COOH）也有四種結構。（2）常見烷基的同分異構體數目烷基甲基乙基丙基丁基戊基分子式—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11個數112482.等效氫法①連在同一碳原子上的氫原子等效；②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；③分子中處于對稱位置的氫原子等效。3.換元法對于含有a個氫原子的有機化合物，其m元取代物和n元取代物的種數相等。（m+n=a）如：二氯苯C6H4Cl2的同分異構體有三種，則四氯苯的同分異構體也有三種。4.定一移一法——適用于二元取代物。5.定二移一法——適用于三元取代物。對點訓練對點訓練題型一：同分異構體的判斷【變1-1】下列說法正確的是A．兩種烴相對分子質量相同，但結構不同，性質也不同，一定是同分異構體B．有機物和無機物之間不可能出現同分異構體C．兩種有機物若互為同分異構體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質量分數相同，一定互為同分異構體【變1-3】有下列幾種有機化合物的結構簡式：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩(1)互為同分異構體的是_______(填序號，下同)；(2)互為同系物的是_______；(3)官能團位置不同的同分異構體是_______；(4)官能團類型不同的同分異構體是_______。題型二：同分異構體數目的判斷【例2】下列物質的一氯代物的數目相同的是(不考慮立體異構)A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4)【變3-2】分子式為C10H14的有機物，苯環上只有兩個取代基的同分異構體有多少種（不考慮立體異構）A．3種 B．6種 C．9種 D．12種【例4】用相對分子質量為43的烷基取代烷烴()分子中的一個氫原子，所得的有機化合物有(不考慮立體異構)A．5種 B．7種 C．8種 D．4種【例6】某有機物分子式為C4H9ClO，分子中含有羥基，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況，符合題意的有機物共有A．8種 B．9種 C．10種 D．12種【變7】的二氯代物共有___________種(不考慮立體異構)【例8】下列是六種環狀的烴類物質：(1)互為同系物的有___________和___________(填名稱)。互為同分異構體的有和___________、和___________、___________和___________(填名稱)。(2)立方烷的分子式為___________，其一氯代物有種___________，其二氯代物有種___________。(3)寫出兩種與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式：___________，___________。提分特訓提分特訓【題1】某烷烴相對分子質量為72，跟氯氣反應生成的一氯代物只有一種，該烷烴的結構簡式是A．CH3CH2CH3 B．C． D．【題2】已知某有機物的分子式是，下列關于該分子的結構推測合理的是A．可能含有1個苯環 B．可能含有2個碳碳三鍵和4個羥基C．可能含有2個羧基和1個碳碳雙鍵 D．可能含有1個醛基、2個羧基和1個碳碳雙鍵【題4】下列有機物中同分異構體數目最多的是A．C4H8O2（酯） B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇【題5】菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產物有A．5種 B．7種 C．8種 D．10種【題7】現有下列各組物質：①和②和③和④和⑤和⑥和質量數為238、中子數為146的原子⑦和按要求用序號填空：(1)互為同系物的是___________。(2)互為同分異構體的是___________。(3)互為同位素的是___________。(4)互為同素異形體的是___________。(5)屬于同種物質的是___________。【題8】(1)鍵線式表示的物質的分子式為___________。(2)中含有的官能團的名稱為___________。(3)戊烷的某種同分異構體只有一種一氯代物，試書寫它的結構簡式：___________。(4)某芳香烴的結構為，它的分子式為___________，一氯代物有種___________。(5)分子式為的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結構簡式為___________，若分子式為的某烴中所有的碳原子都在同一條直線上，則該烴的結構簡式為___________。提分作業提分作業【練1】同分異構現象是有機物種類繁多的原因之一。下列與CH3CH2CH2CH2OH互為同分異構體的是A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COHC．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH【練2】甲、乙兩種有機物的球棍模型如下，下列有關二者的描述中正確的是A．甲、乙為同一物質B．甲、乙互為同分異構體C．甲、乙一氯取代物的數目不同D．甲、乙分子中含有的共價鍵數目不同【練3】分子式為C6H14O且含有“-CH2OH”的同分異構體有(不考慮立體異構)A．7種 B．8種 C．9種 D．10種【練5】某烷烴的分子式為C4H10，其一氯代物最多有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【練6】麻黃素又稱黃堿，是我國特定中藥材麻黃中所含有的一種生物堿。科學家研究發現其結構簡式為，下列各物質：A．B．C．D．E.與麻黃素互為同分異構體的是___________(填序號，下同)，互為同系物的是___________。【練7】二氯乙烷的同分異構體有2種，四氯乙烷的同分異構體有_______種。【練8】同分異構現象在有機化學中普遍存在，中學階段常見的同分異構體有三類：①官能團異構，②位置異構，③碳架異構。已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構體，下面給出其中四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根據上述信息完成下列問題：(1)根據所含官能團判斷A屬于___________類有機化合物，B、C、D中，與A互為官能團異構的是___________(填字母，下同