解說人：齊文教研組：高中化學(xué)組第三章

烴的衍生物第1節(jié)

鹵代烴情境導(dǎo)入鹵代烴的概念新課探究2.官能團(tuán)：碳鹵鍵，單鹵代烴可簡單表示為R-X(X=F、Cl、Br、I)1.概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱鹵代烴4.通式：飽和一鹵代烴通式為CnH2n+1X(n≥1)3.元素組成：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。鹵代烴的分類新課探究分類：一鹵代烴不飽和鹵代烴(1)按鹵原子種類分(2)按鹵素原子數(shù)目分(3)按烴基是否飽和分溴代烴氯代烴氟代烴碘代烴飽和鹵代烴如:CH3Cl(一氯甲烷)如:CH3CH2Br(溴乙烷)如:CH3F(一氟甲烷)如:CH3I(一碘甲烷)多鹵代烴如:如:CHCl3(三氯甲烷)如:CH3CH2Br(溴乙烷)芳香鹵代烴Cl(氯苯)二鹵代烴鹵代烴的命名新課探究選主鏈：選擇含有鹵素原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”編碳號：把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近鹵素原子的一端開始寫名稱：命名時把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前一般用系統(tǒng)命名法，與烴類命名相似，以烴為母體，鹵原子為取代基注：有碳碳雙（或三）鍵的，從距離碳碳雙（或三）鍵近的一端編號CH3CH2CHCH3Cl2-氯丁烷新課探究鹵代烴的命名CH3CHCHCH3ClCH3Br-CH2CH2-Br3-氯-1-丁烯1，2-二溴乙烷2-氯-3-甲基丁烷3-甲基-4-氯-1-丁烯2-氯甲苯2，4-二氯甲苯CH2=CHCHCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷新課探究鹵代烴的物理性質(zhì)閱讀課本根據(jù)表中數(shù)據(jù)歸納鹵代烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度/g·cm－3沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108氣態(tài)降低升高沸點規(guī)律：①、比相應(yīng)的烷烴沸點高（M大→范德華力大→沸點高）

②、比分子量相近的烷烴沸點高（極性大→范德華力大→沸點高）密度規(guī)律：①、烴基占比越大，密度越小

②、一氯代烷密度比水小、Br/I代烷密度比水大演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。新課探究鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài)：常溫下，個別為氣體（如一氯甲烷、一氯乙烷、一氯乙烯），大多為液體或固體。溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些本身就是很好的溶劑。比同碳原子數(shù)的烴沸點要高，一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而升高；烴基相同時，鹵素原子序數(shù)越大，沸點越大。沸點：最終研究過程一氟代烴和一氯代烴的密度比水小，其余鹵代烴密度都比水大。鹵素原子相同時，密度隨碳原子數(shù)的增加而減小。密度：鹵代烴的密度和沸點都高于相應(yīng)的烴新課探究溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度沸點溶解性無色液體大于水38.4℃難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑思考：為什么溴乙烷的沸點比乙烷大呢？

乙烷和溴乙烷都屬于分子晶體，結(jié)構(gòu)相似，由于溴原子取代了氫原子，導(dǎo)致溴乙烷的相對分子質(zhì)量比乙烷大，范德華力增大，沸點升高。官能團(tuán)C—Br的引入影響了物理性質(zhì)C2H5Br新課探究分子式C2H5Br電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br球棍模型官能團(tuán)碳溴鍵：寫出溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，分析溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點?？臻g充填模型存在兩種等效氫

個數(shù)比：2:3溴乙烷的結(jié)構(gòu)新課探究溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點δ+δ-化學(xué)鍵C—CC—HC—Br鍵長/pm154110194鍵能/(kJ/mol)347.3414.2284.5C—Br的鍵長長而鍵能較小，C—Br容易斷裂。δ＋δ－并不會主動電離溴離子溴乙烷中直接加入AgNO3不會產(chǎn)生沉淀新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)在鹵代烴分子中，鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大使C-X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-)，這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價鍵:Cδ+-Xδ-。δ+δ—電負(fù)性：C：2.5

Br：2.8H：2.1因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C-X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子Br-而離去。新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)（水解）①、思考：如果溴乙烷能夠與水反應(yīng)，預(yù)測可能生成的產(chǎn)物δ＋δ－+H2O—OH+HBr如果該反應(yīng)能發(fā)生，向產(chǎn)物中加入AgNO3應(yīng)該能看到黃色沉淀【實驗事實】不生成黃色沉淀鹵代烴不會直接與水反應(yīng)（因為該反應(yīng)正向進(jìn)行的趨勢不強(qiáng)）Δ新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)（水解）+H2O—OH+HBr+NaOH促進(jìn)反應(yīng)正向移動NaBr+H2OCH3CH2Br＋

NaOHCH3CH2OH＋NaBr水鹵代烴的取代反應(yīng)也叫做“鹵代烴的水解”新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)（水解）實驗裝置實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論④中有淺黃色AgBr沉淀生成①中溶液分層②中有機(jī)層厚度減小溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－【思考】為什么會分層？溴乙烷在哪一層？溴乙烷不溶于水，密度大于水，溴乙烷在下層。新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)（水解）總反應(yīng)：注意：書寫鹵代烴的水解反應(yīng)方程式時，一律書寫總反應(yīng)方程式取代反應(yīng)的應(yīng)用：用于制取醇反應(yīng)條件：

。

NaOH的水溶液，

加熱

斷鍵和成鍵情況：

。斷開C-Br，形成C-OH生成的有機(jī)物類別：由鹵代烴變成

。醇新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)①NaOH作用：②加

熱

目

的：③稀硝酸作用：④硝酸銀作用：中和HBr，使有機(jī)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高乙醇的產(chǎn)率。加快反應(yīng)速率檢驗鹵素原子。AgCl：白色AgBr：淡黃色

AgI：黃色中和未反應(yīng)完的NaOH，防止其與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀Ag2O，干擾實驗【思考與討論】⑤如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？

看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。⑥如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入幾滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【例1】、寫出1-氯丙烷、2-甲基-2-溴丙烷、

1,2-二溴乙烷分別與NaOH的水溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)取代反應(yīng)（水解）新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)δ+δ—由于官能團(tuán)（—Br）的作用，乙基可能被活化新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇混合液現(xiàn)象:有氣體產(chǎn)生，且高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論：生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵原理：新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)思考1：酸性高錳酸鉀溶液作用是什么，為什么要將氣體先通入水中？思考2：除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？

檢驗乙烯

可以除去揮發(fā)出來的乙醇，

因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗；用溴的四氯化碳溶液來檢驗乙烯，此時氣體不用先通入水中，原因是乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾乙烯的檢驗。新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)①原理：

②條件：③斷鍵規(guī)律：斷C—X鍵以及和鹵素原子相連的碳相鄰的碳上的氫鹵代烴消去反應(yīng)總結(jié)④實質(zhì)：外部條件：強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的醇溶液、加熱內(nèi)部結(jié)構(gòu)：鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！

消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O，HX等

），而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【例2】寫出下列物質(zhì)分別與NaOH的乙醇溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)消去反應(yīng)新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)BrCH3CH?CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%★札依采夫規(guī)則：

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的

相鄰碳原子上。提示：有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。課堂練習(xí)CH3CCH2BrCH3CH3CH3BrCH3CCH2CH2CH3BrCH2CH31、下列鹵代烴哪些能發(fā)生消去反應(yīng)?生成幾種烯烴？√××以上鹵代烴哪些能發(fā)生水解反應(yīng)?全部可以×1種3種√課堂練習(xí)2.下列鹵代烴①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以發(fā)生水解反應(yīng)的是

(填序號，下同)；可以發(fā)生消去反應(yīng)且只生成一種烯烴的是

；可以發(fā)生消去反應(yīng)且生成的烯烴不止一種的是

；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴的是

。①②③④⑤⑥⑥③④新課探究消去反應(yīng)的規(guī)律如：CH3Cl①、沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)②、鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)③、有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產(chǎn)物札依采夫規(guī)則：“氫少消氫”消去反應(yīng)的發(fā)生條件及規(guī)律：新課探究消去反應(yīng)的規(guī)律④、二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

例如：新課探究溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)【實驗探究---1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過實驗的方法驗證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？【討論與實驗】

(1)用哪種分析手段可以檢驗出1﹣溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？波譜分析：紅外光譜法

核磁共振氫譜新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【實驗探究---1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)】反應(yīng)原理：思考1：如圖3-3所示，通入酸性高錳酸鉀溶液是檢驗什么？檢驗有丁烯烴生成新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)2.還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗丁烯，此時氣體不用先通入水中，原因是乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾丁烯的檢驗。1.盛有水的試管可以除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗；思考2：除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？新課探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液(非水環(huán)境)、加熱結(jié)構(gòu)條件含C—X鍵即可鄰C有H(鹵苯一般不消去)鹵代烴的斷鍵規(guī)律

分子間

分子內(nèi)應(yīng)用引入-OH，生成含—OH的有機(jī)物引入不飽和鍵(雙鍵或三鍵)口訣:“有醇則無醇，無醇則有醇”新課探究鹵原子檢驗R－X?NaOH水溶液△?過量稀HNO3?AgNO3溶液取上層清液于另一試管淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)思考：如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？取少量樣品于試管中(1)取代反應(yīng)—水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)——消除反應(yīng)。R－X?NaOH醇溶液△?過量稀HNO3?AgNO3溶液取少量樣品于試管中取上層清液于另一試管淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)新課探究制備鹵代烴的方法1.烷烴取代法2.烯(炔)烴與鹵素加成3.烯(炔)烴與鹵化氫加成4.芳香烴取代法5.醇取代法CH2BrCH2BrCH2==CH2＋Br2R—OH+H—XR—X+H2O（后面學(xué)習(xí)）新課探究鹵代烯烴的性質(zhì)PTFE聚四氟乙烯：具有優(yōu)異的耐腐蝕性、低摩擦系數(shù)和高熱穩(wěn)定性，廣泛應(yīng)用于不粘鍋涂層、化工設(shè)備密封材料等場景。聚氯乙烯（PVC）：全球產(chǎn)量第三的合成聚合物塑料其多功能性使其成為建筑、包裝、醫(yī)療等領(lǐng)域的核心材料硬質(zhì)PVC軟質(zhì)PVCPVC薄膜PVC管材人造革。類似烯烴，能加成、加聚反應(yīng)演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。最終研究過程新課探究鹵代烴的用途和危害滅火劑作溶劑農(nóng)藥塑料王制冷劑(1)用途：可作制冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、清洗劑等。(2)危害：造成臭氧空洞。新課探究鹵代烴的應(yīng)用1.消防：鹵代烴滅火劑（如1211——CF2ClBr、1301——CF3Br）在高溫下分解出鹵素原子，與燃燒反應(yīng)中的活性自由基（如H·、OH·）結(jié)合，破壞燃燒鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，使火焰快速熄滅。這種作用比傳統(tǒng)物理冷卻或隔絕氧氣更高效。缺點：會破壞臭氧層（原理參閱57頁內(nèi)容）2.清洗業(yè)：鹵代烴是良好的有機(jī)溶劑，以用于干洗衣物、洗滌機(jī)器零部件等氯代烴?：CH2Cl2、CHCl3（氯仿）、CCl3-CH3、三氯乙烯、四氯乙烯、CCl4等。這些化合物因其清洗能力強(qiáng)、不燃燒、干燥快、易蒸餾再生而被廣泛使用?。氟代烴?：如三氟三氯乙烷（F-113）等。盡管這些化合物在某些情況下被認(rèn)為“最好的清洗劑”，但由于其毒性和對環(huán)境的危害，使用量已大大減少?。鹵代烴：性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，不易燃燒、易揮發(fā)、易液化，常用作制冷劑和溶劑3.制冷劑：氟利昂曾作冰箱等的制冷劑，但易引起臭氧層破環(huán)，“臭氧空洞”而被禁用演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講報告等。大部分時間，它們都是在為觀眾服務(wù)。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。演示文稿是一種實用的工具，可以是演示，演講，報告等。新課探究氟利昂(freon)，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。氟氯代烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外線Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·氟氯代烴對臭氧層的破壞知識拓展課堂練習(xí)在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如圖所示(①為C—X，②③為C—H，