第七章第2節乙烯與有機高分子材料第七章第2節乙烯與有機高分子材料學習目標：學習目標：從碳原子的成鍵角度，分析乙烯的結構特點；結合乙烯的分子結構，體會其結構特點對性質的影響；認識乙烯加成、加聚反應。知道烴的概念及分類，了解烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的組成及結構。了解有機高分子材料的分類，合成有機高分子材料塑料、合成纖維、合成橡膠的性能和用途。不飽和烴中碳原子的成鍵特點知識整理不飽和烴中碳原子的成鍵特點知識整理1．不飽和烴的概念烴類某些化合物分子中的碳原子數所結合的氫原子數少于飽和烴里的氫原子數，我們把這類烴稱為不飽和烴2．乙烯中碳原子的成鍵特點（1）乙烯的組成乙烯的分子式為C2H4。比較C2H4與C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子數相同的乙烷分子少兩個氫原子，我們可以這樣理解：即乙烯分子中碳碳之間為雙鍵，乙烷分子中碳原子是“飽和”的，乙烯分子中碳原子是“不飽和”的。乙烯分子組成各種表示方式分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型C2H4CH2CH2結構特點乙烯的結構是平面形結構，2個C原子和4個H原子在同一個平面上，鍵角120°（3）分子共線、共面問題類型結構式結構特點共線、共面情況甲烷型正四面體結構5個原子最多有3個原子共平面，中的原子不可能共平面規律：凡是碳原子與其他4個原子形成共價單鍵時，與碳原子相連的4個原子組成四面體結構。有機物分子結構中只要出現一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面乙烯型平面形結構所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面規律：有機物分子結構中每出現1個碳碳雙鍵，則整個分子中至少有6個原子共面分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情況情況分析三個氫原子(①②③)和三個碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根據三角形規則(⑤C，⑥C，⑦H構成三角形)，⑦H也可能在這個平面上即：丙烯分子最多7個原子共平面，至少有6個原子共平面3．乙炔中碳原子的成鍵特點乙炔的分子式為C2H2，球棍模型為，比例模型為。根據模型，乙炔的分子組成和結構匯總如下分子式電子式結構式結構簡式空間結構C2H2H—C≡C—HHC≡CH直線形（四個原子處在同一條直線上）空間構型為直線形，即乙炔分子中4個原子在同一直線上，鍵角（鍵與鍵之間的夾角）為180°。乙炔和乙烯相比：碳碳叁鍵比碳碳雙鍵的鍵長短，鍵能大，其中有兩個鍵容易斷裂，化學性質較活潑。乙烯的性質乙烯的性質知識整理知識整理一、乙烯的物理及應用1．物理性質乙烯為無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑2．應用（1）乙烯是石油化工重要的基本原料，通過一系列反應，乙烯可以合成有機高分子材料、藥物等。乙烯產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平（2）乙烯還是一種植物生長調節劑，果實催熟劑二、乙烯的化學性質：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，使乙烯表現出較活潑的化學性質1．乙烯的氧化反應實驗過程實驗現象（1）點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時的現象火焰明亮且伴有黑煙，同時放出大量的熱（2）將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現象酸性高錳酸鉀溶液褪色（1）與氧氣的燃燒反應：①實驗現象：火焰明亮且伴有黑煙(比甲烷要明亮)，同時放出大量的熱=2\*GB3②原因：產生黑煙是因為乙烯中碳的質量分數(85.7%)比較大，燃燒不完全產生的碳的小顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態而發光所致=3\*GB3③乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要檢驗乙烯純度（2）乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色①反應方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O=2\*GB3②反應現象：酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去=3\*GB3③反應機理：碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為CO2，高錳酸鉀溶液被還原為無色的Mn2＋④應用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯2．乙烯的加成反應實驗過程實驗現象將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現象溴的四氯化碳溶液褪色（1）乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應的化學方程式：CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br(1,2—二溴乙烷)①反應的實質：乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷=2\*GB3②乙烯與溴加成的機理該反應的原理是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵易于斷裂，斷開之后每個碳原子就有一個未成對的電子，而Br2分子中BrBr鍵斷開后形成兩個帶一個未成對電子的溴原子，兩個溴原子分別與兩個碳原子結合形成共價鍵。此反應的過程可表示為：=3\*GB3③加成反應a．定義：有機物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應(有進無出)b．特點：斷一(斷雙鍵中的一個鍵)，加二(加兩個原子或原子團)，只上不下。像“化合反應”④乙烯與溴水或溴的CCl4溶液反應現象的比較溴水溴的CCl4溶液反應現象褪色，褪色后溶液會分層褪色，褪色后溶液不分層應用鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過溴水的洗氣瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因為乙烷能夠溶于四氯化碳溶液中（2）乙烯與其它加成試劑反應：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質②乙烯在一定條件下與HCl加成：④乙烯在一定條件下與Cl2加成：CH2CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl3．乙烯的加聚反應：乙烯分子自身發生加成反應（1）乙烯的加聚反應機理—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……（2）反應的方程式：①聚乙烯是一種重要的塑料，如用作食品保鮮膜、水管材料等。生成聚乙烯的這種反應我們稱為聚合反應。由于n的值可能不同，聚合物是混合物=2\*GB3②聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子(單體)相互結合成相對分子質量大的聚合物(高分子化合物)的反應叫聚合反應。由不飽和的相對分子質量小的單體分子以加成反應的形式結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應③生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替，聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下，容易老化，變脆。反應如下：④聚合反應中的單體、鏈節和聚合度a．單體：能合成高分子的小分子物質稱為單體b．鏈節：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位稱為c．聚合度：鏈節的數目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物如：聚乙烯()中乙烯為單體，—CH2—CH2—為鏈節，n為聚合度典型例題典型例題1．下列各項中兩個反應所屬反應類型相同的是()A．光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在空氣中燃燒C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D．用乙烯與氯化氫制取氯乙烷；用乙烷與氯氣反應制取氯乙烷2．下列關于乙烯和聚乙烯的敘述不正確的是()A．乙烯常溫下是氣體，為純凈物；聚乙烯常溫下是固體，為混合物B．乙烯的化學性質比聚乙烯活潑C．取等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后，生成的CO2質量相等D．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色3．[雙選]由乙烯的結構和性質推測丙烯(CH2=CH—CH3)的結構或性質不正確的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．加聚反應生成的聚丙烯()屬于混合物C．分子中所有的原子不可能處于同一平面上D．一定條件下，能與HCl加成并且只能得到一種產物有機高分子化合物有機高分子化合物知識整理知識整理1．概念由許多小分子化合物通過共價鍵結合成的，相對分子質量很高(104～106)的一類化合物2．特點（1）相對分子質量很大，由于高分子化合物都是混合物，無固定的熔、沸點，其相對分子質量只是一個平均值（2）合成原料都是低分子化合物（3）每個高分子都是由若干個重復結構單元組成的3、與高分子化合物有關的概念（1）單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物（2）鏈節：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位（3）聚合度：高分子鏈中含有鏈節的數目，通常用n表示（4）聚合物的平均相對分子質量＝鏈節的相對質量×n典型例題典型例題1．下列關于有機高分子材料的說法不正確的是()A．塑料中只含合成樹脂B．聚乙烯塑料和聚氯乙烯塑料都可制成薄膜，但前者可制成食品包裝袋C．線型結構的橡膠與硫作用可得到網狀結構的硫化橡膠，該橡膠適合制造輪胎D．以農林產品中的纖維素等為原料可制成再生纖維，以化石燃料為原料可制成合成纖維2．下列合成高分子化合物的反應中，屬于加聚反應的是()3．下列說法中正確的是()A．苯乙烯通過加聚反應得到CHCH2B．合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2OC．高分子材料由CHCH、(CN)2、CH3COOH=CH2三種單體在一定條件下加聚得到D．聚合物可由單體CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得分層練習分層練習基礎性——強調基礎扎實1．蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載：“紅柿摘下未熟，每籃用木瓜三枚放入，得氣即發，并無澀味。”用化學知識來解釋，該文中的“氣”是指()A．水蒸氣B．乙烯C．二氧化硫D．甲烷2.乙烯分子的球棍模型如圖所示。下列關于乙烯分子的說法中，不正確的是()A．分子式為C2H4B．含有碳碳雙鍵C．空間結構是正四面體形D．結構式為3．下列有關乙烯燃燒的說法中，正確的是()A．乙烯燃燒時的現象與氫氣燃燒時的現象完全一致B．乙烯燃燒時的現象與甲烷燃燒時的現象完全一致C．乙烯燃燒放出大量的熱，可作為燃料D．乙烯燃燒時產生等質量的水和二氧化碳4．下列各反應中屬于加成反應的是()①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH②H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(點燃))2HCl③CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH3④CH3CH3＋2Cl2光照,CH2ClCH2Cl＋2HClA．①③B．②③C．①④D．②④5．關于乙烯的化學性質，下列說法錯誤的是()A．能發生聚合反應B．不能與HCl發生加成反應C．可與H2發生加成反應D．能使溴水褪色6．下列各組物質之間的化學反應，反應產物一定為純凈物的是()A．CH2=CH2＋Br2→B．CH2=CH—CH2—CH3＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C．C(CH3)4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))D．nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))7．下列物質不屬于烴的是()A．CH4 B．C2H4C. D．C4H9Cl8．科學家對探測器發回的數據進行了分析，發現土衛六的大氣層中含有95%的氮氣，剩余的氣體為甲烷和其他碳氫化合物。下列關于碳氫化合物的敘述正確的是()A．碳氫化合物的通式為CnH2n＋2B．燃燒產物為二氧化碳和水的化合物一定是碳氫化合物C．有些烷烴在光照下不能與氯氣發生取代反應D．碳氫化合物分子的相對分子質量一定是偶數9．下列關于塑料的說法中，正確的是()A．聚乙烯塑料的單體是乙烯，所以聚乙烯塑料是純凈物B．塑料不都是人工合成的C．聚氯乙烯塑料可以用作絕緣材料D．塑料制品廢棄物可以傾倒于海洋中10．下列對烴的敘述正確的是()A．只有烷烴分子中才存在碳碳單鍵B．除烯烴外，其他烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色C．分子通式為CnH2n＋2的烴可能是烷烴，也可能是烯烴D．所有的烴都可以燃燒11．人們在日常生活中大量使用各種高分子材料，下列說法正確的是()A．天然橡膠易溶于水B．羊毛是合成高分子材料C．聚乙烯塑料是天然高分子材料D．聚氯乙烯塑料會造成“白色污染”12．下列說法不正確的是()A．大多數有機物熔點較低，且難溶于水，易溶于有機溶劑B．甲烷、乙烷、氯乙烷都屬于飽和烴C．黏膠纖維、大豆蛋白纖維屬于再生纖維D．棉花、羊毛、天然橡膠等屬于天然有機高分子材料綜合性——強調融會貫通13．下列關于乙烯和環丙烷()的說法中，正確的是()A．二者都為不飽和烴B．二者互為同分異構體C．二者互為同系物D．二者碳、氫元素的質量比相同14．①②是兩種常見烴的球棍模型，則下列敘述正確的是()A．都能在空氣中燃燒B．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．都能發生加成反應D．等質量的①②完全燃燒時，產生CO2的量相同15．[雙選]下列敘述錯誤的是()A．1molCH2=CH2先與HCl發生加成反應，再與Cl2發生取代反應，最多消耗Cl22.5molB．實驗室中可用如圖所示方法除去CH3CH3氣體中的CH2=CH2氣體C．實驗室中不可用酸性KMnO4溶液鑒別CH3CH3氣體和CH2=CH2氣體D．工業上可利用CH2=CH2與HCl的加成反應制得純凈的CH3CH2Cl16．有人認為CH2=CH2與Br2的加成反應，實質是Br2先斷裂為Br＋和Br－，然后Br＋首先與CH2=CH2一端碳原子結合，第二步才是Br－與另一端碳原子結合。根據該觀點如果讓CH2=CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反應，則得到的有機物不可能是()A．BrCH2=CH2Br B．ClCH2=CH2ClC．BrCH2=CH2I D．BrCH2=CH2Cl17．若用乙烯和氯氣在適當的條件下反應制取四氯乙烷，這一過程中所要經歷的反應類型及消耗氯氣的量是(設乙烯為1mol，反應產物中的有機物只有四氯乙烷)()A．取代反應，4molCl2B．加成反應，2molCl2C．加成反應、取代反應，2molCl2D．加成反應、取代反應，3molCl218．乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化學工業發展水平。請回答：(1)乙烯的結構式為____________。(2)若將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中，反應的化學方程式為____________________________________。(3)可以用來除去甲烷中混有的乙烯的試劑是________(填序號)。①水②氫氣③溴的四氯化碳溶液④酸性高錳酸鉀溶液(4)在一定條件下，乙烯能與水反應生成有機物A。A的結構簡式是____________，其反應類型是________(填“取代”或“加成”)反應。(5)下列化學反應原理相同的是________(填序號)。①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色②SO2使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色③SO2使品紅溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色19．為探究乙烯與溴的加成反應，甲同學設計并進行了如下實驗：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O)，生成的氣體直接通入溴水中，發現溶液褪色，即證明乙烯與溴水發生了加成反應。乙同學發現在甲同學的實驗中，產生的氣體有刺激性氣味，推測在制得的乙烯中還可能含有少量還原性的雜質氣體，由此提出必須先除去雜質，再與溴水反應。請回答下列問題：(1)甲同學設計的實驗______(填“能”或“不能”)驗證乙烯與溴水發生了加成反應，其理由是______(填字母)。A．使溴水褪色的反應，未必是加成反應B．使溴水褪色的反應，就是加成反應C．使溴水褪色的物質，未必是乙烯D．使溴水褪色的物質，就是乙烯(2)乙同學推測此乙烯中必定含有一種雜質氣體是________，它與溴水反應的化學方程式是__________________________________________，在驗證過程中必須全部除去。為此，乙同學設計了如圖所示的實驗裝置：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置中可盛放的試劑是：Ⅰ________、Ⅱ________、Ⅲ________(填字母)。A．品紅溶液 B．NaOH溶液C．溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液(3)為驗證這一反應是加成反應而不是取代反應，丙同學提出可用pH試紙來測試反應后溶液的酸性，理由是________________________________________________________________________。A．聚合物的鏈節為B．聚合物的分子式為C3H3Cl3C．合成該聚合物的單體為CHCl=CHClD．若n表示聚合度，則其相對分子質量為48.5n21．[雙選]下列說法正確的是()A．溴水或酸性高錳酸鉀溶液都可用來除去甲烷中的乙烯B．聚乙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．苯分子具有平面正六邊形結構，其中6個碳原子之間的鍵長完全相同D．丙烯(CH2CHCH3)與Br2發生加成反應的產物是CH2BrCH2CH2Br22．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結構簡式為，合成它的單體為()A．CH2=CF2—CF2和CF=CF3B．CH2=CF2和CF2=CF—CF3C．CH2=CF2—CF2=CF—CF3D．CH2=CF2—CF2—CF=CF323．下列說法不正確的是()A．有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的B．屬于高分子化合物C．聚乙烯(CH2—CH2)是由乙烯加聚生成的純凈物D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類24．(1)下列有機物中：屬于飽和烴的是________，屬于芳香烴的是________，屬于鏈狀烴的是__________(填序號)。(2)分子式為C3H6的化合物X具有如下性質：X＋溴的四氯化碳溶液→溴的四氯化碳溶液褪色。①寫出X的結構簡式：________。②X所含官能團的名稱為________。③X與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為____________________________。④化合物X發生加聚反應的化學方程式為____________________________。25．現有下列高分子化合物，請從下列各項中選擇出最恰當的選項，將代號填入下表中：(1)高分子結構形式示意圖：(2)高分子材料的主要性質特點：A．具有熱塑性B．可溶于有機溶劑C．不溶于有機溶劑D．具有確定的熔點(3)主要用途：(a)用于制備塑料薄膜(b)用于制備光學儀器(c)用于制備車輛輪胎高分子化合物硫化橡膠CH2—CH2(有機玻璃)(1)結構形式示意圖(2)性質特點(3)主要用途應用性、創新性——強調創新思維，體現應用價值26．[雙選]丙烯是制造N95口罩的原料。下列有關丙烯的說法錯誤的是()A．丙烯和乙烯不互為同系物B．丙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同C．丙烯分子中所有的原子不可能在同一個平面上D．由丙烯制備丙烷的化學方程式：CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2CH327．足球比賽中當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫會迅速給運動員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點為12.27℃)，進行局部冷凍麻醉應急處理。下列制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的方法中最好的是()A．乙烷與氯氣反應 B．乙烯與氯氣反應C．乙烯與HCl反應 D．乙烷與HCl反應28．某同學采用下列實驗裝置模擬工業制乙烯，并探究乙烯的主要化學性質。(已知烴類不與堿反應)回答下列問題：(1)工業制乙烯的實驗原理是烷烴(液態)在催化劑和加熱條件下發生反應生成不飽和烴。例如，石油分餾產物之一的十六烷烴發生反應：C16H34eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))C8H18＋甲，甲eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))4乙，則甲的分子式為____________，乙的結構簡式為____________。(2)B裝置中反應的