易錯(cuò)點(diǎn)28烴易錯(cuò)題【01】有機(jī)物分子中原子共線、共面（1）判斷共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在同一個(gè)平面上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一個(gè)平面上乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共線，如CH≡CCl分子中所有原子共線甲醛型a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面（2）基團(tuán)連接后原子共線、共面分析直線與平面連接直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面；共直線的原子有6個(gè)平面與平面連接如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個(gè)(苯環(huán)角度分析)，最多16個(gè)平面與立體連接如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上易錯(cuò)題【02】烴的化學(xué)性質(zhì)類別代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CH4①在空氣中燃燒；不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下與X2(g)發(fā)生取代反應(yīng)③受熱發(fā)生裂化反應(yīng)烯烴CH2=CH2①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有黑煙）；能被酸性KMnO4溶液氧化；與O2（條件：催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3CHO②與X2、H2、HX、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使Br2水褪色）③加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）炔烴HC≡CH①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有濃烈黑煙）；能被酸性KMnO4溶液氧化②與X2、H2、HX、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)（使Br2水褪色）苯及其同系物①在空氣中燃燒（明亮火焰，伴有濃烈黑煙）；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化②與液溴在Fe做催化劑下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）③與H2（Ni作催化劑）加成生成環(huán)己烷（難加成）易錯(cuò)題【03】煤和石油的綜合利用煤石油組成由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含碳元素，還含有少量的氫、氧、氮、硫等元素主要是多種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔铮瑳]有固定的沸點(diǎn)綜合利用與加工煤的干餾是指將煤在隔絕空氣的條件下加強(qiáng)使其分解的過程，也叫煤的焦化。煤干餾得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣等石油的分餾就是利用石油中各物質(zhì)沸點(diǎn)不同，通過加熱(低沸點(diǎn)的物質(zhì)先)汽化冷凝收集的過程，分餾的原理與蒸餾相似煤的氣化是將其中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程石油的裂化就是在一定的條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程煤的液化是將煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程石油的裂解是以比裂化更高的溫度使石油分餾產(chǎn)物（包括石油氣）中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過程，裂解是一種更深度的裂化易錯(cuò)題【04】限定條件下同分異構(gòu)體書寫(1)判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時(shí)，整到散。即寫出最長(zhǎng)碳鏈，依次寫出少一個(gè)碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對(duì)稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長(zhǎng)。多個(gè)碳作取代基時(shí)，依然本著由整到散的準(zhǔn)則。(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置，有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí)，先上一個(gè)官能團(tuán)，依次上第二個(gè)官能團(tuán)，依次類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。典例分析例1、下列有關(guān)[3]?軸烯()的說法錯(cuò)誤的是A.與苯互為同分異構(gòu)體B.能使溴水和酸性KMnO4溶液都褪色C.分子中的所有碳原子共平面D.與足量H2加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的二溴代物有4種D【解析】[3]?軸烯的分子式為C6H6，與苯互為同分異構(gòu)體，A正確；[3]?軸烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色，B正確；由乙烯分子空間結(jié)構(gòu)可知[3]?軸烯分子中的所有碳原子共平面，C正確；[3]?軸烯與足量H2加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的二溴代物有5種：，D錯(cuò)誤。例2、苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為+H2,下列相關(guān)分析正確的是 ()A.Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B.可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C.Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別Ⅰ和ⅡD【解析】Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?但Ⅰ不屬于苯的同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色且出現(xiàn)分層現(xiàn)象，Ⅱ能萃取溴水中的溴,二者現(xiàn)象不同，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ,D項(xiàng)正確。例3、煤、石油、天然氣仍是人類使用的主要能源，同時(shí)也是重要的化工原料，我們熟悉的塑料、合成纖維和合成橡膠都主要是以石油、煤和天然氣為原料生產(chǎn)的。下列說法中不正確的是A．石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過結(jié)構(gòu)重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烴B．煤干餾的產(chǎn)品有出爐煤氣、煤焦油和焦炭C．石油的分餾是物理變化，煤的氣化和液化均是化學(xué)變化D．天然氣是一種清潔的化石燃料，作為化工原料它主要用于合成氨和甲醇【解析】A.石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過結(jié)構(gòu)重整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴，生成苯、甲苯等芳香烴，苯甲酸屬于烴的含氧衍生物，不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；B.煤干餾發(fā)生化學(xué)變化，產(chǎn)品有出爐煤氣、煤焦油和焦炭等，故B正確；C.石油的分餾是物理變化，煤的氣化和液化均是化學(xué)變化，煤的氣化是指將煤轉(zhuǎn)化為CO、H2等氣體燃料，煤的液化是指將煤變成液體燃料如甲醇等，C項(xiàng)正確；D.天然氣廣泛用于民用及商業(yè)燃?xì)庠罹摺崴鳎烊粴庖部捎米骰ぴ希蕴烊粴鉃樵系囊淮渭庸ぎa(chǎn)品主要有合成氨、甲醇、炭黑等近20個(gè)品種，故D正確。答案：A1．（2022·北京·高考真題）下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)不正確的是C．基態(tài)原子的價(jià)層電子的軌道表示式：2．（2021·重慶·高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時(shí)生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色3．（2022·廣東廣州·模擬預(yù)測(cè)）某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯，下列說法不正確的是A．兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溴沸點(diǎn)低B．a(chǎn)裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，可推斷燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)D．b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)可形成白煙4．（2022·黑龍江·哈爾濱三中二模）從煤、石油和天然氣中可以獲得基本化工原料。下列說法中不正確的是A．原油通過減壓蒸餾可以獲得燃料油、石蠟和潤滑油B．通過煤的液化可以合成甲醇。C．煤的焦化主要是為了獲得煤焦油等燃料D．甲烷是一種清潔的化石燃料，工業(yè)上也可用于合成氨的原料5．（2022·福建省福州第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）甲烷與氯氣在光照條件下存在如下反應(yīng)歷程(“·”表示電子)：②CH4+Cl·→·CH3+HCl(快反應(yīng))③·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·(快反應(yīng))④·CH3+Cl·→CH3Cl(快反應(yīng))下列說法不正確的是B．光照的主要作用是促進(jìn)反應(yīng)①的進(jìn)行從而使總反應(yīng)速率加快C．根據(jù)反應(yīng)④推測(cè)會(huì)發(fā)生反應(yīng)·CH3+·CH3→CH3CH3D．反應(yīng)①是釋放能量的反應(yīng)6．（2022·河北滄州·二模）《天工開物·作咸》中記載了天然氣的開發(fā)和利用，“西川有火井，事奇甚，其井居然冷水，絕無火氣，但以長(zhǎng)竹剖開去節(jié)，合縫漆布，一頭插入井底，其上曲接，以口緊對(duì)釜臍，注鹵水釜中，只見火意烘烘，水即滾沸”。下列說法錯(cuò)誤的是A．天然氣的主要成分屬于溫室氣體B．海底可燃冰的成分為CH4·nH2OC．天然氣屬于化石能源D．天然氣燃燒時(shí)化學(xué)能全部轉(zhuǎn)化為熱能7．（2022·四川攀枝花·模擬預(yù)測(cè)）1，1聯(lián)環(huán)戊烯()是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中，錯(cuò)誤的是A．分子式為C10H14，屬于不飽和烴B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D．苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體共有3種8．（2022·上海金山·二模）下列關(guān)于化合物a()和b()的說法正確的是A．a(chǎn)中所有原子共平面 B．a(chǎn)的二氯代物有6種C．a(chǎn)、b的分子式均為C6H8 D．a(chǎn)、b均可使KMnO4/H+(aq)褪色9．（2022·上海虹口·模擬預(yù)測(cè)）金剛烷(Z)具有高度對(duì)稱性，其衍生物在醫(yī)藥方面有著重要用途。以化合物X為起始原料，經(jīng)過如下過程可以制得金剛烷。有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．Y分子中同時(shí)含有三個(gè)五元碳環(huán)C．Z的一氯代物共有4種 D．Y與Z互為同分異構(gòu)體10．（2021·遼寧·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b是的單體C．c中碳原子的雜化方式均為 D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體11．（2020·安徽淮北·二模）[18]輪烯(環(huán)十八烷九烯)是大環(huán)輪烯家族的一員。由1,5己二炔為原料制備[18]輪烯的一種合成路線如圖所示。下列說法正確的是A．物質(zhì)Ⅰ到物質(zhì)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng)B．1mol物質(zhì)Ⅱ與4mol加成生成物質(zhì)ⅢC．物質(zhì)Ⅱ分子中所有原子可能共面D．物質(zhì)Ⅲ的一氯代物只有1種12．（2022·安徽·合肥市第六中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）工業(yè)上合成乙苯的一種反應(yīng)如圖。下列有關(guān)說法正確的是A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．甲和乙互為同系物C．能用分液的方法將甲和丙分離 D．乙和丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A．四乙烯基甲烷和[3]軸烯()互為同系物B．四乙烯基甲烷與丙苯互為同分異構(gòu)體C．四乙烯基甲烷的一氯代物只有1種D．四乙烯基甲烷分子中所有碳原子有可能共平面14．（2022·四川德陽·三模）利用Heck反應(yīng)合成一種藥物中間體需要經(jīng)歷下列反應(yīng)過程，有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．a(chǎn)、b、c中只有a是苯的同系物B．c既可發(fā)生氧化反應(yīng)也可發(fā)生聚合反應(yīng)C．上述反應(yīng)過程所涉及的有機(jī)物中共含3種官能團(tuán)D．b的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物的有6種(不包含b)C．分液裝置中1溴丙烷從分液漏斗下口放出D．蒸餾裝置中的冷凝管換成制備裝置中的冷凝管效果更好實(shí)驗(yàn)操作：先將鐵粉和苯加入反應(yīng)器a(如圖所示)中，在攪拌下緩慢加入液溴，于7080℃保溫反應(yīng)數(shù)小時(shí)，得棕褐色液體。將棕褐色液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，依次用水洗、5%氫氧化鈉溶液洗、水洗、干燥。過濾，最后經(jīng)常壓分餾，收集155157℃餾分。相關(guān)物質(zhì)有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度：g/cm30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中的溶解度微溶微溶微溶請(qǐng)回答下列問題：(1)b裝置的名稱為_______，該裝置還缺少一個(gè)_______裝置。(2)c裝置的作用是_______。(3)提純過程中，NaOH的作用是_______(用離子方程式表示)。第二次水洗的主要目的是_______。(4)最后仍要分餾的目的是_______。(5)a中發(fā)生的無機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式是_______。(6)錐形瓶中盛有AgNO3溶液，其現(xiàn)象是_______。(7)本次實(shí)驗(yàn)取用110mL苯，溴足量，在制粗溴苯的過程中，苯的利用率是84%，在粗溴苯提純過程中，溴苯損失了4%，則可得溴苯多少_______克(列出計(jì)算式即可)。17．（2022·安徽安徽·模擬預(yù)測(cè)）某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置制備一定量溴苯并驗(yàn)證該反應(yīng)為取代反應(yīng)。部分物質(zhì)數(shù)據(jù)如下：苯密度0.88g·mLl，沸點(diǎn)80.1℃；溴苯密度1.5g·mLl，沸點(diǎn)154℃。Ⅰ.粗溴苯的制備與反應(yīng)按如圖所示的裝置連接好各儀器并檢查裝置的氣密性；加入相應(yīng)試劑(見圖)并打開止水夾K1。(1)實(shí)驗(yàn)開始后，A中液面呈微沸狀態(tài)，則虛線框儀器的名稱是_______，使用該儀器的目的是_______。(2)能證明A中反應(yīng)是取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_______。Ⅱ.溴苯的精制與利用率的計(jì)算(3)將裝置A內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行如下操作：用稀鹽酸洗滌→用5%的NaOH溶液洗滌→用蒸餾水洗滌→操作X→蒸餾。①操作X的內(nèi)容是_______；用鹽酸洗滌的目的是_______，洗滌實(shí)驗(yàn)的主要操作為_______。②蒸餾裝置如圖所示(溫度計(jì)只畫出一部分)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于_______處(從a、b、c中選)；蒸餾時(shí)蒸餾燒瓶中應(yīng)加入沸石，若加熱后發(fā)現(xiàn)未加，應(yīng)采取的正確方法是_______。(4)若實(shí)驗(yàn)時(shí)使用50mL苯，最終得到44mL精制溴苯，則苯的利用率為_______(保留三位有效數(shù)字)。18．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是___________。(2)B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________。19．（2022·湖南·祁陽縣教學(xué)研究室一模）丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：已知：①②E的核磁共振氫譜只有一組峰；③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_______，其反應(yīng)類型為_______；(2)D的化學(xué)名稱是_____