新課標人教版高中化學選修五全冊教學設計目錄第一節有機化合物的分類第二節有機化合物的結構特點第三節有機化合物的命名1第三節有機化合物的命名2第四節研究有機化合物的一般步驟和方法(一)第四節研究有機化合物的一般步驟和方法(二)第四節研究有機化合物的一般步驟和方法第一節脂肪烴(1)第一節脂肪烴(2)第二節芳香烴第一節脂肪烴第三節鹵代烴1第三節鹵代烴第三章第一節醇酚(1)第三章第一節醇酚(2)第一節醇酚（3課時）第三章第三節羧酸酯(1)第三章第三節羧酸酯(2)第二節醛1第二節醛第三章第四節有機合成(2)第三節羧酸酯第四節有機合成(1)第一節油脂(2)第一節油脂（1）第一節《油脂》第二節糖類(1)第二節糖類(2)第四章第二節糖類第四章第三節蛋白質和核酸(1)第四章第三節蛋白質和核酸(2)第五章第一節合成高分子化合物的基本方法(1)第五章第一節合成高分子化合物的基本方法(2)第二節應用廣泛的高分子材料第五章第三節功能高分子材料第一章第一節有機化合物的分類【教學重點】了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團。【教學難點】分類思想在科學研究中的重要意義?！窘虒W過程設計】【思考與交流】1．什么叫有機化合物？2．怎樣區分的機物和無機物？有機物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。有機物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于水。從化學的角度來看又怎樣區分的機物和無機物呢？組成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等有機物種類繁多。（2000多萬種）一、按碳的骨架分類：有機化合物鏈狀化合物脂肪環狀化合物脂環化合物化合物芳香化合物1．鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發現的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．環狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環狀結構。它又可分為兩類：（1）脂環化合物：是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環化合物。如：環戊烷環己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環的化合物。如：苯萘二、按官能團分類：什么叫官能團？什么叫烴的衍生物？官能團：是指決定化合物化學特性的原子或原子團．常見的官能團有：P.5表1-1烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。可以分為以下12種類型：類別官能團典型代表物類別官能團典型代表物烷烴——甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴——苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習：1．下列有機物中屬于芳香化合物的是（）D—CH2D—CH2—CH3B—NO2C—CH3A2．〖歸納〗芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關系：〖變形練習〗下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是_______________，（2）屬于芳香烴的是________，（3）屬于苯的同系物的是______________。⑩⑩⑨⑧⑦⑥⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3—COOH—CH3—CH3—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—OH⑥H—CH—C—HOH—CH—C—OOC2H5—OHHO——C2H5H2H2=CH—COOH—COOH4．按下列要求舉例：（所有物質均要求寫結構簡式）（1）寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和：_________________________、_______________________；（2）寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質兩種：_______________________、__________________；（3）分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：____________________________、__________________________。CH2OHCH2OH—COOH—CH=CH2OHC—試判斷它具有的化學性質有哪些？（指出與具體的物質發生反應）作業布置：P.61、2、3、熟記第5頁表1-1高中化學選修五第一章第二節有機化合物的結構特點一．有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構型教學內容教學環節教學活動設計意圖教師活動學生活動——引入有機物種類繁多，有很多有機物的分子組成相同，但性質卻有很大差異，為什么？結構決定性質，結構不同，性質不同。明確研究有機物的思路：組成—結構—性質。有機分子的結構是三維的設置情景多媒體播放化學史話：有機化合物的三維結構。思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學理論能解決困擾19世紀化學家的難題？思考、回答激發學生興趣，同時讓學生認識到人們對事物的認識是逐漸深入的。有機物中碳原子的成鍵特點交流與討論指導學生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型并進行交流與討論。討論：碳原子最外層中子數是多少？怎樣才能達到8電子穩定結構？碳原子的成鍵方式有哪些？碳原子的價鍵總數是多少？什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵？什么叫不飽和碳原子？通過觀察討論，讓學生在探究中認識有機物中碳原子的成鍵特點。有機物中碳原子的成鍵特點歸納板書有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環等多種復雜結構單元。3、碳原子價鍵總數為4。不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環上的碳原子（所連原子的數目少于4）。師生共同小結。通過歸納，幫助學生理清思路。簡單有機分子的空間結構及碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系觀察與思考觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子，甲基中的碳原子與原結構有什么關系？分組、動手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構型間有什么關系？從二維到三維，切身體會有機分子的立體結構。歸納碳原子成鍵方式與空間構型的關系。碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系歸納分析—C——C=四面體型平面型=C=—C≡直線型直線型平面型默記理清思路分子空間構型遷移應用觀察以下有機物結構：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF2、思考：（1）最多有幾個碳原子共面？（2）最多有幾個碳原子共線？（3）有幾個不飽和碳原子？應用鞏固雜化軌道與有機化合物空間形狀觀看動畫軌道播放雜化的動畫過程，碳原子成鍵過程及分子的空間構型。觀看、思考激發興趣，幫助學生自學，有助于認識立體異構。碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構型整理與歸納1、有機物中常見的共價鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環2、碳原子價鍵總數為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數分別為1、2和3）。3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環上的碳原子（所連原子的數目少于4）。5、分子的空間構型：（1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直線型：CH≡CH師生共同整理歸納整理歸納學業評價遷移應用展示幻燈片：課堂練習學生練習鞏固——作業習題P28，1、2學生課后完成檢查學生課堂掌握情況第二課時[思考回憶]同系物、同分異構體的定義？（學生思考回答，老師板書）[板書]二、有機化合物的同分異構現象、同分異構體的含義同分異構體現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象。同分異構體：分子式相同,結構不同的化合物互稱為同分異構體。（同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。）[知識導航1]引導學生再從同系物和同分異構體的定義出發小結上述2答案，從中得出對“同分異構”的理解：（1）“同分”——相同分子式（2）“異構”——結構不同分子中原子的排列順序或結合方式不同、性質不同。（“異構”可以是象上述②與③是碳鏈異構，也可以是像⑥與⑦是官能團異構）“同系物”的理解：（1）結構相似———一定是屬于同一類物質；（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團——分子式不同[學生自主學習，完成《自我檢測1》]《自我檢測1》下列五種有機物中，互為同分異構體；互為同一物質；CH3－CH3－CH=C︱CH3CH3︱CHCH3－CH－CH=CH2︱CH3①②CH3CH3︱CH3－C=CH－CH3③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2[知識導航2]（1）由①和②是同分異構體，得出“異構”還可以是位置異構；（2）②和③互為同一物質，鞏固烯烴的命名法；（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結構相似”的含義理解。（不僅要含官能團相同，且官能團的數目也要相同。）（4）歸納有機物中同分異構體的類型；由此揭示出，有機物的同分異構現象產生的本質原因是什么？（同分異現象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方式產生的，這也是有機化合物數量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現象，如順反異構、對映異構將分別在后續章節中介紹。）[板書]二、同分異構體的類型和判斷方法1.同分異構體的類型：a.碳鏈異構：指碳原子的連接次序不同引起的異構b.官能團異構：官能團不同引起的異構c.位置異構：官能團的位置不同引起的異構[小組討論]通過以上的學習，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構體？[小結]抓“同分”——先寫出其分子式（可先數碳原子數，看是否相同，若同，則再看其它原子的數目……）看是否“異構”——能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學生很容易就能類比得出）[板書]2.同分異構體的判斷方法[課堂練習投影]——鞏固和反饋學生對同分異構體判斷方法的掌握情況，并復習鞏固“四同”的區別。1）下列各組物質分別是什么關系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④O2與O3⑤H與H2）下列各組物質中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇CH3－CH－CH3CH3⑤和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3

[知識導航3]——《投影戊烷的三種同分異構體》啟發學生從支鏈的多少，猜測該有機物反應的難易，從而猜測其沸點的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構體實驗測得的沸點。）[板書]三、同分異構體的性質差異帶有支鏈越多的同分異構體，沸點越低。[學生自主學習，完成以下練習]《自我檢測3——課本P122、3、5題》第三課時[問題導入]我們知道了有機物的同分異構現象，那么，請同學們想想，該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構體，才能不會出現重復或缺漏？如何檢驗同分異構體的書寫是否重復？你能寫出己烷（C6H14）的結構簡式嗎?（課本P10《學與問》）[學生活動]書寫C6H14的同分異構。[教師]評價學生書寫同分異構的情況。[板書]四、如何書寫同分異構體1.書寫規則——四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、鄰、間。（注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。）2.幾種常見烷烴的同分異構體數目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種[堂上練習投影]下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。[知識拓展]1.你能寫出C3H6的同分異構體嗎？2.提示學生同分異構體暫時學過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構體？①按位置異構書寫；②按碳鏈異構書寫；）3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？（提示：還需③按官能團異構書寫。）[知識導航5]（1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結構拼湊出來。二氯甲烷可表示為它們是否屬于同種物質？（是，培養學生的空間想象能力）（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構體？你再拼湊一下。[板書]注意：二氯甲烷沒有同分異構體，它的結構只有1種。[指導學生閱讀課文P11的《科學史話》]注：此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？[知識導航6]有機物的組成、結構表示方法有結構式、結構簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。[板書]五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）[自我檢測3]寫出以下鍵線式所表示的有機物的結構式和結構簡式以及分子式。；；；[小結本節課知識要點][自我檢測4]（投影）1.烷烴C5H12的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構體的結構簡式。（課本P12、5）2.分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個3.經測定，某有機物分子中含2個—CH3，2個—CH2—；一個—CH—；一個Cl。試寫出這種有機物的同分異構體的結構簡式：高中化學選修五第一章第三節有機化合物的命名【教學過程】第一課時教師活動學生活動設計意圖【引入新課】引導學生回顧復習烷烴的習慣命名方法，結合同分異構體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷？回顧、歸納，回答問題；積極思考，聯系新舊知識從學生已知的知識入手，思考為什么要掌握系統命名法。自學：什么是“烴基”、“烷基”？思考：“基”和“根”有什么區別？學生看書、查閱輔助資料，了解問題。通過自學學習新的概念。歸納一價烷基的通式并寫出－C3H7、－C4H9的同分異構體。思考歸納，討論書寫。了解烷與烷基在結構上的區別，學會正確表達烷基結構投影一個烷烴的結構簡式，指導學生自學歸納烷烴的系統命名法的步驟，小組代表進行表述，其他成員互為補充。自學討論，歸納。培養學生的自學能力和歸納能力以及合作學習的精神。投影幾個烷烴的結構簡式，小組之間競賽命名，看誰回答得快、準。學生搶答，同學自評。了解學生自學效果，增強學習氣氛，找出學生自學存在的重點問題從學生易錯的知識點出發，有針對性的給出各種類型的命名題，進行訓練。學生討論，回答問題。以練習鞏固知識點，特別是自學過程中存在的知識盲點。引導學生歸納烷烴的系統命名法，用五個字概括命名原則：“長、多、近、簡、小”，并一一舉例講解。學生聆聽，積極思考，回答。學會歸納整理知識的學習方法投影練習學生獨立思考，完成練習在實際練習過程中對新知識點進行升華和提高，形成知識系統?！菊n堂總結】歸納總結：1、烷烴的系統命名法的步驟和原則2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法學生回憶，進行深層次的思考，總結成規律【歸納】一、烷烴的命名1、烷烴的系統命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法第二課時二、烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同！！！三、苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的；對苯環的編號以較小的取代基為1號。有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯?！咀鳂I】P16課后習題及《優化設計》第三節練習【補充練習】(一)選擇題1．下列有機物的命名正確的是(D)A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷 2．下列有機物名稱中，正確的是(AC) A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷 3．下列有機物的名稱中，不正確的是(BD) A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯 4．下列命名錯誤的是(AB) A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5．(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是(D)A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷課題：第一章第三節有機化合物的命名教學目的知識技能理解烴基和常見的烷基的意義，掌握烷烴的習慣命名法以及系統命名法，能根據結構式寫出名稱并能根據命名寫出結構式過程與方法引導學生自主學習，培養學生分析、歸納、比較能力2、通過觀察有機物分子模型、有機物結構式，掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構體的書寫及命名。情感態度價值觀1、體會物質與名字之間的關系2、通過練習書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結構簡式。體會有機物分子中碳原子數目越多，結構會越復雜，同分異構體數目也越多。體會習慣命名法在應用中的局限性，激發學習系統命名法的熱情。重點烷烴的系統命名法難點命名與結構式間的關系知識結構與板書設計第三節有機化合物的命名一、烷烴的命名1、習慣命名法2、系統命名法（1）定主鏈，最長稱“某烷”。（2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置。最小原則：最簡原則：（3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。（4）當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數字表示寫在取代基前面。二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。三、苯的同系物的命名3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。教學過程［引入］在高一時我們就學習了烷烴的一種命名方法—習慣命名法，但這種方法有很大的局限性，由于有機化合物結構復雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構現象。為了使每一種有機化合物對應一個名稱，進行系統的命名是必要、有效的科學方法。烷烴的命名是有機化合物命名的基礎，其他有機物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎上延伸出來的。［板書］第三節有機化合物的命名一、烷烴的命名1、習慣命名法［投影］正戊烷異戊烷新戊烷［板書］2、系統命名法（1）定主鏈，最長稱“某烷”。［講］選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。碳原子數在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數在11個以上的則用中文數字表示。［投影］［隨堂練習］確定下列分子主鏈上的碳原子數［板書］（2）編號，最簡最近定支鏈所在的位置。［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數字給主鏈的各碳原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。［投影］［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都相同時，則從較簡單的一端開始編號，即最簡單原則；有多種支鏈時，應使支鏈位置號數之和的數目最小，即最小原則。［投影］［板書］最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數值之和最小為正確。［投影］［板書］最簡原則：當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。［投影］［板書］（3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。［講］把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號數后連一短線，中間用“–”隔開。（烴基：烴失去一個氫原子后剩余的原子團。）［投影］［板書］（4）當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數字表示寫在取代基前面。［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯數字要用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。［投影］［隨堂練習］給下列烷烴命名［投影小結］1.命名步驟：(1)找主鏈------最長的主鏈;(2)編號-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并.2.名稱組成:取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數字意義：阿拉伯數字---------取代基位置漢字數字---------相同取代基的個數烷烴的系統命名遵守：1、最長原則2、最近原則3、最小原則4、最簡原則［過渡］前面已經講過，烷烴的命名是有機化合物命名的基礎，其他有機物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎上延伸出來的。下面，我們來學習烯烴和炔烴的命名。［板書］二、烯烴和炔烴的命名［講］有了烷烴的命名作為基礎，烯烴和炔烴的命名就相對比較簡單了。步驟如下：［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。［投影］［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。［投影］［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。［投影］［隨堂練習］給下列有機物命名［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。［投影］［隨堂練習］給下列有機物命名［講］接下來我們學習苯的同系物的命名。［板書］三、苯的同系物的命名［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環上的烴基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：［投影］甲苯乙苯［講］如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示：［投影］鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯［講］若將苯環上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對二甲苯叫做1，4—二甲苯。［講］若苯環上有二個或二個以上的取代基時，則將苯環進行編號，編號時從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進行。［投影］［講］當苯環上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯作為取代基。［投影］［課后練習］一、寫出下列各化合物的結構簡式：1.3，3-二乙基戊烷2.2，2，3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教學回顧：第四節研究有機化合物的一般步驟和方法(一)教學目的知識與技能1、了解怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法2、掌握有機化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能過程方法1、通過有機化合物研究方法的學習，了解分離提純的常見方法情感態度價值觀通過化學實驗激發學生學習化學的興趣，體驗科學研究的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧重點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理難點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理教學過程［引入］我們已經知道，有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節課將要探討的問題。第四節研究有機化合物的一般步驟和方法［講］從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應的原料，或反應副產物等的粗品。因此，必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：［板書］［思考與交流］分離、提純物質的總的原則是什么？1.不引入新雜質;2.不減少提純物質的量;3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;4.可用低反應條件的不用高反應條件［講］首先我們結合高一所學的知識了學習第一步——分離和提純。一、分離（separation）、提純(purification)［講］提純混有雜質的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。1、蒸餾［講］蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。當液態有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩定性較強，與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態有機物。定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發，再冷凝以分離整個組分的操作過程。要求：含少量雜質，該有機物具有熱穩定性，且與雜質沸點相差較大（大于30℃［投影］演示實驗1-1含有雜質的工業乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。實驗基本過程：含雜質工業乙醇工業乙醇（95.6％）無水乙醇（99.5％）［強調］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。小結：蒸餾的注意事項1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；6、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；［投影］演示實驗1-2（要求學生認真觀察，注意實驗步驟）高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結晶稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結晶－過濾－洗滌烘干2、結晶和重結晶(recrystallization)（1）定義：重結晶是使固體物質從溶液中以晶體狀態析出的過程，是提純、分離固體物質的重要方法之一。［投影］重結晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經過濾、蒸發、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。［講］若雜質的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發結晶［講］重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑，要求該溶劑：（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（2）溶劑的選擇：eq\o\ac(○,1)雜質在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；eq\o\ac(○,2)被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。3、萃取（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。［投影］基本操作：eq\o\ac(○,1).檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；eq\o\ac(○,2).將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔,使漏斗內外空氣相通漏斗里液體能夠流出eq\o\ac(○,3).使漏斗下端管口緊靠燒懷內壁;及時關閉活塞，不要讓上層液體流出eq\o\ac(○,4).分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。［投影］注意事項：eq\o\ac(○,1)、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。eq\o\ac(○,2)、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。eq\o\ac(○,3)、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。eq\o\ac(○,4)、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出。學生閱讀［科學視野］［小結］本節課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題教學回顧：高中化學選修五教案第一章第四節研究有機化合物的一般步驟和方法(二)教學目的知識技能1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機化合結構的一般過程與數據處理方法過程與方法1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式2、通過有機化合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法情感態度價值觀感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程重點有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法難點分子結構的鑒定知識結構與板書設計二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析2、相對分子質量的測定——質譜法（MS）(1)質譜法的原理：三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理：（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。2、核磁共振氫譜(NMR，nuclearmagneticresonance)（1）原理：（2）作用：①吸收峰數目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數之比教學過程［引入］上節課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。［板書］二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析[思考與交流]如何確定有機化合物中C、H元素的存在？［講］定性分析：確定有機物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機物燃燒后，各元素對應產物為：C→CO2，H→H2O，若有機物完全燃燒，產物只有CO2和H2O，則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機物中各元素的質量分數。（現代元素分析法）［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。閱讀例題例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數比）。[講]實驗式和分子式的區別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數目最簡單整數比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？[講]確定有機化合物的分子式的方法：（一）由物質中各原子（元素）的質量分數→各原子的個數比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式→有機物分子式（二）有機物分子式←知道一個分子中各種原子的個數←1mol物質中的各種原子的物質的量←1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量←1mol物質中各種原子（元素）的質量等于物質的摩爾質量與各種原子（元素）的質量分數之積［投影總結］確定有機物分子式的一般方法．（1）實驗式法：①根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比（最簡式）。②求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。（2）直接法：①求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）②根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。確定相對分子質量的方法有：（1）M=m/n（2）根據有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L［講］有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如——質譜法。2、相對分子質量的測定——質譜法（MS）(1)質譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。［強調］以乙醇為例，質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質量。［投影］圖1-15[思考與交流]質荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。［過渡］好了，通過測定，現在已經知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹兩種物理方法。［板書］三、分子結構的鑒定1、紅外光譜（IR）［板書］(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。［講］從未知物A的紅外光譜圖上發現右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有O—H鍵。［投影］圖1-17［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數在3650cm-1區域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產生，波數在2960-2870cm-1區域附近的吸收峰由C-H(-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動產生；在1450-650cm-1區域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區)，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產生。要說明的是，某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。［點擊試題］有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式。C—O—C對稱CH2對稱CH3C—O—C對稱CH2對稱CH3ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）［板書］2、核磁共振氫譜(NMR)［講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數目比。（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。［講］有機物分子中的氫原子核，所處的化學環境（即其附近的基團)不同），表現出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為δ)也就不同。即表現出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數目多少相關。（2）作用：不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。①吸收峰數目＝氫原子類型②不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數之比［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。［投影］圖1一19未知物A的核磁共振氫譜圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜［列題］一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：C4H6OO②寫出該有機物的可能的結構簡式：H—C—CH=CHCH3有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。［小結］本節課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法——質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。［課后練習］1、有機物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機物的相對分子質量是60。求該有機物的分子式。（C2H4O2）3、燃燒某有機物A1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2和0.05molH2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。（CH2O）4、分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區別開來的是()A、紅外光譜B、1H核磁共振譜C、質譜法D、與鈉反應5、某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結構簡式是______教學回顧：高中化學選修五第一章第四節研究有機化合物的一般步驟和方法第一課時【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業生產、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。【學生】閱讀課文【歸納】1研究有機化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；（3）相對分子質量的測定（質譜法）──確定分子式；（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。2有機物的分離、提純實驗分離、提純1．蒸餾完成演示【實驗1-1】【實驗1-1】注意事項：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當的實驗手段將雜質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發生化學反應。2．重結晶【思考和交流】P18“學與問”溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。為何要熱過濾？【實驗1-2】注意事項：苯甲酸的重結晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。第二課時【補充學生實驗】山東版山東版《實驗化學》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”3．萃取注：該法可以用復習的形式進行，主要是復習萃取劑的選擇。4．色譜法【學生】閱讀“科學視野”【補充學生實驗1】看人教版《實驗化學》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補充學生實驗2】看山東版《實驗化學》第14頁“菠菜中色素的提取與分離”第三課時【引入】從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說，在建立燃燒理論的基礎上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發展起著不可估量的作用。隨后，物理科學技術的發展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質的元素組成？元素分析與相對原子質量的測定1．元素分析例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗圖1-1

碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現象。結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。【教師】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規律的專題練習。補充：有機物燃燒的規律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O燃燒后溫度高于100℃y＝4時，＝0，體積不變；y>4時，>0，體積增大；y<4時，<0，體積減小。燃燒后溫度低于100℃無論水為氣態還是液態，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數有關，而與氫分子中的碳原子數無關。例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中 A．水面上升到試管的1/5體積處； B．水面上升到試管的一半以上； C．水面無變化； D．水面上升。答案：D2．烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規律完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O相同條件下等物質的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多；質量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；1mol有機物每增加一個CH2，耗氧量多1.5mol；1mol含相同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；質量相同的CxHy，值越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的值相等，質量相同，則生成的CO2和H2O均相等。3．碳的質量百分含量c％相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質量一定，以任意比混合，完全燃燒后產生的CO2的量總是一個定值。4．不同的有機物完全燃燒時，若生成的CO2和H2O的物質的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數比相等。2．質譜法注：該法中主要引導學生會從質譜圖中“質荷比”代表待測物質的相對原子質量以及認識質譜儀。第四課時三、分子結構的測定紅外光譜注：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了某有機物分子結構中有幾種不同環境的氫原子有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環境的氫原子的個數比。有機物分子式的確定1．有機物組成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機物完全燃燒后若產物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。

2．實驗式(最簡式)和分子式的區別與聯系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。不能確切表明分子中的原子個數。

注意：①最簡式是一種表示物質組成的化學用語；

②無機物的最簡式一般就是化學式；

③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質往往不止一種；

④最簡式相同的物質，所含各元素的質量分數是相同的，若相對分子質量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質量分數是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。

注意：①分子式是表示物質組成的化學用語；

②無機物的分子式一般就是化學式；

③由于有機物中存在同分異構現象，故分子式相同的有機物，其代表的物質可能有多種；

④分子式＝(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大n倍，。

3．確定分子式的方法

(1)實驗式法由各元素的質量分數→求各元素的原子個數之比(實驗式)→相對分子質量→求分子式。

(2)物質的量關系法由密度或其他條件→求摩爾質量→求1mol分子中所含各元素原子的物質的量→求分子式。（標況下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）

(3)化學方程式法利用化學方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質量求分子式。

由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。[例1]3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為60，求該樣品的實驗式和分子式。

(1)求各元素的質量分數

（2）求樣品分子中各元素原子的數目（N）之比

（3）求分子式

通過實驗測得其相對分子質量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。

[例2]實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣體的質量為14g。求此烴的分子式。

解：（1）求該化合物的摩爾質量

（2）求1mol該物質中碳和氫原子的物質的量

[例3]6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

[例4]有機物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構簡式。

說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑：

【練習】⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為。⒉已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對氮氣的相對密度為2，求該烴的分子式。⒊125℃時，1L某氣態烴在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10LA.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H6⒋一種氣態烷烴和氣態烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室溫下，一氣態烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產物通過濃硫酸，體積比反應前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H8⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態，它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2，試通過計算求出A、B的分子式。高中化學選修五第4節研究有機化合物的一般步驟和方法教學目標:

1、掌握有機化合物分離提純的常用方法和分離原理

2、了解鑒定有機化合物結構的一般過程與方法

教學重點:

有機化合物分離提純的一般方法，鑒定有機化合物結構的一般過程與方法；對學生的科學方法教育，提高學生的科學索養。教學難點：鑒定有機化合物結構的物理方法的介紹。研究有機化合物的一般步驟：分離、提純分離、提純元素定量分析

確定實驗式測定相對分子質量

確定分子式現代物理實驗方法

確定結構式（一）分離、提純【思考與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質的總的原則是什么？不引入新雜質;不減少提純物質的量（不增、不減、易分、復原）一、蒸餾【思考與交流】1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區別有何要求？→蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾；→常用于分離提純液態有機物；→條件：有機物熱穩定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（30℃2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？→蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、尾接管、酒精燈、鐵架臺、石棉網、導管等3、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？→蒸餾的注意事項：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；［練習1］：欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯［資料］無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質量)和水4.43%，這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15℃，比純乙醇的沸點(78.5℃實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應，生成不揮發的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。近年來，工業上也使用強酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團，能強烈吸水)來制取無水酒精.二、重結晶【思考與交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？→重結晶：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。→關鍵：選擇適當的溶劑。2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？（1）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？鐵架臺、石棉網、酒精燈、玻璃棒、漏斗、燒杯、濾紙4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶不純固體物質不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌5、如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？→洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈?！鷻z驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。三、萃取【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？主要儀器：分液漏斗、鐵架臺、燒杯等3、如何選取萃取劑？→萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得多→常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……4、實驗過程有哪些注意事項？1）液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。2）固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）練習2下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水練習3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水四、色譜法：閱讀P.19［科學視野］利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素……（二）、元素分析與相對分子質量的確定確定確定分子式首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？李比希法現代元素分析法有機物（純凈）一、元素分析方法：李比希法（氧化產物吸收法）→現代元素分析法→數據經處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）［資料］定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內各元素原子的質量分數例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？二、相對分子質量的測定：質譜法（MS）【思考與交流】1、質荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？→原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖?！捎谙鄬|量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量→相對豐度(RA)——以圖中最強的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數表示?！緦W與問】[練習1]P21：歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些[方法一]由物質中各原子（元素）的質量分數→各原子的個數比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式→有機物分子式[方法二]1mol物質中各原子（元素）的質量除以原子的摩爾質量→1mol物質中的各種原子的物質的量→知道一個分子中各種原子的個數→有機物分子式[方法三]對只知道相對分子質量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式＊→確定相對分子質量的方法：（1）M=m/n（2）根據有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L三、分子結構的鑒定1、紅外光譜在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息?！鶳.22圖1-16：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）2、核磁共振氫譜原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移;而且吸收峰的面積與氫原子數成正比.。用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數目之比是多少。吸收峰數目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數之比→P.23圖1-18由上述圖譜可知未知物A的結構應為CH3CH2OH（P23）小結：鞏固練習：P23T1、2、3作業：1、取9.2g某有機物，物質的量為0.2mol,在氧氣中完全燃燒，若將產物通過足量的澄清石灰水中，得到白色沉淀0.4mol若用足量的堿石灰吸收燃燒產物增重28.4g，求該有機物的分子式。2、0.94g某有機物在純氧中充分燃燒，可生成CO22.64g,H2O0.54g,消耗O22.24g。又已知此有機物的式量為氫氣的47倍，求該有機物的分子式。3、1體積某烴的蒸氣完全燃燒生成的CO2比水蒸氣少1體積(同溫同壓下測定)，0.1mol該烴完全燃燒的產物被堿石灰吸收，堿石灰增重39g，求該烴的分子式。課題：第二章第一節脂肪烴(1)教學目的知識技能了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質的規律性變化了解烷烴、烯烴、炔烴的結構特點過程與方法注意不同類型脂肪烴的結構和性質的對比善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力情感態度價值觀根據有機物的結果和性質，培養學習有機物的基本方法“結構決定性質、性質反映結構”的思想重點烯烴的結構特點和化學性質難點烯烴的順反異構知識結構與板書設計第二章烴和鹵代烴第一節脂肪烴一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結構特點和通式：(1)烷烴：(2)烯烴：2、物理性質3、基本反應類型(1)取代反應：(2)加成反應：(3)聚合反應：4、烷烴化學性質（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色（1）取代反應：（2）氧化反應：5、烯烴的化學性質（與乙烯相似）（1）加成反應(2)氧化反應eq\o\ac(○,1)燃燒：eq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o\ac(○,3)催化氧化：2R—CH=CH2+O22RCH3(3)加聚反應6、二烯烴的化學性質(1)二烯烴的加成反應：（1，4一加成反應是主要的）(2)加聚反應：nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)教學過程備注［引入］同學們，從這節課開始我們來學習第二章的內容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳氫化合物，又稱烴。根據結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結構上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產物，是烴的衍生物的一種。我們先來學習第一節——脂肪烴。第二章烴和鹵代烴第一節脂肪烴一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1、結構特點和通式：(1)烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環狀，稱為環烷烴。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式：CnH2n(n≥2)［講］接下來大家通過下表中給出的數據，仔細觀察、思考、總結，看自己能得到什么信息？[思考與交流]學生閱讀表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點和相對密度。請你根據表中給出的數據，以分子中碳原子數為橫坐標，以沸點或相對密度為縱坐標，制作分子中碳原子數與沸點或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?［投影］表2—1部分烷烴的沸點和相對密度表2-2部分烯烴的沸點和相對密度[動手]繪制碳原子數與沸點或相對密度變化曲線圖：［投影結果］[總結]烷烴和烯烴溶沸點變化規律：原子數相同時，支鏈越多，沸點越低。沸點的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導力和色散力）有關。烴的碳原子數目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點降低。2、物理性質(1)物理性質隨著分子中碳原子數的遞增，呈規律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；(2)碳原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低。(3)常溫下的存在狀態，也由氣態(n≤4)逐漸過渡到液態(5≤n≤16)、固態(17≤n)。(4)烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。學生閱讀［思考與交流］寫出其反應的化學方程式，指出反應類型并說說你的分類依據［投影］(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯與溴的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯與水的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反應類型(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烴的鹵代反應。(2)加成反應：有機物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。閱讀［學與問］下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結構和性質［投影］［過渡］我們知道同系物的結構相似，相似的結構決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學性質。光照［板書］4、烷烴化學性質（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色光照（1）取代反應：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點燃3n+12點燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反應［講］烷烴的化學性質一般穩定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發生反應，也難與其他物質化合。但在特定條件下烷烴也能發生上述反應。［講］烯烴的化學性質與其代表物乙烯相似，容易發生加成反應、氧化反應和加聚反應。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烴的化學性質（與乙烯相似）（1）加成反應：（以丙烯為例。要求學生練習）［講］大量實驗事實表明：凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規則，也就是馬氏規則。(2)氧化反應eq\o\ac(○,1)燃燒：CnH2n+O2nCO2+nH2Oeq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOHeq\o\ac(○,3)催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和鋅粉的作用下，+(3)加聚反應［投影練習］請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應方程式6、二烯烴的化學性質［講］二烯烴跟烯烴性質相似，由于含有雙鍵，也能發生加成反應、氧化反應和加聚反應。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發生的兩種加成反應。［講］當兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上，即1、4加成反應(1)二烯烴的加成反應：（1，4一加成反應是主要的）［講］若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上，即1、2加成反應［講］以上兩種加成是二烯烴與溴等物質的量加成，若要完全發生加成反應，1mol的二烯烴需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br［講］二烯烴可發生加聚反應，如(2)加聚反應nCH2=CHCH=C