有機化學知識整理

1.甲烷的空間結構為正四面體型結構。

2.烷烽的化學性質：烷燃在常溫下比擬穩定，不與強酸、強堿、強氧化劑起反響。

⑴取代反響：有機物分子中的原子或原子團被其它原子或原子團所替代的反響。如：CL與甲烷在光

照條件下可以發生取代反響，生成Q【￡1,CII2ch,QlCh,CCL及UC1的混合物。

取代反響，包括硝化、磺化、酯化及鹵代燃或酯類的水解等。

⑵家化：烷燒可以燃燒，生成C6及H2（3）高溫分解、裂化裂解。

3.根、基：①根：帶電的原子或原子團，如：SO?,NH；,Cfo

②基：電中性的原子或原子團，一般都有未成對電子。如氨基一加2、硝基一NO?、羥基一OH。

4.同系物：結構相似,在分子組成相差一個或假設干個一€出原子哥的物質巨相稱為同系物.

判斷方法：所含有的官能團種類和數目相同，但碳原子數不等。

①結構相似的理解：同一類物質，即含有相同的官能團，有類似的化學性質。

②組成上相差“一CH」原子團：組成上相差指的是分子式上是否有n個一CH?的差異，而不限于分子中

罡否能真正找出一CH?的結構差異來。

5.乙烯分子為CcHo結構筒式為CH產CH2,6個原子共平面，鍵角為1200°

規律：碳碳雙鍵周圍的六個原子都共平面。

C2H5OH-^UCH2

=CH2t+H0

6.乙烯的實驗室制法:2

①反響中濃1LSO,與酒精體積之比為3：1。

②反響應迅速升溫至170C,因為在140C時發生了如下的副反響（乙醛）。

③反響加碎瓷片，為防止反響液過熱達“爆沸”。濃也S（h的作用：催化劑，脫水劑。

7.烯燃的化學性質（包括二烯炸的一局部）

①加成反響：有機物分子中的雙鍵或叁鍵發生斷裂，加進（結合）其它原子或原子團的反響。

I.與鹵素單質反響，可使溟水褪色，CH2=CH2+Br2-CH2B-€H2Br

H.當有催化劑存在時，也可與HQ、&、HC1、HCN等加成反響。

②氧化反響：

1.燃燒

II.使KmnOM「褪色

催化.

III.催化氧化：2cH2=通+0?△?2CH：.CH0

有機反響中，氧化反響可以看作是在有機分子上加匕氧原子或減掉氫原子，復原反響可看作是在分子

內加上氫原子或減掉氧原子。以上可簡稱為“加氧去氫為氧化：加氫去氧為復原”。

②聚合：小分子的烯燃或烯燃的取代衍生物在加熱和催化劑作用下，通過加成反響結合成高分子化合物

的反響，叫做加成聚合反響，簡稱加聚反響。

8.乙塊：HC三CH,鍵角為180。，規律：叁鍵周圍的4個原子都在一條直線上。

9.乙煥的化學性質：

①乙烘的氧化反響：

I.燃燒：火焰明亮,產生濃煙,產物為水及二氧化碳

II.由于“C三C”的存在，乙快可被酸性KmnOi溶液氧化并使其褪色

②加成反響：

烘燃的加成反響是由于“C三C”的不飽和性引起的，其加成可以控制條件使其僅停留在加Imol的反響

物，也可以使叁鍵與2mol反響物發生加成反響。

L加Xz（可以使濱水褪色）。

l?

II.JJOHC1：HC^2H4-HCI>CH2=CHC1

HC=€H+Ha——?HaC=CH3?CH廠CH3

Ill.力口H?：

IV.力口H20：HCYH+HQ警NH3CHO(工業制乙醛的方法)

10.乙煥的實驗室制法：

反響原理：CaC2+2H2O-C2H21+Ca(OH)2

發生裝置：使用“固+液一氣”的制取裝置。

收集方法：排水集氣法。

注意、：

11.荒：ail,有兩種寫結構簡式的方法：0及凱庫勒式0,苯分子中的12個原子在一平面上，規律:

與苯環直接相連的第一原子與苯式共處同一平面。

12.芳香煌的化學性質：“易取代，難加成”。

(1)取代反響：包括鹵代、硝化及磺化反響

G)+BndQ-Br+HBt

①鹵代："0

I.只有與液溟反響，不與溟水發生反響。本反響的實際催化劑是Fe與Bn反響生成FeB】,。

II.導管末端離吸收液有一定距離，目的防止HBr極易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改為一倒扣于本

面的漏斗。

III.導管口附近有白霧生成：產生的HBr吸收空氣中的水蒸氣而形成的氫澳酸小液滴。

IV.檢驗是否生成HBr氣體的方法：向吸收液中參加AgNOm溶液，并用HMh酸化溶液，觀察是否有淡黃

色沉淀生成。

V.本實驗導管足夠長，起兩方面作用：首先是導氣，另外可以使由于反響液較熱而揮發出的苯及Br2

在沿長導管上行的過程中被冷凝而流回反響瓶，防止反響物的損失，此作用可稱為“冷凝回流”作用，

VI.最終生成的漠苯呈褐色，因為其中溶解了并沒有參加反響的B門單質，提純的方法：水洗、堿洗、

水洗、枯燥。

O+HO?NO2(儂)點與+H20

②硝化：Vme水浴

I.在試管中先參加HN6,再將LSD』沿管壁緩緩注入濃HNO,中，振蕩混勻，冷卻至50?60℃之下，耳

滴入苯。

II.水溶溫度應低于60℃,假設溫度過高，可導致苯揮發，HNO：,分解，及生成苯堿酸等副反響發生。

III.III.生成的硝基米中因為溶有HN。,及濃等而顯黃色，為提純硝基笨可用NaOU溶液及蒸

榴水在分液漏斗中洗滌混合物。

IV.純潔的硝基苯無色有苦杏仁味的油狀液體。

中毒：硝基苯與皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收均引起中毒，使用時應特別的小心。

IV.同于測鏈對茉環的影響，使甲茉的取代反響比米更溶易進行.

HO2

+3Ho-NO式儂)更變"O2N-^2/-CH3+3H2O

NO2

0>+3HO-NO2#)&^<J^SO3H+H20

③磺化：

+3H2

（2）加成反響:

（3）氧化反響:

I.燃燒：生成CO2及HQ,由于碳氫比過高，因而碳顆粒不完全燃燒，產生濃煙。

II.苯不使酸性KmnOi溶液褪色。

III.由于苯環對側鏈的影響，米的同系物如甲茶、乙茶等能被KmnOMl「氧化而使其褪色。

15.乙醇的化學性質：

①與金屬反響產牛H，：2CH￡H，0H+2Naf2cH￡H；（）Na+H,t（置換,取代）

除Na之外K、Mg、Al等也可與金屬反響，此反響可用于消耗其它化學反響剩余的廢鈉。

②消去反響：

醇發生消去反響的條件，與一0H碳相鄰的碳原子上有氫原子存在（8—H的存在），如CHOH、

?O￡CH20H不可能發生消去反響。

③與無機酸反響

I.CMOH+HBr-CMBr+HQl取代）

其中HBr可用濃也S0,及NaBr代替，可能有產生Bn的副反響發生

II.C2H5OH+HO—NOz—C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）

區分硝基化合物與硝酸酯的方法：假設硝基中N原子直接與碳原子相邊，那么該化合物為硝基化合

物，如臭七N0?（硝基乙烷）；假設硝基中的N原子通過氧原子而與碳原子相連接，那么該化合物稱為

酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯）

儂

④與有機酸的反響：CMCOOH+HQGHsCHEOOGHs+H。（酯化、取代）

I.酯化反響規律：“酸脫羥基醇脫氫”，包括有機酸和無機含氧酸與醉的反響。

II.吸收酯的試劑為飽和的Na￡Os溶液，也是另IJ離CHCOOH及CMCOOCMs所用的試液。其可以充分

吸收CHCOOH,使酯香味得以顯出；可以有效降低酯的溶解度，使別離更徹底。

⑤氧化反響:

I.燃燒：C2H5OH+3OL2co2+3壓0

Ag/Cu

II.催化氧化：2C2II5OH+O2—~?2CH：JCH04-2H20

或：C2H5OH+CUO―CH￡HO+ILO+Cu

催化氧化對醇的結構的要求：與011直接相邊的碳原子上必須有H原子，有2個或3個氫原子被氧化成

醛，只有1個氫原子被氧化成酮。而（CIh）￡OH不能被催化氧化。

另外乙醇還可以被強氧化劑如Kmn（）,（H）,電行。00等氧化。

16A酚：羥基與苯環直接相連是酚，羥基連在茉環上的側徒碳原子的為芳香醇。

區采酚的物理性質：米酚在常溫下是可燃、腐蝕性強、有毒的固體.不純品在光和空氣作用下變為淡

紅或紅色。與大約8%水混合可液化。可吸收空氣中水分并液化，有特殊臭味和燃燒味極稀的溶液

具有甜味。在室溫下水中溶解度是9.3g,當溫度高于650c時能與水混溶。易溶于乙醇、乙醛、氯仿、

甘油、二硫化碳、凡士林、強堿水溶液。

C.苯酚的化學性質：

（1）弱酸性：弱于碳酸稱石炭酸，不使酸堿指標劑變紅。是苯環上相連羥基的性質，而羥基不僅

是苯酚的特征官能團，它還是醇的特征官能團。其電離能力介于的第一及第二級電離之間。

QoH+goH-0-ONa+1L（）

<>0H<>0Na

2~+NaKOL2_+NaHCO3Q"。ANaHCO：,

①苯酚化學性質實驗現象與問題解析

實驗步驟現象問題解析

試管中取少許苯酚加熱熔有氣體產生經點燃有輕微的爆鳴

苯酚可和金屬鈉反響放出H

化后，參加少許金屬鈉聲2

試管中取少量苯酚渾濁液苯酚可與強堿NaOH反響顯弱

苯酚溶液最后變為澄清透明

逐滴參加NaOH酸性生成苯酚鈉

在上述澄清基酚鈉溶液中通入CO?生成H2cCh比苯酚酸

澄清溶液乂復變為渾濁

緩慢通入COi性強又析出紫酚使溶液變渾

在上述渾濁溶液中再滴加上述實驗生成的苯酚又和

渾濁液又變澄清

NaOHNaOH作用生成苯酚鈉

②小結：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能團一羥基，因而有相同化學性質的一面：但乙醇上的羥

基不顯酸性，而苯酚羥基上的氫原子比擬活潑，可發生極微弱電離而顯弱酸性(酸性極弱而不能使石蕊

試劑變色)，它們又具有不同化學性質的一而。這是由于兩種化合物中羥基相連的烽基不同，影響了羥

基上的氫原子活潑性也不同。

苯酚、碳酸、乙耨其酸性大小的順序應是：

H2c。3>>C；H5OH(中性)

(2)茶酚的取代反響，發生在苯環.上。用于定量檢驗苯酚含量的多少。

①苯酚與苯取代反響的比擬:

笨酚苯

反響物漠水和苯酚溶液液濱和純苯

不用催化劑以少量Fe粉作催化劑

反響條件

不加熱初始微熱或不加熱

一次反響可取代苯基上三個氯原子

OH0H一般情況取代荒環上一個氫原子

取代苯環G+3W,=,+3HBr

上氫原子°儂上0-山+HBr

多少

1

反響速度瞬時完成初始緩慢后來速度加快

反響裝置試管中反響燒瓶中反響，長導管兼作冷凝之用

②小結：在苯酚與溟的取代反響中，由反響物濃度、反響條件、取代氫原子多少、反響速度可知:

苯酚比苯的取代反響容易進行得多，這是由于苯酚中苯環上連接的羥基能使苯基上的氫原子更加活潑,

促使米基上所發生取代反響更容易進行的必然結果。

總結：在苯酚的分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子促使其較易電離，顯示了比醇中羥

基上的氫原子有較明顯的酸性：而羥基那么反過來能影響與其相連的不基上的氫原子更活潑、更容易發

生取代反響。這是分子中官能團相互影響，相互制約的有力證明，它們是矛盾的又是統一的，二者存在

于同i物質之中。

(3)氧化反響：茶酚易被氧化，露置在空氣中會因少量氧少而顯粉紅色。

3

(4)顯色反響:苯酚與FeCb溶液作用顯示紫色。6c6H5OH+Fe“-(Fe(CN0)6)+6H'

I.其它酚類也有類似的顯色反響

II.反響發生后：溶液由弱酸性變為強酸性。

OHpOH

⑸縮聚反響：」n

長導管作用：冷凝水蒸氣，HCHO與HC1溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚隨著水一起回流。

17.鹵代煌:燒分子中的氫被鹵素取代的產物。

⑴分類:

r不飽和鹵代燃

“脂肪鹵代燃v

鹵代燃＜i飽和鹵代姓

、芳香鹵代炸

⑵物理性質：多為液體，少數為氣體，不溶于水，是好的有機溶劑。室溫下除低級鹵代燃如CHACLCH3Br,

C2H5。及CH2=CHC1為氣體外，其余的是液體或固體。一鹵代烷的密度小于1,多鹵代烷的密度天

于1,一鹵代烷的碳數越多，密度越小。

⑶化學性質：①取代反響：

②消去反響：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子｛如此0、HX、Nlh等)，

而生成含有不飽和鍵的化合物的反響。條件：鹵代燃的a碳上有氫。

鹵代超水解反響和消去反響的比照

水解反響消去反響⑷鹵代?

結構特點一般是一個碳原子上只有?一個一X與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子

的中鹵原

反響實質一個一X被一OH取代從碳鏈上脫去HX分子

子的檢驗

反響條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的漳溶液，加熱

方法：

有機的碳架結構不變，-X變為一OH,無其有機物碳架結構不變，產物中有碳碳雙鍵或碳碳叁

反響特點

它副反響鍵生成，可能有?其它副反響發生①取少

量鹵代

結論溟乙烷在不同的條件下發生不同類型的反響

愚②參

加NaOH水溶液或醇溶液:③加熱煮沸:④冷卻：⑤參加硝酸酸化:⑥參加硝酸銀溶液。根據沉淀(AgX)

的顏色可確定鹵素的種類。

18.醛類的化學性質；

Ni

⑴加成反響(復原反響):：CHSCHO+H,F-^CH￡HQH

乙醛的加成發生在C=()鍵上，這個加成反響同時也是復原反響。c=o雙健的加成不如c=c容易，通

常情況下C=0雙鍵與澳水、水、HX等很難加成，通常C=0雙鍵加成：11八HCNC=C雙鍵加成:

犯、X2、HX、H20

⑵氧化反響

①燃燒：

乙醛被空氣中的氧氣氧化2cH：CHO+02-2CH：iCOOH

②使酸性Kmn(),溶液褪色。如果向乙醛溶液中滴入酸性高鋸酸鉀溶液或濱水會褪色。

③銀鏡反響：

銀氨溶液：稀Ag\a溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag'+NHs?H20=AgOHI+NH；AgOH+2NH：＜?H/=[Ag(NH3)2]W+2H20

[Ag(岫)2「一銀氨絡(合)離子

CHUCHO+2Ag(NH3)2OHCH；iCOONHt+2AgI+3NH3+HX)

CH.CHO+2[Ag(NH：()2]*+20H-＞CMOO+NH；+2AgI+3NH：1+HQ

CH：(CHO+2Ag(NH30HfCHCOO陽+2AgI+3NL+壓0氧化產物是鉞鹽不是撥酸

工業上是用含醛基的物質一一葡萄糖來把銀鍍在保溫瓶膽上

a、做銀鏡反響的試管要潔凈

b、往AgN。,溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失，銀鏡反響的銀氨溶液要求現用現配，旦配制時不充

許NHLHQ過量，即先取AgN(h溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH剛好完全溶解為止，否那么將產

生易爆炸的物質。

c、實驗條件是水浴加熱，不能直接煮沸，加熱時靜置試管，

d、乙醛與氫氧化銀氨溶液反響時，Imol乙醛可以復原出2m01AB來，而甲醛的反響那么可以置換出

4molAg,因為第?步生成的甲酸中仍然有醛基存在而進一步發生反響。

⑶與新制的Cu(Oil)2懸濁液反響,要求:Cu(0H)2懸濁液為新制,且NaOH為過量。

氧化產物是竣酸，此反響可用來檢驗是否患有糖尿病，以上兩反響均可用來檢驗醛基的存在。銀氨溶

液、新制的氫氧化銅懸帕液均為弱氧化劑,將少量Be水滴入乙酹溶液中發牛氧化反響襁色而不是加

成反響。

19.A.乙醛的制備方法：

①乙煥水化法：°口=DH+HR歿型LUH6O

20瑪CtL+。2徒？2cH3cHO

②乙烯氧化法:2L

③乙醇的催化氧化：28。日汨。+。2-2鼻682牝。

B.乙酸的制取:

2CH3CH04-022CH3COOH

①通過上述方法制得乙醛。

2CHCHCHCH3+5O低^CHCOOH4-2HO

②丁烷直接氧化法:3222△3?

燃的衍生物的性質比擬:

醇酚醛炭酸酯

分子通

Cn壓n+zOCeHn-OHCnH2noCnHnO2CnH^nOs

式2

結構通一

R-OHR-CHOR-COOHR-COO-R'

式

官能團-OH-0H-CHO-COOH-coo-

結構特OH直接跟鏈烽-0H直接與苯環>c—0有不飽和COOH能局部電RCO和OR'間鍵

點基相連相連性離，產生FT易斷

代表物

CJIsOHCeHs-OHCH：CIIOCILCOOHQhCOOGIh

簡式t

俗名石炭酸，(純

潔)無色晶體，特

低級酯是有芳香

俗稱酒精，無色殊氣味，氧化顯強刺激性氣味液

無色，有刺激性氣味的液體，存

透明有特殊香味粉紅色，20C水體，1X16.6℃時，

代表物氣味液體，易揮在天各種水果和

液體，易揮發，能里溶解度不凝結為晶體，又

物性發,能跟水，乙醇花草中.難溶亍

跟水以任意比互大,T〉65c時，能名冰醋酸.易溶

互溶.水，易溶于有機

溶.跟水以任意比互于水和乙醉.

溶劑，P<1

溶.易溶于乙醇,

有毒

①+ba（醇鈉，舊①弱酸性〔石或

①復原；加氫加

化學性②可「燃③消去不變色）①水解一瘦酸和

成一醇①酸類通性

質（170C分子內②取代（濃澳力醇

②氧化：弱氧化②能化反響

（文字脫水—■乙烯）：④一三漠苯酚，E

劑一段酸（銀鏡；

表述）氧化一醛⑤酯1）

新制CuSH”）

化⑥+HX（鹵代）|③+FeCK顯紫色

參加FeCh顯里參加銀氨溶液加

參加指示劑變難溶于水比輕；

檢驗方參加Na有Hzf;色：參加濃澳力熱有銀鏡；力口

色：加CU（OH）參加強堿，加熱

法酯化有芳香味白1CU（OH）加熱有2

2得藍溶液香味消失

CuQ紅色1

21.常見酯的生成方法—一取代反響。

（1）根本的方法：

（2）生成環酯：

（3）生成聚酯：

（4）一元酸與多元醇反響：

I.硝酸甘油能

II.硬酯酸甘油酯

22.酯類（包括脂）的化學性質：

①乙酸乙酯的水解：

有機常用知識點歸納：

一、最簡式相同的有機物

1.CH：C2H?和C6K

2.CH?：烯崎和環烷燃

3.CHO甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CJkO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數和飽和一元撥酸或酯：舉一例：乙醛

[GHQ）與丁酸及其異構體（C.HA）

二、同分異構體

1.醇---酸CJI2".20K

2.醛一酮一環氧烷（環處）C.IUO

3.股酸一酯一羥基醛C.IG..O,

4.氨基酸一硝基烷

三、能發生取代反響的物質及反響條件

1.烷燃與鹵素單質：鹵素蒸汽、光照；

2.苯及苯的同系物與①鹵素單質：Fe作催化劑；

②濃硝酸：50?60℃水浴：濃硫酸作催化劑

③濃硫酸：70?80℃水浴：

3.鹵代燃水解：NaOH的水溶液：

4.醇與氫鹵酸的反響：新制的氫鹵酸：

5.酯類的水解：無機酸或堿催化：

6.酚與濃濱水（乙鶻與濃硫酸在140c時的脫水反響，事實上乜是取代反響。）

四、能發生加成反響的物質

1.烯烽的加成：鹵素、H?、鹵化氫、水

2.快燃的加成：鹵素、比、鹵化氫

3.苯及苯的同系物的加成：出

4.苯乙烯的加成：L、鹵化氫、水、鹵素單質

5.不飽和燃的衍生物的加成：（包括鹵代烯燒、鹵代煥燒、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等）

6.含醛基的化合物的加成：4、HCN等

7.酮類物質的加成：H2

8.油酸、油酸鹽、油酸某酯、油（不飽和高級脂