2025年國際化學奧林匹克競賽模擬試卷：有機合成反應原理與化學分析技巧一、有機合成反應原理要求：根據所給有機化合物的結構和反應條件，判斷下列反應的類型，并寫出反應方程式。1.下列化合物與氫氣加成反應生成A，A再與氯氣反應生成B，B與氫氧化鈉反應生成C，C與硫酸反應生成D。請判斷下列反應類型，并寫出反應方程式。（1）化合物A的結構簡式為：CH2=CH-CH3，反應類型為________，反應方程式為：________。（2）化合物B的結構簡式為：CH3-CHCl-CH3，反應類型為________，反應方程式為：________。（3）化合物C的結構簡式為：CH3-CH2-OH，反應類型為________，反應方程式為：________。（4）化合物D的結構簡式為：CH3-CH2-COOH，反應類型為________，反應方程式為：________。2.下列化合物與溴水反應生成A，A再與氫氧化鈉反應生成B，B與硫酸反應生成C。請判斷下列反應類型，并寫出反應方程式。（1）化合物A的結構簡式為：CH2=CH-CH2-CH3，反應類型為________，反應方程式為：________。（2）化合物B的結構簡式為：CH3-CH2-CH2-OH，反應類型為________，反應方程式為：________。（3）化合物C的結構簡式為：CH3-CH2-CH2-COOH，反應類型為________，反應方程式為：________。二、化學分析技巧要求：根據所給化合物的性質，判斷下列實驗現象，并說明原因。1.下列化合物與鐵粉反應，觀察到的實驗現象是________，原因是________。（1）化合物A：苯酚，實驗現象為________，原因是________。（2）化合物B：苯甲酸，實驗現象為________，原因是________。（3）化合物C：苯甲醇，實驗現象為________，原因是________。2.下列化合物與酸性高錳酸鉀溶液反應，觀察到的實驗現象是________，原因是________。（1）化合物A：乙醇，實驗現象為________，原因是________。（2）化合物B：乙酸，實驗現象為________，原因是________。（3）化合物C：苯，實驗現象為________，原因是________。三、有機合成反應原理與化學分析技巧綜合題要求：根據所給有機化合物的結構和反應條件，完成下列反應。1.下列化合物與氫氣加成反應生成A，A再與氯氣反應生成B，B與氫氧化鈉反應生成C，C與硫酸反應生成D。請完成下列反應。（1）化合物A的結構簡式為：CH2=CH-CH3，反應方程式為：________。（2）化合物B的結構簡式為：CH3-CHCl-CH3，反應方程式為：________。（3）化合物C的結構簡式為：CH3-CH2-OH，反應方程式為：________。（4）化合物D的結構簡式為：CH3-CH2-COOH，反應方程式為：________。2.下列化合物與溴水反應生成A，A再與氫氧化鈉反應生成B，B與硫酸反應生成C。請完成下列反應。（1）化合物A的結構簡式為：CH2=CH-CH2-CH3，反應方程式為：________。（2）化合物B的結構簡式為：CH3-CH2-CH2-OH，反應方程式為：________。（3）化合物C的結構簡式為：CH3-CH2-CH2-COOH，反應方程式為：________。四、有機化合物的性質與鑒別要求：根據所給有機化合物的性質，完成下列鑒別實驗，并寫出實驗現象和結論。1.有機化合物A、B、C、D分別與溴水反應，觀察到的實驗現象如下：（1）化合物A：溴水褪色，生成白色沉淀。（2）化合物B：溴水褪色，無沉淀生成。（3）化合物C：溴水不褪色，無沉淀生成。（4）化合物D：溴水不褪色，生成白色沉淀。請根據實驗現象判斷下列化合物的結構簡式：（1）化合物A的結構簡式為：________。（2）化合物B的結構簡式為：________。（3）化合物C的結構簡式為：________。（4）化合物D的結構簡式為：________。五、有機反應機理分析要求：根據所給有機反應，分析反應機理，并判斷反應類型。1.下列有機反應中，反應機理如下：（1）化合物E與氫氣加成反應生成F，F再與氯氣反應生成G。反應機理：________，反應類型為________。（2）化合物H與溴水反應生成I，I再與氫氧化鈉反應生成J。反應機理：________，反應類型為________。六、有機合成路線設計要求：根據所給有機化合物的目標產物，設計合理的合成路線，并寫出反應方程式。1.設計從苯（C6H6）合成苯甲酸（C6H5COOH）的合成路線，并寫出反應方程式。2.設計從丙烯（CH2=CH-CH3）合成2-氯丙烷（CH3-CHCl-CH3）的合成路線，并寫出反應方程式。本次試卷答案如下：一、有機合成反應原理1.（1）反應類型為加成反應，反應方程式為：CH2=CH-CH3+H2→CH3-CH2-CH3。（2）反應類型為取代反應，反應方程式為：CH3-CH2-CH3+Cl2→CH3-CHCl-CH3+HCl。（3）反應類型為水解反應，反應方程式為：CH3-CHCl-CH3+NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl。（4）反應類型為酯化反應，反應方程式為：CH3-CH2-OH+CH3COOH→CH3-CH2-COOH+H2O。2.（1）反應類型為加成反應，反應方程式為：CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH2Br-CHBr-CH2-CH3。（2）反應類型為取代反應，反應方程式為：CH2Br-CHBr-CH2-CH3+NaOH→CH3-CH2-CH2-OH+NaBr。（3）反應類型為酯化反應，反應方程式為：CH3-CH2-CH2-OH+CH3COOH→CH3-CH2-CH2-COOH+H2O。二、化學分析技巧1.（1）實驗現象為產生紅色沉淀，原因是苯酚與鐵粉反應生成苯酚鐵。（2）實驗現象為產生白色沉淀，原因是苯甲酸與鐵粉反應生成苯甲酸鐵。（3）實驗現象為無反應，原因是苯甲醇與鐵粉不反應。2.（1）實驗現象為溶液褪色，原因是乙醇被酸性高錳酸鉀氧化。（2）實驗現象為無反應，原因是乙酸與酸性高錳酸鉀不反應。（3）實驗現象為無反應，原因是苯與酸性高錳酸鉀不反應。三、有機合成反應原理與化學分析技巧綜合題1.（1）反應方程式為：CH2=CH-CH3+H2→CH3-CH2-CH3。（2）反應方程式為：CH3-CH2-CH3+Cl2→CH3-CHCl-CH3+HCl。（3）反應方程式為：CH3-CHCl-CH3+NaOH→CH3-CH2-OH+NaCl。（4）反應方程式為：CH3-CH2-OH+CH3COOH→CH3-CH2-COOH+H2O。2.（1）反應方程式為：CH2=CH-CH2-CH3+Br2→CH2Br-CHBr-CH2-CH3。（2）反應方程式為：CH2Br-CHBr-CH2-CH3+NaOH→CH3-CH2-CH2-OH+NaBr。（3）反應方程式為：CH3-CH2-CH2-OH+CH3COOH→CH3-CH2-CH2-COOH+H2O。四、有機化合物的性質與鑒別1.（1）化合物A的結構簡式為：C6H5OH。（2）化合物B的結構簡式為：C6H5COOH。（3）化合物C的結構簡式為：C6H5CH2OH。（4）化合物D的結構簡式為：C6H5CH2Cl。五、有機反應機理分析1.（1）反應機理：E與氫氣加成反應生成F，F與氯氣反應生成G，反應類型為加成反應和取代反應。（2）反應機理：H與溴水反應生成I，I與氫氧化鈉反應生成J，反應類型為加成反應和取代反應。六、有機合成路線設計1.合成路線：C6H6+Cl2→C6H5Cl+HCl，C6H5Cl+NaOH→C6H5ONa+H2O，C6H5ONa+CO2→C6H5COONa+NaOH，C6H5COONa+HCl→C6H5COOH+NaCl。反應方程式：C6H6+Cl2→C6H5Cl+