PAGEPAGE31第1節(jié)相識(shí)有機(jī)化合物[考試說(shuō)明]1.能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。[命題規(guī)律]本節(jié)內(nèi)容是高考化學(xué)選考中的必考點(diǎn)，考點(diǎn)如下：一是推斷有機(jī)分子中的官能團(tuán)并書(shū)寫(xiě)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱；二是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名。有機(jī)物命名中，烷烴和烯烴的命名是考試的重點(diǎn)；三是同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及推斷，它是高考必考內(nèi)容；四是有機(jī)化合物分子式及結(jié)構(gòu)的確定，特殊是確定分子結(jié)構(gòu)的物理方法，如紅外光譜和核磁共振氫譜。考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)學(xué)問(wèn)梳理1.依據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和eq\o(□,\s\up1(01))烴的衍生物。2．依據(jù)分子中碳骨架的形態(tài)分類3．按官能團(tuán)分類(1)烴的衍生物：烴分子里的eq\o(□,\s\up1(05))氫原子被其他eq\o(□,\s\up1(06))原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)：確定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的eq\o(□,\s\up1(07))原子或原子團(tuán)。(3)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物(1)官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必需留意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“”，而不能寫(xiě)成“C====C”，碳碳三鍵為(2)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。(1)的官能團(tuán)是苯環(huán)與羧基。(×)錯(cuò)因：苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)肯定是同一類物質(zhì)。(×)錯(cuò)因：官能團(tuán)相同也不肯定是同類物質(zhì)。如：。(3)屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。(×)錯(cuò)因：苯的同系物要求僅含一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，故不屬于苯的同系物。(4)含有醛基，屬于醛類。(×)錯(cuò)因：屬于酯類。(5)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。(×)錯(cuò)因：苯乙烯屬于芳香烴。(6)分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于醇類或醚類。(√)錯(cuò)因：___________________________________________題組訓(xùn)練題組一官能團(tuán)的識(shí)別1．對(duì)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)的推斷中，不正確的是()答案C解析含有—OH，且—OH不與苯環(huán)干脆相連，屬于醇，故A正確；含有羧基，屬于羧酸類，故B正確；含有醛基，屬于醛類，故C錯(cuò)誤；含有溴原子，屬于鹵代烴類，故D正確。2．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開(kāi)。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案A解析本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)學(xué)問(wèn)。由S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)圖可知，該分子中并不含有苯環(huán)題組二有機(jī)物的分類3．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()答案D解析環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯(cuò)誤。考點(diǎn)2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體學(xué)問(wèn)梳理1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)“異構(gòu)”是指結(jié)構(gòu)不同，包括碳鏈異構(gòu)(碳骨架不同)、位置異構(gòu)(官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同)和官能團(tuán)異構(gòu)(官能團(tuán)的種類不同，屬于不同類物質(zhì))。(3)常見(jiàn)官能團(tuán)類別異構(gòu)推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。(×)錯(cuò)因：同系物是結(jié)構(gòu)相像、分子組成差一個(gè)或若干個(gè)—CH2—原子團(tuán)。(2)分子中碳原子數(shù)小于4的烷烴無(wú)同分異構(gòu)體。(√)錯(cuò)因：________________________________________________________________________(3)丙基(—C3H7)結(jié)構(gòu)僅有一種。(×)錯(cuò)因：丙基結(jié)構(gòu)有兩種，即—CH2CH2CH3和(4)C(CH3)4的一氯代物只有兩種。(×)錯(cuò)因：C(CH3)4分子中H的種類只有一種，故一氯代物只有一種。(5)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4種。(√)錯(cuò)因：_______________________________________(6)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元醇互為同分異構(gòu)體。(×)錯(cuò)因：相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練題組一正確表示有機(jī)物1．下列有關(guān)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是()A．金剛烷()的分子式為C10H14B．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)肯定互為同系物D．環(huán)戊二烯()分子中最多有9個(gè)原子在同一平面答案D解析金剛烷含有4個(gè),6個(gè)—CH2—，分子式為C10H16，A錯(cuò)誤；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B錯(cuò)誤；CH4O只能為CH3OH，而C2H6O可以為CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C錯(cuò)誤；依據(jù)甲烷分子中最多有3個(gè)原子在同一平面，乙烯中全部原子在同一平面可知，中最多有9個(gè)原子在同一平面，D對(duì)。題組二同分異構(gòu)體的推斷與書(shū)寫(xiě)2．下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構(gòu))()A．C4H8與HCl的加成產(chǎn)物B．的一硝基取代物C．分子式為C4H8O2能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物D．分子式為C6H14含有3個(gè)甲基的有機(jī)物答案C解析選項(xiàng)A，C4H8與HCl加成生成的C4H9Cl共有4種同分異構(gòu)體；選項(xiàng)B，題給有機(jī)物結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一硝基取代物有3種；選項(xiàng)C，符合要求的有機(jī)物是酯或羧酸，其中酯有4種，羧酸有2種，共6種；選項(xiàng)D，該有機(jī)物只能含有一個(gè)支鏈且該支鏈為甲基，只有2種不同的結(jié)構(gòu)。3．分子式為C5H10且含有碳碳雙鍵的有機(jī)物共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))()A．2種B．3種C．4種D．5種答案D解析當(dāng)主鏈為5個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合題述條件的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)為C=C—C—C—C、C—C=C—C—C；當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子且有碳碳雙鍵時(shí)，符合4．下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH答案C解析官能團(tuán)異構(gòu)是指有機(jī)化合物分子式相同，但官能團(tuán)不同的同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)都是，D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)都是—COOH，均屬于位置異構(gòu)；C項(xiàng)中的兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是—OH和醚鍵，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。含官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般步驟按碳鏈異構(gòu)?位置異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)的依次書(shū)寫(xiě)。實(shí)例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))考點(diǎn)3有機(jī)化合物的命名學(xué)問(wèn)梳理1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法eq\x(\a\al(選主鏈,稱某烷))?eq\x(\a\al(編號(hào)位,定支鏈))?eq\x(\a\al(取代基,寫(xiě)在前))?eq\x(\a\al(標(biāo)位置,短線連))?eq\x(\a\al(不同基,簡(jiǎn)到繁))?eq\x(\a\al(相同基,合并算))2．烯烴和炔烴的命名3．苯的同系物的命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成eq\o(□,\s\up1(13))甲苯，被乙基取代后生成eq\o(□,\s\up1(14))乙苯，假如兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。4．含官能團(tuán)有機(jī)物的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名法給主鏈碳原子編號(hào)時(shí)的三原則原則說(shuō)明首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)潔的支鏈一端起先編號(hào)同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào)(2)含有兩個(gè)或以上相同官能團(tuán)的有機(jī)物命名要命之為“某二……”不能命之為“二某……”如：叫“乙二醇”不能叫“二乙醇”；再如CH2＝CHCH＝CH2叫“1,3-丁二烯”不能命之為“1,3-二丁烯”。(3)帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。(4)書(shū)寫(xiě)有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。(1)1,4－二甲基丁烷。(×)錯(cuò)因：主鏈選擇錯(cuò)誤，正確命名為2-甲基戊烷。(2)1,3,5－三己烯。(×)錯(cuò)因：主鏈名稱錯(cuò)誤，應(yīng)為：1,3,5-己三烯。(3)2－甲基－3－丁醇。(×)錯(cuò)因：編號(hào)時(shí)應(yīng)讓官能團(tuán)的位號(hào)較小，正確名稱應(yīng)為：3-甲基-2-丁醇。(4)二溴乙烷。(×)錯(cuò)因：官能團(tuán)溴原子的位號(hào)沒(méi)有標(biāo)明。應(yīng)為：1,2-二溴乙烷。(5)2－甲基－2,4－己二烯。(√)錯(cuò)因：__________________________________________題組訓(xùn)練1．下列有機(jī)物的命名正確的是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯D．2,2-二甲基-3-戊炔答案B解析3,3-二甲基-4-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，選錯(cuò)了主鏈，正確命名應(yīng)是3,3,4-三甲基己烷，A錯(cuò)誤，B正確；主鏈不是最長(zhǎng)，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為2,4-二甲基-1-己烯，C錯(cuò)誤；從離三鍵近的一端起先編號(hào)，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為4,4-二甲基-2-戊炔，D錯(cuò)誤。2．(1)具有復(fù)合官能團(tuán)的困難有機(jī)物中官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可分別從各官能團(tuán)探討。依據(jù)下圖回答：該物質(zhì)具有的官能團(tuán)是________、________(填化學(xué)式)，所以該物質(zhì)既可以歸為_(kāi)_______類又可以歸為_(kāi)_______類(填有機(jī)物的類別)。(2)寫(xiě)出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：③2,4-二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。答案(1)—COOH—CHO羧酸醛(2)①3-甲基-2-乙基-1-戊烯②1,2-二甲基-4-乙基苯解析(1)有機(jī)物含有的官能團(tuán)有羧基和醛基，所以這個(gè)化合物可歸為羧酸類或醛類。中含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)碳原子，為戊烯，在3號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基，在2號(hào)碳原子上有一個(gè)乙基，命名為3-甲基-2-乙基-1-戊烯；②有苯環(huán)的有機(jī)物，命名時(shí)可以依次編號(hào)命名，命名為1,2-二甲基-4-乙基苯；③依據(jù)2,4-二甲基己烷的名稱可知，在主鏈上有6個(gè)碳原子，在2號(hào)和4號(hào)碳原子上各有一個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為考點(diǎn)4探討有機(jī)物的一般步驟和方法學(xué)問(wèn)梳理1.探討有機(jī)化合物的基本步驟2．分別、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶(2)萃取分液①常用的萃取劑：eq\o(□,\s\up1(07))苯、eq\o(□,\s\up1(08))CCl4、eq\o(□,\s\up1(09))乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種eq\o(□,\s\up1(10))互不相溶的溶劑中的eq\o(□,\s\up1(11))溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固—液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的eq\o(□,\s\up1(20))相對(duì)質(zhì)量與其eq\o(□,\s\up1(21))電荷的比值)eq\o(□,\s\up1(22))最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。如圖所示為戊烷的質(zhì)譜圖。4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)汲取，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)eq\o(□,\s\up1(23))汲取頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。例如：某未知物(C2H6O)的紅外光譜圖(如圖所示)上發(fā)覺(jué)有eq\o(□,\s\up1(24))O—H鍵、eq\o(□,\s\up1(25))C—H鍵和eq\o(□,\s\up1(26))C—O鍵的振動(dòng)汲取。因此，可以初步推想該未知物是含eq\o(□,\s\up1(27))羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為eq\o(□,\s\up1(28))C2H5OH。(2)核磁共振氫譜例如：未知物C2H6O的核磁共振氫譜若如圖甲所示，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：eq\o(□,\s\up1(31))CH3CH2OH；若如圖乙所示，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：eq\o(□,\s\up1(32))CH3OCH3。(1)確定有機(jī)物分子式的試驗(yàn)方法(2)確定有機(jī)物分子式的一般規(guī)律①最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖②若試驗(yàn)式中氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的試驗(yàn)式就是分子式，照試驗(yàn)式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。③試驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍時(shí)，氫原子數(shù)達(dá)到飽和，則該式即為分子式，照試驗(yàn)式為C2H5的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍為C4H10為丁烷。④“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次削減一個(gè)，每削減一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到合適為止。推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，錯(cuò)誤的指明錯(cuò)因。(1)某物質(zhì)完全燃燒生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中肯定有C、H、O三種元素。(×)錯(cuò)因：烴及烴的含氧衍生物完全燃燒的產(chǎn)物均為CO2和H2O。(2)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物肯定是CH4。(×)錯(cuò)因：不肯定，如CH3OH中碳?xì)滟|(zhì)量比也為3∶1。(3)依據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30℃為宜。(√)錯(cuò)因：__________________________________________________(4)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的探討有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。(√)錯(cuò)因：___________________________________________________(5)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(×)錯(cuò)因：該有機(jī)物中有4種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。(6)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(×)錯(cuò)因：核磁共振氫譜中HCOOCH3共2種峰且面積之比為1∶3，而HCOOCH2CH3共3種峰，峰面積之比為1∶2∶3，所以可以區(qū)分。題組訓(xùn)練題組一有機(jī)物的分別提純1．工業(yè)上或試驗(yàn)室提純以下物質(zhì)的方法中不合理的是(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))()A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液答案B解析溴與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯(cuò)誤；水與生石灰反應(yīng)生成Ca(OH)2，蒸餾即可得到純凈的乙醇，C正確；乙酸與Na2CO3反應(yīng)，乙醇溶于水，D正確。2．下列所實(shí)行的分別方法正確的是()A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精將碘水中的碘萃取出來(lái)B．水的沸點(diǎn)是100℃，酒精的沸點(diǎn)是78.5℃，所以可用干脆加熱蒸餾法使含水酒精變?yōu)闊o(wú)水酒精C．分別苯和硝基苯的混合物可用蒸餾法D．可用苯將溴從溴苯中萃取出來(lái)答案C解析酒精與水互溶，故不能用作萃取劑，A錯(cuò)誤；水與酒精到肯定濃度會(huì)形成共沸物，不能干脆用蒸餾法得到無(wú)水酒精，應(yīng)先加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾，B錯(cuò)誤；苯與硝基苯的沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾法將兩者分別，C正確；苯與溴苯互溶，因此不能用苯作萃取劑將溴從溴苯中萃取出來(lái)，D錯(cuò)誤。題組二有機(jī)物分子式的確定3．(1)有機(jī)物A中只含C、H、O三種元素，A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，則A的分子式為_(kāi)_______。(2)芳香烴B的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molB充分燃燒可生成72g水，則B的分子式是________。(3)某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析試驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其試驗(yàn)式是________，通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則其分子式為_(kāi)_______。答案(1)C9H10O3(2)C8H8(3)C4H10OC4H10O解析(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量＝2×83＝166，設(shè)A的分子式為C3xHyOx，當(dāng)x＝3時(shí)，y＝10，則A的分子式為C9H10O3。(2)72g水為72g÷18g·mol－1＝4mol,1個(gè)B分子中含有8個(gè)氫原子，B分子中碳原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和介于92～102之間，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子個(gè)數(shù)為整數(shù)，故為8，即B的分子式為C8H8。(3)有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(64.86%,12)∶eq\f(13.51%,1)∶eq\f(1－64.86%－13.51%,16)≈4∶10∶1，該有機(jī)物的試驗(yàn)式為C4H10O。因其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則分子式為C4H10O。題組三有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定4．某化學(xué)式為C3H6O2的有機(jī)物的核磁共振氫譜有三個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度比為3∶2∶1，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不行能是()A．CH3CH2COOHB．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3D．CH3COCH2OH答案B解析核磁共振氫譜有三個(gè)信號(hào)峰，說(shuō)明有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，而且其個(gè)數(shù)比為3∶2∶1。B項(xiàng)，CH3COOCH3有兩種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1，符合題意。5．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下試驗(yàn)：(1)將肯定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，試驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的試驗(yàn)式是________。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，該物質(zhì)的分子式是________。(3)依據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)料A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________。(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，依據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)依據(jù)題意有n(H2O)＝0.3mol，則n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，則n(C)＝0.2mol。依據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，則N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其試驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6(3)由A的分子式C2H6O可知，A為飽和化合物，推想其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜可知A有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而CH3OCH3只有1種H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。高考真題實(shí)戰(zhàn)1．(2024·北京高考)我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下：下列說(shuō)法不正確的是()A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷答案B解析依據(jù)原子守恒，CO2和H2反應(yīng)生成CO，同時(shí)還有H2O生成，A正確；由圖可知，反應(yīng)②中除有碳碳鍵形成外，還有碳?xì)滏I形成，B錯(cuò)誤；汽油主要是C5～C11的烴的混合物，C正確；由圖中a的球棍模型可知，a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為2-甲基丁烷，D正確。2．(2024·上海高考)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A．均為芳香烴B．互為同素異形體C．互為同系物D．互為同分異構(gòu)體答案D解析軸烯與苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。3．(2024·上海高考)烷烴的命名正確的是()A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-異丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷答案D解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多且支鏈多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故D正確。4．(2024·海南高考)(雙選)下列化合物在核磁共振