【學(xué)案】2025年高考化學(xué)沖刺考前搶分秘籍8有機(jī)化學(xué)解析版_第1頁(yè)
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搶分秘籍8有機(jī)化學(xué)考向預(yù)測(cè)①有機(jī)官能團(tuán)和有機(jī)物的命名。②有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。③有機(jī)反應(yīng)類型的判斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。④同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。⑤有機(jī)物中原子的雜化類型和手性碳原子的判斷。⑥有機(jī)推斷及合成路線的設(shè)計(jì)。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要組成部分,必修提塊中有專門(mén)的章節(jié),選擇性必修中有專門(mén)的模塊,不論是在全國(guó)卷還是自主命題省份的試卷中出現(xiàn)的概率均為100%,有的試卷中還會(huì)出現(xiàn)兩道題目,從近年考題的精況來(lái)看,不論哪份試卷,雖然考點(diǎn)不同,但有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的題型基本相同,根據(jù)試題的外觀特征以及考查形式的不同,可將有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)分為五個(gè)熱點(diǎn):一是生活中有機(jī)化合物的正誤判斷:二是根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析的正誤判斷;二是有機(jī)實(shí)驗(yàn)分析的正誤判斷;四是有機(jī)合成路線分析的正誤判斷;五是有機(jī)物的推斷與合成綜合分析。預(yù)計(jì)在2025年高考中,仍會(huì)采用通過(guò)類比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷,力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想,近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查,通過(guò)對(duì)題目進(jìn)行情境化的包裝和疊加,提高了試題寬度和深度。有機(jī)物的推斷與合成題考查的知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書(shū)寫(xiě)指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)計(jì)等。技法1推斷反應(yīng)類型常用的方法1.由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測(cè)反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn),如取代反應(yīng)的特點(diǎn)是有上有下或斷一下一上一;加成反應(yīng)的特點(diǎn)是只上不下或斷一加二;消去反應(yīng)的特點(diǎn)是只下不上。2.由反應(yīng)條件推測(cè)反應(yīng)類型。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下:①NaOH水溶液作條件的反應(yīng):鹵代烴的水解;酯的堿性水解;NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。②以濃H2SO4作條件的反應(yīng):醇的消去;醇變醚;苯的硝化;酯化反應(yīng)。③以稀H2SO4作條件的反應(yīng):酯的水解;糖類的水解;蛋白質(zhì)的水解。④Fe:苯環(huán)的鹵代。光照:烷烴的鹵代。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí),通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí),通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。3.鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng),本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。4.有機(jī)物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng),脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。技法2復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題,以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題,以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面,三條對(duì)角線各4個(gè)原子共線⑤結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基,至少有4個(gè)原子共面注意:?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。技法3判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱對(duì)稱)分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效;②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效;③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另外一個(gè)Cl技法4有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系1.在鹵代反應(yīng)中1mol鹵素單質(zhì)取代1molH,同時(shí)生成1molHX。2.1mol完全加成需要1molH2或1molBr2,1mol醛基或酮基消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。3.1mol苯完全加成需要3molH2。4.與NaHCO3反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成1molCO2氣體。5.與Na反應(yīng)生成氣體:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。6.與NaOH反應(yīng):1mol—COOH(或酚—OH)消耗1molNaOH;1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。技法5有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物用量的判斷方法1.H2用量的判斷有機(jī)物分子中的、、、、在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),若有機(jī)物分子中基團(tuán)均為1mol時(shí),所需H2的量分別為1:2:3:1:1,特別注意—COOH,—COOR(酯基)中的C=O通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。2.NaOH用量的判斷(酚羥基)、酯類物質(zhì)、鹵代烴能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),特別要注意,水解產(chǎn)物可能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。如1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOH。3.Br2用量的判斷①烷烴:光照下1molBr2可取代1molH原子。②苯:FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。③酚類:1molBr2可取代與—OH處于鄰、對(duì)位上的1molH原子。④:1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。⑤:1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。技法6確定有機(jī)物分子式中H是否相符的方法如判斷的分子式為C19H26NO3是否正確,可以看H原子是否相符,一般有兩種方法。一為數(shù)氫原子(略過(guò));二為計(jì)算:先算不飽和度Ω=4(苯環(huán)1個(gè))+2(碳氧雙鍵2個(gè))+1(單環(huán)1個(gè))=7,再根據(jù)公式(二價(jià)氧不用計(jì)算,三價(jià)氮轉(zhuǎn)化為二價(jià)需加一個(gè)氫原子):N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N(N)×1=19×2+2-7×2+1×1=27,故分子式不正確。技法7多官能團(tuán)有機(jī)化合物的解題思路第一步:找出有機(jī)物所含的官能團(tuán),如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等。第二步:聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)。第三步:結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。技法8有機(jī)推斷題的突破口——題眼有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì),往往這就是題眼。題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如:①烷烴的取代;芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3、或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件,包括:-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴;②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇;②酯類水解反應(yīng)的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7、是①酯類水解(包括油脂的酸性水解);②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH)。條件11、顯色現(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液顯紫色;與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:1、沉淀溶解,出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在;2、沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在;3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?、醇類、酚類?、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”,其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化:(與同一物質(zhì)反應(yīng))醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息(1)有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比1.C︰H=1︰1,可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2,可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4,可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。(2)常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物1.式量為28的有:C2H4,N2,CO。2.式量為30的有:C2H6,NO,HCHO。3.式量為44的有:C3H8,CH3CHO,CO2,N2O。4.式量為46的有:CH3CH2OH,HCOOH,NO2。5.式量為60的有:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2。6.式量為74的有:CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。7.式量為100的有:CH2=C(OH)COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2。8.式量為120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,F(xiàn)eS2。9.式量為128的有:C9H20(壬烷),C10H8(萘)。(3)有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:1mol=C=C=加成時(shí)需1molH2,1molHX,1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2,1mol—CHO加成時(shí)需1molH2,而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。3、含1mol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。4、1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加56。5、1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí),若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成1mol乙酸。6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí),相對(duì)分子質(zhì)量將增加16。7、分子中與飽和鏈烴相比,若每少2個(gè)氫原子,則分子中可能含雙鍵。8、烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。9、1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg;或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。題眼5反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系:反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)-X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象:反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色,且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色,且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體,反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體,反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體,反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失,生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失,生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成技法9官能團(tuán)的引入、消除與保護(hù)1、引入常見(jiàn)的官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子(-X)烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化,(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題);②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán);③二元醇和二元酸酯化成環(huán);④羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)⑴增加碳鏈的反應(yīng):有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng),一般會(huì)以信息形式給出,常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)⑵減少碳鏈的反應(yīng):①水解反應(yīng):酯的水解,糖類、蛋白質(zhì)的水解;②裂化和裂解反應(yīng);氧化反應(yīng):燃燒,烯催化氧化(信息題),脫羧反應(yīng)(信息題)。4、官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成消除不飽和鍵;②通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO);③通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)5、官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中,某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán),在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng),這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo),因此,必須采取保護(hù)某些官能團(tuán),待完成反應(yīng)后,再除去保護(hù)基,使其復(fù)原。如:(1)為了防止—OH被氧化可先將其酯化;(2)為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成;(3)為保護(hù)酚羥基,可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為,再通入CO2使其復(fù)原。6、官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH;②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(-H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(+Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH;③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置,如。技法10限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧1)確定基團(tuán)明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)基團(tuán),基團(tuán)可以是官能團(tuán),也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。2)組裝分子要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無(wú)對(duì)稱性?;瘜W(xué)特征包括等效氫。3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧(1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。(2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。4)酯()的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě):(1)按—R中所含碳原子數(shù)由少到多,—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書(shū)寫(xiě)。(2)用組合法推斷先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目,再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目,從而確定兩基團(tuán)組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯,—R1有m種結(jié)構(gòu),—R2有n種結(jié)構(gòu),共有m×n種酯的結(jié)構(gòu)。實(shí)例:分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等,則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu)),醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu)),故該酯的結(jié)構(gòu)共有2×8=16種。技法11常用的合成路線有機(jī)合成往往要經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)才能完成,因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí),要進(jìn)行合理選擇。(1)一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意:與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同,光照時(shí),只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子,生成;而Fe作催化劑時(shí),取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子,生成。一、對(duì)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)中的誤區(qū)1、有機(jī)物不一定均易燃燒,如四氯化碳不易燃燒,而且是高效滅火劑。2、二氯甲烷只有種種結(jié)構(gòu),因?yàn)榧淄椴皇瞧矫娼Y(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu),故二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。3、碳原子數(shù)超過(guò)4的烴在常溫常壓下不一定都是液體或固體,新戊烷是例外,沸點(diǎn)9.5℃,氣體。4、不能用酸性高錳酸鉀溶液去除甲烷中的乙烯,乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生二氧化碳,故不能達(dá)到除雜目的,如果要用,還必須再用堿石灰處理。5、聚乙烯不是純凈物,是混合物,因?yàn)樗鼈兊南鄬?duì)分子質(zhì)量不定。6、乙炔與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的速率比乙烯慢,大量事實(shí)說(shuō)明乙炔使它們褪色的速度比乙烯慢得多。7、由于電石和水反應(yīng)的速度很快,不易控制,同時(shí)放出大量的熱,反應(yīng)中產(chǎn)生的糊狀物還可能堵塞球形漏斗與底部容器之間的空隙,故不能用啟普發(fā)生器。8、甲烷和氯氣在光照下能發(fā)生取代反應(yīng),故苯與氯氣在光照(紫外線)條件下不能發(fā)生取代,苯與氯氣在紫外線照射下發(fā)生的是加成反應(yīng),生成六氯環(huán)己烷。9、苯和溴水不反應(yīng),但苯能萃取水中的溴,故能看到水層顏色變淺或褪去,而苯層變?yōu)槌燃t色。10、甲苯被氧化成苯甲酸,而苯甲酸易溶于苯,仍難分離,應(yīng)再用氫氧化鈉溶液使苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉,然后分液。11、石油分餾后得到的餾分為混合物,分餾產(chǎn)物是一定沸點(diǎn)范圍內(nèi)的餾分。12、不能用酸性高錳酸鉀溶液能區(qū)分直餾汽油和裂化汽油,直餾汽油中含有較多的苯的同系物;兩者不能用酸性高錳酸鉀鑒別。13、鹵代烴不一定能發(fā)生消去反應(yīng),如鹵代甲烷。14、烴基和羥基相連的有機(jī)物不一定是醇類,當(dāng)苯基與羥基相連的有機(jī)物——苯酚是酚類。15、苯酚是固體,常溫下在水中溶解度不大,故大量苯酚從水中析出時(shí)產(chǎn)生沉淀,不可用過(guò)濾的方法分離,苯酚與水能行成特殊的兩相混合物,大量苯酚在水中析出時(shí),將出現(xiàn)分層現(xiàn)象,下層是苯酚中溶有少量的水的溶液,上層相反,故應(yīng)用分液的方法分離苯酚。16、苯酚酸性比碳酸弱,但苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng),苯酚的電離程度雖比碳酸小,但卻比碳酸氫根離子大,所以由復(fù)分解規(guī)律可知:苯酚和碳酸鈉溶液能反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。17、苯酚與溴水反應(yīng)后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚雖不溶于水,卻易溶于苯,所以不能用足量濃溴水除去苯中的苯酚。18、苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,甲苯與硝酸生成TNT,但苦味酸(三硝基苯酚)不能通過(guò)苯酚的直接硝化制得,因?yàn)橄虮椒又屑尤霛庀跛釙r(shí),大部分苯酚被硝酸氧化,產(chǎn)率極低。工業(yè)上一般是由二硝基氯苯經(jīng)先硝化再水解制得苦味酸。19、醇能形成酯,酚類也能形成對(duì)應(yīng)的酯,如阿司匹林就是酚酯。但相對(duì)于醇而言,酚成酯較困難,通常是與羧酸酐或酰氯反應(yīng)生成酯。20、醇不一定都能發(fā)生催化氧化,如新戊醇。21、飽和一元醇催化氧化不一定生成醛,當(dāng)羥基與叔碳連接時(shí)不能被氧化、與仲碳連接時(shí)被氧化成酮,如2-丙醇。22、醇不一定能發(fā)生消去反應(yīng),甲醇和鄰碳無(wú)氫的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。23、酸與醇反應(yīng)生成的有機(jī)物不一定是酯,如乙醇與氫溴酸反應(yīng)生成的溴乙烷屬于鹵代烴,不是酯。24、酯化反應(yīng)不一定都是“酸去羥基醇去氫”,如乙醇與硝酸等無(wú)機(jī)酸反應(yīng),一般是醇去羥基酸去氫。25、凡是分子中含有羧基的有機(jī)物不一定是羧酸,如碳酸中含有羧基。26、能使有機(jī)物分子中引進(jìn)硝基的反應(yīng)不一定是硝化反應(yīng),如乙醇和濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成硝酸乙酯。27、最簡(jiǎn)式相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體,如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯(CH2O);乙炔、苯(CH)。28、相對(duì)分子質(zhì)量相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體,如乙烷與甲醛、丙醇與乙酸相對(duì)分子質(zhì)量相同且結(jié)構(gòu)不同,卻不是同分異構(gòu)體。29、相對(duì)分子質(zhì)量相同,組成元素也相同,分子結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體,如乙醇和甲酸。30、分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)不一定是同系物,如乙烯與環(huán)丙烷。31、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛,如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可發(fā)生銀鏡反應(yīng),但它們不是醛。二、檢驗(yàn)淀粉水解實(shí)驗(yàn)操作的誤區(qū)1.在檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物的還原性之前,要用NaOH溶液中和水解反應(yīng)中作催化劑的稀硫酸,再進(jìn)行檢驗(yàn)。以免稀硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液,從而影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果。2.因I2能與NaOH溶液反應(yīng),所以要驗(yàn)證混合液中是否有淀粉,應(yīng)直接取水解液加碘水,而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。三、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)考查中的常見(jiàn)誤區(qū)1.反應(yīng)條件酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng),酯化反應(yīng)的條件是濃硫酸并加熱,目的是有利于酯的生成。而酯在酸性條件下的水解反應(yīng)的條件是稀硫酸及加熱,不能用濃硫酸。2.反應(yīng)進(jìn)行的程度酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),酯在酸性條件下的水解反應(yīng)也是可逆反應(yīng),而酯在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的。3.反應(yīng)方程式酯化反應(yīng)方程式必須用可逆符號(hào),且生成物除酯外,還有小分子——水分子,水分子不能省略,否則就會(huì)導(dǎo)致方程式出現(xiàn)錯(cuò)誤。4.消耗堿的量酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),常需要計(jì)算消耗堿的量,特別容易忽視的是部分含有苯環(huán)的酯在水解后有酚羥基生成,酚羥基也能與堿反應(yīng),所消耗堿的量不能忽略。四、常見(jiàn)官能團(tuán)考查中的誤區(qū)1.烷烴分子中含有官能團(tuán)(或所有有機(jī)物結(jié)構(gòu)中都含有官能團(tuán))烷烴結(jié)構(gòu)中存在碳碳單鍵和碳?xì)滏I,碳碳單鍵相對(duì)比較穩(wěn)定,不易斷裂,不能決定烷烴的化學(xué)性質(zhì),故碳碳單鍵不是官能團(tuán),即烷烴分子中不存在官能團(tuán)。2.混淆酚和醇觀察結(jié)構(gòu)時(shí),酚應(yīng)具備以下特點(diǎn):存在苯環(huán)而非簡(jiǎn)單的六元環(huán);存在羥基,羥基與苯環(huán)中的碳原子直接相連。除此之外的僅含羥基官能團(tuán)的有機(jī)物均是醇,如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。3.醛基、羰基(酮基)、羧基的結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不分醛基的結(jié)構(gòu)式是,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO,不能錯(cuò)誤地表示為—COH;羰基(酮基)的結(jié)構(gòu)式是,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CO—,兩端均有短線;羧基的結(jié)構(gòu)式是,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—COOH。五、“四同”比較存在誤區(qū)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的化合物對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物、有機(jī)化合物特點(diǎn)①質(zhì)子數(shù)相同;②中子數(shù)不同;③原子的核外電子排布相同,原子核結(jié)構(gòu)不同①由同種元素組成;②單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同①符合同一通式;②結(jié)構(gòu)相似;③組成上相差n(n≥1)個(gè)CH2原子團(tuán)①分子式相同;②結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎相同,物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈遞變性化學(xué)性質(zhì)相似或不同,物理性質(zhì)有差異實(shí)例原子符號(hào)表示不同。如、和化學(xué)式可相同,也可不同。如O3和O2;金剛石和石墨分子式不同,如甲烷、乙烷分子式相同,如正戊烷、異戊烷、新戊烷六、有機(jī)反應(yīng)易錯(cuò)誤區(qū):(1)誤認(rèn)為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛類。其實(shí)不一定,如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)誤認(rèn)為所有的醇都可以通過(guò)醛或酮加成得到。其實(shí)不然,只有或,即與羥基相連的碳上有氫原子,才可以通過(guò)醛或酮加成得到。同樣只有這樣的醇才可以被氧化為醛或酮。(3)誤認(rèn)為1mol酯基一定能與1molNaOH反應(yīng)。其實(shí)不一定,1mol醇羥基形成的酯基能與1molNaOH反應(yīng),而1mol酚羥基形成的酯基能與2molNaOH反應(yīng)。(4)誤認(rèn)為苯酚鈉與少量二氧化碳反應(yīng)生成碳酸鈉。其實(shí)錯(cuò)誤,無(wú)論二氧化碳少量還是過(guò)量,與苯酚反應(yīng)都生成碳酸氫鈉。(5)誤認(rèn)為烯烴、炔烴、醛、酮與氫氣的加成反應(yīng)不是還原反應(yīng)。其實(shí)錯(cuò)誤,有機(jī)物和氫氣反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。(6)誤認(rèn)為鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件都是濃H2SO4、加熱。其實(shí)錯(cuò)誤,鹵代烴只有在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱才能發(fā)生消去反應(yīng)。七、判斷有機(jī)反應(yīng)中H2、NaOH、Br2用量多少的方法有機(jī)物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng),當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的量相等時(shí),消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C=O鍵通常不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1)①鹵代烴:1∶1;②酚羥基:1∶1;③羧基:1∶1,④普通酯:1∶1;⑤酚酯:1∶2。(3)Br2用量的判斷①烷烴:光照下1molBr2可取代1mol氫原子;②苯:FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子;③酚類:1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的1molH原子;④:1mol碳碳雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng);⑤—C≡C—:1mol碳碳三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。八、官能團(tuán)的位置與有機(jī)物的性質(zhì)易出現(xiàn)的誤區(qū)(1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的為醇,而直接連在苯環(huán)上的為酚。醇不與NaOH反應(yīng),而酚則與NaOH反應(yīng)。(2)醇羥基(或鹵素原子)所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)伯醇(含)氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸),仲醇(含有)氧化生成酮,叔醇(含有)很難被氧化。(4)中,當(dāng)R為H,R′為烴基時(shí),具有醛和酯的性質(zhì);當(dāng)R和R′均為烴基時(shí),只具有酯的性質(zhì);當(dāng)R和R′均為H時(shí),為甲酸,具有羧酸和醛的性質(zhì);當(dāng)R為烴基,R′為H時(shí),只具有羧酸的性質(zhì)。九、有機(jī)物使某些溶液褪色的常見(jiàn)誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同,如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng),而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng),故溴的四氯化碳溶液可用來(lái)鑒別二氧化硫和乙烯,而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色,但前者發(fā)生的是物理變化,是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同,用苯將溴水中的溴萃取出來(lái)。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色,但苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應(yīng)。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色,而苯不能,故可用此方法檢驗(yàn)烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無(wú)氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。十、對(duì)醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識(shí)誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物與醛的關(guān)系含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng),它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基,但不一定是醛,如甲酸、葡萄糖等,前者屬于羧酸類,后者屬于糖類。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個(gè)碳氧雙鍵。當(dāng)羰基結(jié)合1個(gè)氫原子后,就成為醛基,只有當(dāng)羰基與2個(gè)碳原子相連時(shí),得到的有機(jī)物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個(gè)原子位于同一平面,但乙醛中的7個(gè)原子卻不在同一平面上,但苯甲醛中的所有原子有可能在一個(gè)平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)醛能與銀氨溶液反應(yīng),往往認(rèn)為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng),因?yàn)橄跛徙y溶液中c(Ag+)更大,氧化性應(yīng)該更強(qiáng)。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。另外,醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),但卻不能與硫酸銅溶液反應(yīng),也不能與長(zhǎng)久放置的氫氧化銅反應(yīng)。十一、巧辨同分異構(gòu)體,避免限誤區(qū)1.判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定有機(jī)物中氫原子的種類,再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.判斷有機(jī)物是否互為同分異構(gòu)體。緊扣定義:①“同分”指的是分子式必須相同,而不是相對(duì)分子質(zhì)量相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體。②“結(jié)構(gòu)不同”指的是碳鏈骨架不同,或官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同,或官能團(tuán)種類不同。在解題時(shí)對(duì)“結(jié)構(gòu)不同”的判斷顯得更為關(guān)鍵。3.限定條件(或范圍)書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限定的條件(或范圍),分析給定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),對(duì)其碳鏈進(jìn)行調(diào)整,或?qū)倌軋F(tuán)位置進(jìn)行調(diào)整,或?qū)倌軋F(tuán)類別進(jìn)行調(diào)整,進(jìn)而寫(xiě)出同分異構(gòu)體。如果是補(bǔ)寫(xiě)同分異構(gòu)體,則要分析已知的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),通過(guò)對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再進(jìn)行補(bǔ)寫(xiě),同時(shí)要注意碳原子的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求等。4.在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)務(wù)必注意常見(jiàn)原子的價(jià)鍵數(shù),例如在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4,氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2,氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3,鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1,不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。5.書(shū)寫(xiě)要有序進(jìn)行,如書(shū)寫(xiě)酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:(鄰、間、對(duì));乙酸某酯:。十二、有機(jī)合成綜合題中的常見(jiàn)誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中,有時(shí)存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過(guò)的,此時(shí)推斷過(guò)程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下,應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口,切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行,有些條件只是在濃度上的差異,如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸,而酯的水解一般用稀硫酸即可;鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行,而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物,如苯的鹵代反應(yīng),一般加入鐵作催化劑,而實(shí)際起催化作用的是鹵化鐵,有時(shí)題目給出了鹵化鐵,但學(xué)生由于思維定勢(shì),就會(huì)出現(xiàn)錯(cuò)誤。誤區(qū)三忽視相對(duì)分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常有無(wú)機(jī)小分子(如水分子)參加或生成,若忽視反應(yīng)前后有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量變化這一重要條件,就會(huì)使問(wèn)題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問(wèn)題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問(wèn)題中,由于沒(méi)有認(rèn)真審題而忽略了這些信息,往往導(dǎo)致題目的問(wèn)題不能解決?!緹狳c(diǎn)一】生活中有機(jī)化合物的正誤判斷1.(2025·安徽黃山·二模)高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到廣泛應(yīng)用。下列說(shuō)法正確的是A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受熱易分解B.線型聚乙烯塑料為長(zhǎng)鏈高分子,受熱不易軟化C.網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹(shù)脂由苯酚和甲醛縮聚生成,絕緣、阻燃性好D.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成,透明度高【答案】C【解析】A.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的熱穩(wěn)定性,受熱不易分解,A錯(cuò)誤;B.線型聚乙烯塑料具有熱塑性,受熱易軟化,B錯(cuò)誤;C.酚醛樹(shù)脂由苯酚和甲醛通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的,具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),具有良好的絕緣性和阻燃性,廣泛應(yīng)用于電氣設(shè)備和防火材料中,C正確;D.聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有機(jī)玻璃,說(shuō)明其透明度高,D錯(cuò)誤;故選C。2.(2025·重慶·二模)化學(xué)與生產(chǎn)、生活和科技密切相關(guān),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.碳纖維和玻璃纖維均屬于有機(jī)高分子材料B.味精是一種增味劑,主要以淀粉為原料通過(guò)發(fā)酵法生產(chǎn)C.超高分子量聚乙烯可用于制作防彈服,屬于通用高分子材料D.燙發(fā)藥水能使頭發(fā)中的二硫鍵()發(fā)生斷裂和重組,該過(guò)程涉及氧化還原反應(yīng)【答案】A【解析】A.碳纖維是一種含碳量在90%以上的高強(qiáng)度高模量纖維,主要成分為碳單質(zhì),玻璃纖維主要成分為二氧化硅、氧化鋁、氧化鈣、氧化硼、氧化鎂、氧化鈉等,均不屬于有機(jī)高分子材料,A錯(cuò)誤;B.味精主要成分為谷氨酸鈉,主要以淀粉為原料通過(guò)發(fā)酵法生產(chǎn),B正確;C.超高分子量聚乙烯可用于制作防彈服,屬于通用高分子材料,C正確;D.二硫鍵()發(fā)生斷裂和重組,硫元素化合價(jià)發(fā)生變化,該過(guò)程為氧化還原反應(yīng),D正確;答案選A。3.(2025·四川德陽(yáng)·二模)下列有關(guān)生物有機(jī)分子說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.核糖和脫氧核糖都是戊糖B.淀粉和纖維素均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.酶分子通過(guò)折疊、螺旋或纏繞形成活性空間D.由個(gè)單糖通過(guò)糖苷鍵連接而成的分子稱為多糖【答案】D【解析】A.糖和脫氧核糖均為戊糖(五碳糖),脫氧核糖僅比核糖少一個(gè)羥基,A正確;B.淀粉和纖維素均為多糖,其葡萄糖單元的醛基在糖苷鍵形成后失去還原性,無(wú)法發(fā)生銀鏡反應(yīng),B正確;C.酶(蛋白質(zhì)類)的活性依賴于空間結(jié)構(gòu)(三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)),通過(guò)折疊、螺旋等方式形成活性中心,C正確;D.由2~10個(gè)單糖連接而成的分子稱為寡糖(或低聚糖),多糖通常由更多單糖(幾十至上千)組成,D錯(cuò)誤;故選D。4.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))高分子材料在生產(chǎn)、生活中得到廣泛應(yīng)用。下列說(shuō)法正確的是A.由單體合成1mol尼龍-66()脫去水B.聚乙烯醇在水中的溶解性很好,其水溶液可用作醫(yī)用滴眼液C.向聚合物中引入磺酸基、羧基等基團(tuán),可得到陰離子交換樹(shù)脂;引入氨基等基團(tuán),可得到陽(yáng)離子交換樹(shù)脂D.纖維素和硝酸反應(yīng)制備硝酸纖維的反應(yīng)屬于硝化反應(yīng)【答案】B【解析】A.尼龍-66()是由2種單體通過(guò)縮聚反應(yīng)聚合而成,兩端相當(dāng)于1分子水,則合成1mol尼龍-66時(shí)脫去的水為,A錯(cuò)誤;B.聚乙烯醇含有親水基(羥基),具有較高的親水性,能夠吸附并保持水分,其水溶液可用作醫(yī)用滴眼液,可以緩解眼干、眼澀、眼疲勞等癥狀,B正確;C.向聚合物中引入磺酸基、羧基等酸性基團(tuán),得到的是陽(yáng)離子交換樹(shù)脂,可與溶液中的陽(yáng)離子進(jìn)行交換,例如:,同理,引入氨基等堿性基團(tuán),得到的是陰離子交換樹(shù)脂,C錯(cuò)誤;D.纖維素和硝酸反應(yīng)制備的硝酸纖維全稱叫纖維素硝酸酯,其反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)而不是硝化反應(yīng),D錯(cuò)誤;故答案為:B。5.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A.酚醛樹(shù)脂可用作飛船外殼的燒蝕材料,其單體為苯酚和甲醇B.聚氨酯()可作人工血管材料,因其具有透氣性、熱固性C.聚酯材料可作全息投影膜,可通過(guò)加聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇能夠與水形成氫鍵,可作治療眼部干澀的滴眼液【答案】D【解析】A.酚醛樹(shù)脂的單體為苯酚和甲醛,而不是甲醇,A錯(cuò)誤;B.聚氨酯()材料,具有透氣性、熱塑性,可作人工血管材料,B錯(cuò)誤;C.聚酯是通過(guò)羥基和羧基縮聚反應(yīng)形成的,C錯(cuò)誤;D.聚乙烯醇中含有大量的羥基,能與水形成氫鍵,D正確;答案選D?!緹狳c(diǎn)二】根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析的正誤判斷6.(2025·廣東廣州·一模)某抗生素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)【答案】D【解析】A.碳碳雙鍵和酮羰基都可以發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.羧基可以和氨基發(fā)生脫水縮合反應(yīng),故B正確;C.碳碳雙鍵、羥基均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正確;D.酰胺、羧基能和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),最多能與兩倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),故D錯(cuò)誤;答案選D。7.(2025·四川綿陽(yáng)·二模)甲基麥冬黃烷酮是麥冬的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是A.分子中含有3個(gè)官能團(tuán),2個(gè)手性碳 B.分子中有3個(gè)碳原子采取雜化C.光照下與氯氣反應(yīng),苯環(huán)上可形成鍵 D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng)【答案】D【解析】A.由結(jié)構(gòu)式可知,分子中含有羥基、酮羰基、醚鍵3個(gè)官能團(tuán),1個(gè)手性碳,如圖(帶*號(hào)),A錯(cuò)誤;B.由結(jié)構(gòu)式可知,分子中有7個(gè)碳原子采取雜化,如圖(帶*號(hào)),B錯(cuò)誤;C.苯環(huán)上形成C―Cl鍵,需要液氯在氯化鐵作催化劑的條件下才能發(fā)生,光照條件下,氯氣不能取代苯環(huán)上的氫原子,C錯(cuò)誤;D.該物質(zhì)中含有羥基,可發(fā)生取代反應(yīng);有機(jī)物能燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng);羰基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng)),所以該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),D正確;故選D。8.(2025·湖南湘潭·模擬預(yù)測(cè))丹參酮IIA可用于治療冠心病,能改善冠狀動(dòng)脈循環(huán),抑制血栓疾病發(fā)生。其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是A.與溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性溶液褪色C.能與溶液反應(yīng)放出氣體 D.既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】B【解析】A.丹參酮分子中不含酚羥基,不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A錯(cuò)誤;B.該物質(zhì)中含有,可以被酸性高錳酸鉀氧化而褪色,B正確;C.分子中不含羧基,不能與溶液反應(yīng)放出氣體,C錯(cuò)誤;D.此物質(zhì)中,沒(méi)有鹵素原子和醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),含有及酮羰基,可以發(fā)生氫氣加成反應(yīng),D錯(cuò)誤;故選B。9.(2025·黑龍江哈爾濱·二模)下圖所示的乙烯雌酚是一種人工合成激素,下列關(guān)于其說(shuō)法正確的是A.所有碳原子均采用雜化B.所有碳原子可能共面C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol【答案】B【解析】A.甲基和亞甲基上的碳原子都采用雜化,故A錯(cuò)誤;B.碳碳雙鍵以及與其直接相連的碳原子共面,苯環(huán)上的碳原子共面,因此這些碳原子共面,單鍵上的碳原子通過(guò)旋轉(zhuǎn)可旋轉(zhuǎn)到碳碳雙鍵的平面上,所有碳原子可能共面,故B正確;C.結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C錯(cuò)誤;D.碳碳雙鍵、酚羥基鄰位氫均可以和溴單質(zhì)反應(yīng),故該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)最多消耗5mol,故D錯(cuò)誤;答案選B。10.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))四氟咯草胺是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于四氟咯草胺的說(shuō)法正確的是A.分子式為B.只有標(biāo)記3的碳為手性碳原子C.酸性條件下水解可生成三種有機(jī)物D.可利用紫外和可見(jiàn)光譜判斷該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小【答案】D【解析】A.由四氟咯草胺分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知該有機(jī)物的分子式為,A錯(cuò)誤;B.由分子結(jié)構(gòu)可知,3和4號(hào)碳原子均連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),均屬于手性碳原子,B錯(cuò)誤;C.該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有酰胺基,在酸性條件下可發(fā)生水解,由水解原理可知其水解反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有兩種,從圖所示處斷鍵,可以水解為含有氨基和羧基的兩種有機(jī)物(水解時(shí)5號(hào)碳原子處的酰胺基也會(huì)水解,但是產(chǎn)物只有兩種),C錯(cuò)誤;D.可利用紫外和可見(jiàn)光譜中的吸收峰位置和強(qiáng)度,可以有效地判斷有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小,D正確;故選D。【熱點(diǎn)三】有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)分析的正誤判斷11.(2025·山東·一模)某化學(xué)興趣小組的同學(xué)為了檢驗(yàn)?zāi)撤N一鹵代乙烷中鹵素原子的種類,設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)。該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的錯(cuò)誤有A.1處 B.2處 C.3處 D.4處【答案】A【解析】為檢驗(yàn)一鹵代乙烷中鹵素原子的種類,將其在醇溶液中加熱使之發(fā)生消去反應(yīng),然后應(yīng)加入稀硝酸中和,避免與反應(yīng)干擾鹵素原子的檢驗(yàn),該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)有1處錯(cuò)誤,即滴加硝酸銀溶液之前應(yīng)加入足量的稀硝酸酸化,A項(xiàng)符合題意。12.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))測(cè)定某-氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu),其實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、操作及現(xiàn)象、結(jié)論描述錯(cuò)誤的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牟僮骷艾F(xiàn)象結(jié)論A測(cè)定分子式做質(zhì)譜分析實(shí)驗(yàn),測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153.0其分子式為B推斷分子中的官能團(tuán)種類做紅外光譜實(shí)驗(yàn),得到譜圖分子中含有3種官能團(tuán)C驗(yàn)證官能團(tuán)向少量醫(yī)用膠樣品中加入強(qiáng)堿溶液,加熱,有能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氣體生成該醫(yī)用膠中含有氰基D推斷分子結(jié)構(gòu)做核磁共振氫譜實(shí)驗(yàn),顯示5組峰,且峰面積之比為推斷可能存在基團(tuán)【答案】D【解析】A.由相對(duì)分子質(zhì)量可知分子中、的相對(duì)質(zhì)量為153-46=107,107除以C的相對(duì)原子質(zhì)量12得8余11,則分子式為,若減1個(gè)則分子式為,原子數(shù)太多,不符合要求,所以該有機(jī)物的分子式為,A正確;B.根據(jù)紅外光譜圖可知,分子中有4種吸收峰,結(jié)合題干中物質(zhì)名稱-氰基丙烯酸酯可知,分子中含有氰基、碳碳雙鍵、酯基3種官能團(tuán),B正確;C.樣品中加入強(qiáng)堿溶液,加熱,有能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氨氣生成,證明分子中有氰基,C正確;D.核磁共振氫譜實(shí)驗(yàn),顯示5組峰,且峰面積之比為,說(shuō)明分子中有2個(gè)化學(xué)環(huán)境不同的甲基,而基團(tuán)中含有2個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基,D錯(cuò)誤;故選D。13.(2025·山東青島·一模)實(shí)驗(yàn)室提取桂花精油的流程如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.“操作①”所需的玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒B.“操作②”為過(guò)濾,所得的石油醚可循環(huán)利用C.“乙醇洗滌”可提高桂花精油的收率D.“減壓蒸餾”可防止桂花精油在較高溫度下變質(zhì)【答案】B【分析】向桂花中加入石油醚,充分振蕩,過(guò)濾,分離除去不溶物,得到溶液,然后根據(jù)物質(zhì)沸點(diǎn)的不同,將溶液進(jìn)行蒸餾,分離出沸點(diǎn)低的石油醚和桂花浸膏,再向桂花浸膏中加入無(wú)水乙醇回流1小時(shí),進(jìn)行抽濾,并用乙醇洗滌固體殘?jiān)浞只厥展鸹ň停瑢⒎蛛x得到溶液進(jìn)行減壓蒸餾,分離得到桂花精油?!窘馕觥緼.“操作①”是分離難溶性固體與可溶性液體混合物的操作,該操作名稱為過(guò)濾,所需的玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒,A正確;B.“操作②”為分離互溶的、沸點(diǎn)不同的混合物,名稱為蒸餾,所得的沸點(diǎn)較低的石油醚可循環(huán)利用,B錯(cuò)誤;C.殘留在固體上的桂花精油能夠溶于乙醇,“乙醇洗滌”抽濾時(shí)的固體殘?jiān)?,可提高桂花精油的收率,C正確;D.桂花精油不穩(wěn)定,高溫易變質(zhì)。利用物質(zhì)沸點(diǎn)隨壓強(qiáng)的減小而降低的性質(zhì)進(jìn)行“減壓蒸餾”就可防止桂花精油在較高溫度下變質(zhì),D正確;故合理選項(xiàng)是B。14.(2025·河南·一模)苯甲酸是一種食品添加劑,某粗苯甲酸樣品中含有少量和泥沙,提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)流程如圖(已知:常溫下苯甲酸易溶于乙醇,25℃和75℃時(shí)苯甲酸在水中的溶解度分別為和)。下列說(shuō)法正確的是A.“過(guò)濾”時(shí)為了加快過(guò)濾速度,需要用玻璃棒不斷攪拌漏斗中的液體B.檢驗(yàn)苯甲酸中含有的是否除凈,可選用溶液C.“洗滌”時(shí)為了減少苯甲酸的損失、提高產(chǎn)量,可選用乙醇作洗滌劑D.除去苯甲酸中的,“結(jié)晶”時(shí)應(yīng)采用蒸發(fā)結(jié)晶【答案】B【解析】A.過(guò)濾時(shí),不能用玻璃棒攪拌漏斗中的液體,有可能會(huì)使濾紙破裂,故A錯(cuò)誤;B.檢驗(yàn)苯甲酸中含有的是否除凈,可以取少量樣品溶于水,滴加硝酸銀溶液,若無(wú)白色沉淀,則說(shuō)明NaCl已經(jīng)除凈,故B正確;C.常溫下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗滌時(shí)不宜用乙醇,應(yīng)用冷水,故C錯(cuò)誤;D.NaCl的溶解度隨溫度變化不大,為除去NaCl,“結(jié)晶”時(shí)應(yīng)采用冷卻結(jié)晶,使NaCl留在濾液中,故D錯(cuò)誤;答案選B。15.(2025·湖北·二模)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)制備辛烯醛的流程如下左圖。已知:正丁醛的沸點(diǎn)為。辛烯醛沸點(diǎn)為(在沸點(diǎn)時(shí)略有分解),密度為,不溶于水。利用如上右圖裝置進(jìn)行減壓蒸餾。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下 B.操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯C.克氏蒸餾頭能防止液體沖入冷凝管 D.減壓蒸餾結(jié)束后,應(yīng)先關(guān)閉冷凝水,再關(guān)閉真空泵【答案】D【分析】正丁醛和2%NaOH在78~82℃加熱回流生成辛烯醛,操作I通過(guò)分液方法分離辛烯醛和NaOH溶液,得到的辛烯醛用水洗滌,再加入硫酸鈉除水,通過(guò)過(guò)濾分離硫酸鈉和辛烯醛,再通過(guò)減壓蒸餾得到純凈的辛烯醛?!窘馕觥緼.為測(cè)定反應(yīng)液的溫度,加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下,故A正確;B.堿液與辛烯醛不互溶,操作Ⅰ為分液,用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯,分液得到的產(chǎn)品用水洗滌過(guò),操作II加入無(wú)水Na2SO4可以吸收水分,由于Na2SO4不溶于辛烯醛,通過(guò)過(guò)濾可分離加入的Na2SO4,用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯,故B正確;C.克氏蒸餾頭彎管的主要作用是防止減壓蒸餾中液體因劇烈沸騰而進(jìn)入冷凝管,可以避免對(duì)收集產(chǎn)物的污染,故C正確;D.減壓蒸餾實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,應(yīng)先關(guān)閉真空泵,繼續(xù)通入冷凝水對(duì)裝置中殘留的少量蒸氣進(jìn)行冷凝,故D錯(cuò)誤;故答案為D?!緹狳c(diǎn)四】有機(jī)合成路線分析的正誤判斷16.(2025·山西·一模)聚酰亞胺薄膜不僅具有耐高溫、耐低溫性能,還具有耐輻照、阻燃自熄、生物相容等優(yōu)勢(shì),被譽(yù)為“黃金薄膜”。一種合成方法如下所示:下列說(shuō)法正確的是A.B.沸點(diǎn):對(duì)二甲苯>對(duì)苯二胺C.PPD是苯胺的同系物,可與對(duì)苯二甲酸發(fā)生聚合反應(yīng)D.PMDA中所有原子可以處于同一平面【答案】D【解析】A.由題干反應(yīng)信息可知,m=2n,A錯(cuò)誤;B.由于對(duì)苯二胺分子間能夠形成氫鍵,而對(duì)二甲苯不能形成氫鍵,故沸點(diǎn):對(duì)二甲苯<對(duì)苯二胺,B錯(cuò)誤;C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似(即官能團(tuán)的種類和數(shù)目分別相同)在組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),故PPD不是苯胺的同系物,也不可與對(duì)苯二甲酸發(fā)生聚合反應(yīng),C錯(cuò)誤;D.由題干方程式信息可知,PMDA中有苯環(huán)和酯基所在的平面結(jié)構(gòu),且平面間單鍵連接,能夠任意旋轉(zhuǎn),故所有原子可以處于同一平面,D正確;故答案為:D。17.(2025·四川德陽(yáng)·二模)利用二氧化碳和環(huán)氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反應(yīng)原理如下:。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.Y和環(huán)氧乙烷互為同系物 B.可以發(fā)生水解反應(yīng)生成C.X的一氯代物有五種(含順?lè)串悩?gòu)) D.聚合物屬于可降解高分子材料【答案】C【解析】A.同系物是指結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物,Y(環(huán)氧丙烷)和環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)相似,都含有一個(gè)三元環(huán)醚結(jié)構(gòu),分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),二者互為同系物,A正確;B.Z與水在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),生成,B正確;C.X的一氯代物有、、、,共4種(含順?lè)串悩?gòu)),C錯(cuò)誤;D.聚合物W中含有酯基,在一定條件下酯基可發(fā)生水解反應(yīng),所以W屬于可降解高分子材料,D正確;故選C。18.(2025·北京朝陽(yáng)·一模)有機(jī)物Y是一種藥物中間體,其合成路線如下:下列說(shuō)法不正確的是A.X中含配位鍵 B.可用溶液實(shí)現(xiàn)④C.F水解可得到E D.有機(jī)物Y的合成過(guò)程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)【答案】C【分析】E是苯胺,一定條件下與乙酸作用得到乙酰苯胺,乙酰苯胺與乙酸酐在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)②,得到F和CH3COOH,F(xiàn)在鹽酸作用下酰胺基水解得到X,X在堿性條件下得到Y(jié)?!窘馕觥緼.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,類似于NH4Cl,存在配位鍵,N提供孤電子對(duì),H+提供空軌道,A正確;B.反應(yīng)④由轉(zhuǎn)化為,需要堿性條件下進(jìn)行,可以用NaOH溶液實(shí)現(xiàn),B正確;C.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,水解得到,不能得到E,C錯(cuò)誤;D.由E到Y(jié)的過(guò)程,涉及到氨基被保護(hù),D正確;答案選C。19.(2025·遼寧·二模)利用工業(yè)原料X合成化工產(chǎn)品的部分合成路線如下:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.X在酸性條件下水解有CO2生成 B.Y到Z的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.Y中碳原子有兩種雜化方式 D.Z不能與鹽酸反應(yīng)【答案】D【解析】A.X在酸性條件下水解生成碳酸,碳酸不穩(wěn)定分解生成CO2,故A正確;B.Y到Z即中氫原子被取代,反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故B正確;C.Y中碳原子有sp2、sp3兩種雜化方式,故C正確;D.Z中含有氨基,能與鹽酸反應(yīng),故D錯(cuò)誤;答案選D。20.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))奧司他韋(化合物M)是目前治療流感的常用藥物,其合成路線如下(其中某些步驟省略)。下列說(shuō)法正確的是A.Z中所有原子可能共平面 B.Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.M中含有6種官能團(tuán) D.X、M均可以發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】B【解析】A.Z中含有飽和碳原子(與多個(gè)原子以單鍵相連),飽和碳原子具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所以Z中所有原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;B.Y、Z中均含有碳碳雙鍵,碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;C.M中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醚鍵、酯基、氨基、酰胺基,共5種,C錯(cuò)誤;D.X中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但不含能水解的官能團(tuán)(如酯基、鹵素原子等),不能發(fā)生水解反應(yīng);M中含有酯基能發(fā)生水解反應(yīng),含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤;故選B?!緹狳c(diǎn)五】有機(jī)物的推斷與合成綜合分析21.(2025·江西·一模)氰氟蟲(chóng)腙是一種縮氨基脲類殺蟲(chóng)劑,可有效防治多種害蟲(chóng)。下圖為它的一種合成路線:已知:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)B中含有的官能團(tuán)名稱是。(2)C→D的反應(yīng)條件及試劑是。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)化合物含有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有種。①能使溶液顯色②與新制溶液反應(yīng)有磚紅色沉淀③苯環(huán)上至多有3個(gè)取代基④有1個(gè)-基團(tuán)其中核磁共振氫譜峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)參照上述合成路線,以甲苯和甲醇為原料,書(shū)寫(xiě)合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)氰基、碳氟鍵(氟原子)(2)濃硫酸、加熱、甲醇(3)(4)(5)23(6)【分析】結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C→D是C和甲醇的酯化反應(yīng),則該反應(yīng)的條件及試劑是濃硫酸、加熱、甲醇;對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F(xiàn)→G為加成反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,以此解題?!窘馕觥浚?)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中含有的官能團(tuán)名稱是氰基、碳氟鍵(氟原子);(2)結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C→D是C和甲醇的酯化反應(yīng),則該反應(yīng)的條件及試劑是濃硫酸、加熱、甲醇;(3)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及D→E的反應(yīng)過(guò)程所加入的物質(zhì),可知,該反應(yīng)為取代反應(yīng),方程式為:;(4)由分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(5)①能使溶液顯色,說(shuō)明有酚羥基,②與新制溶液反應(yīng)有磚紅色沉淀,說(shuō)明有醛基,③苯環(huán)上至多有3個(gè)取代基,④有1個(gè)-基團(tuán),則當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈時(shí),分別為—OH和,兩個(gè)之間有鄰、間、對(duì)三種情況;當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)支鏈時(shí),分別為—OH、—CF3和—CH2CHO,當(dāng)—OH、—CF3處于相鄰的位置時(shí),—CH2CHO在苯環(huán)上的位置還有4種情況,當(dāng)—OH、—CF3處于間位時(shí),—CH2CHO在苯環(huán)上的位置還有4種情況,當(dāng)—OH、—CF3處于對(duì)位時(shí),—CH2CHO在苯環(huán)上的位置還有2種情況,則此時(shí)有10種;當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)支鏈時(shí),分別為—OH、—CH2CF3和—CHO,同樣是三個(gè)不同的支鏈,則此時(shí)依然有10種,一共有23種;其中核磁共振氫譜峰面積之比為,則有5種等效氫,個(gè)數(shù)比為,該種同分異構(gòu)體為:;(6)根據(jù)逆向分析的方法可知,結(jié)合題中D到E的信息可知,由和形成,甲苯氧化后得到苯甲酸,苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成,再結(jié)合A→B的信息可知,和CuCN反應(yīng)生成,故合成路線為:。22.(2025·黑龍江·模擬預(yù)測(cè))是合成某藥物的中間體,一種合成的路線如下:已知:代表乙基?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)B的名稱為。(2)E中所含官能團(tuán)的名稱為。(3)分兩步進(jìn)行:第1步發(fā)生加成反應(yīng),第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。寫(xiě)出第2步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)下列有機(jī)物的酸性由強(qiáng)到弱的排序?yàn)椋ㄌ钭帜?,用?gt;”連接)。a.

b.

c.

d.(5)為加成反應(yīng),且的分子式為,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu)),其中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出1種即可)。①有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成

②僅含1種官能團(tuán)(7)以和為原料合成,設(shè)計(jì)合成路線如下:,其中、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、?!敬鸢浮浚?)環(huán)己醇(2)酯基、(酮)羰基(3)(4)(5)(6)9、、等任寫(xiě)1種(7)【分析】在Ni催化作用下與氫氣加成生成B,B在HNO3作用下生成C,C與EtOH酯化生成D,D又轉(zhuǎn)化為E,E與EtONa和F()共同作用生成G,G發(fā)生加成再消去得到H,據(jù)此分析;【解析】(1)B的名稱為環(huán)己醇;(2)E中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、(酮)羰基;(3)分兩步進(jìn)行:第1步發(fā)生加成反應(yīng)使酮羰基變?yōu)榱u基,第2步加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)使醇羥基脫水生成碳碳雙鍵;寫(xiě)出第2步反應(yīng)的化學(xué)方程式:;(4)羧基比羥基的酸性強(qiáng),鹵素是吸電子基團(tuán),且氟電負(fù)性比溴強(qiáng),甲基是推電子基,故酸性由強(qiáng)到弱排序?yàn)?;?)為加成反應(yīng),且的分子式為,結(jié)合和的結(jié)構(gòu)知,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)根據(jù)有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)生成和僅含1種官能團(tuán)可知,異構(gòu)體中含有2個(gè)甲酸酯基,2個(gè)甲酸酯基中間夾一個(gè)的同分異構(gòu)體有3種,夾2個(gè)的有3種,夾3個(gè)的有2種,夾4個(gè)的有1種,共9種。其中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、;(7)結(jié)合題干信息,先發(fā)生取代生成M(),M再加成消去生成N(),最后加成生成產(chǎn)物。23.(2025·四川南充·二模)制備除草劑異噻唑草酮的合成中間體G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是。在B轉(zhuǎn)化為C過(guò)程中,B中碳鹵鍵的反應(yīng)存在選擇性,請(qǐng)從化學(xué)鍵角度予以解釋。(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)方程式為。硝基()的電子式為。(3)D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是。E分子中共面原子最多有個(gè)。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有和

②含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

③含有1個(gè)手性碳原子

④能與碳酸氫鈉反應(yīng)(6)完成F到H的兩步轉(zhuǎn)化路線(須表示出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和必要的反應(yīng)物及條件)。【答案】(1)溴苯C-I鍵比C-Br鍵更長(zhǎng),鍵能更小,故更易斷裂(2)(3)取代反應(yīng)16(4)(5)9(6)【分析】A和I2發(fā)生取代反應(yīng)生成B,C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,則C為,D和CuCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E和CH3SNa發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推知F為,水解得到,和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,以此解答?!窘馕觥浚?)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A的化學(xué)名稱是溴苯,在B轉(zhuǎn)化為C過(guò)程中,B中碳鹵鍵的反應(yīng)存在選擇性,斷碳碘鍵,而不是斷碳溴鍵,原因是:C-I鍵比C-Br鍵更長(zhǎng),鍵能更小,故更易斷裂。(2)C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)方程式為:+HO-NO2+H2O。是硝酸分子中去掉一個(gè)羥基后剩下的基團(tuán),電子式為。(3)由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),E分子中苯環(huán)和是平面結(jié)構(gòu),-CN是直線結(jié)構(gòu),E中中C采取sp3雜化,中與苯環(huán)共面的F原子最多有1個(gè),E分子中共面原子最多有12+1+2+1=16個(gè)。(4)由分析可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)H的同分異構(gòu)體滿足條件:①含有和;②含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基③

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