第四節羧酸

羧酸衍生物（第1課時羧酸）第三章烴的衍生物HCOOH(蟻酸)生活中的羧酸蘋果酸分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連而構成的化合物屬于羧酸。羧基—C—O—HO或—COOH1.定義：2.官能團：3.飽和一元羧酸通式：CnH2nO2CnH2n+1-COOH或學習任務一：認識羧酸烴基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2＝CHCOOH羧基數目一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸低級脂肪酸高級脂肪酸硬脂酸:C17H35COOH軟脂酸:C15H31COOH

油酸:C17H33COOH白色固體白色固體液體甲酸、丙烯酸等4.分類：學習任務一：認識羧酸HOOC—COOH等飽和羧酸不飽和羧酸丙烯酸丙酸CH3CH2COOHCH2=CHCOOH烴基是否飽和（1）選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”。（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號。（羧基碳為1號）（3）

在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。學習任務一：認識羧酸5.命名：CH3—CH

—

CH2—

CH2—COOHCH3|4-甲基戊酸123454-甲基-2-乙基戊酸3-甲基-2-丁烯酸【課堂練習】4-甲基-3-乙基戊酸結構特點：既有羧基又有醛基（蟻酸）HCOOH甲酸是最簡單的羧酸，是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。（1）甲酸6、幾種常見的羧酸OH—C—O—H羧基醛基具有醛和羧酸的性質學習任務一：認識羧酸【思考與討論】如何鑒別甲酸和乙酸?具有還原性，能發生銀鏡反應，能使KMnO4褪色，這些反應可用于檢驗甲酸(2）苯甲酸——俗稱安息香酸苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。COOH學習任務一：認識羧酸6、幾種常見的羧酸乙二酸是最簡單的二元羧酸，無色晶體，可溶于水和乙醇。通常含有兩分子結晶水，是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。例如：乙二酸能夠使酸性高猛酸鉀褪色。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。（3)乙二酸——俗稱草酸請閱讀P72資料卡片學習任務一：認識羧酸6、幾種常見的羧酸名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249閱讀P74第一段及表3-4，總結羧酸的物理性質及其遞變規律。【學習任務二】了解羧酸的物理性質相對分子質量相當的不同有機物的沸點數據名稱甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇結構簡式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相對分子質量464446605860747274沸點/℃1012178.41184997.214176117.8結論：羧酸與相對分子質量相近的其他有機物的沸點相比，沸點較高。【學習任務二】了解羧酸的物理性質思考：為什么與相對分子質量相近的其他有機物的沸點相比：羧酸的沸點較高RHOCO這與分子間可以形成氫鍵有關。RHOCO…氫鍵RHOCORHOCO…氫鍵原因：由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應的醇的高。小結：羧酸的物理性質隨著分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點：分析結構，了解斷鍵方式官能團：羧基

由于受氧原子電負性較大等因素的影響,當羧酸發生化學反應時,羧基結構中的兩個部位容易斷裂。①電離出H+，表現酸性②羥基被取代，生成酯、酰胺等問題：乙酸中的羧基也含有碳氧雙鍵，能否和氫氣發生加成反應？

受羥基的影響：使羰基較難發生加成反應③難加成【學習任務三】了解羧酸的化學性質1、羧酸的酸性E

、與某些鹽反應A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應D、與堿反應C、與堿性氧化物反應A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應D、與堿反應C、與堿性氧化物反應具有酸的通性【學習任務三】了解羧酸的化學性質實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①

②現象結論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測pH①紫色石蕊溶液變紅色②pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性探究——羧酸的酸性P75[實驗探究1]設計實驗證明羧酸具有酸性注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔

探究——羧酸的酸性P75[實驗探究2]利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱溶液變渾濁2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑

結論：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－有氣泡生成實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3

上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去？飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，故不能撤去。【思考與討論】實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱

低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較2.酯化反應CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液⑴反應后右側的試管有什么現象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。實驗試劑：問題思考：催化劑，吸水劑（2）濃硫酸的作用是什么？不純凈；乙酸、乙醇（3）得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？問題思考：①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度，便于分層防止發生倒吸（4）飽和Na2CO3溶液有什么作用？（5）為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，濃硫酸2mL，乙酸2mL，飽和的Na2CO3溶液實驗試劑：2.酯化反應同位素示蹤法：18181818乙醇中的氧用18O進行標記，通過探測儀器追蹤18O在何種產物中（位置、數量）。酯化反應斷鍵實質：酸脫羥基醇脫氫P74P74【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△研究對象：采取措施：①加熱，蒸出乙酸乙酯，平衡正向移動，提高產率。②利用濃硫酸吸收生成的水，平衡正向移動，提高產率。③適當增大乙醇的用量（乙醇沸點比乙酸低，更易揮發），平衡正向移動，可以提高乙酸的轉化率，從而提高產率。減小生成物濃度增大反應物濃度：“醇、醛、酸、酯”的相互轉化模型R—O—H醇OR—C—H=醛氧化（O2）還原(H2）OR—C—O—H=羧酸（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、

新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH）氧化OR—C—O-=酸性酯化反應OR—C—O—R=酯小結：1.分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發生中和反應D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B【課堂練習】2．某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是(

)A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固