有機合成及其應用合成高分子化合物第三章3.1有機化合物的合成章節脈絡第三章有機合成及其應用合成高分子化合物3.2有機化合物結構的測定3.1有機化合物的合成3.3合成高分子化合物有機合成路線的設計碳骨架的構建和官能團的引入碳骨架的構建和官能團的引入1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀視角認識到碳骨架構建和官能團引入對有機化合物性質與用途的影響，深入微觀視角，建立宏觀反應現象與微觀分子結構變化之間的緊密聯系，能從分子層面解釋有機合成反應的本質。2.證據推理與模型認知依據有機化合物的結構特點、反應條件和產物信息，進行合理的證據推理。構建碳骨架構建和官能團引入的反應模型，提高對有機合成知識的系統性理解和應用能力。3.科學探究與創新意識鼓勵學生在有機合成領域進行創新思考，嘗試設計新穎的碳骨架構建和官能團引入策略。關注有機合成的前沿技術和研究成果，激發創新意識，培養學生解決復雜有機合成問題的能力和探索精神。核心素養目標學習重難點重點：1.掌握碳鏈增長、縮短及成環的常見反應類型與方法。2.熟練運用引入羥基、鹵素原子、碳碳雙鍵等官能團的典型反應，準確書寫反應方程式。難點：1.根據目標產物，合理規劃多步反應順序，選擇最優碳骨架構建策略。2.在多官能團體系中，精準控制反應條件，避免副反應，實現官能團的定向引入

。課前導入人類運用有機化學手段合成出許許多多自然界中存在的物質，也創造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質。有機合成的產物被廣泛地應用于工業、農業、國防、醫藥衛生等各個領域。你可曾體會到有機合成的重要性？你思考過合成有機化合物需要解決哪些問題嗎？課前導入什么是有機合成？有機合成是指使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建骨架和引入官能團，合成具有特定結構和性質的目標分子。有機合成幫助人們發現和制備了一系列的藥物、香料、染料、催化劑、添加劑等，有力的推動了材料科學和生命科學的發展。有機合成的兩個主要任務有機物的合成程序明確目標化合物的結構設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定

試驗其性質或功能大量合成合成路線設計①核心在于構建目標化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能團；②根據可行的合成路線和步驟合成樣品，并對其進行分離純化；③最后對純化了的樣品進行結構測定，試驗其性質或功能。④如果制得了所需要的有機化合物，就可進行大量合成；否則，需要審查原來的合成路線并予以改進或重新設計。碳骨架的構建PART011.碳鏈的增長碳骨架的構建(1)鹵代烴的取代反應溴乙烷與氰化鈉反應生成氰化物，氰化物在酸性條件下水解。CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrCH3CH2CNCH3CH2COOHH2O，H+(2)醛酮的加成反應①丙酮與HCN的反應CCH3OCH3HCN催化劑CCNOHCH3CH3H2O,H+?CCOOHOHCH3CH3使碳鏈增加一個碳原子碳骨架的構建②乙醛與HCN的反應CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN③羥醛縮合(以乙醛為例)CHOCH3+CH3CHO催化劑CCH2CHOOHCH3H碳骨架的構建2.碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應①烯烴的反應CCHRR′R′′KMnO4H+CO+RCOOHR′R′′②炔烴的反應RCCHKMnO4H+RCOOH碳骨架的構建③芳香烴的側鏈被酸性KMnO4溶液氧化2.碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應KMnO4H+CHRR′COOH碳骨架的構建2.碳鏈的減短(2)羧酸或羧酸鹽的脫羧反應無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應CH3COONa

+

NaOH

CH4↑

+

Na2CO3(3)烷烴的裂化、裂解反應C4H10C2H6+C2H4高溫RCH2COOH△RCH3+CO2△碳骨架的構建3.常見成環反應(3)分子內脫水生成環醚(4)多元醇與多元羧酸分子間脫水生成環酯HOCH2CH2OH一定條件O+H2OCOOHCOOH+HOCH2HOCH2O=CO=COCH2CH2O+H2O濃H2SO4△碳骨架的構建3.常見成環反應(1)烯烴的氧化2CH2CH2+O2Ag200~300℃2CH2CH2O(2)共軛二烯烴成環反應＋△官能團的引入PART02官能團的引入1.引入碳碳雙鍵①鹵代烴的消去CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇

②醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

濃硫酸

170℃

△③炔烴的不完全加成CH≡CH+HClCH2=CHCl

催化劑

△官能團的引入2.引入鹵素原子①

不飽和烴的加成反應CH=CH+HClCH3CH2Cl

催化劑②

醇與HX的取代反應CH3CH2?OH+H?BrCH3CH2?Br

+H2O△△③苯及其同系物的鹵代反應↑液溴＋Br2FeBr3—Br＋HBr官能團的引入3.引入羥基①烯烴與水加成CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓②醛(酮)與H2加成催化劑CH3CH2OHCH3CHO+H2③鹵代烴的水解CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClH2O△△官能團的引入④酯的水解CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH濃H2SO4△△4.引入醛基①醇的氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag②炔烴的水和△

催化劑△官能團的引入①

烯烴的氧化R—CH＝CH2RCOOH+CO2↑KMnO4H＋②

腈的水解CH3CH2CNCH3CH2COOHH2O,H+△5.引入羧基③苯的同系物的氧化KMnO4H＋—CHRR'—COOH官能團的轉化PART03官能團的轉化官能團的轉化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學反應實現的官能團間的轉化。1.利用官能團的衍生關系進行轉化官能團的轉化2.通過某種化學途徑使分子中某種官能團的個數增加CH3CH2OH消去CH2=CH2加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HOCH2CH2OH3.通過某種方法改變官能團的位置CH3CH2CH2Cl消去CH3CH=CH2加成CH3CHCH3丨Cl課堂小結官能團的引入碳骨架的構建醛基碳鏈的增長碳碳雙鍵羧基鹵素原子羥基碳鏈的減短官能團的轉化成環和開環反應1.下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是(

)A．苯和溴水共熱B．光照甲苯與溴的蒸氣C．溴乙烷與KOH溶液共熱D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱隨堂訓練

B隨堂訓練2.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應，可得格林試劑R－MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：所得產物經水解可以得到醇，這是某些復雜醇的合成方法之一。現欲合成(CH3)3C－OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(

)A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1-溴丙烷C．甲醛和2-溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷D隨堂訓練3.由環己烷可制備1,4-環己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應(無機產物已略去)：(1)寫出結構簡式：A