PAGEPAGE1苯甲酸的重結晶苯甲酸的重結晶學會分別提純固態(tài)有機物的方法駕馭重結晶的操作提純苯甲酸利用被提純物質和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的變更相差較大，采納冷卻或蒸發(fā)將被提純物分別出來。燒杯、酒精燈、漏斗、石棉網(wǎng)、三腳架、玻璃棒、鐵架臺（帶鐵圈）資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。資料2：粗苯甲酸中主要雜質為砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度為4g/100gH2O，易溶于有機溶劑，沸點205.7℃)等。資料3：試驗操作留意事項加熱溶解：將粗苯甲酸1g加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸餾水。（1）關鍵：選擇適當?shù)娜軇蝗軇┑臈l件：雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。此試驗中選擇水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變更大（高溫溶解度較大，低溫溶解度較小），雜質沙子不溶于水，苯甲醇可溶于水且低溫時溶解度較大（3）要墊石棉網(wǎng)，燒杯不能干脆加熱（4）全部溶解后再加少量蒸餾水，削減趁熱過濾過程中損失苯甲酸趁熱過濾：用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一個100mL燒杯中。（1）要趁熱過濾。若沒有趁熱過濾，則易造成苯甲酸提前結晶在濾紙上，影響試驗效果。（2）過濾時留意一貼，二低，三靠冷卻結晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶自然冷卻或放冰水中冷卻結晶，若難以結晶，可用玻璃棒摩擦燒杯分別晶體：過濾分別濾液，得到晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干。得到白色片狀晶體也可采納抽濾的方式得到晶體，裝置圖如下邊攪拌邊加熱的目的？攪拌能加速粗苯甲酸的溶解；加熱可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶劑中的溶解度為什么要趁熱過濾？若沒有趁熱過濾，則易造成苯甲酸提前結晶在濾紙上，影響試驗效果。溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結晶，給試驗操作帶來麻煩。重結晶對溶劑有何要求？（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。1．下列關于物質的分別、提純試驗中的一些操作或做法，正確的是（）A．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下B．在苯甲酸重結晶試驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水C．用苯萃取溴水時有機層應從下口放出D．在苯甲酸重結晶試驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾【答案】B【解析】A．蒸餾時，溫度計的水銀球應在支管口處，故A錯誤；B．削減過濾時苯甲酸的損失，防止過飽和提前析出結晶，故B正確；C．苯的密度小于水，分液時上層液體從上口倒出，故C錯誤；D．應趁熱過濾，故D錯誤。2．下列有關試驗的說法錯誤的是（）A．在蒸餾試驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點B．用結晶法分別硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分別水和硝基苯的混合物C．在重結晶的試驗中，運用短頸漏斗趁熱過濾是為了削減被提純物質的損失D．作為重結晶試驗的溶劑，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應當很大【答案】D【解析】A．在蒸餾試驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點，故A正確；B．硝酸鉀的溶解度隨溫度上升而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變更很小，所以用結晶法分別硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分別水和硝基苯的混合物，故B正確；C．在重結晶的試驗中，運用短頸漏斗趁熱過濾是為了削減被提純物質的損失，故C正確；D．要求被提純物和雜質的溶解度隨溫度的變更差別很大，雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響不確定很大，故D錯誤。故選D。3．下列有關苯甲酸重結晶試驗的說法錯誤的是（）A．溶解粗苯甲酸過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質C．過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出D．冷卻結晶時，溫度過低雜質將析出，故此時溫度不是越低越好【答案】A【解析】A．加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能變更溶解度，A錯誤；B．苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質，B正確；C．過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確；D．冷卻結晶時，溫度過低雜質將析出，故此時溫度不是越低越好，D正確，故選A。4．下列物質中，可用重結晶法提純的是（）A．含雜質的粗苯甲酸B．含雜質的工業(yè)酒精C．從溴水中提純溴D．苯中混有少量苯酚【答案】A【解析】A．苯甲酸為無色、無味片狀晶體，含雜質的粗苯甲酸因制備苯甲酸的方法不同所含的雜質不同，均可采納溶解→加入氫氧化鈉→過濾→加適量稀鹽酸→冰水混合溶液冷卻→過濾→重結晶→提純苯甲酸，A正確；B．含雜質的工業(yè)酒精，乙醇是被提純的物質，雜質是乙醇液體中的雜質，液體的提純常用蒸餾的方法進行，所以工業(yè)酒精提純可用蒸餾的方法提純，B錯誤；C．溴是液態(tài)的物質，溴在不同溶劑中的溶解度不同，溴易溶于四氯化碳或苯，難溶于水，所以從溴水中提取溴單質，可以向溴水中加入四氯化碳，這樣溴單質溶于四氯化碳中，實現(xiàn)溴和水的分別，是化學中的萃取操作，不適合用重結晶，C錯誤；D．苯和苯酚是互溶的液體，提純的方法是向混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚鈉，溶于水，但苯不溶于水，然后用分液的方法分別，取上層液體得純凈的液態(tài)苯，所以提純苯不適合用重結晶法，D錯誤；答案選A。5．下列方法可用于提純液態(tài)有機物的是（）A．過濾B．蒸餾C．重結晶D．萃取【答案】B【解析】A．過濾用于分別固態(tài)和液態(tài)的混合物，故A錯誤；B．蒸餾用于分別液態(tài)混合物，可以提純液態(tài)有機物，故B正確；C．重結晶用于提純溶解度隨溫度變更較大的易溶于水的無機物，故C錯誤；D．萃取是利用系統(tǒng)中組分在溶劑中有不同的溶解度來分別混合物的單元操作，故D錯誤；本題選B。6．苯甲醇與苯甲酸是重要的化工原料，可通過苯甲醛在氫氧化鈉水溶液中的歧化反應制得，反應式為：某探討小組在試驗室制備苯甲醇與苯甲酸，反應結束后對反應液按下列步驟處理：重結晶過程：溶解→活性炭脫色→趁熱過濾→冷卻結晶→抽濾→洗滌→干燥已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度較小。請依據(jù)以上信息，回答下列問題：（1）分別苯甲醇與苯甲酸鈉時，合適的萃取劑是，簡述從分液漏斗中取出上層溶液的方法。萃取分液后，所得水層用鹽酸酸化的目的是。（2）苯甲酸在A、B、C三種溶劑中的溶解度（s）隨溫度變更的曲線如圖所示：重結晶時，合適的溶劑是__________，重結晶過程中，趁熱過濾的作用是：__________。（3）為檢驗合成產(chǎn)物中苯甲酸的含量，稱取試樣1.220g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL試樣溶液，用0.1000mol·L?1NaOH溶液滴定，滴定至終點時NaOH溶液共消耗24.50mL，則試樣中苯甲酸的含量_________。【答案】（1）乙醚；從下口放出下層液體，從上口倒出上層液體；將苯甲酸鈉轉化為苯甲酸，析出晶體（2）C；除去不溶性雜質，防止苯甲酸冷卻后結晶析出（3）98%【解析】（1）苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚與水互不相溶，可用乙醚作為萃取劑，分液時，應從下口放出下層液體，從上口倒出上層液體，依據(jù)強酸制弱酸原理，加入鹽酸可生成苯甲酸，經(jīng)重結晶析出。（2）依據(jù)圖象可知，苯甲酸在溶劑C中隨溫度上升溶解度增加較快，有利于重結晶分別，所以重結晶時，合適的溶劑是試劑C；分別時要趁熱過濾，可除去不溶性雜質，防止苯甲酸冷卻后結晶析出。（3）n(NaOH)=0.1000mol·L?1×24.50×10-3L=2.450×10-3mol，則試樣中苯甲酸的物質的量為2.450×10-3mol×4=9.8×10-3mol，質量為9.8×10-3mol×122g·mol-1=1.1956g，試樣中苯甲酸的含量為1.1956÷1.220×100%=98%。7．某試驗小組欲從混有少量泥沙和食鹽的苯甲酸固體中提取苯甲酸晶體的主要步驟如下：Ⅰ．將粗苯甲酸固體1g加到100mL的燒杯中，加入50mL蒸餾水；Ⅱ．在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸餾水；Ⅲ．運用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中，將濾液靜置冷卻結晶；Ⅳ．濾出晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干。回答下列問題：（1）該提純方法的試驗名稱為_______________。（2）由此推想苯甲酸的溶解性特點為_____________。（3）在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水的目的是________________________。（4）在第Ⅲ步操作中不運用長頸漏斗的緣由是______________________。（5）趁熱過濾中為了加快過濾速度，常用抽濾；抽濾中必需用到的兩個硅酸鹽材料的儀器，除了布氏漏斗外，還有一個儀器的名稱為_______________。【答案】（1）重結晶（2）在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結晶析出（3）為了削減趁熱過濾過程中損失苯甲酸（4）避開長頸漏斗在過濾過程中因玻璃管中冷卻析出晶體（5）吸濾瓶（或抽濾瓶）【解析】（1）從提取苯甲酸晶體的主要步驟可看出，提取過程經(jīng)驗了先溶解粗苯甲酸固體，然后過濾除去泥沙，再冷卻結晶等步驟，所以該提純方法的試驗名稱為：重結晶。（2）冷卻結晶方法適合于溶解度受溫度影響變更較大的物質的獲得，結合試驗中第Ⅱ步和第Ⅲ步操作，推想苯甲酸的溶解性特點為：在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結晶析出。（3）因為加熱溶解粗苯甲酸后須要過濾除其中的泥沙，在過濾時溫度確定會有所下降，所以在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水，是為了削減趁熱過濾過程中損失苯甲酸。（4）第Ⅲ步操作若運用長頸漏斗過濾，則在過濾過程中會因玻璃管中冷卻而析出晶體，所以不運用長頸漏斗，而運用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾。（5）抽濾又稱減壓過濾，指利用抽氣泵使抽濾瓶中的壓強降低，達到固液分別的方法，減壓過濾裝置的主要儀器有：真空泵、布氏漏斗、抽濾瓶或吸濾瓶等，其中布氏漏斗和抽濾瓶(或吸濾瓶)是硅酸鹽材料的儀器。8．試驗室用鎂還原硝基苯制取反式偶氮苯的化學方程式為：已知：①Mg(OCH3)2在水中極易水解。②反式偶氮苯產(chǎn)品在紫外線照耀后部分轉化為順式偶氮苯。③反式（順式）偶氮苯橙紅色晶體，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水。遇明火、高熱可燃，受高熱分解放出有毒的氣體。主要試驗裝置和步驟如下：（I）合成：在反應器中加入確定量的硝基苯、甲醇和一小粒碘，加入少量鎂粉，馬上發(fā)生反應；等大部分鎂粉反應完全后，再加入鎂粉，反應接著進行，等鎂粉完全反應后，加熱回流30min。（II）分別與提純：①將所得液體趁熱倒入燒杯的冰水中，并不斷攪拌，用冰醋酸當心中和至pH為4～5，析出橙紅色固體，過濾，用少量冰水洗滌。②用95%的乙醇重結晶。回答下列問題：（1）如圖加熱回流裝置中，儀器a的名稱是________，進水口為________（填1或2）（2）若將鎂粉一次性加入已裝硝基苯、甲醇混合液的三頸瓶中，可能導致_________________。A．反應太猛烈B．液體太多攪不動C．反應變緩慢D．副產(chǎn)物增多（3）分別與提純：①析出橙紅色固體，過濾，用少量冰水洗滌中用冰水洗滌的緣由是________________。②為了得到較大顆粒的晶體，加入冰醋酸時須要________（填“緩慢加入”、“快速加入”）。③燒杯中的反式偶氮苯轉入布氏漏斗時，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來后轉入布氏漏斗，下列液體最合適的是_______。A．冰水B．飽和NaCl溶液C．95％乙醇水溶液D．濾液④抽濾完畢，應先斷開________________________，以防倒吸。⑤重結晶操作包括“加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、抽濾、洗滌、干燥”。上述重結晶過程中的________操作除去了不溶性雜質。【答案】（1）冷凝管；2（2）AD（3）①削減偶氮苯的溶解；②緩慢加入；③D；④抽氣泵和平安瓶；⑤趁熱過濾【解析】（1）依據(jù)儀器a的構造特點，儀器a的名稱為冷凝管。冷凝管中水流方向“下進上出”，進水口為2。（2）依據(jù)試驗和已知③“反式（順式）偶氮苯遇明火、高熱可燃，受高熱分解放出有毒的氣體”。若將鎂粉一次性加入已裝硝基苯、甲醇混合液的三頸瓶中，可導致反應太猛烈，副產(chǎn)物增多，答案選AD。（3）①依據(jù)已知③“反式（順式）偶氮苯橙紅色晶體，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水”，析出橙紅色固體，過濾，用少量冰水洗滌的