烴的衍生物知識點01鹵代烴知識點03酚知識點05羧酸知識點02醇知識點04醛、酮知識點06羧酸衍生物知識點01鹵代烴一、鹵代烴的結構及物理性質1．結構特點及分類2．物理性質（1）溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的溶劑（2）沸點①同一類鹵代烴的沸點隨碳原子數的增加而升高；②同一類鹵代烴同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低；③同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。（3）狀態①常溫下，少數鹵代烴（如CH3Cl）為氣體②常溫下，大多數為液體或固體（如氯仿、四氯化碳等）。（4）密度：脂肪烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。二、鹵代烴的結構和性質1．溴乙烷的分子結構2．溴乙烷的物理性質3．化學性質（1）水解反應（取代反應）①反應條件：NaOH水溶液，加熱②反應：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr③原理：鹵素原子的電負性比碳原子大，使C－X的電子向鹵素原子偏移，形成一個極性較強的共價鍵Cδ+－Xδ－。在化學反應中，C－X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。（2）消去反應①反應條件：NaOH的醇溶液，加熱②反應：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。④鹵代烴消去反應產物種類的判斷：有幾種β－H就有幾種消去產物⑤鄰二鹵代烴發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。或3．鹵代烴中鹵素原子的檢驗（1）實驗步驟及原理實驗步驟實驗原理①取少量鹵代烴于試管中R－X+NaOHROH+NaX②加入NaOH溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3（2）實驗流程及結論鹵代烴中鹵素原子檢驗的誤區①鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C－X鍵在加熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X－（鹵素離子）存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。②所有的鹵代烴都能夠水解，但不一定都會發生消去反應③檢驗的步驟可總結為：水解→中和→檢驗。例1下列說法正確的是()A．鹵代烴均不溶于水，且浮于水面上B．C2H5C1在濃硫酸的作用下發生消去反應生成乙烯C．醫用防護服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其單體四氟乙烯屬于鹵代烴D．在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2=CHCH3↑＋NaCl＋H2O【答案】C【解析】A項，鹵代烴均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下層，A錯誤；B項，C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發生消去反應生成乙烯，B錯誤；C項，聚四氟乙烯是四氟乙烯發生加聚反應的產物，聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有F原子屬于鹵代烴，C正確；D項，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代烴發生水解而不是消去反應，D錯誤；故選C。例2下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法正確的是()A．A的結構簡式為B．反應④的反應試劑和反應條件是濃H2C．①②③的反應類型分別為鹵代、水解、消去D．環戊二烯與Br2以1∶1的物質的量之比加成可生成【答案】D【解析】與Cl2在光照時發生取代反應產生，在NaOH的乙醇溶液中加熱，發消去反應產生，與Br2發生加成反應產生，在NaOH的乙醇溶液中加熱，發消去反應產生。A項，根據上述分析可知A是環戊烯，A錯誤；B項，反應④是變為的反應，反應條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯誤；C項，根據前面分析可知①是取代反應，②是消去反應，③是加成反應，C錯誤；D項，環戊二烯與Br2以1∶1的物質的量之比加成時，若發生1，4加成反應，可生成，D正確。知識點02醇一、醇的概述1．概念：烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物。2．飽和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1）3．分類依據類別舉例按烴基的種類脂肪醇CH3OH、CH2OHCH2OH芳香醇、按羥基的數目一元醇CH3CH2OH二元醇多元醇按烴基的飽和程度飽和醇CH3CH2CH2OH不飽和醇CH2＝CH－CH2OH4．物理性質（1）沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴（2）水溶性①低級脂肪醇易溶于水②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小二、醇的化學性質1．氧化反應（以正丙醇為例）（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O（2）KMnO4（H+）①反應：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH②現象：褪色（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【規律方法】醇的催化氧化規律2．消去反應（1）醇的消去反應條件：濃硫酸/加熱（2）醇的消去原理①消羥基和β－H形成不飽和鍵②若醇無相鄰碳原子或無β－H時，則不能發生消去反應。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。（3）正丙醇的消去反應：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O（4）鄰二醇發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH34．取代反應（以正丙醇為例）（1）與濃氫鹵酸（HX）反應：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O（2）成醚反應（分子間脫水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（3）與CH3COOH的酯化反應①反應：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O②斷鍵原理：酸脫羥基醇脫氫（4）與Na的置換反應：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑三、實驗室制乙烯1．實驗原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．實驗裝置3．實驗步驟（1）在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1∶3）的混合液，放入幾片碎瓷片。（2）加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。（3）將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。4．實驗現象（1）試管中有氣泡產生。（2）KMnO4酸性溶液褪色。（3）Br2的CCl4溶液褪色。5．注意事項（1）配制乙醇和濃H2SO4的混合液時應將濃H2SO4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。（2）加熱混合液時要迅速升溫至170℃，從而減少副反應的發生，因為在140℃時乙醇分子間脫水生成乙醚。（3）實驗時溫度計水銀球應位于反應液中，控制溫度在170℃。（4）收集乙烯應選用排水集氣法，因為乙烯難溶于水，密度比空氣略小。（5）濃硫酸具有脫水性和強氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質、CO、CO2等多種物質，自身被還原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質氣體。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)醇類都易溶于水()(2)醇就是羥基和烴基相連的化合物()(3)飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH()(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用()(5)乙醇與甲醚互為碳鏈異構()(6)質量分數為75%的乙醇溶液常作消毒劑()(7)向工業酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷()(9)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()(10)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(11)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高()(12)所有的醇都能發生氧化反應和消去反應()(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗()(14)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應()(15)1-丙醇和2-丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同()(16)醇類在一定條件下都能發生消去反應生成烯烴()(17)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發生氧化反應()(18)將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機產物×(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴()(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170℃()(21)反應CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O屬于取代反應()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√(9)×(10)√(11)√(12)×(13)×(14)√(15)√(16)×(17)×(18)×(19)√(20)√(21)×例1結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法，不合理的是 ()物質分子式沸點/℃溶解性乙醇C2H6O78.5與水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比混溶A．二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C．丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點D．二者組成和結構相似，互為同系物【答案】D【解析】乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，所以二者均能與水以任意比混溶，A正確；二者的沸點相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；同系物官能團的種類和個數分別相同，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。例2下列關于醇類物質的物理性質的說法中，不正確的是 ()A．沸點：乙二醇>乙醇>丙烷B．乙醇是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘C．交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發的性質D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且烴基體積小【答案】B【解析】乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵，丙烷分子間沒有氫鍵，且乙二醇分子中有2個—OH，乙醇分子中只有1個—OH，故沸點：乙二醇>乙醇>丙烷，A正確；乙醇雖然是常用的有機溶劑，但乙醇可與水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B錯誤；酒精具有揮發性，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精的揮發性，故C正確；羥基是親水基團，可以和水分子間形成氫鍵，則它們均可與水以任意比例混溶，故D正確。知識點03酚一、酚的組成、結構、物理性質和用途1．酚的概念：芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代后的有機物。2．苯酚的分子結構3．苯酚的物理性質（1）苯酚俗稱石炭酸，是有特殊氣味的無色晶體，熔點為43℃。（2）常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時，能與水互溶。易溶于酒精等有機溶劑。（3）苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應立即用酒精清洗。4．苯酚的應用和危害二、苯酚的化學性質1．苯酚的弱酸性（1）弱酸性：OHO－+H+（2）弱酸強弱：H2CO3＞OH＞HCO3－①石蕊試液：不變紅②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3③NaHCO3溶液：不反應④向ONa溶液中通入CO2，無論CO2過量與否，產物均是NaHCO3。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（3）NaOH溶液①反應：OH+NaOHONa+H2O②應用：除試管內壁的苯酚（4）金屬鈉：2OH+2NaONa+H2↑2．苯酚與溴水的取代反應（1）條件：常溫下，與濃溴水反應（2）現象：產生白色沉淀（3）反應（4）原理：鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫（5）應用：定性檢驗酚的在、定量測定樣品中酚的含量3．氧化反應（1）強還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O（3）KMnO4（H+）：褪色4．顯色反應（1）反應：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+（2）現象：溶液變成紫色（3）應用：用于苯酚和FeCl3的互相定性檢驗，也可用于酚類的檢驗5．苯酚與甲醛的縮聚反應（1）反應（2）應用：可制造酚醛樹脂（3）原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對位的氫6．加成反應（1）加成物質：在催化劑作用下和H2加成（2）加成反應：OH+3H2－OH三、有機物中“基團”的相互影響1．苯酚中苯環和酚羥基的相互影響（1）苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷①弱酸性②顯色反應（2）側鏈（羥基）對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應①鹵代，如苯酚與濃溴水反應②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：+3HNO3+3H2O2．有機分子內原子或原子團的相互影響例1下列關于醛的說法中正確的是()A．醛的官能團是B．所有醛中都含醛基和烴基C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發生銀鏡反應【答案】D【解析】醛的官能團是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。例2苯酚在一定條件下能與H2加成得到環己醇。下面關于這兩種物質的敘述中，錯誤的是()A．常溫時在水中的溶解性都比乙醇差B．都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣C．都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環己醇加入FeCl3溶液，液體分層，上層無色【答案】C【解析】A項，常溫時苯酚在水中的溶解性不大，65℃時可以和水互溶，苯酚和乙醇都屬于有機溶劑，所以常溫時溶解度比較大，故A說法正確；B項，因為苯酚和環己醇都含有羥基，所以都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣，故B正確；C項，苯酚顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸，但環己醇不顯酸性，故C錯誤；D項，苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環己醇加入FeCl3溶液，液體分層，上層無色，故D正確。知識點04醛、酮一、乙醛、醛類1．乙醛的組成（1）官能團：醛基，符號為－－H或－CHO（2）分子“四式”分子式結構簡式結構式電子式C2H4OCH3CHO（3）物理性質①顏色：無色②氣味：有刺激性氣味③狀態：液體④溶解性：能跟水、乙醇等互溶2．醛類（1）概念：由烴基（或氫原子）與醛基構成的化合物。（2）飽和一元醛的通式為CnH2nO（n≥1）或CnH2n+1CHO（n≥0）（3）常見的醛甲醛苯甲醛結構簡式HCHOCHO俗稱蟻醛苦杏仁油顏色無色無色氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態氣體液體溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙醚二、醛的化學性質1．醛的加成反應（1）原理（2）加成的物質：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等（3）乙醛的加成反應2．還原反應：CH3CHO+H2CH3CH2OH3．氧化反應4．醛的氧化反應（1）可燃性：CnH2nO+QUOTE????-????O2nCO2+nH2O（2）催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH（3）強氧化劑①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②能使溴水褪色（4）銀鏡反應①現象：產生光亮銀鏡②反應：RCHO+2［Ag（NH3）2］OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O（5）乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應：①現象：產生磚紅色沉淀②反應：RCHO+2Cu（OH）2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O三、檢驗醛基的實驗1．銀鏡反應實驗（1）配制銀氨溶液①過程：在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產生的沉淀恰好完全溶解為止②反應：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O［Ag（NH3）2］OH+2H2O（2）銀鏡反應①反應：CH3CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O②加熱方式：水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱③反應環境：銀氨溶液自身顯強堿性④反應液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去⑥應用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗與測定2．醛與新制的Cu（OH）2懸濁液反應（1）配制新制的Cu（OH）2懸濁液①過程：向2mLNaOH溶液中滴幾滴CuSO4溶液（堿要過量）②反應：CuSO4+2NaOHCu（OH）2↓+Na2SO4（2）氧化反應①反應：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O②加熱方式：反應液必須直接加熱煮沸③反應環境：銀氨溶液自身顯強堿性④反應液配制：配制懸濁液時，NaOH必須過量；新制Cu（OH）2懸濁液要隨用隨配，不可久置⑤儀器洗滌：Cu2O可用稀硝酸浸泡洗滌除去⑥應用：用于醛基的檢驗與測定四、甲醛的特殊性1．結構的特殊性（1）空間結構：甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，四個原子共平面（2）官能團：含有兩個醛基2．氧化反應特殊性（1）甲醛與銀氨溶液反應H－－H+4［Ag（NH3）2］OH（NH4）2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O（2）甲醛與新制Cu（OH）2懸濁液的反應H－－H+4Cu（OH）2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O3．常用的定量關系（1）銀鏡反應①普通醛：R－CHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag②甲醛：HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag（2）與新制Cu（OH）2懸濁液的反應①普通醛：R－CHO~2Cu（OH）2~Cu2O②甲醛：HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O五、酮1．酮的結構2．丙酮的物理性質：無色有特殊氣味的易揮發液體，與水以任意比互溶3．丙酮的化學性質（1）氧化反應①能夠燃燒②不能被銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液氧化（2）還原反應：CH3－－CH3+H2CH3－－CH3（3）加成反應請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑()(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()(3)環已酮()的一氯代物有3種(不包含立體異構)()(4)環己酮()分子中所有碳原子不可能共平面()(5)酮類物質能與氫氣發生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發生還原反應，不能發生氧化反應()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×例1有關醛、酮的下列說法中，正確的是()A．醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發生加成反應B．醛和酮都能與銀氨溶液發生銀鏡反應C．碳原子數相同的醛和酮互為同分異構體D．不能用新制的Cu(OH)2來區分醛和酮【答案】A【解析】A項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為羰基，醛基和羰基都能與氫氣、氫氰酸等發生加成反應，A正確；B項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為羰基，醛能與銀氨溶液發生銀鏡反應，而酮不能，故B錯誤；C項，碳原子數相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO與，只有分子式相同的醛與酮才是互為同分異構體，故C錯誤；D項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為羰基，醛基能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發生氧化反應，酮的官能團為羰基，羰基不能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2發生氧化反應，能用新制的Cu(OH)2來區分醛和酮，故D錯誤。故選A。例2(2023?湖北省選擇性考試，12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理是()A．能與水反應生成B．可與反應生成C．水解生成D．中存在具有分子內氫鍵的異構體【答案】B【解析】根據圖示的互變原理，具有羰基的酮式結構可以發生互變異構轉化為烯醇式，這種烯醇式具有的特點為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發生互變異構。A項，水可以寫成H-OH的形式，與CH≡CH發生加成反應生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不穩定轉化為酮式的乙醛，A不符合題意；B項，3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發生烯醇式與酮式互變異構，B符合題意；C項，水解生成和CH3OCOOH，可以發生互變異構轉化為，C不符合題意；D項，可以發生互變異構轉化為，即可形成分子內氫鍵，D不符合題意；故選B。知識點05羧酸一、羧酸的組成和結構1．羧酸（1）概念：由烴基（或氫原子）和羧基相連構成的有機化合物。（2）飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）2．羧酸的分類依據類別舉例烴基種類脂肪酸乙酸：CH3COOH芳香酸苯甲酸：COOH羧基數目一元羧酸甲酸：HCOOH二元羧酸乙二酸：HOOC－COOH多元羧酸檸檬酸：烴基是否飽和飽和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不飽和羧酸丙烯酸：CH2CHCOOH3．物理性質（1）狀態：液態和固態，無水乙酸又稱為冰醋酸。（2）水溶性：C≤4與水互溶（氫鍵），C＞4隨碳鏈增長溶解度迅速減小。（3）熔沸點：羧基數目相同時，碳原子數越多，沸點越高；羧酸的沸點比相應醇的沸點高。4．幾種常見的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蟻酸安息香酸草酸結構簡式HCOOHCOOH色、態、味無色有腐蝕性液體、刺激性氣味無色晶體、易升華無色透明晶體溶解性易溶于水、有機溶劑微溶于水、易溶于乙醇能溶于水、乙醇用途工業還原劑、合成醫藥、農藥和染料等的原料食品防腐劑，合成香料、藥物化學分析還原劑，化工原料二、羧酸的化學性質1．從結構角度認識羧酸的性質由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當乙酸發生化學反應時，羧基結構中的兩個部位容易斷裂：（1）O－H鍵斷裂時，解離出H+，使羧酸表現出酸性；（2）C－O鍵斷裂時，－OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。2．弱酸性（1）一元弱酸，具有酸的通性①與指示劑反應：使石蕊試劑變紅色②與氫前面的金屬反應，如乙酸與Na的反應：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑③與鹽溶液反應，如乙酸與Na2CO3反應：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑④與堿反應，如乙酸與NH3·H2O的反應：CH3COOH+NH3·H2O→CH3COONH4+H2O⑤與金屬氧化物反應，如乙酸與CaO的反應：2CH3COOH+CaO→（CH3COO）2Ca+H2O（2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①取0.01mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊試液②取0.01mol·L－1上述酸溶液，測pH現象①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2結論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性（3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較實驗裝置實驗現象A中：有氣泡產生。C中：溶液變渾濁實驗結論結合現象，根據強酸制弱酸的規律可知：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚3．氧化反應（1）可燃性：CnH2nO2+QUOTE????-????O2nCO2+nH2O（2）KMnO4（H+）：不褪色3．酯化反應（1）乙酸和乙醇的反應：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）酯化反應機理①同位素示蹤法：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O②實質：酸脫羥基，醇脫氫。三、酯化反應的特點及類型1．酯化反應的特點（1）所有的酯化反應，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應為可逆反應，書寫方程式時用“”。（2）利用自身酯化或相互酯化生成環酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。（3）在形成環酯時，酯基（－－O－）中只有一個O參與成環。（4）酸與醇發生反應時，產物不一定生成酯。若是羧酸或者無機含氧酸與醇反應，產物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應則生成鹵代烴。2．酯化反應的類型（1）一元羧酸和一元醇的酯化反應R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O（2）一元羧酸與二元醇的酯化反應（3）二元酸與二元醇的酯化反應①反應生成普通酯+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O②反應生成環酯++2H2O③反應生成聚酯n+n+2nH2O（4）無機含氧酸的酯化反應+3HO－NO2+3H2O（5）高級脂肪酸與甘油的酯化反應+3C17H35COOH+3H2O四、含羥基物質性質的比較比較項目含羥基的物質醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸、堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應不反應反應放出CO2能否由酯水解生成能不能能能結論羥基的活潑性：羧酸＞酚＞水＞醇【特別警示】羥基與酸性強弱的關系（1）醇、酚、羧酸的結構中均有－OH，可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些－OH相連的基團不同，－OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同，表現在性質上也相差較大，一般來說，羥基上的氫原子活性“羧羥基”＞“酚羥基”＞“醇羥基”。（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。幾種簡單的羧酸的酸性關系為甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關系為H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。（3）低級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅()(2)乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以與碳酸鹽溶液反應，生成CO2氣體()(3)乙酸能與鈉反應放出H2且比乙醇與鈉的反應劇烈()(4)乙酸與乙醇的反應是中和反應()(5)乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應()(6)乙酸在常溫下能發生酯化反應()(7)酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯()(8)乙酸和甲醇發生酯化反應生成甲酸乙酯()(9)羧酸在常溫下都能發生酯化反應()(10)能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×(9)×(10)√例1(2023?山東卷，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是()A．存在順反異構B．含有5種官能團C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應【答案】D【解析】A項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，A正確；B項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；C項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內氫鋟，C正確；D項，由題干有機物結構簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質最多可與2molNaOH反應，D錯誤；故選D。例2某有機物的結構簡式如圖，若等物質的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是()A．3∶3∶2B．6∶4∶3C．1∶1∶1D．3∶2∶1【答案】D【解析】分析該有機物的結構，可以發現分子中含有1個醛基、1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應生成氫氣，所以1mol該有機物可以與3molNa反應；能與NaOH溶液發生反應的是酚羥基和羧基，所以1mol該有機物可以與2molNaOH反應；只有羧基可以與NaHCO3反應，1mol羧基可與1molNaHCO3反應；所以等物質的量的該有機物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是3∶2∶1。知