南山中學(xué)

李曉紅第二章

烴（2023級班

2025年3月

日）第2課時(shí)

有機(jī)化合物的分離和提純

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.有機(jī)物分離提純的方法。2.實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)和能力培養(yǎng)學(xué)習(xí)目標(biāo)重點(diǎn)：有機(jī)混合物的分離和提純的主要方法。難點(diǎn)：重結(jié)晶原理和操作重點(diǎn)難點(diǎn)一.研究有機(jī)物的基本步驟思考：如何對有機(jī)混合物分離和提純？分離、提純蒸餾萃取重結(jié)晶確定實(shí)驗(yàn)式元素分析燃燒法定量計(jì)算確定分子式

質(zhì)譜法相對分子質(zhì)量色譜-質(zhì)譜法聯(lián)用相對分子質(zhì)量高分辨率質(zhì)譜儀直接算出分子式確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析分子結(jié)構(gòu)紅外光譜核磁共振氫譜x射線衍射青蒿素的提取啟示

中國藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿分離提純

？物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離化學(xué)方法：一般加入某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)二.分離提純有機(jī)物的基本方法（一）蒸餾法：分離沸點(diǎn)差較大的液態(tài)混合物在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)1.原理2.適用范圍3.適用條件蒸餾法的主要儀器蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈常用冷凝管球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體：冷凝回原容器蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體直形冷凝管多用于蒸餾操作：冷凝到別的容器蒸餾裝置（常壓）高考考點(diǎn)1：儀器名稱、用途、組裝高考考點(diǎn)2：實(shí)驗(yàn)安全（加碎瓷片防暴沸、錐形瓶上端不密封防爆炸等）高考考點(diǎn)3：溫度計(jì)的位置、冷凝水的流向、冷凝管的選用等蒸餾原理在實(shí)際生活中的應(yīng)用的拓展——石油的分餾

分餾：在不同的溫度段截取不同的餾分，從而將多組分混合物逐步分離的過程石油分餾產(chǎn)品仍然是混合物蒸餾原理在實(shí)際生活中的應(yīng)用的拓展——精餾（進(jìn)一步蒸餾）石油分餾產(chǎn)品仍然是混合。將沸點(diǎn)差較小的混合物進(jìn)一步分離——精餾蒸餾原理在實(shí)際生活中的應(yīng)用的拓展——減壓蒸餾減壓蒸餾的原理：是通過降低系統(tǒng)內(nèi)的壓力，從而降低液體的沸點(diǎn)，實(shí)現(xiàn)高效蒸餾。減壓蒸餾的目的：低壓下降低液體的沸點(diǎn)，降低蒸餾溫度，降低能耗或預(yù)防不穩(wěn)定物質(zhì)高溫分解等課后習(xí)題訓(xùn)練——21頁分析：混合物的性質(zhì)特點(diǎn)：互溶，但沸點(diǎn)不同，故選擇蒸餾（分餾可以將三種物質(zhì)逐一分離）B（二）萃取法——液液萃取和固液萃取利用物質(zhì)在__________的溶劑里__________不同，將有機(jī)物_________________到____________的過程。互不相溶溶解度從一種溶劑轉(zhuǎn)移另一種溶劑固-液萃取液-液萃取1.原理萃取劑必備三個(gè)條件和主要儀器的應(yīng)用（3）萃取劑與原溶劑互不相溶（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度更大（1）萃取劑與溶質(zhì)、原溶劑不發(fā)生任何反應(yīng)分液漏斗恒壓分液漏斗分液漏斗的構(gòu)造和使用的注意事項(xiàng)活塞瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔2.萃取步驟分液時(shí)注意下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出振蕩放氣靜置分層分液洗滌、檢漏裝液常用有機(jī)萃取劑CCl4:從水溶液中萃取碘、溴或有機(jī)物質(zhì)。密度比水大，有機(jī)層在下層。苯、甲苯或環(huán)己烷:從水溶液中萃取碘、溴或有機(jī)物質(zhì)。密度比水小，有機(jī)層在上層。酒精:不能用于從水溶液中萃取碘、溴或有機(jī)物質(zhì)。應(yīng)為酒精與水任意比混溶。裂化汽油:不能用于從水溶液中萃取碘、溴。因?yàn)榱鸦椭泻休^多的C=C，容易與碘和溴反應(yīng)。水:能用于從難溶固體物質(zhì)中萃取易溶于水的物質(zhì)。乙醇:能用于從固體物質(zhì)中萃取易溶于乙醇的有機(jī)物。（三）重結(jié)晶——溶解度隨溫度變化不同的固體混合物提純固態(tài)有機(jī)混合物1).雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。2).被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶。溶解粗產(chǎn)品溶液較純晶體冷卻結(jié)晶合適溶劑雜質(zhì)在熱過濾時(shí)被濾去雜質(zhì)留在母液中，不析出2.適用范圍3.溶劑要求重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇├帽惶峒兾镔|(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。1.原理苯甲酸重結(jié)晶的操作步驟稱量熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶再過濾洗滌、干燥、稱量實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解過濾——引流干燥——轉(zhuǎn)移晶體思考與討論取一燒杯收集洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除盡。加熱的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷卻后，苯甲酸提前結(jié)晶析出。

不是。若溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來麻煩。(1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(2)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(3）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更

多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？過濾的拓展應(yīng)用——抽濾（減壓過濾）抽濾圖抽濾（減壓過濾）優(yōu)點(diǎn)：過濾速度快，固體較干燥布氏漏斗過濾的拓展應(yīng)用——趁熱過濾和冷結(jié)晶再過濾的應(yīng)用熱溶解：增大提純物質(zhì)的溶解度趁熱過濾：減少提純物質(zhì)的損失冷卻結(jié)晶再過濾被提純的物質(zhì)盡可能多的結(jié)晶析出課后習(xí)題訓(xùn)練——22頁分析：混合物的性質(zhì)特點(diǎn)：固體混合物在水中溶解度差異大，故選擇重結(jié)晶

C（四）色譜法色譜法起源于20世紀(jì)初，1906年俄國植物學(xué)家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經(jīng)過一段時(shí)間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實(shí)現(xiàn)分離，由一25年后德國化學(xué)家?guī)於髟俜蛛x、提純胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

此后，色譜法成為分離、提純有機(jī)物必不可少的方法。并發(fā)展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。條色帶分散為數(shù)條平行的色帶,