關于萜類和揮發油第1頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日學習目標：掌握萜類化合物的概念、結構類型，揮發油的概念、主要性質、檢識方法熟悉萜類化合物的理化性質，揮發油的化學組成；了解萜類化合物和揮發油的提取分離方法、生物活性重點難點：萜類化合物的結構特點，揮發油的組成，理化性質，檢識和提取方法第2頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日第一節萜類

概述結構類型理化性質第3頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日一、概述★(一)萜的含義:萜類化合物是所有異戊二烯結構的聚合物，基本碳架具有二個或二個以上異戊二烯單位結構特征的化合物。開鏈萜烯分子式具有（Ｃ５Ｈ８）n通式。異戊二烯★CH3=C-CH=CH2+H2C=C-CH=CH2H2C=C-CH2-CH2-CH=C-CH=CH2CH3CH3CH3CH3開鏈單萜類第4頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日(二)萜類化合物的分類:

根據分子中所含異戊二烯單元的數目，可分為下列表類別碳原子數（Ｃ５Ｈ８）n存在形式半萜51植物葉單萜102揮發油、環烯醚萜倍半萜153揮發油二萜204樹脂、苦味素、葉綠素二倍半萜255海綿、植物病菌、昆蟲代謝物三萜306皂苷、樹脂、植物乳汁四萜408植物胡蘿卜素多萜>45>8橡膠、硬橡膠第5頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日1．單萜類化合物分子中的碳原子數為（）

A．10個B．15個C．5個D．20個E．25個2．揮發油中的萜類化合物主要是（）

A．二萜類B．二倍半萜類C．單萜和倍半萜類D．小分子脂肪族化合物E．揮發性生物堿第6頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日8．二萜類化合物具有（）A．兩個異戊二烯單元B．三個異戊二烯單元C．有四個異戊二烯單元D．五個異戊二烯單元E．六個異戊二烯單元第7頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日二、結構類型

根據各萜類分子結構中碳環的有無和數目的多少，進一步分為開鏈萜、單環萜、雙環萜、三環萜、四環萜等，例如鏈狀二萜、單環二萜、雙環二萜、三環二萜、四環二萜。第8頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日(一)單萜★

單萜的基本碳架由10個碳原子構成，即2個異戊二烯單位，多是揮發油的組成成分（多具有較強的香氣和生物活性)，是醫藥、食品及化妝品工業的重要原料。一般按其結構中的碳環數目分類，可分為無環、單環、雙環及三環等結構種類。也有依據單萜的含氧官能團分類的。第9頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

1.鏈狀單萜常見的三種類型月桂烷型薰衣草烷型艾蒿烷型第10頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★代表化合物有檸檬醛和香葉醇。

檸檬醛存在于植物的揮發油中，其中在檸檬草油、川桂葉油和樟葉油中含量較高，多在70％以上。有一對順反異構體，反式的稱為α型，順式的稱為β型。它們通?；旌瞎泊?，但以反式檸檬醛為主。

β型檸檬醛α型檸檬醛HCHOHCHO第11頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★香葉醇也叫牻(máng)牛兒醇，玫瑰油、香葉天竺葵油中均含有此成分，與香橙醇互為幾何異構體.都是香料工業中不可缺少的原料．

牻牛兒醇香橙醇芳香的玫瑰油！HCH2OHCH2OHH第12頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日2.單環單萜

常見的化合物有：

檸檬烯★薄荷酮辣薄荷酮桉油精OOO第13頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日OH薄荷中含有★薄荷醇。具有鎮痛、止癢、防腐、抗菌作用。第14頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日薄荷的花第15頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★龍腦即中藥冰片，又稱“樟醇”，是樟腦的還原產物。龍腦是白色片狀結晶，有升華性。不但有發汗、興奮、鎮痙和防止腐蝕等作用，還有顯著的抗氧功能，臨床上普遍應用的治療冠心病、心絞痛的良藥蘇冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它還是香料工業的主要原料。d-龍腦l龍腦★OO3.雙環單萜第16頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★樟腦是最重要的萜酮之一，我國產的天然樟腦產量占世界第一位。樟腦在醫藥上主要用做刺激劑和強心劑，還有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經痛、炎癥及跌打損傷。樟腦★OH第17頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日9．冰片的主要作用與功能是（）。A．發汗

B．興奮

C．鎮痛

D．抗缺氧

E．抗癌第18頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日樟樹第19頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日4.★環烯醚萜類

它是一類特殊的單萜，多與糖結合形成苷。環烯醚萜類化合物在中藥中分布較廣，在玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科中較為常見，有多種生理活性（利膽、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前發現的已達900余種OOH第20頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

梔子苷存在于梔子中，梔子苷為主要成分，與梔子的清熱瀉火及治療腎炎水腫作用有一定的關系，且有一定瀉下作用，其苷元京尼平具有顯著的促進膽汁分泌活性?！飾d子苷OCOOCH3OglcHOH2C第21頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

(二)倍半萜：

倍半萜類的基本碳架由15個碳原子構成，即3個異戊二烯單位，大多與單萜類共存于植物揮發油內，是揮發油高沸程（250℃—280℃）的主要組分，也有低沸點的固體。倍半萜的含氧衍生物多有較強的香氣和生物活性，倍半萜活性一般強于單萜，是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。第22頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

倍半萜類化合物多按其結構中的碳環數目分類，可分為無環（開鏈）、單環、雙環、三環及四環等結構種類。

1.開鏈倍半萜

金合歡醇存在于金合歡花油、橙花油、香茅中。

橙花醇又稱苦橙油醇，具有蘋果香，是橙花油中的主要成分之一。H3CCH3HO橙花醇CH2OHCH3★金合歡醇第23頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★莪術醇存在于莪術根莖的揮發油內，具有抗腫瘤活性。莪術醇

OOH3、雙環倍半萜第24頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日OOHHCH3H3COOOCH3H青蒿素4.倍半萜內酯

★青蒿素:

倍半萜內酯過氧化物，從中藥青蒿(也稱黃花蒿)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分，在水中及油中均難溶解。后制成二氫青蒿素（油溶性）、蒿甲醚（油溶性）、青蒿琥酯鈉（水溶性）等衍生物用于臨床。第25頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日15．青蒿素主要臨床作用（）。6．萜類可看作

的聚合體，其通式為

。第26頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日(三)二萜類基本碳架20個碳原子4個異戊二烯單位二萜無環（開鏈）單環雙環三環四環五環在無環的雙萜烯中葉綠醇是最重要的組分，它是非常豐富的葉綠素分子的一部分。第27頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日1.直鏈二萜:

植物醇存在于植物體的葉綠素中，與葉綠素分子中的卟(bù)啉結合成酯的形式存在于植物中，曾作為合成維生素A、K的原料?！镏参锎糃H2OH第28頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

動物生長所必須的，人體缺乏它，會導致夜盲癥。食物中含胡蘿卜素，可以在體內分解為維生素A，胡蘿卜素是維生素A的前體。2.環狀二萜：★維生素A

維生素A1CH2OH第29頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★銀杏內酯是銀杏葉及根皮的苦味成分，是治療心腦血管疾病的主要有效成分。OOOOR1R2R3OOOHOHH第30頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日銀杏葉銀杏果（白果）第31頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★穿心蓮內酯系中抗炎主成分，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發熱等。穿心蓮內酯OOOHOHCH2OHH穿心蓮第32頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★紫杉醇(taxol)又稱紅豆杉醇，最早從太平洋紅豆杉Taxusbrevifolia的樹皮中分離得到，1992年底美國FDA批準上市，臨床用于治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效較好。10974321HOCOCH3OOCOCCCOOHHHNHCOOCH3COOOHOHOHH紫杉醇第33頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

紅豆杉（紫杉）第34頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

★甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的四環二萜甜味苷，尚有甜菊苷A、D、E等多種甜味苷，甜菊苷A甜味較強，但含量較少。總甜菊苷含量約6％，其甜度均為蔗糖的300倍。甜葉菊我國已大面積栽培，甜菊苷在醫藥、食品工業廣泛應用。甜菊苷COOHHOR1R2第35頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日甜葉菊第36頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

三.理化性質(一)物理性質

1.性狀:

（1）形態★

：

單萜和倍半萜類多為具有特殊香氣的油狀液體，易揮發，并隨著分子量、雙鍵的增加、功能基的增多，揮發性下降，溶沸點增高。二萜、二倍半萜均為結晶性固體。第37頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

（2）味：萜類化合物多具有苦味，有的味極苦，所以萜類化合物又稱苦味素。但有的萜類化合物具有強的甜味，如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。（3）旋光性：大多數萜類具有不對稱碳原子，具有光學活性，且多有異構體存在。第38頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日2.溶解性:

萜類化合物難溶于水，溶于甲醇、乙醇、易溶解于乙醚,氯仿,乙酸乙酯等親脂性有機溶劑。苷類化合物水溶性增強。第39頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日3．難溶于水，易溶于乙醇和親脂性有機溶劑的是（）A．游離的萜類化合物B．與糖結合成苷的萜類化合物C．環烯醚萜苷類化合物D．皂苷類化合物E．單糖類化合物第40頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日（二）萜類化合物的化學性質★

1、加成反應含有雙鍵和醛、酮等羰基的萜類化合物，可與某些試劑發生加成反應，其產物往往是結晶性的。這不但可供識別萜類化合物分子中不飽和鍵的存在和不飽和的程度，還可借助加成產物完好的晶型，用于萜類的分離與純化。第41頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日10．能發生加成反應的化合物是（）A．具有雙鍵、羰基的化合物B．具有醇羥基的化合物C．具有醚鍵的化合物D．具有酯鍵的化合物E．具有酚羥基的化合物第42頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日檸檬烯二氫氯化物ClCl冰醋酸+2HCl檸檬烯（1）雙鍵加成反應

1)與鹵化氫加成反應：檸檬烯與氯化氫在冰醋酸中進行加成反應，反應完畢加入冰水即析出檸檬烯二氫氯化物的結晶固體。第43頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日BrBr+Br22)與溴加成反應：萜類成分的雙鍵在冰醋酸或乙醚與乙醇的混合溶液中，在冰冷卻下，濾取析出的結晶性加成物。第44頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日第二節揮發油★

概述揮發油的組成揮發油的理化性質揮發油的提取與分離揮發油的鑒定第45頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日概述（一）含義：★

揮發油也稱精油，是一類具①有揮發性、可隨水蒸氣蒸餾，②與水不相混溶的油狀液體。

第46頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日

（二）分布：揮發油在植物來源的天然藥物中分布非常廣泛，已知我國有56科，136屬植物含有揮發油。如：菊科、蕓香科、傘形科、唇形科、樟科、木蘭科等第47頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日（三）生物活性

揮發油多具有止咳、平喘、祛痰、消炎、驅風、健胃、解熱、鎮痛、解痙、殺蟲、抗癌腫、利尿、降壓和強心等作用。

例如香檸檬油對淋球菌、葡萄球菌、大腸桿菌和白喉菌有抑制作用；柴胡揮發油制備的注射液，有較好的退熱效果；丁香油有局部麻醉、止痛作用；薄荷油有清涼、驅風、消炎、局麻作用；茉莉花油具有興奮作用，等等。臨床上早已應用的有樟腦、冰片、薄荷腦、丁香酚、百里香草酚等。第48頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日一、揮發油的組成（一）萜類化合物主要是單萜、倍半萜和它們的含氧衍生物。如：薄荷油中含薄荷醇8%左右，樟腦油中含樟腦50%；（二）芳香族化合物揮發油中，芳香族化合物僅次于萜類，存在相當廣泛。如：桂皮醛（解熱鎮痛）丁香酚（抗炎、鎮痛）（三）脂肪族化合物如：魚腥草素（抗菌）（四）其它揮發油樣物質：如芥子油、揮發杏仁油、大蒜油第49頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日魚腥草-中藥抗生素第50頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日二、理化性質性狀溶解度物理常數穩定性第51頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日二、理化性質(一)性狀

1．顏色：多為無色或微帶淡黃色，少數具有其它顏色。苦艾油顯藍綠色，麝香草油顯紅色。

2．氣味：大多數具有香氣或其它特異氣味，有辛辣燒灼的感覺，呈中性或酸性。第52頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日3．形態：揮發油在常溫下為透明液體，有的在冷卻時其主要成分可能結晶析出。這種析出物習稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等。4．揮發性：揮發油在常溫下可自行揮發而不留任何痕跡，這是揮發油與脂肪油的本質區別。第53頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日(二)溶解度

揮發油不溶于水，而易溶于各種有機溶劑中，如石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等。在高濃度的乙醇中能全部溶解，而在低濃度乙醇中只能溶解一定數量。第54頁，共62頁，星期日，2025年，2月5日(三)物理常數1、密度

揮發油多數比水輕，也有的比水重(如丁香油、桂皮油)，相對密度一般在0.85～1.065之間。2、光學活性

揮發油幾乎均有光學活性。多具有強的折光性，折光率在1.43～1.61之間。3、沸點揮發油的沸點一般在