考點(diǎn)36烴的衍生物目錄TOC\o"1-3"\h\u 11.高考真題考點(diǎn)分布 12.命題規(guī)律及備考策略 2 2考法01鹵代烴 2考法02醇和酚 6考法03醛和酮酰胺 10考法04羧酸和酯 14 161.高考真題考點(diǎn)分布考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布鹵代烴2024·浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江蘇卷，3分；2021湖南卷，3分；醇和酚2024·遼寧卷，3分；2024·湖北卷，3分；2024·山東卷，3分；2024·江蘇卷，3分；2024·甘肅卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；2023江蘇卷，3分；2022山東卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；醛和酮2024·河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山東卷，4分；2023湖北卷，3分；2022山東卷，2分；2022重慶卷，3分；2022全國甲卷，6分；2022湖北卷，3分；2022廣東卷，3分；2022浙江卷，2分；羧酸、酯、酰胺2024·新課標(biāo)卷，3分；2024·江蘇卷，3分；2024·甘肅卷，3分；2023新課標(biāo)卷，6分；2023全國乙卷，6分；2023全國甲卷，6分；2023廣東卷，3分；2023山東卷，3分；2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023遼寧卷，3分；2022全國乙卷，6分；2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全國乙卷，6分；2022湖南卷，3分；2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；2.命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】高頻考點(diǎn)從近幾年全國高考試題來看，鹵代烴、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)仍是高考命題的熱點(diǎn)。【備考策略】【命題預(yù)測】預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考查鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知識(shí)，題目難度一般適中。考法01鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R—表示烴基）。(2)官能團(tuán)是。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：通常情況下，除、、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體；(2)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要；(3)溶解性：水中，有機(jī)溶劑中；(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為。(2)消去反應(yīng)①概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)條件：。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為。④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為。【特別提醒】鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))NaCl＋H2O＋CH2=CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH=CH—CH3↑)。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)實(shí)驗(yàn)流程(2)注意事項(xiàng)①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用溶液來檢驗(yàn)。②將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子)。5.鹵代烴的制備(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵代氫等能發(fā)生，如：CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))(2)取代反應(yīng)如：乙烷與Cl2：CH3CH2OH與HBr：請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()考向01考查鹵代烴的性質(zhì)【例1】（2024·河北秦皇島·一模）下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵原子D.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的【思維建模】鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的有機(jī)化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵的有機(jī)化合物考向02考查鹵代烴在有機(jī)轉(zhuǎn)化中的作用【例2】（2024·湖南湘潭·模擬）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up11(Cl2),\s\do4(①))eq\x(1，2－二氯乙烷)eq\o(→,\s\up11(480～530℃),\s\do4(②))eq\x(氯乙烯)eq\o(→,\s\up7(聚合))eq\x(聚氯乙烯)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_____________________________________________________，反應(yīng)類型為________________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________________。【思維建模】（1）連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：→醛或羧酸（2）改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。（3）改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))。（4）進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up6(①NaOH/醇，△),\s\do2(②H＋))CH2=CH—COOH。【對(duì)點(diǎn)1】（2024·遼寧丹東·模擬）為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；正確操作順序?yàn)?)A.④③②① B.①④②③C.③①④② D.①④③②【對(duì)點(diǎn)2】（2024·江蘇無錫·模擬）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是。（2）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________________________________。考法02醇和酚1．概念：與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2．飽和一元醇的分子通式：(n≥1)。3．分類4．物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)水溶性：低級(jí)脂肪醇于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸。②醇分子間存在，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)烷烴。5．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如圖所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)：，①。(2)催化氧化：，①③。(3)與HBr的取代：，②。(4)消去反應(yīng)：，②⑤。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)：，①。6．常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)溶解性應(yīng)用重要的化工原料，可用于制造燃料電池用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料二、酚1．概念：與苯環(huán)相連而形成的化合物，最簡單的酚為。2．物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度，當(dāng)溫度高于時(shí)，能與水，苯酚于乙醇等有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用水沖洗。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）羥基中氫原子的反應(yīng)a.弱酸性：苯酚的電離方程式為，俗稱，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅；b.與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為；c.與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))變eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為，。（2）苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。（3）顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。（4）加成反應(yīng)：與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。4．苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。【易錯(cuò)提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物()(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高()(3)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)因斷裂C—O失去—OH官能團(tuán)()(4)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(5)由于醇分子中含有—OH，醇類都易溶于水()(6)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性()(7)和互為同系物()(8)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()(9)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似()(10)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()考向01考查醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)【例1】（2024·河南平頂山·一模）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是（）【思維建模】醇的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)1.醇的消去規(guī)律（1）結(jié)構(gòu)條件①醇分子中連有羥基（—OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子；②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。（2）斷鍵方式2.醇的催化氧化規(guī)律醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α－H及其個(gè)數(shù)：考向02考查酚的性質(zhì)【例2】（2024·山西忻州·模擬）下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是（）A.①屬于酚，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)【對(duì)點(diǎn)1】（2024·黑龍江大慶·模擬）豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于豆甾醇，下列說法正確的是（）A.屬于芳香族化合物B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能使酸性KMnO4溶液褪色【對(duì)點(diǎn)2】（2024·湖北十堰·模擬）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）A.分子中存在2種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH考法03醛和酮酰胺一、醛和酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由與相連的化合物RCHO酮與兩個(gè)相連的化合物(2)醛的分類醛eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(按烴基\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）,二元醛（乙二醛）,……))))飽和一元醛的通式：，飽和一元酮的通式：。2．常見的醛、酮及物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛(蟻醛)易溶于水乙醛與水以任意比互溶丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶3.醛的化學(xué)性質(zhì)(1)請(qǐng)寫出乙醛主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。①銀鏡反應(yīng)：。②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：。③催化氧化反應(yīng)：。④還原(加成)反應(yīng)：。(2)具有極性鍵共價(jià)分子與醛、酮的酮羰基發(fā)生加成反應(yīng)：。4．醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱：具有殺菌(用于種子殺菌)和性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一。二、酰胺1．胺(1)定義：取代中的氫原子而形成的化合物。(2)三種分子結(jié)構(gòu)通式(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)RNH2＋H2ORNHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do4(3))＋OH－；RNH2＋HCl→RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH→RNH2＋NaCl＋H2O。2．酰胺(1)定義：羧酸分子中被所替代得到的化合物。(2)分子結(jié)構(gòu)通式①，其中叫做，叫做。②③(3)幾種常見酰胺及其名稱(4)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))。請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下()(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”()(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg()(6)苯胺鹽酸鹽可溶于水()(7)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物()(8)中含有兩種官能團(tuán)()(9)CO(NH2)2可以看作酰胺()(10)氯胺(NH2Cl)的水解產(chǎn)物為NH2OH和HCl()考向01考查醛的性質(zhì)【例1】（2024·浙江溫州·一模）有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）A.先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入溴水D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水【思維建模】醛基特征反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)（1）銀鏡反應(yīng)：a.試管內(nèi)壁必須潔凈；b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.銀鏡可用稀HNO3洗滌。（2）與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；b.配制Cu（OH）2時(shí)，所用NaOH必須過量；c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。考向02考查酰胺的性質(zhì)【例2】（2024·黑龍江七臺(tái)河·模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是（）A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色【對(duì)點(diǎn)1】（2024·湖北咸寧·模擬）β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，下列說法正確的是()A．β-紫羅蘭酮的分子式是C13H22OB．1molβ-紫羅蘭酮最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．β-紫羅蘭酮屬于酯類物質(zhì)D．β-紫羅蘭酮與等物質(zhì)的量溴加成時(shí)，能生成3種產(chǎn)物【對(duì)點(diǎn)2】（2024·浙江舟山·模擬）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D．丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色考法04羧酸和酯一、羧酸1．概念及分子結(jié)構(gòu)(1)概念：由烴基與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)：(填結(jié)構(gòu)簡式)。(3)飽和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。2．甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸乙酸3.化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOH為例)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性：乙酸是一種弱酸，酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。二、酯1．概念及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）羧酸分子羧基中的被取代后的產(chǎn)物，可簡寫為′(結(jié)構(gòu)簡式)，官能團(tuán)為。（2）低級(jí)酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的體，密度一般比水，于有機(jī)溶劑。（3）化學(xué)性質(zhì)（以CH3COOC2H5為例）在酸或堿存在的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇，酯的水解反應(yīng)是的逆反應(yīng)。在酸性條件下的水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下的水解是不可逆的。條件化學(xué)方程式稀H2SO4NaOH溶液請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)羧基和酯基中的CO均能與H2加成()(2)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸()(3)甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()(4)羧酸都易溶于水()(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體()考向01考查羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是（）A.泛酸的分子式為C9H17NO5B.泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物C.泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)D.乳酸在一定條件下反應(yīng)，可形成六元環(huán)狀化合物考向02考查酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例2】（2024·福建莆田·模擬）某種藥物主要成分X的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于有機(jī)物X的說法中，錯(cuò)誤的是（）A.X水解可生成乙醇B.X不能跟溴水反應(yīng)C.X能發(fā)生加成反應(yīng)D.X難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑【對(duì)點(diǎn)1】（2024·安徽銅陵·模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應(yīng)時(shí)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比是()A．3∶3∶2B．6∶4∶3C．1∶1∶1D．3∶2∶1【對(duì)點(diǎn)2】（2024·江西新余·模擬）化合物M(如圖所示)是一種賦香劑。下列關(guān)于M的說法正確的是()A．含有三種官能團(tuán) B．1molM最多消耗2molNaOHC．所有碳原子可能處于同一平面 D．一氯代物有9種(不含立體異構(gòu))1．（2024·江蘇南通·模擬預(yù)測）味精是一種常見的食品添加劑，其主要成分為谷氨酸鈉()，可由谷氨酸與堿發(fā)生中和反應(yīng)制得。下列說法不正確的是A．谷氨酸是一種氨基酸 B．谷氨酸屬于高分子化合物C．谷氨酸鈉易溶于水 D．谷氨酸鈉能與堿發(fā)生反應(yīng)2．（2024·四川成都·模擬預(yù)測）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得，下列說法正確的是：A．X的沸點(diǎn)比其同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高B．Z分子中所有碳原子不可能共面C．1molY最多消耗2molNaOHD．X→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)3．（2024·黑龍江佳木斯·一模）苯甲酸乙酯(無色液體，難溶于水，沸點(diǎn)213℃)天然存在于桃、菠蘿、紅茶中，稍有水果氣味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加劑。在環(huán)己烷中通過反應(yīng)制備，實(shí)驗(yàn)室中的反應(yīng)裝置如圖所示：已知：環(huán)己烷沸點(diǎn)為80.8℃，可與乙醇和水形成共沸物，其混合物沸點(diǎn)為62.1℃。下列說法錯(cuò)誤的是A．實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷B．實(shí)驗(yàn)時(shí)最好采用水浴加熱，且冷卻水應(yīng)從b口流出C．當(dāng)分水器內(nèi)下層液體高度不再發(fā)生變化時(shí)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束，即可停止加熱D．依次通過堿洗分液，水洗分液的方法將粗產(chǎn)品從圓底燒瓶的反應(yīng)液中分離出來4．（2024·黑龍江大慶·模擬預(yù)測）高分子材料PPDO具有優(yōu)良的生物降解性、相容性和吸收性，是一種優(yōu)良的醫(yī)用縫合線，可通過如下反應(yīng)來制備：下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．K發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)生成MB．K分子中含有醚鍵和酯基兩種官能團(tuán)C．PPDO在人體內(nèi)最終會(huì)降解代謝成和D．1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗1molNaOH5．（2024·山東德州·三模）化合物能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯(cuò)誤的是A．過程Ⅰ中包含氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)，過程Ⅱ發(fā)生酯化反應(yīng)B．與足量新制堿性懸濁液充分反應(yīng)，生成C．、N均能使酸性溶液褪色D．、N、L均含有1個(gè)手性碳原子6．（2024·北京海淀·三模）內(nèi)酯Y可以由X通過電解合成，并可在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下：下列說法不正確的是A．X→Y的反應(yīng)在電解池陽極發(fā)生B．Y→Z的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)C．在催化劑作用下Z可與甲醛發(fā)生反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的X、Y、Z與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的之比為1∶2∶27．（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是A．阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)B．分子中含有4種官能團(tuán)C．不存在含有兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體D．1mol該分子最多與3molNaOH反應(yīng)8．（2024·浙江杭州·期中）丙酮與反應(yīng)并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為2-氰基丙烯，過程如下：已知：氰基（）是一個(gè)強(qiáng)吸電子基團(tuán)。下列說法正確的是A．步驟③，“條件1”可以是醇溶液，加熱B．步驟①，丙酮中羰基的鍵共用電子對(duì)轉(zhuǎn)化為碳原子與氰基間的鍵共用電子對(duì)C．反應(yīng)物中加不等質(zhì)量固體，隨著增加，反應(yīng)速率先增大后減小D．酸性：9．（2024·北京·模擬預(yù)測）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中具有廣泛應(yīng)用。將布洛芬成酯修飾得到化合物X，可有效降低布洛芬的對(duì)胃腸道的刺激性。以下說法正確的是A．布洛芬存在既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又可與FeCl3溶液顯色的同分異構(gòu)體B．布洛芬分子中有兩個(gè)手性碳原子C．布洛芬轉(zhuǎn)化為化合物X后，水溶性增強(qiáng)，從而易被人體吸收，具有更好的藥效。D．化合物X既有酸性又有堿性10．（2024·陜西西安·模擬預(yù)測）化合物Ⅲ是某種醫(yī)藥中間體，其合成方法如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，同時(shí)還有HCl生成B．化合物Ⅱ分子中所有碳原子一定共平面C．化合物I和Ⅱ反應(yīng)還可以得到一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式是D．化合物I、Ⅱ、Ⅲ均屬于芳香族化合物11．（2024·湖北·一模）某天然活性產(chǎn)物的衍生物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．該物質(zhì)含有2個(gè)手性碳原子B．1mol該物質(zhì)最多可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．該物質(zhì)的分子式為C10H10O412．（2024·湖南·模擬預(yù)測）鄰苯二甲酰亞胺(分子中所有原子共平面)廣泛用于染料、農(nóng)藥醫(yī)藥橡膠、香料等行業(yè)，是許多重要有機(jī)精細(xì)化學(xué)品的中間體。制備原理為：下列說法正確的是A．反應(yīng)②是消去反應(yīng)B．鄰氨甲酰苯甲酸分子含3種官能團(tuán)C．1mol鄰苯二甲酰亞胺與足量NaOH溶液反應(yīng)最多可消耗2molNaOHD．鄰苯二甲酰亞胺分子中N原子的雜化類型為sp3雜化13．（2024·江蘇連云港·模擬預(yù)測）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X中的含氧官能團(tuán)分別是羥基、氨基、醛基B．1molY最多能與新制的含的懸濁液發(fā)生反應(yīng)C．Z分子與足量的加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子D．X、Y、Z可用溶液和溶液進(jìn)行鑒別14．（2024·廣東茂名·三模）兒茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如圖所示路線合成。下列說法正確的是A．Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體 B．可用酸性溶液鑒別X和ZC．X分子中所有原子可能共平面 D．Z與足量的溴水反應(yīng)消耗15．（2024·吉林長春·模擬預(yù)測）10-羥基喜樹堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該化合物的說法正確的是A．有2種含氧官能團(tuán) B．該物質(zhì)能使溴水褪色C．該物質(zhì)最多消耗 D．有2個(gè)手性碳原子1.（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯(cuò)誤的是A.化合物I和Ⅱ互為同系物B.苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)2.（2024·浙江卷1月）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是A.試劑a為乙醇溶液 B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D.M分子中有3種官能團(tuán)3.（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C.Z不能與的溶液反應(yīng) D.Y、Z均能使酸性溶液褪色4.（2024·新課標(biāo)卷）一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：下列說法正確的是A.雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)B催化聚合也可生成WC.生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成D.在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解5.（2024·山東卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧說法錯(cuò)誤的是A.可與Na2CO3溶液反應(yīng) B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物 D.與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)6.（2024·湖北卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯(cuò)誤的是A.有5個(gè)手性碳 B.在條件下干燥樣品C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán) D.紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰7.（2024·河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是A.可與發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) B.可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.含有4種含氧官能團(tuán) D.存在順反異構(gòu)8.（2024·遼寧卷）下列實(shí)驗(yàn)操作或處理方法錯(cuò)誤的是A.點(diǎn)燃前，先檢驗(yàn)其純度 B.金屬K著火，用濕抹布蓋滅C.溫度計(jì)中水銀灑落地面，用硫粉處理 D.苯酚沾到皮膚上，先后用乙醇、水沖洗9．(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團(tuán) D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)10．(2023·廣東卷)2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是()A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMO4溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)11．(2023·北京卷)化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是()A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶112．(2022·全國乙卷)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)13.(2023·浙江卷)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是()A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBrC．