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文檔簡介

14.5羥基酸一、來源與制備

很多羥基酸存在于自然界，如乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸等均可從相應天然產物中得到。乳酸最初從酸牛奶中獲得，它也可由蔗糖發酵制備。天然蘋果酸為左旋體，能從蘋果中得到。存在于多種水果中的酒石酸為右旋體，它是從葡萄釀酒過程中得到?檸檬酸可從檸檬、葡萄等多種植物果實中獲取。

羥基酸合成一般有如下幾種方法。其一是α鹵代酸水解制備α羥基酸。其二是羥基腈水解法。醛與氰氫酸加成得到α羥基腈，小心水解即生成α羥基酸。由鹵代醇和氰化鈉作用能得到不同位置的羥基腈，水解可得到相應的羥基酸。第三種方法是通過內酯水解獲得。已知環酮用過氧酸處理可得到內酯，這個內酯水解即可生成羥基酸。第四種方法是通過醛，α鹵代酸醋和鋅粉作用制備β羥基酸。這種反應叫瑞佛馬斯基（Reformatsky)反應，該反應將在16.4節討論。

β羥基酸和它的酯也可通過類似于羥醛縮合的反應制備，這是羥基酸的另一種制法。具有α氫的酯在二異丙基氨基鋰（LDA)作用下生成α碳負離子，然后與醛、酮反應，經酸化得到β羥基酸酯。二、化學反應

羥基酸含有兩種官能團，具有醇和酸兩種性質，如可以成醚、成酯等。它的特征反應是酸性條件下的失水。α羥基酸是兩分子之間相互作用脫水生成交酯（lacdde)。β羥基酸卻很容易分子內脫水生成α，β不飽和酸。γ和δ羥基酸發生分子內酯化反應形成五、六元環內酯(lactone)。羥基與羧基相距更遠時，在酸存在下往往是分子間酯化生成聚酯。不同位置的

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