第四章生物大分子

第一節(jié)糖類

一、糖類的組成和分類

1、結(jié)構(gòu)與組成

(1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機化合物。

(2)大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n來表示，m與n是可以相同、也可以

不同的正整數(shù)。

(3)符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；

有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脫氧核糖C5H10O4。

(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如淀粉、纖維素等。

因此，糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。

(5)糖類化合物從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。

2、分類

根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為：

(1)單糖：凡是不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。

(2)寡糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol

單糖，則稱為二糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖，如淀粉、纖維素和糖原等。

（二）葡萄糖與果糖

1、分子組成和結(jié)構(gòu)特點

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團類別

葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖

C6H12O6

果糖羥基、酮羰基單糖

C6H12O6

從組成和結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。

2、葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究

步驟探究實驗推理結(jié)論

0.01mol葡萄糖中，

1.80g葡萄糖完全燃燒，得n(C)＝0.06mol最簡式為

①

2.64gCO2和1.08gH2On(H)＝0.12molCH2O

n(O)＝0.06mol

1

經(jīng)質(zhì)譜法測出葡萄糖的相分子式為

②Mr[(CH2O)n]＝180，得n＝6

對分子質(zhì)量為180C6H12O6

n(葡萄糖)＝0.01mol,1mol羥

一定條件下，1.80g葡萄糖基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1mol葡萄糖中

③與乙酸完全酯化，生成相應(yīng)酯的質(zhì)量比原物質(zhì)的質(zhì)量增加有5mol羥

的酯3.90g42g(即C2H2O)，現(xiàn)增加2.10g，基

即含有羥基0.05mol

分子中含有

④葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)—

醛基

葡萄糖可以被還原為直鏈葡萄糖分子為

⑤—

己六醇直鏈結(jié)構(gòu)

3、葡萄糖的化學性質(zhì)

葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。

(1)氧化反應(yīng)

①生理氧化或燃燒

酶

C6H12O6(s)＋6O2(g)――→6CO2(g)＋6H2O(l)

ΔH＝－2804kJ·mol－1

②被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→

水浴

2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。△

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋

3H2O。

(2)加成反應(yīng)

一定條件△

CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――――→CH2OH(CHOH)4CH2OH。

(3)酯化反應(yīng)

一定條件

CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋

5H2O。

(4)發(fā)酵成醇

酒化酶

C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑。

葡萄糖

2

（三）二糖

1、蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的實驗探究

實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象

蔗糖分子中無醛基，是非還

原性糖；麥芽糖分子中含有醛

試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色基，是還原性糖

沉淀

加入銀氨溶液的試管中蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛

都產(chǎn)生銀鏡；加入基，具有還原性；

新制的Cu(OH)2的試管麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有

①中都出現(xiàn)磚紅色沉淀醛基，具有還原性

②把蔗糖溶液換為麥芽糖溶

液，重復(fù)實驗操作

為保證上述實驗成功，應(yīng)注意：

①盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用清水洗凈；

②蔗糖或麥芽糖水解實驗需要用水浴加熱；

③檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿

性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實驗會失敗。

2、蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

蔗糖麥芽糖

分子式C12H22O11C12H22O11

分子中無醛基分子中有醛基

分子結(jié)構(gòu)

互為同分異構(gòu)體，都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化學性質(zhì)非還原性糖，與銀氨溶液或新制的還原性糖，與銀氨溶液或新制的

Cu(OH)2不反應(yīng)Cu(OH)2反應(yīng)

向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，

鑒別方法

不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)

3

3、蔗糖的水解反應(yīng)

(1)蔗糖水解反應(yīng)實驗需用稀硫酸(1∶5)作催化劑，水浴加熱。水解反應(yīng)的化學方程式為

稀H2SO4

C12H22O11＋H2O――――→C6H12O6＋C6H12O6。

蔗糖葡萄糖果糖

(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖△的檢驗：欲要檢驗水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中

和多余的硫酸，再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進行檢驗。

（四）淀粉和纖維素

1、糖類還原性的檢驗

糖類的還原性是指糖類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，若糖不能發(fā)生銀鏡反

應(yīng)或不與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。

2、淀粉水解程度的判斷

(1)實驗原理

判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完

全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全。

(2)實驗步驟

(3)實驗現(xiàn)象和結(jié)論

現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉尚未水解

②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉部分水解

③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解

3、纖維素性質(zhì)探究實驗

(1)實驗步驟

在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。

加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實驗現(xiàn)象。

(2)實驗現(xiàn)象

有磚紅色沉淀生成。

4、淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

淀粉纖維素

通式(C6H10O5)n

4

①不是同分異構(gòu)體(n值不等)，也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n

關(guān)系

個CH2原子團)；②都是天然有機高分子化合物

結(jié)構(gòu)特征分子中含有幾百個到幾千個葡萄糖單元分子中含有幾千個葡萄糖單元

白色、無味、固態(tài)粉末，不溶于冷水，白色、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體，

物理性質(zhì)

在熱水中發(fā)生糊化作用不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑

①無還原性①無還原性

化學性質(zhì)②能水解生成葡萄糖②能水解生成葡萄糖(難)

③遇碘單質(zhì)變藍③能發(fā)生酯化反應(yīng)

存在植物光合作用的產(chǎn)物構(gòu)成細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)

紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維

用途制葡萄糖和酒精，人體的能源之一

素乙酸酯等

第二節(jié)蛋白質(zhì)

一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、氨基酸的分子結(jié)構(gòu)

(1)從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代的產(chǎn)物。

(2)官能團：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。

(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為。

2、常見的氨基酸

俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名

甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸

丙氨酸2-氨基丙酸

谷氨酸2-氨基戊二酸

苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸

3、氨基酸的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

5

溶劑水強酸或強堿乙醇、乙醚

溶解性大多數(shù)能溶能溶難溶

(2)化學性質(zhì)

①兩性

氨基酸分子中含有酸性基團—COOH，堿性基團—NH2。

甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學方程式是

＋HCl―→。

甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式是

＋NaOH―→。

②成肽反應(yīng)

兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫

去水，形成含有肽鍵()的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

如：

催化劑

―――→

△

。

脫水脫水

氨基酸――→二肽或多肽――→蛋白質(zhì)。

③氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律

兩分子間縮合：

―→。

分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)：

6

―→，

―→。

二、蛋白質(zhì)

1、蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)

(1)組成：蛋白質(zhì)中主要含有C、H、O、N、S等元素，屬于天然有機高分子化合物。

其溶液具有膠體的某些性質(zhì)。

(2)四級結(jié)構(gòu)

2、蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)

(1)特征反應(yīng)

①顯色反應(yīng)：分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質(zhì)

作用呈現(xiàn)特定的顏色，可用于蛋白質(zhì)的分析檢測。

②蛋白質(zhì)灼燒，可聞到燒焦羽毛的特殊氣味。

(2)兩性

形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸縮合形成的，在多肽鏈的兩端必然存在著自由的氨基

和羧基，側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團，所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性，能與酸

或堿反應(yīng)。

(3)水解反應(yīng)

7

酶、酸或堿酶、酸或堿

蛋白質(zhì)――水――解―→多肽―逐―步――水―解→氨基酸

(4)鹽析

向蛋白質(zhì)溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液，會使蛋白質(zhì)的溶解

度降低而從溶液中析出的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的鹽析。鹽析是一個可逆過程，可用于分離提

純蛋白質(zhì)。

(5)變性

蛋白質(zhì)在某些物理(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學因素(如強

酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、福爾馬林、丙酮等)的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)

生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。蛋白質(zhì)變性后在水中不能重新溶解，是不可逆過程，

可用于殺菌消毒。

三、酶

酶具有生理活性，是對于許多有機化學反應(yīng)和生物體內(nèi)進行的復(fù)雜的反應(yīng)具有很強的催化作

用的有機物，其中絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)。酶的催化作用具有以下特點：

①條件溫和，不需加熱。

②具有高度的專一性。

③具有高效催化作用。

第三節(jié)核酸

一、核酸的組成和分類

1、核酸的分類

天然的核酸根據(jù)其組成中所含戊糖的不同，分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸

(RNA)。

2、核酸的組成

核酸是由許多核苷酸單體形成的聚合物。核苷酸進一步水解得到磷酸和核苷，

核苷繼續(xù)水解得到戊糖和堿基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基

通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脫氧核糖，它們均以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存

在于核酸中，對應(yīng)的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。轉(zhuǎn)化關(guān)系

如圖所示：

3、戊糖結(jié)構(gòu)簡式

8

4、堿基

堿基是具有堿性的雜環(huán)有機化合物，RNA中的堿基主要有腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和尿嘧

啶(分別用字母A、G、C、U表示)；DNA中的堿基主要有腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶和胸腺

嘧啶(用字母T表示)。結(jié)構(gòu)簡式分別可表示為：

腺嘌呤(A)：

鳥嘌呤(G)：

胞嘧啶(C)：

尿嘧啶(U)：

胸腺嘧啶(T)：

二、核酸的結(jié)構(gòu)及生物功能

1、DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)具有以下特點：DNA分子由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條

鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)；每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側(cè)。

堿基排列在內(nèi)側(cè)；兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用，腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶