第一節鹵代煌

［核心素養發展目標］I.從鹵代煌的官能團及其轉化角度，認識鹵代烽取代反應、消去反應的

特點和規律，了解有機反應類型與有機化合物分子結構特點之間的關系。2.了解某些鹵代燃

對環境和人身健康的影響，基于綠色化學的思想，摒棄鹵代嫌的使用或尋找鹵代燃替代品。

一、鹵代煌

1.概念與分類

,概念品分子中的氫原廣被因素原子取代后生成的化合物|

-

鹵力按分了?中鹵索原了?個數分:單數代燒和多鹵代荏］

代

煌|按所含肉素原子種類分:氟代燒、氯代已、溟代

一也網J成、事代蟲_____________________

1按?菸種類分:飽和肉代如和不飽和鹵代仲|

j按是否含茶環分:脂肪鹵代同和芳香族鹵代日|

2.鹵代煌的命名

鹵代煌的命名一般用系統命名法，與燒類的命名相似。例如：

CHCH,CHCHCH—CH>

3I3I2I

Cl、CH2=CH—CkBrBr

2-氯丁烷氯乙烯12二濱乙烷

3.物理性質

|除CH?、CHCHQ、CHLCHCI等少數為

|氣體,其余為液標或同體__________________

1廠］比阿碳原子數的燒?沸點要雨

I沸點~----------------------------

J國系物沸點,隨碳原子數增加而升高I

［.解性］-I百代好難溶于水.易溶于有機i麗

|一一代丁、一一代」的密度比水小,其余的

r-L.?J~|密度比水大_________________________

4.幾種鹵代煌的密度和沸點

液態時密度

名稱結構簡式沸點/℃

(gem-3)

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1■氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108

IB正誤判斷」

(1)鹵代燃是一類特殊的短()

(2)鹵代燃中一定含有的元素為C、H和鹵素()

(3)鹵代煌不一定是點分子和鹵素單質發生取代反應得到的()

(4)碳原子數少于4的短，在常溫下為氣體，澳乙烷中含2個碳原子，所以其在常溫下也是氣

體()

(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗稱，是一類鹵代燃的總稱，會造成“臭氧空洞”()

(6)鹵代燃在常溫下均為液態或固態，均不溶于水()

答案(1)X(2)X⑶J(4)X(5)V(6)X

二、取代反應消去反應

1.取代反應(水解反應)

①中溶液分層

實驗現象②中有機層厚度減小，直至消去

④中有淡黃色沉淀生成

實驗解釋溟乙烷與NaOH溶液共熱產生了BT

由實驗可知：

(1)澳乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br,水中的羥基與碳原子形成C-0,斷下的

Br與水中的H結合成HBr<,

(2)溪乙烷與NaOH溶液共熱反應的化學方程式為CH3cH2Br+NaOH芍fCH3cH20H十

NaBr。

反應類型為取代反應。

2.消去反應

實驗裝置實驗現象

反應產生的氣體經水洗后，使酸性

上』il-澳丁烷、1

住耳N嘲aOH的f

酸性

-KMnO.

溶液

KMnCh溶液褪色

生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵

由實驗可知：

(1)1-溟丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應后，化學方程式為CH3cH2cH2cH2Br+

乙醇

NaOH-^CH3CH2CH=CH2t+NaBr+H2O<>

(2)消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H?0、HX

等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應。

(3)問題討論：①實驗中盛有水的試管的作用是為了除去揮發出來的乙醇,原因是乙醛也能

使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。

②除酸性高缽酸鉀溶液外還可以用溟的四氯化碳溶液來檢驗丁烯,此時氣體還用先通入水中

嗎?丕也，理由是乙醇與澳不反應，不會干擾丁烯的檢驗。

|■正誤判斷」

(1)CH3cH?Br是非電解質，在水中不能電離出Br()

(2)在漠乙烷的水解反應中NaOH作催化劑()

(3)溟乙烷發生消去反應時，斷裂C—Br和C—H兩種共價鍵()

(4)在漠乙烷中滴入AgNCh溶液，立即有淡黃色沉淀生成()

(5)溟乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()

(6)溟乙烷通常用溟與乙烷直接反應來制取()

答案(1)V(2)X(3)7(4)X(5)X(6)X

I深度思考」

1.結合澳乙烷的結構式,分析溪乙烷消去反應的斷鍵位置。

HH

II

H—C—C—H

a-J一->力

答案濱乙烷分子結構式為HBr,在強堿的醇溶液中，在a、b處斷鍵，發生消去反

應。兩個碳原子間形成碳碳雙鍵，斷裂的H與Br結合生成HBr。

CH3cH,CH2cHeH3

I

2.氯代足Cl在NaOH醇溶液中加熱充分反應后，可以得到幾種烯崎？

答案兩種，只要連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子即可發生消去反應。若兩

側均有氫原子，則兩側均能發生消去反應。兩種烯煌分別為CH3cH2cH=CHC%和

CH3cH2cH2cH=CH2。

-歸納總結

漠乙烷取代(水解)反應與消去反應的比較

反應類型取代反應(水解反應)消去反應

反應條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱

鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—0鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵

生成物CH3cH2OH、NaBrCH2=CH2.NaBr、H2O

三、鹵代煌的化學性質及鹵代涇中鹵素原子的檢驗

1.鹵代燃的化學性質

(1)取代反應(水解反應)

R-X+NaOH-^R-OH-1-NaX.

反應機理；在鹵代煌分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素

原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(6+),鹵素原子帶部分負電荷(3一)，這樣就形成一個

極性較強的共價鍵：C3+-Xb。因此，鹵代嫌在化學反應中，C-X較易斷裂，使鹵素原子

被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。

(2)消去反應

R—C—C—

II醉II

HX+NaOHR—C=C—4-NaX+H20o

2.鹵代燃中鹵素原子的檢驗

(1)實驗流程

/AgCI白色沉淀

.xNaOH溶滴Q隔HN。..AgNQ、＜AgBr淺黃色沉淀

水解酸化溶液\

、AgI黃色沉淀

(2)實驗要點

①通過水解反應或消去反應將鹵素原子轉化為鹵素離子。

②排除其他離子對鹵素離子檢驗的干擾，鹵素原子轉化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過

量的堿。

3.制取鹵代燃的方法

L

(1)烷點取代法：CH4+C12^^CH3C1±HC1O

(2)烯(煥)燃加成鹵素：

CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br0

(3)烯(煥)燃加成鹵化氫：CH2=CH2+HC1^-^CH3CH2C1O

Q

(4)芳香煌取代法：\=Z+Br2-^>Br+HBr。

【特別提醒】工業上制備氯乙烷時，常用CH2=CH2與HC1發生加成反應制取，因為乙烯與

氯化氫反應產物純凈，易分離、提純。

4.鹵代燃的用途與危害

⑴用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。

(2)危害：含氯、浜的瓶代烷可對臭氧層產生破壞作用,形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

5.鹵代烯燃

鹵代烯垃的某些化學性質與烯煌的相似，能發生加成反應和加成聚合反應。例如，氯乙烯能

加成聚合生成聚氯乙烯，四氨乙烯加成聚合生成聚四氯乙烯。聚氯乙烯和聚四敘乙烯都是用

途廣泛的高分子材料。

nCF2=CF2->CF2-CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

r理解應用」

i.下列反應：

(1)1-溟丙烷與2-溟丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱，寫出所得產物的結構簡式：

(2)1-澳丙烷與2-澳丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得產物的結構簡式:

答案(1)CH2=CHCH3

(2)CH3cH2cH2OH、CH3CH(OH)CH3

2.根據下圖所示的反應路線及所給信息填空。

⑵②的反應類型是。

(3)反應④的化學方程式是_________________________________________

乙期

答案(1)環己烷碳氯鍵(2)消去反應(3)+2NaOHZ+2NaBr+2HO

△2

解析(1)由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，所以A為,名稱是環

CI

己烷,的官能團為碳氯鍵。

(2)反應②為鹵代涇發生的消去反應。

⑶反應④為發生消去反應生成1,3-環己二端，化學方程式為

A

2NaOH今*+2NaBr+2H2。，

方法規律——鹵代煌消去反應的規律

(1)沒有鄰位碳原子的鹵代燒不能發生消去反應，如CH3。。

(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代度不能發生消去反應。

(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產物。

(4)鹵代燒發生消去反應可生成烘運。

(5)巧記鹵代燒取代反應和消去反應的條件和產物：

無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，

有醇(醇溶液)則無醇(產物中沒有醉)。

隨堂演練知識落實

1.中國古代有“女婿補天”的傳說，現代人因為氨氯代烷造成的臭氧層空洞也在進行著“補

天”。下列關于氟氯代烷的說法錯誤的是()

大多無色、|是一類鹵代

無臭炫號J總稱

CD

答案B

解析氟氯,代烷屬于鹵代姓，鹵代煌屬于有機物，A正確；CHzCIF為CH4的二取代物，因

為CH4為空間正四面體結構，4個H完全一樣，所以F和C1取代其中任意兩個H完全一樣，

所以CHzCIF只有1種結構，B錯誤；氤氯代烷大多都是無色、無臭，C正確；鼠氯代烷是

烷燒中氯原子被F、C1取代的產物，屬于鹵代煌中的鹵代烷，D正確。

考點鹵代燃的結構

題點鹵代燃的組成與結構

2.（2019?天津南開中學高二課時練習）下列混合物中可用分液漏斗分離，且有機物應從分液漏

斗上口倒出的是（）

A.、B"

B.CH3CkH2O

C.CCU、CHCh

D.CHzBrCFhBr、NaBr（H2O）

答案B

解析\=Z、Bn互溶，不能用分液漏斗分離，故A不符合題卷；CH3Ck水不互溶，

可用分液漏斗分離，CH3cl的密度比水小，因此應從分液漏斗上口倒出，故B符合題意；CC14、

CHCb互溶，不能用分液漏斗分離，故C不符合題意；CHzBrCHzBr.NaBrOHO）不相溶，可

用分液漏斗分離，但CHzBrCHzBr的密度比水大，因此應從分液漏斗下口流出，故D不符合

題意。

考點鹵代燃結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃的物理性質

3.（2020?廣東省高二月考）為證明溟乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱發生消去反應，可將反

應后的氣體通入（）

A.溟水B.AgNO3溶液

C.酸性KMnCh溶液D.酸化的AgNCh溶液

答案A

解析淡乙烷的消去產物是乙烯和澳化鈉，乙烯能與淡水發生加成反應而使澳水褪色，可以

檢驗，A正確；利用硝酸銀溶液只能說明生成物中含有漠離子，但不一定發生的是消去反應，

也可能是取代反應，不能檢臉，B錯誤；乙醇易揮發，生成的乙煒中含有乙醇，由于乙醇也

能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，不能用酸性高猛酸鉀溶液檢驗乙烯，C錯誤；根據B中分析可

知酸化的硝酸銀不能說明生成物中是否有乙烯，D錯誤。

考點溟代燒結構與性質的考查

題點鹵代燃性質的考查

4.（2020?江門市新會第一中學高二期中）在鹵代燃R—CHZ—CHLX中化學鍵如圖所示：（①

為C—X,②③為C—H,④為C—R）則下列說法正確的是（）

HH

④II①

R-C-C-X

@1②

HH

A.發生水解反應時，被破壞的鍵是①和③

B.發生水解反應時，被破壞的鍵是①

C.發生消去反應時，被破壞的鍵是②和③

D.發生消去反應時，被破壞的鍵是①和④

答案B

解析發生水解反應生成醇，只斷裂C—X,即斷裂①；發生消去反應，斷裂C—X和鄰位C

上的C—H,則斷裂①③。

考點鹵代煌結構與性質的考查

題點鹵代運性質的考查

5.（2019?江蘇省如皋中學高一月考）為檢驗某鹵代燃（R—X）中的X元素，有下列實驗操作：

①加熱②加入AgNCh溶液③取少量鹵代燒④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液

⑥冷卻，正確操作的先后順序是（）

A.③??⑥②?B.③??⑥④⑤

C.③D.②④

答案C

解析檢臉某鹵代煌（R—X）中的X元素，應該先取少量鹵代姓，鹵代涇的水解應在堿性條件

下，應該向鹵代燃中加入氫氧化鈉溶液，進行加熱加快反應速率，然后冷卻液體，因為銀離

子與氫氧根離子會反應生成沉淀，干擾鹵素離子的檢臉，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸

化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色，所以其操作順序是③?①⑥④②，故C

正確。

考點鹵代燒結構與性質的綜合考查

題點鹵代燒中鹵素原子的檢驗方法

6.根據下面的反應路線及所給信息，回答下列問題：

NaOH/醉

SN./醉

⑴標準狀況下的氣態燒A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產生88gCO?和45gH20,則A的

分子式是。

（2）B和C均為一氯代燃，它們的名稱（系統命名）分別為、。

（3）D的結構簡式為，D中碳原子是否都處于同一平面？（填“是”

或“否”)o

(4)E的一個同分異構體的結構簡式是_________________________________________________

(5)①②③的反應類型依次是o

(6)寫出②③反應的化學方程式：_____________________________________________________

答案(1)C4HIO

(2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互換)

CH3—C=CH,

I

(3)CH3是

CH,Br

I

(4)CH：LCH—CH13i?(答案合理即可)

(5)消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應)

CHX

I

CH,—C-CH,CH3—C—CH,Br

II

⑹②CH.3+B「2—*Br

CH3CH3

II

CH；｛—C—CH2CH3—C—CH2

③BrBr+2NaOH-^*OHOH+2NaBr

解析(1)88gCCh為2moi,45gHQ為2.5mol,標準狀況下的氣態煌A11.2L,即為0.5mol,

所以1分子燃A中含碳原子數為乙，氮原子數為10,則化學式為C,Hio。

(2)C4HIO存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與CL在光照條件下發生取代反應時有

兩種產物，且在NaOH醇溶液作用下的產物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產物為

2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷0(3)B、C發生消友反應后生成2-甲基丙烯，在Br?的CCL

CH3

I

CH3—C—CH.Br

I

溶液中發生加成反應，生成E:Br,再在NaOH的水溶液中發生水解反應生

CH3

I

CH3—C—CH,()H

I

成F:OH,從而順利解答第(4)?(6)小題。

考點氯代燃結構與性質的綜合考查

題點鹵代煌性質的綜合考查

課時對點練

力對點訓練

題組一鹵代煌的組成與結構

1.下列物質不屬于鹵代性的是（)

A.CHChB.CC14

CH=CHC1

J

D.O°CH3

答案D

考點鹵代燃的結構

題點鹵代煌的組成與結構

2.（2020?銀川一中期中）滿足分子式為C4HxeIBr的有機物共有（）

A.10種B.12種

C.11種D.13種

答案B

c—C—C

I

解析先分析碳骨架異構，分別為C—C—C—C與c2種情況，然后分別對2種碳骨

架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C

C1

C—C—C—C

1111

共

4種

4123,共8種，碳骨架

有12種，B項正確。

考點同分異構體的書寫

題點鹵代燃的組成與結構

3.（2020?天柱縣第二中學高二期末）下列有關氟氯代烷的說法中，不正確的是（）

A.氨氯代烷化學性質穩定，有毒

B.氨氯代烷是一類含氟和氯的鹵代燃

C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒

D.在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產生的氯原子可引發損耗臭氧的循環反應

答案A

解析氟氯代烷通常情況下化學性質穩定，但無毒，A錯誤；氟氯代烷是一類含氤和氯的鹵

代煌，B正確；鼠氯代烷大多無色、無臭、無毒，C正確；在平流層中，氟氯代烷在紫外線

照射下，分解產生的氯原子可引發損耗臭氧的循環反應，氯原子起了催化作用，D正確。

考點鹵代燃的結構

題點鹵代煌的組成與結構

題組二鹵代煌的性質

4.下表為部分一氯代烷的結構簡式和沸點數據，下列對表中物質與數據的分析歸納，錯誤的

是（）

物質代號結構簡式沸點/℃

CH3cl-24

②CH3CH2CI12

③CH3cH2cH2cl46

④CH3CHCICH335.7

⑤CH3CH2CH2CH2CI78

⑥CH3CH2CHCICH368.2

⑦(CH3)3CC152

A.物質①@③⑤互為同系物

B.一氯代烷同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而升高

C.一氯代烷的沸點隨著碳原子數的增多而升高

D.物質⑤與⑦互為同分異構體

答案B

解析物質①②?⑤都屬于飽和烷煌的一氯代物，結構相似，且分子也成上相差一個或若干

個CH2原子團，故互為同系物，故A正確；由⑥⑦的數據可知，支鏈越多，一氯代烷的沸點

越低，故B錯誤；由表中數據可知，隨著碳原子數的增多，一氯代烷的沸點升高，故C正確；

物質⑤與⑦的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D正確。

考點鹵代燃的物理性質與應用

題點鹵代始的物理性質

5.（2020?宣威市第九中學高二期中）下列鹵代炬既能發生消去反應生成烯燒，又能發生水解反

應生成醇的是（）

CH：i

ZVCH2C1CHsfHCH,CH3-C-CH2Br

①、/②Br③CH3F@\Z⑤CH.

CHCH

I3I3

CH—CH—C—CH

3IS

⑥Br

A.①③⑤B.@?@

C.???D.???

答案B

解析①與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發生消去反應，故不符

合題意；②含有澳原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發

生消去反應和水解反應，故符合題意；③只有一個碳原子，不能發生消去反應，故不符合題

意；④含有漠原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子，可以發生消去

反應和水解反應，故符合題意；⑤與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子，不能

發生消去反應，故不符合題意：⑥含有漠原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位或原子

含有氫原子，可以發生消去反應和水解反應，故符合題意；綜上②④⑥符合題意。

考點澳乙烷的化學性質

題點澳乙烷的水解反應和消去反應

6.用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要虛線框中除雜裝置的是（）

-7

1a**?yKY

避史色胤檢驗裝置

選項乙烯的制備試劑X試齊IJY

與乙醇溶液共熱

ACH3CH2BrNaOHH2OKM11O4酸性溶液

BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2Ob的CC￡溶液

CC2H50H與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnCh酸性溶液

DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液L的CCL溶液

答案B

解析CH3cHzBr發生消去反應生成乙爍，酸性KMnCh溶液既能氧化乙燥，也能氧化乙醇，

故需加水除去乙醇，否則干擾乙烯的檢臉，A不符合題意；CH3cH?Br發生消去反應生成乙

烯，乙醇與L的CC14溶液不反應，乙烯與h的CCL溶液反應，故無需除去乙醇，B符合題

意；C2H50H發生消去反應生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇、SO2等雜質，防止乙醇、SO2使

酸性KMnO4溶液褪色而干擾乙烯的檢臉，C不符合題意；CzHsOH發生消去反應生成乙烯，

盡管乙醇與碘不反應，但副產物SCh與碘發生反應會干擾乙端的檢驗，故用NaOH溶液吸收

S02,D不符合題意。

考點鹵代燒結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃性質的綜合考查

7.(202().江西省宜春九中高二月考)以2-濱丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經過的反應是

()

A.加成一消去一取代B.取代一消去—加成

C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代

答案D

解析2-澳丙烷先發生消去反應，生成丙烯，丙烯與澳單質發生加成反應生成1,2.二漠丙烷,

1,2-二澳丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發生取代反應，生成】,2-丙二醇。綜上分析，先發生消

去，再加成，再取代，即可以2?溪丙烷為原料制取1,2-丙二醇。

考點鹵代燃結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃水解反應和消去反應的規律

8.下列化合物在一定條件下，既能發生消去反應，又能發生水解反應的是()

CHCHCH

3I3

A.CH3C1B.Br

CH

I3

H3C—C—CH2C1

答案B

解析CH3C1的官能團為碳氯鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發生水解反應，只有1

CH3CHCH3

I

個C,不能發生消去反應，A錯誤：Br的官能團為碳漠鍵，在氫氧化鈉水溶液和

加熱條件下可發生水解反應，在氮氧化鈉醇溶液和加熱條件下可發生消去反應，B正確：

CH,

I

HC—C—CHC1

SI2

CH3的官能團為碳氯鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發生水解反應，與

~—CHBr

Cl相連的C原子的鄰位C上沒有H,不能發生消去反應，C錯誤；\=/^2的官能

團為碳澳鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發生水解反應，與Br相連的C原子的鄰位C

上沒有H,不可發生消去反應，D錯誤。

考點鹵代煌結構與性質的綜合考查

題點鹵代燒水解反應和消去反應的規律

9.化合物X的分子式為C5HHC1,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產

物Y、Z,Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,

則所得有機產物的結構簡式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH」

I

CH—C—CH,—CH

3I3

B.OH

CH

I3

c.CH3—CH—CH,—CH,—OH

CH

I3

CH—c—CHOH

3I2

D.CH3

答案B

解析X與NaOH的醇溶液發生反應生成Y、Z的過程中有機物的碳架結構未變；由2.甲基

C

I

丁烷的結構可推知X的碳架結構為c—c—c—c,其連接氯原子的相鄰碳原子上都有氧原

CHCl

I；1I

子且氫原子的化學環境不同。從而推知有機物X的結構簡式為CH：,—CH—CH—CH,或

CH3

I

CH—C—CH—CHCHOH

3I2{I3I

CI,則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到CH'一CH—CH—CH域

CH」

I

CH—C—CH.—CH

3I.

OH,故選B。

考點鹵代燒結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃性質的綜合考查

10.武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單地表示為2R—X+2Na-R—R+2NaX,

現用CH3cH2Br和C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產物是()

A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3cH2cH2cH2cH3D.(CH3CH2)2CHCH3

答案D

解析根據題意，用CH3cH?Br和C3H7Br和Na一起反應，相當于一CH2cH3和YH2cH2cH3、

—CH(CH3)2兩兩組合，共6種：

/\/、八/\、/V、八大、〉一〈、/\/\/,對照后可發現，不可能得

到的產物是（CH3cH2）2CHC%,答案選D。

考點鹵代燒結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃性質的綜合考查

題組三鹵代性中鹵素原子的檢驗

11.要檢驗濱乙烷中的溪元素，正確的實驗方法是（）

A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現

B.滴入AgN03溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺

黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNCh溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

答案C

解析A、B選項所加的氯水和AgNCh溶液不能與澳乙烷反應：D選項加NaOH溶液共熱，

發生水解反應后溶液呈堿性，直接加AgNCh溶液會生成A3O沉淀而干擾實臉；C選項用稀

硝酸中和過量的堿，再加AgNCh溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有澳元素。

考點鹵代烽結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃中鹵素原子的檢驗方法

12.欲證明某一鹵代烽為澳代煌，甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代燃，

加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNCh溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為演代垃。

乙同學：取少量鹵代燒，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNOs

溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為澳代燃。下列關于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是（）

A.甲同學的方案可行

B.乙同學的方案可行

C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性

D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代姓的性質一樣

答案C

解析甲同學讓鹵代燒水解，在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由亍OH一也會與Ag+作用

生成AgOH再轉化為褐色的AgzO沉淀，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現象，所以甲

同學的實臉有局限性；乙同學是利用消去反應讓鹵代煌中的鹵素原子變成離子，但是，不是

所有的鹵代運都能發生消去反應，所以此法也有局限性。

考點鹵代燒結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃中鹵素原子的檢驗方法

寸綜合強化

13.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點為83.5℃,密度為L23g?mLi,難溶于水,

易溶于醉、酸、丙酮等有機溶劑；乙醉的沸點為78.5°C。某化學課外活動小組為探究1,2.二

氯乙烷的消去反應，設計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題：

(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置

A中大試管，但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性

的方法是。

(2)向裝置A中大試管里先加入12二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

,并向裝置C中試管里加入適量稀澳水。

(3)為了使反應在75℃左右進行，常用的方法是o

(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導管的作用是，裝置B的作用是o

(5)能證明1,2-二氯乙烷已發生消去反應的實驗現象是,裝置A、

C中發生反應的化學方程式分別為；

答案(1)將導氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中大試管，若導氣管末端

有氣泡出現，且移開酒精燈一會兒后，導氣管口出現一段穩定的水柱，則證明整套裝置不漏

氣(其他合理加熱方式也可)(2)碎瓷片防止暴沸(3)水浴加熱(4)冷凝、回流防止倒吸

(5)裝置C中濱水褪色CH2C1CH2C1+NaOH卷*CH2=CHC1t+NaCl+H2O(或

CH2cleH2cl+2NaOH隼*CH三CHt+2NaCI+2H2O)CH2=CHC1+

Br2―<H2BrCHClBr(e￡CH三CH+Br?—<HBr=CHBr^CH三CH+2Bn—<HBr2CHBr2)

解析(1)由于裝置比較多，可選取酒精燈對裝置A中大試管進行加熱，并將導管末端插入水

中，若導氣管末端有氣泡出現，且移開酒精燈一會兒后，導氣管口出現一段穩定的水柱，則

證明整套裝置不漏氣。

(2)為了防止暴沸，應向裝置A中加入幾片碎瓷片。

(3)為了便于控制溫度，提供穩定熱源，100°C及以下溫度常選水浴加熱的方法。

(4)長玻璃導管起到冷凝、回流的隹用，目的是提高原料的利用率，減少1,2-二氯乙烷、乙醇

等的揮發。產生的氣體與裝置C中淡水反應或溶于淡水使裝置內壓強減小，可能會發生倒吸

現象，因此裝置B的作用是防止倒吸。

(5)CH2CICH2C1發生消去反應可能生成CH2=CHC1、CH三CH或二者的混合物，它們均能

與淡水反應并使其褪色，因此能證明1,2.二氯乙烷已發生消去反應的實驗現象是裝置C中澳

水褪包。根據以上分析可知裝置A、C中發生反應的化學方程式分別為CH2C1CH2C1+

NaOH-^*CH2=CHClt+NaCl-H2O(CH2C1CH2C1+2NaOH^>CH=CHt+2NaCl+

2H2O).CH2=CHC14-Br2--CH2BrCHClBr(ACH=CH4-Br2—>CHBr=CHBr.CH三CH+

2Br2―<HBr2CHBr2)o

考點鹵代燃結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃性質的綜合考查

14.為確定某鹵代煌分子中所含直素原子的種類，可按下列步驟進行實驗：

a.取少量該鹵代性液體；b.加入過量NaOH溶液；c.冷卻后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNCh

溶液，觀察反應現象。

回答下列問題：

⑴①步驟b的目的是；

②步驟c的目的是o

(2)若加入AgNO3溶液時產生的沉淀為淡黃色，則此鹵代好:中的鹵素原子是(填元素

符號)。

⑶能否向該鹵代點中直接加入AgNO3溶液以確定鹵素原子的種類？(填“能”或

“不能”)，原因是。

答案(1)①促進鹵代燒水解，使鹵代燃水解完全②中和過量的NaOH(2)Br(3)不能鹵

代點為非電解質，不能電離出鹵素離子

解析(1)①鹵代燒水解生成醇和鹵化物，加入過量NaOH溶液的目的是中和鹵代燒水解產生

的鹵化物，促進鹵代燒水解，使鹵代燃水解完全。②反應后的溶液中有剩余的NaOH,加入

稀硝酸是為了中和過量的NaOH,使溶液呈酸性，防止過量的NaOH對后續實臉產生影響。

(2)若生成的沉淀為淡黃包，則該沉淀為AgBr,所以該鹵代煌中的鹵素原子是Br。

(3)鹵代姓為非電解質，在水中不能電離出鹵素離子，所以不能直接加入AgNO3溶液進行檢

臉，應先使其發生水解反應(或消去反應)生成鹵素離子后再進行檢驗。

考點鹵代烽結構與性質的綜合考查

題點鹵代燒結構與性質的綜合考杳

15.1mol某芳香燒A充分燃燒后可以得到8molCO2和4mol比0,F的結構簡式為

('H—CH.

OH。該燒A在不同條件下能發生如下所示的一系列變化：

BQ的CCI,溶液一力NaOH的乙腫溶液、△

①

加聚

I④

血D

NaOH溶液、△筋酸、濃破明△

(1)A的分子式：,A的結構簡式：__________________________________________

(2)上述反應中，①是反應，⑦是反應(填反應類型)。

(3)寫出下列物質的結構簡式:

C，D

E，H

(4)寫出D—F反應的化學方程式：________________________________________________

答案

(I)C8H8OCH-CH,

(2)加成酯化(取代)

解析1mol煌A完全燃燒得8molCO2和4molH2O,則A的分子式為C8H刖則A為

考點囪代燃結構與性質的綜合考查

題點鹵代燃性質的綜合考查

第二節醇酚

第1課時醇

［核心素養發展目標］1.通過認識羥基的結構，了解醇類的結構特點；進而從化學鍵、官能

團的角度理解醇類消去反應、催化氧化反應的特征和規律。2.通過乙醇性質的學習，能利用

反應類型的規律判斷、說明和預測醇類物質的性質。

一、醇的概述

1.醇的概念、分類及命名

⑴概念

醉是羥基與飽和碳原子相連的化合物。

飽和一元靜通式為CE+QH或C〃H2,+2O(〃21，〃為整數)。

(2)分類

腿基「脂肪醇,如CH3cH20H

類芳喬醇,如

x=z

振益7中廠一元科.如CH?CH2cH20H

晨EIf二向弧如H0CH￡H20H

儲基數目J用以如CHLCH—C%

III

OHOHOH

(3)命名

①步驟原則

畫畫一選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為，主鏈，根據碳原子數Fl稱為某醇

碳編號—從距離羥荃最近的一端給主鏈碳原子依次編號

亙遍一醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”“三”等表

示

②實例

CH.CHCH.

I

CH3CH2CH2OHC丙醇;OH2-丙醇;

CH,—CH—CH,

III

OHOHOH123-丙二H,

③注意：用系統命名法命名醇，確定最長碳鏈時不能把一OH看作鏈端，只能看作取代基，

但選擇的最長碳鏈必須連有一OH,

2.物理性質

⑴沸點

①相對分子質量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點遠遠高于烷烽。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數的增加，醉的沸點升高。

③碳原子數相同時，羥基個數越多，瞎的沸點越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙