微專題七有機推斷與有機合成題型研

究

【知識網絡】

微專題王有機推斷與有機合成題型研究

（本專題對應學生用書第60頁~第76頁）

知識網絡用

【高考回眸】

命即極律研送考忖，展示能力

高考回眸

1.(2016,江蘇高考第17題)化合物H是合成抗心律失常藥物泰達隆的一種中間體，可

通過以下方法合成：

(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。

(2)F-G的反應類型為o

⑶寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：

①能發生銀鏡反應

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCh溶液發生顯色反應

③分子中只有4種不同化學環境的氫

(4)E經還原得到F,E的分子式為Ci4Hl7O3N,寫出E的結構簡式:

⑸已知：①苯胺()易被氧化。

COOH

CH,COOHO

酸性KMnO,溶液.?濃硝酸丫

k

②MAM濃破版NO2

COOH

請以甲苯和(CH￡O)2。為原料制備J「NHCOCH\寫出制備的合成路線流程圖(無

機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

【答案】⑴羥基、靛基、肽鍵(任寫兩種)

(2)消去反應

CH,CH3

CHJ

乩°OCHHCOO-^2}N(

H2OOCH

⑶CH,或CHS或CH3

CHa

d^NHCOCHj陂性KM0a常液、

(CH.COJjO

COOH

^J-NHCOCHj

【解析】(1)D(NHCOCH^)中含氧官能團有羥基、黑基、肽鍵。

(2)F—G發生的是NHCOCH,脫去小分子HzO形成含碳碳雙鍵的物質6(NHCOCH,),

故該反應為消去反應。

QCH,

(3)C(NHCOCH,)的同分異構體滿足：①含有YHO或者HCOO一,②含有酯基且

水解產物含有酚羥基，③含4種不同化學環境的氫，結構對稱。故符合要求的同分

CHCH3

HjN-O-00CHH2OOCH

異構體為CH,或CH3或

(4)E經還原反應得到1:(NHCOCH.)，則F發生氧化反應得到E,結合E的分子式和合

成路線分析知E的結構簡式為NHCOCII,

2.(2015.江蘇高考第17題)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下

方法合成;

Q-CH.o-Q-tHcl

ABc

2J卬Q<H口號”>WQ<HIU)H

DE

磊FQHQHS

F

(1)化合物A中的含氧官能團為和(填名稱)。

⑵化合物B的結構簡式為；CTD的反應類型

是O

⑶寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡

式：0

I.分子中含有2個苯環

II.分子中含有3種不同化學環境的氫

一一

(4)己知：RC%CN催化札iRCH2cH2NH2,請寫出以0H為原料制備化合

CH,NH2

物X(4?)的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下：

0,CHjCHtOH

CH3CHO催化劑,A'CH3co0H濃代械,△'CH3coOCH2cH3

【答案】(1)觸鍵醛基

⑵O-CHl0H取代反應

【解析】(1)化合物A中的含氧官能團有兩種，一種是醒鍵(—0-),另一種是醛基

(―CHO)P

⑵化合物A的分子式為C14H12O2,故A生成B的反應為醛基的還原反應，即醛基被

c

還原為醇羥基，故B的結構簡式為6KO-O-CHt0H.C生成D的反應為C

分子中的Cl原子被一CN取代，故為取代反應。

⑶因為該同分異構體中只有3類氫原子，故兩個苯環處于對稱位置，其余的原子可

0

以是一個瓶基和兩個一0C%或者是兩個一CH?和一個一工（上，據此可寫出同分

異構體的結構簡式。

（4）本題可用逆推法，由已知信息可知，X中的一CH2NH2可由YN與H?在催化劑、

加熱的條件下得到，即X可由0得到，結合原流程中D的生成可知，0可

由O與NaCN反應得到，分子中的。原子可通過碳碳雙鍵與HC1發生加成反應得

到，即Q可由"o'與HQ反應得到，而V可由原料在濃硫酸作用下分子內脫水

得到。

3.（2014.江蘇高考第17題）非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下

方法合成：

⑴非諾洛芬中的含氧官能團為和（填名稱）。

（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8。2,X的結構簡式為

⑶在上述五步反應中，屬于取代反應的是（填序號）。

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件?：

①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCh溶液發生顯色反應

②分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環

寫出該同分異構體的結構簡式:

CHS

CH,CHOCHCOOH

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以U為原料制備U的

合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:

NaOH溶液

CH2YH2螞CH3cH2BrA'CH3CH2OH

0

c—CH

皿，…基￡3

0

⑶①@④(4)H3-Qr~0-OCH

CHxCHOCHzCH：OHCH-CH：CHCHj

NM0誓a吧NaCN

CNCOOH

CHCHjCHCHj

a

【解析】（1）非諾洛芬中的含氧官能團是竣基和醒鍵。（2）對比A、B結構簡式的不同

之處以及X的分子式容易得出答案。（3）有機物中的原子或原子團被其他的原子或原

子團代替的反應是取代反應，很顯然①@④是取代反應。（4）能夠發生銀鏡反應的

有醛、甲酸、甲酸鹽和甲酸酯，水解產物能夠與氯化鐵溶液發生顯色反應說明水解

生成了酚類，則該有機物是甲酸酚酯，B分子中除了兩個苯環外還有兩個碳原子、

兩個氧原子和一個不飽和度，甲酸酚酯已經占了一個碳原子、兩個氧原子和一個不

飽和度，則只剩下一個飽和的碳，分子中有6種不同化學環境的氫原子說明該有機

0

物分子是比較對稱的結構，即HS-QO-OCH。（5）比較所給的原料和目標產

物，發現目標產物比所給的原料多一個碳原子，題干中的第④步能夠增加一個碳原

子，則需要引入鹵素，引入鹵素最好利用加成反應，進而逆推出先制取苯乙烯，苯

乙烯可以由醇消去制得，醇可以由醛還原制得。

4.（2013?江蘇高考第17題）化合物A（分子式為C6H6。）是一種有機化工原料，在空氣

中易被氧化。A的有關轉化反應如下（部分反應條件略去）：

Mg

已知：①R—Br無水乙sfR—MgBr

C-0C-CH,

②/C*P-C咒J

（R表示燃基，R和R"表示炫基或氫）

（1）寫出A的結構簡式，。

（2）G是常用指示劑酚獻。寫出G中含氧官能團的名稱：和o

⑶某化合物是E的同分異構體，且分子中只有2種不同化學環境的氫。寫出該化合

物的結構簡式，（任寫一種）。

（4）F和D互為同分異構體。寫出E-F的化學方程

式：。

CHO

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備O'的合成路

線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

NaOH溶液

CH2-CH2攻H3cH2Br-A~'CH3cH20H

OH

【答案】（DU

（2）（酚）羥基酯基

0

n8cocns

HjC-CH-C—CH-CH,\Z\/

(3)CH,CH,或H#CCH,

CH3

濃硫版

(4)Joil-+HQ

OHOHBfCH：OHCHO

(5)6

MgDHCHO人0,

2)H：OJ

Ni.高阻高壓無水乙噩Cu?A

【解析】(1)根據組成可知A中含有苯環，再結合A在空氣中容易被氧化，推斷出A

中含有酚羥基，所以A為苯酚。

(3)化合物E的分子式為C7H1Q,根據組成分析可知，應有1個雙鍵或1個環；由于同

分異構體中僅有2種不同化學環境的氫原子，說明該物質具有對稱結構。如果含有

O

I

cC

IH—乩

C

雙健，根據對稱性要求只能是c-o鍵，結構簡式為

ncocih

sXX

有環，結構簡式為HQC/'CHAo

0

⑷根據反應特征條件，可知CTE發生與已知信息①類似的反應，所以C為6：

CH：

同理可以推出C-D發生與己知信息②類似的反應，所以口為60根據D與F互

為同分異構體，則E-F為消去反應，所以化學方程式為

入/CH,CH3

+HQ,

CHOCHjOHCHjOHMgBr

(5)6可由可由6與甲醛反

氧化得到，根據已知①可知,

MgBrBrBr

可由6制得，A是苯酚，經過加氫、取代可得13。

應得到，U

5.（2012,江蘇高考第17題）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成

路線如下：

⑴化合物A中的含氧官能團為和（填名稱）。

（2）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填序號）。

⑶寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡

式：O

①分子中含有2個苯環

②分子中有7種不同化學環境的氫

③不能與FeCh溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應

⑷實現D-E的轉化中，加入的化合物X能發生銀鏡反應，X的結構簡式

為o

C1

H,6c

⑸已知："SkO-NH,。化合物CI是合成抗癌藥物美法倫

的中間體，請寫出以O和△為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑

任選）。合成路線流程圖示例如下：

NaOH

CH2-CH2-ScH3CH2Br-A~~'CH3cH20H

【答案】（1）羥基醛基（2）①③⑤

00

⑶b—C-CK-Q或O-CH.-Q^^C-H

(4)U

NOtNH

(5)o^aAon△

【解析】⑵①中羥基氫被取代，②中一CHO被還原成一CFhOH,③中羥基被氯原

子取代，④中C-C鍵被還原成C—C鍵，⑤中羥基氫被取代。（3）能水解說明含有酯

基；不能與FcCb溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應，說明是酚羥

0

基酯，即有?”一片段；根據其組成可知還有1個飽和碳原子，再結合②可

0

知其結構可能為或

0

品O-C—H°（4）匕較D和E的結構，可知E多出虛線框中部分結構片

段，應是來自于X,再結合X能發生銀鏡反應，可知X中應含有一CHO,所以X的結

構如下圖所示:

OH

N

⑸根據流程GTH可知由a和O'K可制得,完成目標分子的

骨架設計，根據題給信息，可由苯經過硝化、還原制得，根據C-D,

OHC1

X

0H在SOCb作用下可制得0

【考題分析】

年份試題知識點分值

有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的

20121715

書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計

有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的

20131715

書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計

有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的

20141715

書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計

有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的

20151715

書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計

有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、同分異構體的

20161715

書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計

【備考策略】

由上表可知，江蘇近五年高考中有機合成與推斷題考查內容變化不大，尤其近

四年題型幾乎未變，考查的內容都是有機物官能團的名稱、有機反應類型的判斷、

同分異構體的書寫、有機物結構簡式的書寫與推斷、有機合成路線的設計，在

20XX年備考中應緊扣考綱、明確考點，并重點關注以下三個方面的問題：

1.明確有機物的結構式、結構簡式等表示方法，識別常見有機化合物中的官

能團，會寫出它們的名稱；學會判斷常見的有機反應類型.

2.歸納同分異構體的書寫方法，特別是限定條件下的同分異構體的書寫方

法。

3.在合成路線的設計中分析對比原料與產物結構上的區別與聯系，充分利用

有機物之間的轉化關系，并結合題目流程中的信息，用正推、逆推或正逆推結合的

方式將目標分子分成若干片段或尋求官能團的引入、轉換、保護方法或將片段拼接

衍變。

【高考前沿】

-----高考前沿------

1.（2016?南京、鹽城一模）F（4.苯并聯喃乙酸）是合成神經保護劑依那朵林的中間

體，某種合成路線如下;

F（4-荒井唉喃乙酸）

⑴化合物F中的含氧官能團為和（填官能團名稱）。

⑵試劑X分子式為C2H30cl且分子中既無甲基也無環狀結構，則X的結構簡式

為;ETF的反應類型為

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：

I.能發生銀鏡反應

II,分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫

⑷請寫出以O和BrCH2coOC2H5為原料制備O-CH1c00H的合成路線流程圖

(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：

OzCHaCHzOH

CH3cH0-化劑,/<CH3co0H濃破酸，八'CH3coOCH2cH3

【答案】(1)竣基防鍵

(2)C1CH2CHO取代反應

CHXCHO

A

(3)OHCCHzCH2CHO

BrOH0CH1co0Q&CH1coOH

小嘰人NaOH溶液A0,AEkCHaxQR人坨0十一人

(4)O曾。八P原z。一%一U

【解析】(2)試劑X分子式為QH30C1,且分子中既無甲基也無環狀結構，則X的結

構簡式為QCHKHO：E-F發生酯的水解反應，屬于取代反應°

(3)E的一種同分異構體滿足：I.能發生銀鏡反應，含有醛基；H.分子中含有1個苯

環且有3種不同化學環境的氫，含有3個一CHKH0,且處于間位位置。故結構簡式

CHUCHO

為OHCCH,CH2CHO0

Br

⑷，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成

O-0H,發生催化氧化反應生成O0,結合轉化關系中CTD反應，O0

CHzCOOQHs

與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到6

,最后在酸性條件下水解得到

^^-CHjCOOHo

2.（2015?南通一模）福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合

成:

CHOH2N—CHCNH2N—CHCNH2N—CHCOOH

（1）B中的含氧官能團有和（填名稱）。

Q）C->D的轉化屬于（填反應類型）反應°

⑶已知E-F的轉化屬于取代反應，則反應中另一產物的結構簡式

為。

（4）A（C9HIO04）的一種同分異構體X滿足下列條件:

I.X分子中有4種不同化學環境的氫

11.X能與FeCh溶液發生顯色反應

111.1molX最多能與4molNaOH發生反應

寫出該同分異構體的結構簡式，o

R】RR

\/\

0-C①QO-O+WIO

（5）已知：R/'H②匐d0'R/。根據已有知識并結合相關信息，寫

0

I

N-CHC

出以0-CHzCHC為原料制備H-"6OH的合成路線流程圖（無機試劑任

用）。合成路線流程圖示例如下：

NaOH溶叱CH3coOH.

CH3cH2B「A~'CH3cH20H濃硫酸,Z'CH3coOCH2cH3

【答案】（1）醒鍵酯基

⑵氧化

HaCI

⑶

CH,CH,C1CH—CH2CHOHiN-CHCN

dNaOH力南誨d

(DO,?人NaCN人凡SO,

⑸②Zn/HO,。NH?M控制pH,

H0

KN-CHCOOHH-EN—CHCiOH

一定條件6

【解析】（1）物質B中含有兩種官能團:懶鍵（一0一）和酯基（一COO—）。（2）C生成D

的過程是C中的羥基轉變為醛基，故發生了氧化反應。（3）E生成F的反應為取代反

CH,HCI

\/S\/

CC

應，故反應原理為E分子中,'CT被兩個H原子取代，故所得產物為\Q（4）

由I可知結構對稱，由n可知分子中含有酚羥基，結合in可知分子中含有一個酯

H-EN-CHCiOH

基，且酯基上的0原子與苯環相連。（5）合成高聚物6的單體為

H2N—CHCOOH

6根據原題流程圖中最后得到福酚美克可知，該單體可由

H2N-CHCN

6在稀硫酸以及控制適當pH水解得到，結合原流程圖D生成E的過程可

HzN—CHCN

知，U可由苯甲醛與NaCN、N%反應得到，根據信息可知苯甲醛可由苯

乙烯氧化得到，而苯乙烯可由原料在NaOH的醇溶液中發生消去反應得到。

3.（2016,鎮江一模）白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如下:

⑴化合物A長期暴露在空氣中會變質，其原因

是_________________________________

(2)化合物F中呈酸性的含氧官能團的名稱是

(3)反應④中加入X的分子式為C9H10O3,X的結構簡式為

(①①?④反應中，屬于取代反應的是。

(5)設置反應③的目的是o

(6)D的一種同分異構體滿足下列條件:

I.屬于a-氨基酸

II.能使溟水褪色，但不能使FeCh溶液顯色

III.分子中有7種不同化學環境的氫，且苯環上的一取代物只有一種

寫出符合上述條件的該同分異構體的一種結構簡式；0

(7)根據己有知識并結合相關信息，寫出以乙醛為原料制備CH3cH-QCHDCOOH的

合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

NsOH溶艘CHjCOOH

CH3CH2Br-A_*CH3cH20H7硫酸KCH3COOCH2cH3

【答案】(1)酚類化合物易被空氣中的O2氧化

(2)竣基

⑶CHSOCH2O-(=)-CHO

⑷???

(5)保護酚羥基(或防止酚羥基與X發生反應)

HtNaCNcrucHo

⑺CH3cH0催化劑、△'CH3cH20H——^*CH3CH2C1CH3CH2CNAi^XcaWCH3

J11O

CH-C(CH3)CN^CH3CH-C(CH3)COOH

【解析】(3)結合D、E的結構簡式以及X的分子式可知，反應④實際分兩步進行，

先是與_CN相連的C原子上的H原子與X中的醛基發生加成反應，然后再發生消去

反應得到碳碳雙鍵，由此可知X的結構簡式為CHOCHZAOCHO。(與反應③使

羥基發生反應，反應⑥又恢復羥基，故反應③的目的是保護酚羥基。(6)根據I可

—cn—C00II

知，分子中含有NH2基團：由n可知，分子中含有碳碳雙鍵但不含有酚羥

基，則0原子只能形成酸鍵；自III可知，苯環上的基團處于對稱位置。據此可寫出

符合要求的同分異構體的結構簡式°(7)此類題目可以參照原流程圖進行逆向分

析。結合流程圖中反應⑤可知，CH3CH-=C(CH3)COOH可由CH3cH-C(CH3)CN水

解得到，根據反應④可知，CH3cH-C(CH0CN可由CH3cH2CN與CH3cH0反應得

到，結合反應②可知CH3cH?CN可由CH3cH2G得到，結合反應①可知CH3cH

可由CH3cH20H得到，而CH3CHO與Hz發生加成反應可以得到CH3CH2OHo

4.(2016,蘇北四市一模)酮洛芬是一種良好的抗炎鎮痛藥，可以通過以下方法合成。

CH3

ABC

DE

J(CHJsO41

|Q-CO-|Q|-CH2COOH2(第洛芬)

(1)酮洛芬中含氧目能團的名稱為和0

(2)化合物E的結構簡式為;由C~D的反應類型是

（3）寫出B-C反應的化學方程式：o

（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：

I.能發生銀鏡反應

II.與FeCh發生顯色反應

III.分子中含有5種不同化學環境的氫

⑸請寫出以甲苯和乙醇為原料制備化合物0c“簿乩的合成路線流程圖

（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下；

NaOH溶液

H2C-CH2曾CH3cH2Br-A—"CH3cH20H

【答案】（1）竣基埃基

⑵Cre&cN取代反應

CH3

（3）&coa+O-LCTH'HQ

（4）HO-（2）-CHZCHO

⑸L5b%Br工Q^H.CN需be登升

Qp-CH：COOCHiCH?

【解析】（2）D生成E的過程是D中的Br原子被一CN取代的過程，故E的結構簡式為

由C和D的結構簡式可看出，該過程是C分子中甲基上的H原

子被Br原子取代的過程。

（3）B生成C的反應是B分子中的C1原子被苯基取代的反應，故反應的化學方程式為

CH

工3皿。?CrcpcH'+HCL

⑷由1可知分子中含有醛基，由n可知分子中含有酚羥基，結合ni可知，另一個

碳原子不可能為甲基（若為甲基則必定有6種H原子），故該同分異構體的結構簡式為

HO-^"）＞-CH2CHO0

⑸有機合成可采用逆分析法。目標產物可以由b“C。。”與乙醇在濃硫酸、加

熱條件下發生酯化反應得到，結合原流程圖中E生成FnJ知，6尸叢"）。”可以由

0「CH4N在］）Na0H、2）HC1條件下得到，結合流程圖中D生成E的反應可知，

OrVCN可由QWBr與NaCN反應得到，結合原流程圖中C生成D的反應可

知，b”213r可由甲苯與Bn在PCh作用下得到。

【有機基礎回顧】

1.常見官能團與性質

官能團結構性質

恢恢\/

c-C易加成、易氧化、易聚合

雙鍵/\

碳碳

—c=c—易加成、易氧化

三鍵

一X（X表不易取代（如濱乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如溟乙

鹵素

Cl>Br等）烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170C條件下生成乙烯）、易

醇羥基—OH

催化氯化、易被強氧化劑氯化（如乙醇被酸性KEnO?溶液氧化）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能

酚羥基—OH使指示劑變色）、易氧化（如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧

化為紅色）、顯色反應（如苯酚遇FeCh溶液呈紫色）

0

醛基1易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、可還原

—C—H

0OH

果基

-c-可還原（如1-C-在催化加熱條件下加H2,還原為-CH-）

0

短基1酸性（如乙酸的酸性強于碳酸）、易取代（如發生酯化反應）

—C—OH

0易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發生酸性水解：乙酸

酯基1

—c—OR乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發生堿性水解）

雄鍵R—0—R可水解（如環氧乙烷在酸催化下與水?起加熱生成乙二醇）

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

硝基—NONO：NR

26

2.有機反應類型與重要的有機反應

反應

重要的有機反應

類型

烷燒的鹵代：

CH4+CI2SCH3CI+HCI

鹵代堤的水解；

H,0

CH3CH2Br+NaOHACH3CH2OH+NaBr

皂化反應：

GiHfiQIIHCHOH

1△1

CLHeaXlH+BMOl—+3Ci7H55clX)Na+CFK)H

11

UHsUXlHCHzOH

取代

酯化反應：

反應

()()

濃觥

cnc—()HCHTJCR+H0

△

f5ss^CH,—CH,—C(X)H濃硫酸-

+

/汨△ULoXo

H2()

糖類的水解；

G2H22（）n+H2。出曳GHma+GHi2a

（蔗械）（韻萄糖）（果糖）

二肽水解：

DH

II1

ClfeCIMI-?W'IItX)11+H2O—?2clM,lIIX)H

111

NH2CHaNH2

苯環上的鹵代：

o+Xb+H。

苯環上的硝化：

O+HA'Q蘭襄》OrN5+H式）

苯環上的磺化；

0+H-1（濃）A0|-q%H+乩（）

烯社的加成;

CH—CH-CH+HC1則颯CFfe—CH-CHs

1

Cl

煥燒的加成：

加成

0

■CH-CHI/

反應c、g：H+眺（）二喋11—**CHa-C

-H()H」\

H

苯環加氫：

0+3H,今0

醇分子內脫水生成烯垃：

消去

C2H5OH170七CH2-CH2f+H2O

反應鹵代燒脫HX生成烯期：

乙即

CH3CH2Br+NaOH^rCH2-CH2f+NaBr+H2O

（續表）

單烯短的加聚：

催，卜幫1

wCH?一CH?上二AECHZ-CH?土

加聚共施二烯燒的加聚：

反應

￡1L-C-CH-。白"一C-CII-<Hi

11

（H<H

異戊二烯聚異龍二烯（天然橡膠的成分）

二元靜與二元酸之間的縮聚：

C(X)H

”4+，，H()CHCHz()H/絲直

C(X)H

()0

H(>R'-O—C-HI,%—CHT)%H+(2w-

1)H2()

羥基酸之間的縮聚：

產催化產（）

劑1?

〃H（X陽上H-BLCH-CK）H+（〃-1）乩（）

縮聚

氨基酸之間的縮聚：

反應

?H2NCH2C(X)H+?H2NCH—C(X)H-A

8H3

()0

11

H-fNH-C'H2C-NH-C'H-C^)H+(2w-1)H2()

CH

苯酚與HCHO的縮聚；

yHOH

WQ+，HCHO&H^j|"CH2+OH+

(72~1)H2()

催化氧化：

Cu/Ag_

A

2CH3CH2OH+O2'2CH3CHO+2H2O

醛基與銀氮溶液的反應：

氧化

水情

反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OHXCH3COONH4+2Agj+3NH3+H2O

醛基與新制氫氧化銅的反應：

CH?CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^*CH3COONa+

CU2O1+3H2O

Ni

醛基力口氫：CH3cHO+hkCH3cH20H

還原

NO?NR

反應硝基還原為氨基；6HClb

3.常見的有機脫水反應

醇分子內脫水：

一

R-CH2濃:酸.R-CH=CH2+H2O

；HOH!

?1?

醇分子間脫水:

：-；濃硫酸

Rj-J-OH+H+O—R,------------O-R+HO

L________!△22

酸酸和醇的酯化脫標成鏈狀酯：

O

B一

CI1-O

一凡濃硫酸

ITH+OCC—O—C2H3

；、、

c+。+l+2H2O

=H卞O—C2HJ△C—O—C2HJ

」

o一

生成環狀酯:

0

^

0OHOCcH

—

H十。一￡凡濃硫酸—I

++珥O

0OHICCH

=HrO—CHA\/

02o

生成聚酯:

OO

nHO-C-^^-C-OH+nHOCH>CH?OH一定精.

OO

HOrC-H^H-C-0-CH^ai>—OiH+(2n-DH0

羥基酸分子間脫水生成環狀酯:

/OOH

濃硫酸、°=cCH-CH3

2CH-CHII+2HO

△CH—QHC=O2

生成聚酯:

cHo

CH,

nII()-CH—COOHH^O-CH-CiOH+(H-1)H2O

4.有機反應化學方程式的書寫

(1)反應箭頭和配平，書寫有機反應化學方程式時應注意，反應物和產物之間

用“T”連接，有機物用結構簡式表示，并遵循元素守恒進行配平。

(2)反應條件；有機物反應條件不同，所得產物不同。

有機反

反應條件舉例

應

濃硫黑

醇的脫濃硫酸、170c

C2H50H170七CH2-CH2t+H2O

水濃一圓

濃硫酸、140℃

2GH50HMOcC2H5℃2H5+H2O

人

強堿的水溶液、加熱

CH3CH2Br+NaOH77C2H5OH+NaBr

鹵代代

乙.

強堿的醇溶液、加熱CH3cHzBr+NaOHkCHzYHzf+NaBr+HzO

(3)須用中文標明的有機反應。如:

(CfHoOs)產〃％0型叫7aHi2。6

淀粉葡萄糖

c6Hl2c2H50H+2co2t

葡萄糖

（4）常見的易錯反應

ONaOH

U+CO2+H2O-6+NaHCCh

（注意產物是NaHCCh，而不是Na2cCh）

OH0ONaO

0—CH,Ar*r-€—ONa+CHjOH+H0

U+2NaOH-U:

（注意酚羥基顯弱酸性，可以和NaOH溶液反應）

5.重要有機物的轉化關系

水解

【能力點歸納】

廣。=1J個雙鍵或1個環

。個三健或個雙鏈

不他和度與=2J2

0=3.3個雙鍵或1個雙縫和1個三鍵

結構關系

Q24?考慮可能含有苯環

L能與金屬鈉反應;羥基、技基

一能與碳酸鈉溶液反應:酚羥基、酸基

化學性質與，與興化鐵溶液發生顯色反應:酚羥基

結構關系一發生銳鏡反應:醛基

二發生水解反應:鹵素原干、酯基