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文檔簡介
酮和醛的性質與合成本課件將詳細介紹酮和醛的性質與合成,并探討相關的反應機制和應用。酮和醛的定義醛醛是含有羰基(C=O)的化合物,其中羰基直接連接到一個氫原子和一個烴基或其他取代基。酮酮也是含有羰基的化合物,但羰基連接到兩個烴基或其他取代基。酮和醛的命名11.常用名醛類通常以“醛”結尾,例如甲醛、乙醛。22.IUPAC命名法醛類以“-al”結尾,酮類以“-one”結尾,例如丙醛、丙酮。33.特殊命名一些酮和醛有特殊的名稱,例如苯甲醛、丁二酮。酮和醛的物理性質沸點酮和醛的沸點高于相應的烷烴,但低于相應的羧酸。溶解性低級酮和醛可溶于水,隨著碳鏈增長,溶解性降低。極性酮和醛的羰基是極性的,因此它們比烷烴更具極性。酮和醛的化學性質親核加成反應羰基上的碳原子是親電性的,可以與親核試劑反應。氧化反應醛可以被氧化成羧酸,而酮則不易氧化。還原反應酮和醛可以被還原成醇??s合反應酮和醛可以進行多種縮合反應,例如醛縮合反應、克萊森縮合反應。酮和醛的親核加成反應加成親核試劑首先與羰基的碳原子結合,形成一個四面體中間體。質子化四面體中間體被質子化,生成最終的加成產物。酮和醛的還原反應1氫化使用氫氣和金屬催化劑,例如鎳或鈀,進行還原。2化學還原劑使用化學還原劑,例如LiAlH4或NaBH4,進行還原。酮和醛的氧化反應醛的氧化醛可以被多種氧化劑氧化成羧酸。酮的氧化酮不易被氧化,需要強氧化劑才能氧化。酮和醛的羰基縮合反應1醛縮合反應兩個醛分子在堿性條件下發生縮合,生成β-羥基醛。2克萊森縮合反應兩個酯分子在堿性條件下發生縮合,生成β-酮酯。3狄爾斯-阿爾德反應一個共軛二烯與一個烯烴發生環加成反應,生成六元環狀化合物。酮和醛的?;磻?酰氯用酰氯與酮或醛反應,生成酰化產物。2酸酐用酸酐與酮或醛反應,生成?;a物。3羧酸用羧酸與酮或醛反應,生成?;a物。酮和醛的羥基化反應1Baeyer-Villiger氧化過酸將酮氧化成酯。2氫過氧化物過氧化氫將酮氧化成醇。酮和醛的成環反應環狀酮酮可以通過多種環化反應生成環狀酮。環狀醛醛也可以通過多種環化反應生成環狀醛。酮的合成方法醛的合成方法芳香族酮的合成Friedel-Crafts?;江h與酰氯或酸酐在路易斯酸催化下發生?;磻?。Grignard反應格氏試劑與芳香醛反應,生成芳香族酮。脂肪族酮的合成11.醇的氧化仲醇在氧化劑的作用下可以氧化為酮。22.烯烴的氧化烯烴在某些氧化劑的作用下可以氧化為酮。33.酮的合成通過Grignard反應、Wittig反應等方法合成酮。環狀酮的合成1狄爾斯-阿爾德反應一個共軛二烯與一個烯烴發生環加成反應,生成環狀酮。2環化反應含有適當官能團的開鏈化合物可以通過環化反應生成環狀酮。芳香族醛的合成Gattermann-Koch反應苯環在催化劑的作用下與一氧化碳和氫氯酸反應,生成苯甲醛。Vilsmeier-Haack反應苯環在催化劑的作用下與二甲基甲酰胺和酰氯反應,生成芳香醛。脂肪族醛的合成醇的氧化伯醇在氧化劑的作用下可以氧化為醛。烯烴的氧化烯烴在某些氧化劑的作用下可以氧化為醛。醛的合成通過Wittig反應、Grignard反應等方法合成醛。醛的氧化制取酸氧化劑常用的氧化劑有高錳酸鉀、重鉻酸鉀等。羧酸醛被氧化后生成相應的羧酸。酮和醛的氫化還原制醇1氫氣在金屬催化劑的作用下,酮和醛可以被氫氣還原成醇。2化學還原劑使用化學還原劑,例如LiAlH4或NaBH4,進行還原。醛的縮合反應制取酮醛縮合兩個醛分子在堿性條件下發生縮合,生成β-羥基醛,然后脫水生成α,β-不飽和醛。克萊森縮合兩個酯分子在堿性條件下發生縮合,生成β-酮酯。酮和醛的Wittig反應1試劑Wittig試劑,也稱為磷葉立德,是合成烯烴的重要試劑。2反應Wittig試劑與醛或酮反應,生成烯烴和三苯基膦氧化物。酮和醛的Grignard反應格氏試劑格氏試劑是由鹵代烴與鎂反應制得的,是重要的親核試劑。產物格氏試劑與醛或酮反應,生成醇。酮和醛的LDA反應1LDA二異丙基氨基鋰(LDA)是一種強堿,可以從酮或醛中奪取α-氫。2烯醇陰離子LDA作用于酮或醛,生成烯醇陰離子。3烷基化烯醇陰離子可以與鹵代烴反應,生成α-烷基化的酮或醛。酮和醛的HWE反應1膦酸酯HWE反應使用膦酸酯作為試劑,可以用來合成烯烴。2產物膦酸酯與醛或酮反應,生成烯烴。3應用HWE反應廣泛應用于有機合成中,用來構建新的碳-碳鍵。酮和醛的Corey-Fuchs反應1試劑Corey-Fuchs反應使用二溴甲烷和三苯基膦作為試劑。2反應Corey-Fuchs反應可以用來合成炔烴。酮和醛的Horner-Emmons反應反應Horner-Emmons反應是Wittig反應的變體,使用膦酸酯作為試劑。產物Horner-Emmons反應可以用來合成烯烴。酮和醛的McMurry反應1試劑McMurry反應使用低價鈦作為還原劑。2反應兩個醛或酮在低價鈦的作用下發生偶聯反應,生成烯烴。酮和醛的Petasis反應試劑Petas
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