第三章烴的衍生物第二節醇酚（限時：40分鐘）1．下列說法中正確的是()A．醇的官能團是羥基B．羥基和氫氧根離子具有相同的化學式和結構式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機物一定是烴D．乙醇與鈉反應生成氫氣，此現象說明乙醇具有酸性【答案】A【詳解】A．決定有機物化學性質的原子或原子團叫做官能團，羥基決定醇的化學性質，故醇的官能團為羥基，A正確；B．羥基的結構為-OH，與氫氧根的結構不同，氫氧根呈正電性，而羥基不帶電，故二者化學式和結構式不同，B錯誤；C．一些含有O元素的有機物在氧氣中燃燒也生成二氧化碳和水，例如乙醇，C錯誤；D．乙醇可以和Na反應說明醇羥基中的H原子較為活潑，但乙醇為非電解質不能發生電離，故乙醇不具有酸性，D錯誤；故選A。2．下列關于醇類的說法中錯誤的是()A．羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B．醇的同分異構體中一定有酚類物質C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品D．甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體，常用作車用燃料【答案】B【詳解】A．羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚，A正確；B．羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚，醇的同分異構體中不一定含苯環，所以醇的同分異構體中不一定有酚類物質，B錯誤；C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，其分子中分別有2個羥基和3個羥基，可與水及乙醇分子形成氫鍵，故易溶于水和乙醇；其中丙三醇有護膚作用，故可用于配制化妝品，C正確；D．甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體，其含氧量高，具有較高的燃燒效率和熱效率，故常用作車用燃料，D正確。故選：B。3．（2021·河北石家莊市·石家莊二中高二其他模擬）下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是()①2+2Na→+H2↑②+3Br2→↓+3HBr③+NaOH→+H2OA．①③ B．只有② C．②和③ D．全部【答案】B【詳解】①體現的是苯環對羥基的影響，使得羥基更易與鈉反應，故不符合題意；②由于羥基對苯環的影響使得苯環上羥基鄰對的氫原子更易被取代，故符合題意；③苯環對羥基的影響，使得羥基更易與氫氧化鈉反應，故不符合題意；故符合題意的只有②。故選：B。4．（2021·內蒙古通遼市·通遼實驗中學高二期末）有兩種飽和一元醇的混合物18.8g，與23gNa充分反應，生成的H2在標準狀態下的體積為5.6L，這兩種醇分子中相差一個碳原子。則這兩種可能醇是()A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1--丙醇C．2--丙醇和1--丁醇 D．無法確定【答案】A【詳解】飽和一元醇與鈉按物質的量比1:1反應，生成的H2在標準狀況下的體積為5.6L，則氫氣的物質的量為=0.25mol，由：需要金屬Na的物質的量為0.5mol，參加反應的鈉的質量為0.5mol×23g/mol=11.5g23g，故醇完全反應，故飽和一元醇混合物的平均摩爾質量==37.6g/mol，由于兩種醇分子中相差一個碳原子，設醇中碳原子數目分別為n、n+1，則：14n+2+1637.612(n+1)+2(n+1)+2+16，可得n=1，故A正確；答案選A。5．（2020·陜西西安市·長安一中高二月考）有五種物質：①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④對二甲苯⑤SO2既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水發生化學反應使之褪色的是()A．②③ B．①④ C．③⑤ D．④⑤【答案】C【詳解】①乙醇能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，不能與溴水反應，則乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水反應褪色，故錯誤；②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水反應褪色，故錯誤；③苯酚能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能與溴水發生取代反應生成三溴苯酚沉淀，使溴水反應褪色，故正確；④對二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，不能與溴水反應，則對二甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水反應褪色，故錯誤；⑤二氧化硫具有還原性，能與酸性高錳酸鉀溶液和溴水發生氧化還原反應，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水反應褪色，故正確；③⑤正確，故選C。6．除去下列物質中所含少量雜質(括號內為雜質)，所選用的試劑和分離方法能達到實驗目的的是()混合物試劑分離方法A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B乙醇(水)濃硫酸蒸餾C溴苯(苯)液溴和鐵粉過濾D苯(苯酚)氫氧化鈉溶液分液【答案】D【詳解】A．酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化為二氧化碳，又引入新的雜質氣體，A錯誤；B．濃硫酸遇水會放出大量熱，乙醇在加熱和濃硫酸的條件下會發生反應，B錯誤；C．苯與溴苯互溶，不能用過濾的方法分離，C錯誤；D．苯酚與氫氧化鈉溶液反應生成與苯不互溶的苯酚鈉溶液，可用分液分離，D正確；故選D。7．下列有關實驗操作、現象和解釋或結論都正確的是()實驗操作實驗現象相關解釋A將SO2通入溴水中溶液褪色SO2具有漂白性B電石與飽和食鹽水制得的氣體直接通入溴水溴水褪色乙炔可能發生加成反應C向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液，加熱有淺黃色沉淀生成CH3CH2X中含有Br-D乙醇蒸氣通過灼熱的CuO固體由黑色變紅色乙醇具有氧化性【答案】B【詳解】A．SO2具有還原性，溴水具有氧化性，將SO2通入溴水中發生氧化還原反應，溶液褪色，A錯誤；B．電石與飽和食鹽水制得的氣體直接通入溴水，乙炔含有碳碳三鍵，但由于生成的乙炔中含有硫化氫等雜質，所以溴水褪色，能說明乙炔可能發生加成反應，B正確；C．向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液，加熱，二者不反應，沒有淺黃色沉淀生成，不能證明CH3CH2X中含有Br-，C錯誤；D．乙醇蒸氣通過灼熱的CuO，發生反應：CH3CH2OH+CuOCu+CH3CHO+H2O，所以固體由黑色變紅色，說明乙醇具有還原性，氧化銅體現氧化性，D錯誤；答案選B。8．（2021·廣西貴港市·高二期末）下列實驗操作及現象不能推出相應結論的是選項實驗操作現象結論A分別將少量鈉投入盛有水和乙醇的燒杯中鈉與水反應更劇烈乙醇中氫的活潑性比水中氫的弱B將石蠟油與碎瓷片混合加強熱，產生的氣體通入酸性KMnO4溶液中酸性KMnO4溶液褪色石蠟油加強熱產生的氣體是乙烯C將灼熱后表面變黑的螺旋狀銅絲插入約50℃的乙醇中銅絲能保持紅熱，反應后溶液有刺激性氣味乙醇的催化氧化反應是放熱反應D向苯酚鈉溶液中通二氧化碳溶液變渾濁苯酚的酸性比碳酸的弱【答案】B【詳解】A．金屬鈉與水反應劇烈，而金屬鈉與乙醇反應比較緩慢，這說明H2O電離出H＋能力強于乙醇電離出H＋能力，推出乙醇中的氫的活潑性比水中氫的弱，故A不符合題意；B．石蠟油與碎瓷片混合加強熱，碎瓷片作催化劑，使石蠟油分解，產生的氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該氣體中含有不飽和烴，不一定是乙烯，故B符合題意；C．灼熱銅絲，發生2Cu＋O22CuO，將銅絲插入乙醇中，黑色變為紅色，發生CuO＋CH3CH2OH→CH3CHO＋Cu＋H2O，即總反應為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，該反應為乙醇的催化氧化反應，銅絲保持紅熱，說明該反應為放熱反應，故C不符合題意；D．碳酸的酸性強于苯酚的酸性，因此發生的反應是C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，常溫下苯酚在水中溶解度較小，溶液變渾濁，故D不符合題意；答案為B。9．將某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成，另一份與足量的金屬鈉反應生成(標準狀況)。這種醇分子中有三種不同化學環境的氫原子，則該醇的結構簡式為()A．CH2(OH)CH2CH2(OH) B．CH2(OH)CH(OH)CH3C． D．CH3CH(OH)CH3【答案】D【詳解】1mol某飽和醇分成兩等份，每份為0.5mol，一份充分燃燒生成1.5molCO2，根據C原子守恒可知，該醇中C原子數目為，另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6L（標準狀況）H2，生成氫氣的物質的量為，故該醇中-OH數目為，故該醇為丙醇，結合該醇分子中有三種不同化學環境的氫原子，則該醇為2-丙醇，結構簡式為CH3CH(OH)CH3，故選：D。10．將濃硫酸和分子式為C2H6O、C3H8O的醇的混合物共熱(已知醇可發生如下的兩個反應：①R1OH+R2OHR1OR2+H2O，②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O)，所得到的產物最多有()種A．5 B．6 C．7 D．8【答案】D【分析】根據分子式確定醇的種類，飽和一元醇在濃硫酸條件下發生分子間脫水，可以是同種分子，也可以是不同分子．飽和一元醇在濃硫酸170℃條件下發生分子內脫水。【詳解】這兩種分子式可對應的醇有三種：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，任意兩種醇都可發生分子間脫水反應生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇任意組合，可生成6種醚，每種醇在濃硫酸170℃條件下發生分子內脫水，但生成物只有2種烯烴，所得到的有機產物最多有8種。答案選D。11．白皮杉醇（結構簡式如圖）廣泛存在于葡萄、藍莓、百香果等蔬果中，具有抗氧化、抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥等多方面的活性。有關白皮杉醇的下列敘述正確的是A．從結構上分析，屬于芳香醇B．不溶于冷水和熱水，不能與氫氧化鈉溶液反應C．不能和溴水發生取代反應，但可以發生加成反應D．分子中所有的原子可能共平面【答案】D【詳解】A.從結構上分析，—OH與苯環直接相連，屬于酚，故A錯誤；B.該有機物分子中含有酚羥基，與苯酚性質類似，微溶于冷水，在熱水中溶解度增大，能與氫氧化鈉溶液反應生成鈉鹽，故B錯誤；C.分子中含酚羥基，能和溴水發生取代反應，但不發生加成反應，故C錯誤；D.分子中有苯平面、烯平面，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉，分子中所有的原子可能共平面，故D正確；故選D。12．（2021·河北石家莊市·石家莊一中高二期末）從貫葉連翹中提取的一種利尿藥物的結構簡式如圖所示，下列關于該利尿藥物的說法錯誤的是A．可溶于乙醇B．可與FeCl3發生顯色反應C．可與乙酸發生酯化反應D．可與6molBr2發生加成反應【答案】D【詳解】A．該結構中含有大量的-OH和酚羥基，所以可以溶于乙醇，故A正確；B．該結構中含有酚羥基，可以與FeCl3發生顯色反應，故B正確；C．該結構中含有-OH，可以乙酸發生酯化反應，故C正確；D．Br2可以與碳碳雙鍵發生加成反應，所以可以與1molBr2發生加成反應，故D錯誤；故選D。13．（2021·廣西南寧市·南寧三中高二期末）一種興奮劑的結構如圖，關于它的說法中正確的是()A．該物質的分子式為C15H13ClO3B．1mol該物質與溴水反應，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有12個碳原子共平面D．該物質在一定條件下可發生取代反應、消去反應和加成反應【答案】A【詳解】A．根據結構簡式可知，該物質的分子式為C15H13ClO3，故A正確；B．1mol該物質與溴水反應時，三個酚羥基的鄰對位氫原子被取代，一個碳碳雙鍵發生加成反應，最多消耗4molBr2，故B錯誤；C．苯環上碳原子處于同一個平面，與苯環相連的碳原子處于同一個平面，碳碳單鍵可以旋轉，至少有9個碳原子共平面，最多有15個碳原子共面，故C錯誤；D．該物質在一定條件下可發生取代反應和加成反應，因為沒有醇羥基，不能發生消去反應，故D錯誤；故選A。14．己烷雌酚的一種合成路線如下：Y(己烷雌酚)下列敘述不正確的是()A．在水溶液中加熱，化合物X可發生消去反應B．在一定條件下，化合物Y可消耗C．用溶液可鑒別化合物X和YD．化合物X與Y中手性碳原子(連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子)數目比為【答案】A【詳解】A．X中含有溴原子且連接溴原子的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，所以能發生消去反應，但X在堿的醇溶液中發生消去反應，在堿的水溶液中發生取代反應，故A錯誤；B．Y中含有酚羥基，結合其結構簡式可知酚羥基鄰位氫原子可被取代，化合物Y可消耗，故B正確；C．酚類與氯化鐵相遇顯紫色，X中不含酚羥基、Y中含有酚羥基，所以可以用溶液鑒別X和Y，故C正確；D．碳原子周圍連有4個不同的原子或原子團，該碳為手性碳；據此進行分析可知，X中手性碳原子數為1，Y中手性碳原子數為2，故D正確；故選A。15．（2020·浙江紹興市·高二月考）M的名稱是乙烯雌酚，結構簡式如下。下列敘述不正確的是()A．M分子中所有的碳原子可能在同一個平面上B．M與NaOH溶液、NaHCO3溶液均能反應C．1molM最多能與7molH2發生加成反應D．1molM與濃溴水混合，最多消耗5molBr2【答案】B【詳解】A．苯環、碳碳雙鍵均為平面結構，單鍵可以旋轉，所以乙基中碳原子也可以共面，則M分子中所有的碳原子可能在同一個平面上，故A正確；B．酚羥基的酸性強于碳酸氫根而弱于碳酸，所以不能與碳酸氫鈉反應，故B錯誤；C．分子中含有2個苯環和1個碳碳雙鍵，則1molM最多能與7molH2發生加成反應，故C正確；D．分子中共含有2個酚羥基，共有4個鄰位H原子可被取代，含有碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應，則1molM與濃溴水混合，最多消耗5molBr2，故D正確；綜上所述答案為B。二、非選擇題16．含苯酚的工業廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設備中進行的操作是______(填操作名稱)。實驗室里這一步操作可以在______(填儀器名稱)中進行。②由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是______(填化學式，下同)。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是______。③在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為______。④在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是、H2O和______。通過______(填操作名稱)操作，可以使產物相互分離。⑤圖中能循環使用的物質是______、______、和CaO。(2)為了防止水源污染，用簡單而又現象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚，此方法是______。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水，向其中加入濃溴水至不再產生沉淀，得到沉淀0.331g，此廢水中苯酚的含量為______。【答案】萃取、分液分液漏斗過濾溶液向污水中滴加溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚940【分析】由流程可知，設備I中中含有苯和工業廢水，可經萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，進入設備Ⅱ；設備Ⅱ中加入溶液，可得到苯酚鈉溶液；在設備Ⅲ中通入，分離出苯酚；在設備Ⅳ中主要物質是，溶液中加入，可生成、、，通過過濾操作分離出；在設備V中高溫分解可得和，據此分析解答。【詳解】(1)①設備I中廢水和苯混合后分離出水，進行的操作是萃取、分液，實驗室中可以用分液漏斗進行分液操作，故答案為：萃取、分液；分液漏斗；②設備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故物質A是苯酚鈉溶液；在設備Ⅲ中通入CO2，分離出苯酚，故物質B是NaHCO3溶液；故答案為：；NaHCO3；③在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳氣體，發生反應生成苯酚和碳酸氫鈉，反應的化學方程式為，故答案為：；④在設備Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通過過濾操作分離出CaCO3，故答案為：CaCO3；過濾；⑤在設備V中CaCO3高溫分解可得CO2和CaO，所以圖中能循環使用的物質是NaOH溶液、CO2、C6H6和CaO，故答案為：NaOH溶液；CO2；(2)苯酚和氯化鐵溶液之間會發生顯色反應，向溶液中滴加氯化鐵溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚，故答案為：向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；(3))設每升廢水中含苯酚，，根據反應關系可知：94：331=xg：0.331g，解得，所以此廢水中苯酚的含量為：==，故答案為：940。17．（2021·云南文山壯族苗族自治州·硯山縣第三高級中學高二月考）Ⅰ.A、B的結構簡式如圖：(1)B物質的名稱_______；A、B能否與NaOH溶液反應：A_______(填“能”或“不能”，下同)，B_______。(2)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應類型是_______。(3)A、B各1mol分別加入足量溴水，完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是_______mol、_______mol。(4)下列關于B物質的敘述中，正確的是_______。A．可以發生還原反應B．遇FeCl3溶液紫色C．1mol該有機物最多可與2molH2反應D．可與NaOH溶液反應Ⅱ.肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用