有機化學OrganicChemistry12021精選ppt教材與參考教材陸濤主編，有機化學學習指導與習題集，人民衛生出版社，2011邢其毅，基礎有機化學（第三版上下），高等教育出版社，2008FrancisA.Carey.

OrganicchemistryNewYork，McGraw-Hill，2009

22021精選ppt學好有機化學的幾個重要環節切記：不要死記硬背：理解

不要臨時抱佛腳32021精選ppt第一章緒論一、有機化合物和有機化學二、有機化合物的結構理論三、共價鍵的參數與斷裂方式四、有機化合物的分類及表示五、有機酸堿理論42021精選ppt第一節有機化合物和有機化學有機化合物最早的有機化合物來自于動植物體（有機體）“生命力”學說認為：有機化合物只能由有機體產生。無機化合物則存在于無生命的礦藏中。52021精選pptFriedrichWohle(1800-1882)Germany由氰酸銨（無機物）制得尿素（有機物）(1828)inorganicorganic韋勒（F.Wohle）62021精選ppt為什么要學習有機化學？什么是有機化合物？什么是有機化學？72021精選ppt有機化合物給我們帶來光明當你注視這個頁面的時候，你的眼睛正使用一種有機化合物來將光轉變成神經刺激，讓你知道見到什么。神經刺激視覺CisTransRhodopsinMetarhodopsinⅡhν82021精選ppt有機化合物使世界色彩斑斕紅橙黃綠藍紫92021精選pptIbuprofen（布洛芬）止痛藥：立即止痛在體內轉變成左式所代表的化合物，止痛有機化合物保護我們的健康102021精選ppt

弗萊明發現青霉素獲得1945年諾貝爾獎，青霉素的發現開辟了一條新的治病途徑，拯救了成千上萬人的生命。有機化合物保護我們的健康青霉素112021精選ppt有機化合物為生命提供能源——碳水化合物（糖）

葡萄糖直鏈淀粉的結構122021精選ppt有機化合物——作為生命遺傳物質DNA傳宗接代美國人沃森&英國人克里克提出DNA雙螺旋結構132021精選ppt現代文明的基礎——

紙，由有機化合物纖維素組成纖維素結構142021精選ppt

有機化合物（OrganicCompounds）含碳元素，是碳的化合物。152021精選ppt

有機化學（OrganicChemistry）

——研究有機化合物的組成、結構、性質、反應、合成、反應機制及相互間轉變規律等的一門科學。有機化合物中常見的元素截止2010.2.7，化合物數量總數為51，986，33763,522,495162021精選ppt有機化合物的共同特點：

1.對熱不穩定，易燃燒（極少數例外）

2.易溶解于有機溶劑中，一般難溶于水3.熔點較低（一般在300oC以下）4.反應速度慢，產物復雜，經分離提純得純凈物

5.同分異構現象普遍，同分異構體較多172021精選ppt同分異構現象（isomerism）具有相同的分子式，但具有不同分子結構的現象同分異構體（isomer）具有相同的分子式，但具有不同分子結構的化合物，互稱同分異構體甲醚乙醇構造異構182021精選pptC47H51NO14

紫杉醇是一種全新的光譜抗癌藥，副作用小，國際醫療界認為紫杉醇是近10年來發現的最有希望的抗癌藥物。紫杉醇（taxol）紫杉醇（taxol）192021精選ppt129carbonatoms,221hydrogenatoms,54oxygenatoms,and3nitrogenatoms水螅毒素202021精選ppt第二節有機化合物的結構理論1.Kekulé（凱庫勒）和Couper（古柏爾）的結構理論有機化合物中碳原子為四價；

碳原子除與其它元素結合外，自身可形成單鍵、雙鍵、三鍵；解決分子中原子相互結合的順序和方式，闡明同分異構體。一、有機化合物的結構理論初期發展212021精選ppt2.Buterov（布特列洛夫）、Van’tHoff（范霍夫）、LeBel（勒貝爾）的經典結構理論原子價基礎上提出化學結構的概念；

立體結構的初步認識；雜化軌道理論。222021精選ppt離子鍵：兩個帶異性電荷的離子通過靜電吸引。1.離子鍵和共價鍵——八隅體規則共價鍵：兩個原子間共用電子對。八隅體(Octet)：原子總是傾向獲得與惰性氣體相同的價電子排布(價電子層達到8個電子的穩定結構)

二、化學鍵232021精選ppt結論：共用一對電子，單鍵；共用兩對電子，雙鍵；共用三對電子，三鍵242021精選ppt◆有機化合物的共價鍵與Lewis（路易斯）式····Lewis式Kekulé式252021精選pptKekulé式多原子離子的Lewis式及配位鍵Lewis式262021精選ppt◆有機化合物的Kekulé式

在Kekulé式中，用線條表示成鍵電子對，如：272021精選ppt2.原子軌道和電子云282021精選ppt3.價鍵理論——解釋化學鍵形成基本要點：1、形成共價鍵的電子，必須自旋方向相反，每一對電子形成一個共價鍵；2、共價鍵具有飽和性，元素原子的共價數等于該原子的未成對電子數；3、共價鍵具有方向性，需滿足最大重疊原理。292021精選ppt4.雜化軌道理論Pauling于20世紀30年代提出雜化軌道理論。

基本要點：(1)原子在成鍵時，可以變成激發態；而且能量相近的原子軌道可以重新組合形成新的原子軌道，既雜化軌道。(2)雜化軌道的數目等于參加雜化的原子軌道的數目。(3)雜化軌道的方向性更強，成鍵能力更大。302021精選pptC原子的電子排布如下312021精選ppt碳原子的sp3雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp3雜化322021精選ppt形成正四面體，軌道軸間夾角109.5o單個sp3雜化軌道四個sp3軌道軸鍵角332021精選ppt碳原子的sp2雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp2雜化342021精選ppt雜化軌道成平面型，軌道軸夾角120o，未雜化p軌道垂直此平面單個sp2雜化軌道352021精選ppt碳原子的sp雜化中軌道能量的變化◆碳原子的sp雜化362021精選ppt雜化軌道成直線型，軌道軸夾角180o，未雜化p軌道垂直此直線單個sp雜化軌道372021精選ppt5.分子軌道理論節面382021精選ppt線性組合：最大重疊原則、能量近似原則、對稱性匹配原則電子排布：Pauling不相容原則、能量最低原則、Hund規則392021精選ppt1、鍵長形成共價鍵的兩個原子核間的距離稱為鍵長。下表是常見共價鍵平均鍵長。第三節共價鍵的幾個參數和斷裂方式一、幾個重要參數402021精選ppt注意：同一類型的共價鍵鍵長在不同化合物中可能稍有不同。412021精選ppt2、鍵角

指鍵與鍵之間的夾角。注：鍵角不僅與碳原子的雜化方式有關，還與碳原子上所連原子或原子團有關。422021精選ppt甲烷C-H鍵鍵能（415.3kJ.mol-1)

是上述離解能的平均值。3、鍵能

指成鍵時體系放出的能量或斷鍵時體系吸收的能量。多原子分子鍵能通常是鍵的離解能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)=423

kJ.mol-1432021精選ppt常見共價鍵的平均鍵能442021精選ppt當成鍵原子相同時，形成的共價鍵無極性（H-H）。當成鍵原子電負性不同時，電負性大的原子帶部分負電荷（δ-）；電負性小的原子帶部分正電荷（δ+）。鍵的極性強弱用偶極矩或鍵矩，即部分電荷與電荷之間距離的乘積（μ）來衡量。μ=q.d（C.m)4、鍵的極性和可極化性

δ+δ-

μ=3.57x10-30（C.m)452021精選ppt偶極矩是一個矢量，多原子分子偶極矩是各個共價鍵偶極矩的矢量和：μ=6.42x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)μ=0(C.m)

偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子是極性分子；偶極矩越大，分子極性越強。分子的極性和可極化性462021精選ppt共價鍵在外電場作用下，鍵的極性發生變化稱鍵的極化性。用鍵的極化度度量，表示成鍵電子被成鍵原子的核電荷約束的相對程度。極化度與成鍵原子的體積、電負性和鍵的種類及外電場有關。體積越大，電負性越小，核對成鍵電子的約束越小，鍵的極化度就越大。例如：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－FR－I＞R－Br＞R－Cl＞R－F472021精選ppt

HCNOF

2.22.53.03.54.0

SiPSCl

1.92.22.53.0

Br

2.9

I

2.6一些元素的電負性從成鍵原子的電負性值可以大致判斷共價鍵極性的大小，差值越大，極性越大（一般差值在0.6～1.7之間）。電負性：原子在分子中吸引電子的能力。

482021精選ppt共價鍵的斷裂方式，可分為均裂和異裂：（1）均裂：鍵斷裂時原成鍵的一對電子平均分給兩個原子或基團。

自由基（freeradical）

特點：有自由基中間體生成。自由基反應：發生共價鍵均裂的反應

反應條件：光、熱或自由基引發劑的作用下進行。二、共價鍵的斷裂方式492021精選ppt（2）異裂：鍵斷裂時原成鍵的一對電子為別為某一原子或基團所占有。

特點：有正離子或負離子中間體生成。

離子型反應：發生共價鍵異裂的反應502021精選ppt第四節有機化合物的分類和表示方法（一）按碳鏈分類按碳鏈分類一、有機化合物的分類（二）按分子不飽和程度的不同

飽和脂肪族化合物、不飽和脂肪族化合物和芳香族化合物512021精選ppt

1.鏈狀化合物（無環化合物，脂肪族化物）如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。（B）芳香族化合物

2.環族化合物（按環的特點，分為兩類）

（A）脂環族化合物

3.雜環化合物

注：按碳鏈分類不能準確反映有機物的結構特點，故有很大的局限性。522021精選ppt（三）按官能團分類在有機化合物中，決定某一類化合物主要性質的原子團稱為官能團或功能基。532021精選ppt一些常見重要官能團（p15表1-5）542021精選ppt構造：分子中原子相互連接的順序和方式構造式：表示分子構造的化學式有機化合物構造的表示方法：

蛛網式、縮寫式（結構簡式）和鍵線式二、有機化合物構造的表示方法552021精選ppt脂肪族化合物常用縮寫式，環狀化合物常用鍵線式！蛛網式縮寫式鍵線式分子構造的表示方法562021精選ppt蛛網式縮寫式鍵線式572021精選ppt棒球模型或球棍模型Stuart(斯陶特)模型或比例模型楔線式三、有機化合物立體結構的表示方法582021精選ppt第五節有機酸堿理論簡介用于有機化學中的酸堿理論有Br?nsted酸堿理論和Lewis酸堿理論1.Br?nsted酸堿理論

酸是質子的給予體，堿是質子的接受體：JohannNicolausBr?nsted

1879-1947酸共軛堿堿共軛酸592021精選ppt有機酸:602021精選ppt有機堿：負離子（B-）含有孤對電子可以和H+成鍵的化合物含氮的胺類化合物，是最普通的有機堿含氧化合物可作為堿和強酸反應，也可作為酸和強堿反應有機堿:612021精選ppt酸釋放出質子后產生的酸根，即為該酸的共軛堿；堿與質子結合后形成的質子化合物，即為該堿的共軛酸，如：622021精選ppt酸堿強度的表示

酸的強度，可以在很多溶劑中測定，但最常用的是在水溶液中，通過酸的離解常數Ka來測定的。酸性強度可用pKa表示，pKa=-lgKa。pKa越小，酸性越強；pKa越大，酸性越弱。溶液的酸性用pH表示。（pH=-lg[H+]）632021精選ppt如何判斷化合物HA酸堿性的相對強弱呢？化合物的酸性主要取決于其解離出H+后留下的負離子（共軛堿）的穩定性！

負離子（共軛堿）越穩定，就意味著A-與H+結合的傾向越小，共軛酸的酸性就越大。酸堿強度和結構的關系642021精選ppt影響負離子的穩定性的一些因素：1、中心原子的電負性CH3-H、NH2-H、HO-H、F-H（酸性增強）2、中心原子的原子半徑HO-H、HS-H、HSe-H（酸性增強）3、取代基CH3SO2-O-H、CH3CO-O-H、C6H5-O-H（酸性減弱）4、其它因素中心原子的雜化