課時規范練54

一、選擇題:每小題只有1個選項符合題意。

1.有機合成中碳骨架的構建是關鍵，包括碳鏈的增長、碳鏈的縮短、成環、開環等。下列說法不正

確的是（）

A.CH3cH?Br與HC三CNa共熱生成CH3cH2c三CH河使碳鏈出長

.（?0

B.被酸性KMML溶液氧化生成3「，可使碳鏈縮短

C.HOCH2cH20H與足量CH3coOH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應，可形成環狀結構

D.CH2=CHCH=CH2>fnCH2=CH2通過加成反應生成環己烯（），形成碳環結構

|解析，HOCH2cH20H與足量CH3coOH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應，生成

CH3COOCH2CH2OOCCH3,不能形成環月支結構,C錯誤：。

2.在有機合成中官能團的引入與轉化都極為重要，下列說法正確的是（）

A.甲苯在光照條件下與Cb反應時，主反應為苯環上引入氯原子

B.引入竣基的方法有醛的氧化反應和酯的水解反應

C.CH2=CHCHO與酸性KMnC）4溶液反應可轉化為CH2一CHCOOH

D.乙醇在濃硫酸作用下加熱到140°C時生成乙烯

|^|B

解析：|甲苯在光照條件下與。2反應時，甲基上的氫原子被取代,在苯環側鏈上引入氯原子,A錯誤;碳碳

雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，故

CH2=CHCHO被氧化得到HOOCCOOH（乙二酸）,C錯誤;乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃,發生消

去反應生成乙烯,D錯誤。

3.（2023遼寧撫順六校聯考）4-溟甲基■■環己烯的一種合成路線如下:

W①X?Y0>Z

下列說法正確的是（）

A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子

B.①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和取代反應

C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH的乙醇溶液，加熱

D.化合物Y先經酸性高鎰酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案:|B

解析：|X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子,W中沒有手性碳原子,A錯誤;由官能團的轉化可知

1,3-丁二煒與丙烯酸乙酯發生加成反應生成X,X發生還原反應生成Y,Y發生取代反應生成Z,B正

確;由化合物Z一步制備化合物Y,應發生水解反應，應在氫氧化鈉的水溶液中進行,C錯誤;Y中含有

碳碳雙鍵，可被酸性高猛酸鉀溶液氧化,D錯誤。

4.格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑"，它是鹵代燃與金屬鎂在無水乙醛中作用得到的，如:CH3cHzBr+Mg

乙酰

一*CH3cH2MgBr,它可與酮默基發生加成反應，其中的“一MgBr”部分加到銀基的氧上，所得產物經水

解可得醉。今欲通過上述反應合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是（）

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲炕和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

答案:|D

解析］根據題意,要得到2-丙醇.則必須有

CH3CH（OMgCl）CH3生成，必須有CH3CHO和CPhMgX,分析選項中物質，則反應物為CH3CHO和

CM。,答案選D。

二、非選擇題

5.已知：

CC14

CH2—CHCH3+CI2—*C1CH2CHC1CH3

soor

==

CH2CHCH3+CI2?CH2CHCH2CI+HCI

請以丙烯為主要原料設計合成硝化甘油（三硝酸甘油酯）,標注每步轉化的反應條件。

CHi-OH

CH—OH

SOOtcntNUOH/HiOIHNO,

=

餐冤CH2HCHCH3ci.*CH2CHCH2C1CICH2CHC1CH2C1.CH：

CHt-€>—NOt

CH—o—NO,

CHt-o—NOi

O

6.（教材改編題）水仙花味香料的主要成分是苯甲酸苯甲酯（O），請以甲苯

CH,

（c「）為原料設計合成苯甲酸苯甲酯的合成路線，標注各步轉化的條件,其他無機試劑任選。

CHCH：GI

_1fYqJJNaOHU。.

答案：龍樂

at(?i

O

C<K)H

COOH

.rw』：j

7.（2021河北卷,18節選）已知信息:R+R2cH2coOHM：

（RL芳基）。W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設匕由2,4-二氯甲苯（

和對三氟甲基苯乙酸（FCRJ^r".‘；""閂）制備w的合成路線。（無機試劑和四個碳以下的

有機試劑任選）。

HOOCH

F.CClCI

W

答案：

FQ-Q-CH1coOH-△

HOOC.H

8.E是一種環保型塑料，其合成路線如圖所示：

口

CH，：

CHt^-riKcii）,

CH,__________證L杵①］回

CH>O

KMn(KH,H-E-O—€H—€H,—€i()H

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