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文檔簡介

第4節較酸氨基酸和蛋白質

第1課時段酸、酯

學習

目標I1.了解常見竣酸的結構、性質及主要用途。2.能用系統命名法命名簡單段酸。

3.掌握較酸的主要化學性質。

4.了解酯的結構特點及化學性質。5.了解酯的水解的應用(以油脂在堿性條件下的水

解為例)。

知識點1竣酸

A自主學習]一一穩固根基,熱身小試

教材施理

1.粉酸的定義:分子由煌基(或氫原子)和短基相連而組成的有機化合物稱為竣酸。其

0

II_

官能團的名稱為竣基,結構簡式為-二f—一或一COOH。

2.麴酸的分類

根據分子中「脂肪酸,如乙酸:CH3co0H

煌“類匚芳香酸,如苯甲酸:Q-C00H

皎根據分子中?---元竣酸,如甲酸:HC00H

藏贏ML二元較酸,如對紫二甲酸:H00C-Q-C00H

根據尤基廠飽和較酸,如丙酸:CH,CHC00H

是否就高匚不飽和竣酸,如丙烯酸:CH2,=CHC00H

3.命名

如CH3cH(CH.3)CH(CH2cH3)CH2cH2co0H名稱為5甲基4乙基己酸。

4.較酸的物理性質

(1)水溶性

分子中碳原子數在生以下的竣酸能與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,竣酸在水中的溶

解度迅速減小。

(2)沸點

比相應的醇的沸點高,原因是峻酸比相對分子質量相近的醇形成氫鍵的幾率大。

5.較酸的化學性質

(1)酸性

RC00HRC00+H';

RCOOH+NaHCO3-—RCOONa+CCht+H2O。

(2)羥基被取代的反應

00

II,||

R-C-OH+R,OH濃冒"R—c—OR,+H2O;

00

IIII

R—C—OH+NH:q"—NH2+H8.

(3)a-H被取代的反應

在催化劑的作用下,與C12反應的化學方程式為

C1

RCH2COOH+C12RCHCOOH+HC1。

(4)還原反應

竣酸很難通過催化加氫的方法被還原,用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH,)時才能將較酸還

原為相應的醇。

RCOOH1^^RCH20H

自投檢測

1.判斷正誤

(1)分子式相同的痰酸和酯可構成同分異構體。()

(2)甲酸能發生銀鏡反應,能與新制Cu(0H)2的堿性懸濁液反應生成磚紅色沉淀。()

(3)竣基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H?加成。()

(4)乙酸與硬脂酸、油酸互為同系物。()

(5)制備乙酸乙酯時,向濃H2so4中緩慢加入乙醇和冰醋酸。()

答案:⑴J(2)7⑶X(4)X(5)X

2.下列關于乙酸的說法不正確的是()

A.乙酸是一種重要的有機酸,是具有強烈刺激性氣味的液體

B.乙酸分子中含有四個氫原子,所以乙酸是四元酸

C.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物

D.乙酸易溶于水和乙醇

解析:選B。CH3co0H分子中雖然有4個氫原子,但是只有猴基上的氫原子可以電離

出H+,所以乙酸是一元酸。

3.甲酸的結構式為H—C一H。

完成下列方程式:

NaHCO3

CU(OH)9

Cu(OH)?/A

HCOOH—-------------—?

[Ag(NH3)2]0H.

CH3OH

答案:HCOOH+NaHCO3—?HCOONa+CO2t+H20

2HC00H+CU(OH)2一(HCOO)2CU+2H2O

HCOOH+2CU(OH)2CU2OI+CO2t+3H2O

HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH—2AgI+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

HCOOH+CH3OH儂;陂HCOOCH3+H2O

?核心突破一一要點闡釋,破譯命題

重難解讀

1.峻酸、水、醇、酚中羥基氫的活潑性比較

—~~~~~~~~~竣酸水醇酚

遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅不變紅

與Na反應反應反應反應

與NaOH反應不反應不反應反應

與Na2c03反應水解不反應反應

與NaHCCh反應水解不反應不反應

羥基氫的活

竣酸>酚>水〉醇

潑性強弱

2.酯化反應

(1)反應中加濃H2s04的作用

酯化反應為可逆反應,為提高產率,必須增大某一反應物的用量或減小某一生成物的濃

度,使平衡向生成酯的方向移動。反應中濃H2s04除了做催化劑外,還有一個作用為做吸

水劑,從而使平衡正向移動。

(2)酯化反應的實質

酯化反應的實質可總結為“酸脫羥基醇脫氫”。可用,80示蹤原子來證明,如

18

CH3coOH+CH3cH奠)H濃詈CH3COOCH2CH3+H20o

(3)酯化反應類型

①生成鏈狀酯

CH,OH

濃H2s04

例如:2cH3co0H+I

CH2OH

CH3COOCH,

I+2H2O

CH3COOCH2

②生成環狀酯

COOHHO

\濃H2S0,

例如:CH3—CH+,CH一但△

OHHOOC

coo

/\

CH3—CHCH—CH3+2H2O

OOC

③高級脂肪酸與甘油形成油脂

CH.OH

I

濃H2sO4

例如:CHOH+3C17H35COOH

CH.OH

C.JL.COOCI^

173512

C?H?COOCH+3H2O

C17II35COOCII2

典題例證

<1已知某有機物的結構簡式為

COOH

0請回答下列問題:

IIOCII

COONa

(1)當和.,反應時,可轉化為

HOCH

COONa

-r任斗iiocn,

(2)當和..反應時,可轉化為2

NaOCH

(3)當和____________________________反應時,可轉化為

[解析]首先判斷出該有機物所含官能團為拆基(一COOH)、酚羥基(一OH)和醇羥基

(―OH),然后判斷各官能團活潑性:森基〉酚羥基>醇羥基,最后利用官能團的性質解答。

由于酸性:—COOH>H2CO3>C^~OH>HC05,所以(1)中應加入NaHCCh,只與一COOH

反應;⑵中加入NaOH或Na2co3,與酚羥基和一COOH反應;(3)中加入Na,與三種官能

團都反應。

[答案](l)NaHCO3(2)NaOH(或Na2co3)(3)Na

COONa

(2)向HOCl^/^-ONa溶液中通入足量co2時,反應后溶液中溶質的成分是什么?說

明理由。

答案:(1)2

COONa

(2)溶質為NaHCCh和H℃%/)-ONa。酸性:-COOH>H2c。3>酚羥基,可據“強酸制

弱酸”原理得出結論。

A題組訓練一一題組突破,強化通關

C2題組一竣酸的酸性

COOH

1.已知酸性:C0°H>H2co3>0H>HCOs,現要將

OOCCH3

轉變為瑞)Na,可行的方法是()

①與足量的NaOH溶液共熱,再通入足量的C02氣體

②與稀H2s0』共熱后,再加入足量的NaOH溶液

③加熱該物質的溶液,再通入足量的SO2氣體

④與稀H2sCh共熱后,再加入足量的NaHCO3溶液

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析:選D。本題主要考查較酸、酚的酸性差異。

2.(2015?高考上海卷)已知咖啡酸的結構如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是()

A.分子式為C9H5O4

B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發生加成反應

C.與濱水既能發生取代反應,又能發生加成反應

D.能與Na2cCh溶液反應,但不能與NaHCCh溶液反應

解析:選C。A.根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為(2汨8。4,錯誤。B.苯環和碳碳

雙鍵能夠與氫氣發生加成反應,而叛基有獨特的穩定性,不能與氫氣發生加成反應,所以1

mol咖啡酸最多可與4moi氧氣發生加成反應,錯誤。C.咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,可以

與澳水發生加成反應:含有酚羥基,可以與澳水發生取代反應,正確。D.咖啡酸含有叛基,

能與Na2co3溶液、NaHCCh溶液發生反應,錯誤。

CII,CHO

3.某有機物的結構簡式為H°CH20H?Na、NaOH、NaHCCh分別與等物質的量

Y

cii2coon

的該物質恰好反應時,消耗Na、NaOH、NaHCCh的物質的量之比為()

A.3:3:2B.3:2:1

C.1:1:1D.3:2:2

解析:選B。期基、醇羥基、酚羥基均與Na反應;較基和酚羥基與NaOH反應:金基

與NaHCCh反應。

口題組二竣酸的取代

180

II

4.已知1CrHl3——LC——0H在水溶液中存在下列平衡:

180180H180

II_l_II

CH3—C—0HCH3—C=0。當c4—C—0H與CH3cH20H酯化時,不可

能生成的是()

180

II

CFL—C—18OC,H,

A.325

B.Hl8o

CH,—C—OC.H.

c.325

D.H20

解析:選A。酯化反應的斷鍵方式是覆酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水,其余部分結合成

酯。因此,乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時發生如下反應:

180|80

I-----------,濃破前

CH3—C-H)H+H-j-OC2H5^==^CH3—c—OC2H5+H2O

:,80HH:0

濃硫酸

或CH,—C=O+OC,H<fcCH—C—OCH+H18O

5Aa3252o

5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質,其結構簡式如圖所示。下列敘述

正確的是()

A.迷迭香酸與溟單質能發生取代反應,不能發生加成反應

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應

C.迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發生反應

解析:選C。該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與澳發生取代反應和加成反應,

A項錯誤。1分子迷迭香酸中含有2個苯環、1個碳碳雙鍵,則1mol迷迭香酸最多能和7mol

氨氣發生加成反應,B項錯誤。該有機物結構中含有酯基、酚羥基和森基,能發生水解反應、

取代反應和酯化反應,C項正確。1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個猴基、1個酯基,

則1mol迷迭香酸最多能和6moiNaOH發生反應,D項錯誤。

知識點2酯

?自主學習一一穩固根基,熱身小試

教材梳理

1.酯的定義

0

II

分子由酰基(R—C一)和管氧基(一OR)相連構成的酸酸衍生物稱為酯。其官能團名稱為

0

II

酯基,結構簡式為R-C-OR'

2.酯的物理性質

酯難溶于水,易溶于乙醇和乙醛等有機溶劑,密度一般比水小,低級酯易捶發,有香味。

3.酯的化學性質(以RT-OR'為例)

o

?酸性水斛R—C—OR+坨0皆RCOOH+ROH

0

R_jj_0R,堿性水解R—C—OR'+NaOH-^RCOONa+R'OH

00

靜一反.R—2—OR'+R"OH匹R—1—CR"+R?OH

4.油脂

(1)組成和結構

油脂是高級脂肪酸與皿反應所生成的酯,由C、H、。三種元素組成,其結構可表示

R]COOCH,

為RzCOOfH。

R3COOCH,

(2)性質——水解

油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應:

RCOOCH,CH,—0H

IH2OI

RCOOCH+3NaOH—^3RCOONa+CH—OH

I△I

RCOOCHZ,CH,4—OHo

自援檢測

1.判斷正誤

⑴可用Na2cCh溶液區別乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種有機物。()

(2)酯和油脂都含有酯基。()

(3)油脂是純凈物。()

(4)皂化反應指的是油脂的水解反應。()

(5)油脂屬于天然高分子化合物。()

(6)油脂在酸性和堿性條件水解的產物相同.()

答案:⑴J(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X

2.下列關于乙酸乙酯的說法中,正確的是()

A.酯化時需要用水浴加熱才可進行

B.乙酸乙酯中含有乙酸時,可用NaOH溶液除去

C.乙酸乙酯是一種優良o的溶劑

=

c18

D.酯化反應中,中的18。在產物酯中

答案:C

3.寫出分子式為C2H的同分異構體的結構簡式(己知>=(:/與一0H相連不穩定)。

/\

答案:CHCOOH、HCOOCH”HOCH2CHOo

A核心突破一一要點闡釋,破譯命題

重難解讀

1.酯的同分異構體的書寫

(1)異類同分異構體

例如:飽和一元竣酸和飽和一元醵形成的酯與相同碳原子數的飽和一元竣酸互為同分異

構體。

(2)同類同分異構體

0

II

CH_—CH_—C_0_CH.

例如:和

CH3-C-O-CH2-CH3是同類同分異構體。

(3)同類同分異構體的書寫方法

0

_||______

例如:%—C—R2可按碳原子個數書寫。R1中的碳原子個數由0、1、2、3、……

增加,R2中的碳原子個數由最大值減小至1,同時要注意Ri、R2中的碳鏈異構。

例如:分子式為C5H10O2的物質,在酯和竣酸兩類物質范圍內的同分異構體如下:

HCOOCHCHCH

①酯類:HCOOCH2cH2cH2cH3、|.3、

CH3

HCOOCKhCHCH,,HCOOC-CHi、

II

CH3CH3

CH3cOOCH2cH2cH3、CH3coOCHCH3、

CH3

CH3cH2coOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、

CH3cHeOOCH3

cH3

②竣酸類:根據前面所述分子式為C5H10O2的竣酸可寫為C4H9—COOH,而C4H9一有

四種結構,則c4H9coOH也有四種結構:CH3cH2cH2cH2coOH、CH3cH2cHeOOH、

CH3

CH3

CH3CHCH2COOH,CH3—C—COOHo

CH3CH3

2.油脂的皂化反應——肥皂的制備

典題例謔

例I(2015?高考全國卷II)某竣酸酯的分子式為Cl8H26。5,1mol該酯完全水解可得到

1mol竣酸和2moi乙醇,該較酸的分子式為()

A.C]4Hl8。5B.C14H16O4

C.Cl6H22O5D.Cl6H20。5

[解析]由1mol酯(C]8H26。5)完全水解可得到1mol皎酸和2mol乙醇可知,該酯為二

元酯,分子中含有2個酯基(一COO—),結合酯的水解反應原理可得“1molCI8H26O5+2mol

水解

H20--1mol短酸+2molC2H5OH”,再結合質量守恒定律推知,該廢酸的分子式為

Ci4Hl8。5。

I答案IA

上述例題中:

(1)若將“乙醇”改為“丙醇”,則該竣酸的分子式為

(2)若將“2mol乙醇”改為“1mol甲醇”,則該竣酸的分子式為

答案:⑴Cl2H]4。5(2)C17H24。5

A題組訓練一一題組突破,強化通關

口題組一酯的結構和性質

1.(2017?潮州高二檢測)分子式為C4H8。2的有機物跟NaOH溶液混合加熱,將蒸出的

氣態有機物冷凝后得到相對分子質量為32的液體。則原有機物的結構簡式為()

A.CH3coOC2H5B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOC3H7D.(CH3)2CHCOOH

解析:選B?酯堿性條件下水解產生期酸鈉鹽和醇。分子式為C4H的有機物跟NaOH

溶液混合加熱,將蒸出的氣態有機物冷凝后得到相對分子質量為32的液體,則該物質是甲

醇,則原溶液是丙酸甲酯,其結構簡式為CH3CH2COOCH3O

2.乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的產物是()

A.乙酸和甲醇B.乙酸鉀和乙醇

C.甲酸和甲醇D.乙酸鉀和甲醇

解析:選D。在堿性條件下,生成的乙酸會繼續與堿反應生成乙酸鹽。

口題組二酯和竣酸的同分異構現象

3.下列化合物中同分異構體數目最少的是()

A.戊烷B.戊醇

C.戊烯D.乙酸乙酯

解析:選A。A.戊烷有3種同分異構體:

CH3cH2cH2cH2cH3、(CH.3)2CHCH2cH3^(CH3)4Co

B.戊醇可看作CsHu-OH,而戊基(一C5H1。有8種結構,則戊醇也有8種結構,屬于

醒的還有6種。C.戊烯的分子式為CsHio,屬于烯度類的同分異構體有5種:

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、

CH2-C(CH3)CH2cH3、CH2=CHCH(CH3)2,

CH3C=CHCH3,屬于環烷燒的同分異構體有5種:。|一/\(、入人。

CH3

D.乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其屬于酯的同分異構體有4種:HCOOCH2cH2cH3、

HCOOCH(CH3)2,CH3cH2coOCH3、CH3COOCH2CH3,屬于疑酸的同分異構體有2種:

CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,且還含有其他類型官能團的同分異構體(如含有一個

一OH和一個一CHO或含有一個一0H和一個)等。

4.有機化合物A易溶于水,且1molA能跟Na反應生成0.5molH2,但不與NaOH反

應,已知A通過如下轉化關系制得化學式為C4H8。2的酯E,且當D-E時,相對分子質量

增加28;B是一種燒。

A->-^C^D—E

A①B。②口③匕

(1)寫出與E種類不同的一種同分異構體的結構簡式:

(2)寫出①、②、③的化學方程式,并在括號中注明反應類型:

①();

____________________________________________________________();

③()。

解析:1molA與Na反應生成0.5mol比,但不與NaOH反應,說明A為一元醇;B為

醇A消去生成的烯燒,C為醛,D為廢酸。D與A反應生成分子式為C4H8。2的酯E,且相

對分子質量增加28,則A分子中含2個碳原子,A為C2H5OH。

答案:(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)

(2)①QH50H管|CH2=CH2t+H2O消去反應

②2cH3CHO+O2與/2cH3coOH氧化反應

③CH3coOH+C2H50H'衣,松CH3COOC2H5+H2O

酯化反應(或取代反應)

重難易錯提煉

1.粉酸的三種性質

(1)酸性:具有酸的通性。油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應。

(2)取代反應:包括峻基的酯化反應和aH(2)醇解反應:

的取代反應。00

(3)還原反應:能被LiA1H4還原為醇。II+II

R-C—OR,+R“OHHR—C—0R"_|_

2.酯的兩種反應

(1)水解反應:分為酸性條件和堿性條件兩種R'OH?

情況。其中

課后達標檢測

[基礎鞏固]

1.下列物質中,不屬于我酸類有機物的是()

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

解析:選D。石炭酸為《二》—OH,屬于酚類。

2.已知在甲醛、乙酸、乙酸乙酯組成的混合物中,氧元素的質量分數為58%,則氫元

素的質量分數為()

A.6%B.36%

C.14%D.無法計算

解析:選A。甲醛、乙酸、乙酸乙酯的分子式分別為CH2O、C2H4O2、C4HQ2。我們可

發現三種物質中C、H原子個數比都為1:2,則;:=,。又w(C)+w(H)=l—58%=42%,

則w(H)=42%x1=6%,故選Ao

3.某無色液態有機物可與鈉反應放出氫氣,它能發生酯化反應,但與Na2cCh溶液不

反應。據此可斷定該液態有機物為()

A.醇B.我酸

C.酚D.醛

解析:選A。能發生酯化反應的有機物為覆酸和醉,覆酸既可以與Na反應放出H2,又

可以與Na2cCh溶液反應放出C02氣體,而醇只與Na反應放出H2,不與Na2co3溶液反應。

酚類與酸肝發生取代反應形成具有酯類結構的物質,故可發生酯化反應,酚類也能與Na和

Na2cCh溶液反應。醛類既不與Na和Na2co3溶液反應,也不發生酯化反應。

4.下圖是一些常見有機物的轉化關系,關于反應①?⑦的說法不正確的是()

分乙醛、

①%隘\

1,2-二澳乙烷義-乙烯=乙醇-包一乙酸

I?<<

聚乙烯乙酸乙酯④

A.反應①是加成反應

B.只有反應②是加聚反應

C.只有反應⑦是取代反應

D.反應④⑤⑥是取代反應

解析:選C。本題考查常見有機物轉化關系及反應類型。A項乙烯與澳單質發生加成反

應,正確;B項乙烯含有不飽和鍵,能發生加聚反應得聚乙烯,正確;反應④⑤⑥⑦都是取

代反應,C項錯誤、D項正確。

5.(2017?汕頭高二檢測)能與NaHCCh反應產生氣體,分子式為C5HH>02的同分異構體

有(不考慮立體異構)()

A.2種B.3種

C.4種D.5種

解析:選C。能與NaHCCh反應產生氣體,說明含有金基,分子式為C5H10O2的含有叛

基的有機物可以看作是C4H9—COOH。由于丁基有4種,則其相應的同分異構體也有4種。

6.在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油,化學方程式如下:

CH,—O—C—R.

0催化劑

II+3R'OH△CORi

CH—0—C—Ro

0

II

CH,—0—C—R3

動植物油脂短鏈醇

o

II

R,_o_c—%CH0H

01

||+CH—OH

r

R—0—C—R2I

0CH2-OH

II

r

R—0—C—R3

生物柴油甘油

下列敘述錯誤的是()

A.生物柴油由可再生資源制得

B.生物柴油是不同酯組成的混合物

C.動植物油脂是高分子化合物

D.“地溝油”可用于制備生物柴油

解析:選C。根據油脂的性質和所給物質的結構分析各選項。A項,動植物油脂和短鏈

醇都是可再生資源;B項,生物柴油中含有多種酯:C項,高分子化合物的相對分子質量一

般高達IO,?]()6,而油脂的相對分子質量在1ooo左右,故動植物油脂不是高分子化合物;

D項,“地溝油”的主要成分是油脂,故可用于制備生物柴油。

7.分子式為C4H8。2的有機物和稀硫酸共熱可得到有機物A、B,將A氧化最終可得C,

且B和C為同系物,若C能發生銀鏡反應,則原有機物的結構簡式為()

A.HCOOCH2cH2cH3B.CH3coOCH2cH3

C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH(CH3)2

解析:選C。本題考查點是醇、酸、酯的性質與轉化。有機物C4H8。2在稀硫酸作用下

生成兩種物質A和B,C4H8。2應該是酯類物質,其水解產物為酸和醇。從“A氧化最終可

得C,B和C為同系物”的信息來看A是醇,B、C是酸。又知C能發生銀鏡反應,則C

一定是甲酸(HCOOH),A是甲醇(CH3OH),所以C4H8。2為丙酸甲酯:CH3cH2coOCH3。

8.蘋果酸的結構簡式為

OH

I

HOOC—CH—CH,—COOH大石.法-匚加的曰/、

二,下列說法正確的是()

A.蘋果酸中能發生酯化反應的官能團有2種

B.1mol蘋果酸可與3molNaOH發生中和反應

C.1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1molH2

OH

I

HOOC—CH—CH—COOH

D.與蘋果酸互為同分異構體

解析:選A。A.由革果酸的結構簡式可知,含有羥基和較基兩種官能團,兩者都能發生

酯化反應,該選項正確。

B.蘋果酸中只有綾基能和NaOH反應,故1mol蘋果酸只能與2moiNaOH發生中和

反應,該選項錯誤。

C.叛基和羥基都能與Na反應放出H2,故1mol蘋果酸能與3molNa反應生成1.5mol

H2,該選項錯誤。

D.此結構簡式與題干中的結構簡式表示的是同一種物質,該選項錯誤。

9.由乙烯和其他無機原料合成環狀化合物E,其合成過程如下(水及其他無機產物均已

省略):

Br2水解0,02

CH2=CH2kA—>B—^-?C———>D

Cu/a催化劑/△

0

0

回答下列問題:

(1)寫出C的結構簡式:。

(2)物質X與A互為同分異構體,則X的結構簡式為.

(3)寫出上圖變化過程中①的反應類型:

(4)D物質中官能團的名稱為。

(5)寫出B和D生成E的化學方程式(注明反應條件):

解析:由框圖關系結合所給信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2cH2OH,C

是OHCCHO,D是HOOCCOOH。

答案:(l)OHCCHO(2)CH3CHBr2

(3)加成反應(4)竣基

(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHA2H2O

10.今有四種有機物:

COOH

OH

甲乙

0

^>-OOCHHOCH2—^2^—C—H

丙丁

(1)寫出丙中含氧官能團的名稱:。

(2)判斷上述哪些化合物互為同分異構體:.

(3)分別寫出鑒別甲、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現象即可)。

鑒別甲的方法:;

鑒別丙的方法::

(4)相同條件下,甲、乙的酸性大小為。

解析:甲含有酚羥基和找基兩種官能團,乙含有期基,丙含有酯基,丁含有醇羥基和醛

基兩種官能團。四種物質的分子式相同,互為同分異構體。

答案:(1)酯基(2)甲、乙、丙、丁互為同分異構體

(3)取待測液少許,向其中滴加幾滴FeCb溶液,溶液顯紫色(合理即可)取待測液少許,

向其中滴加少量NaOH溶液,油狀物消失(合理即可)(4)乙〉甲

[能力提升I

11.有機物A的結構簡式如圖所示,某同學對其可能具有的化學性CH2OH

質進行了如下預測,A0

其中正確的是()H,C0—C—H

①可以使酸性高鐳酸鉀溶液退色

②可以和NaOH溶液反應

③在一定條件下可以和乙酸發生反應

④在一定條件下可以發生消去反應

⑤在一定條件下可以和新制Cu(0H)2懸濁液反應

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②④⑤

解析:選C。A中含有一OH,能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,①正確;A中含有酯基,

在NaOH存在的條件下能水解,②正確;A中醇羥基能與乙酸發生酯化反應,③正確;A

中醇羥基無[3-H,不能發生消去反應,④錯誤;A中一CHO能與新制氫氧化銅懸濁液反應

生成CU2O沉淀,⑤正確。

12.(2017?南昌高二檢測)分析下表中各項的排布規律,有機物X是按此規律排布的第

19項,有關X的組成、性質的說法中肯定錯誤的是()

12345678

C2H6

CH4CH2OCH2O2CH4OC2H4OC2H4O2C2H6。

①是戊酸;②是戊醇;③是丁酸甲酯;④在稀硫酸中易變質;⑤一定能與鈉反應

A.②⑤B.①③④

C.③④D.②③⑤

解析:選A。注意規律變化:第1項是從一個碳原子開始的,每4種物質一循環,即第

20項為C5H12O,則第19項為C5H10O2。C5HH)。2可能是較酸或酯,②、⑤錯誤。

13.(2017?大連高二質檢)一定量的有機物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚釀溶液呈

紅色,煮沸5min后,溶液顏色變淺,再加入鹽酸顯酸性后,沉淀出白色晶體;取少量晶體

放到FeCb溶液中,溶液又呈紫色,則該有機物可能是()

Z^COOH

fVcH70H

U

葭00cH

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