高三模擬試題PAGEPAGE12022北京高三一模化學匯編有機化學基礎綜合題一、有機推斷題1．（2022·北京通州·一模）有機化合物F是合成抗病毒藥物法匹拉韋過程中的重要中間體，其合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.(1)A可以與溶液反應產生，A的結構簡式：___________。(2)①的反應類型是___________。(3)C分子中含有的官能團是___________。(4)B與溶液反應的化學方程式是___________。(5)下列說法不正確的是___________。a.A分子中存在雜化的碳原子b.C可以發生取代反應、加成反應、氧化反應c.D能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.D存在含有一個六元環的酯類同分異構體(6)補充下列合成路線：合成E分三步進行，上圖中③為取代反應，中間產物2和E互為同分異構體，請補充E的結構簡式___________，并寫出中間產物1在一定條件下生成中間產物2的化學方程式：___________。2．（2022·北京西城·一模）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如下(部分條件和產物略去)：已知：ⅰ．RNH2ⅱ．ⅲ．(1)A中的官能團名稱是氨基和_______。(2)試劑a的結構簡式是_______。(3)E→F的反應類型是_______。(4)D→E的化學方程式是_______。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結構簡式是_______。(6)下列說法正確的是_______(填序號)。a．J→K的反應過程需要控制不過量b．G與溶液作用顯紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(7)K→L加入的作用是_______。(8)以G和M為原料合成普卡必利時，在反應體系中檢測到有機物Q，寫出中間產物P、Q的結構簡式：_______、_______。3．（2022·北京東城·一模）伐倫克林是一種拮抗劑，其一種合成路線如圖：已知：i.+ii.+iii.R4—CH=NR5(1)鄰二溴苯(A)只有一種結構，是因為苯環中除了σ鍵外，還有____鍵，使得其中碳碳鍵完全相同。(2)試劑a的結構簡式是____。(3)C中含氧官能團的名稱是____。(4)E→F的化學方程式是____。(5)試劑b的結構簡式是____。(6)I→伐倫克林的反應類型是____。(7)步驟E→F在整個合成路線中起到重要作用。若無此步驟，可能導致在步驟____中有副反應發生。4．（2022·北京延慶·一模）利喘貝是一種新的平喘藥，其合成過程如下：已知：i.+CH3I+NaI+H2Oii.R1?CHOR1?CH=CH?COOH(1)A屬于芳香烴，則A的名稱為_______；(2)E的官能團的名稱是_______；D→E的反應類型是_______；(3)H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，苯環上的一氯代物有兩種。由H生成I反應的化學方程式為_______；(4)L的結構簡式為_______。(5)J俗稱香蘭素，在食品行業中主要作為?種增香劑。香蘭素的一種合成路線如下。中間產物1和中間產物2的結構簡式分別為_______；_______。5．（2022·北京門頭溝·一模）我國科學家發現化合物J對消除由蜈蚣叮咬產生的嚴重臨床癥狀有良好效果。J的兩條合成路線如圖所示。已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烴基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列問題：(1)A中官能團有：硝基和____。(2)D→E的化學方程式是____。F的結構簡式是____。(3)反應中的作用____。(4)B有多種同分異構體，寫出任意一種同時滿足下列條件的M的結構簡式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基③苯環上一氯代物有兩種(5)G→H的反應類型是____。(6)I→J的反應還可能有副產物，請寫出其中一種的結構簡式____。(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)為起始原料，可以制備。選用必要的試劑完成合成路線____。6．（2022·北京石景山·一模）依澤替米貝是一種新型高效、副作用低的調脂藥，其合成路線如下。已知：R1-COOH+R2-NH-R3(1)A屬于芳香烴，A→B的反應類型是_______。(2)C含有氨基，寫出C的結構簡式_______。(3)D的芳香族同分異構體有_______種(不含D本身)。(4)E中含有的官能團：_______。(5)寫出E制備F時中間產物L的結構簡式_______。(6)環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2：1，G→H的化學方程式是_______。(7)參考如下示例，畫出J和F生成K時新形成的碳碳鍵。_______示例：7．（2022·北京海淀·一模）多環化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如下圖(部分反應條件或試劑略去)。已知：i．R1-CHO+(1)A的名稱是___________。(2)下列說法中，正確的是___________(填序號)。a．由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸b．D中含有的官能團只有硝基c．D→E可以通過取代反應實現(3)E→G的化學方程式是___________。(4)I的結構簡式是___________。(5)J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物質的量之比是___________。(6)K中除苯環外，還含有一個五元環。K的結構簡式是___________。(7)知：ii．+R3-NH2iii．亞胺結構()中鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應。M與L在一定條件下轉化為Y的一種路線如下圖。寫出中間產物1、中間產物2的結構簡式：___________、___________。8．（2022·北京朝陽·一模）藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線。已知：i.ii.R＇CHOR＇CH=NR＂(1)→A的反應方程式是_______。(2)B的分子式為。E的結構簡式是_______。(3)M→P的反應類型是_______。(4)M能發生銀鏡反應。M分子中含有的官能團是_______。(5)J的結構簡式是_______。(6)W是P的同分異構體，寫出一種符合下列條件的W的結構簡式：_______。i.包含2個六元環，不含甲基ii.W可水解。W與溶液共熱時，最多消耗(7)Q的結構簡式是，也可經由P與Z合成。已知：，合成Q的路線如下(無機試劑任選)，寫出X、Y、Z的結構簡式：_______。9．（2022·北京房山·一模）有機物F是合成抗腫瘤藥物吉非替尼的重要中間體，其合成路線如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能團有醚鍵、___________和___________。(填名稱)(2)A→B的反應方程式是___________。(3)C→D的條件是___________。(4)D→E的反應類型是___________。(5)關于物質A下列說法正確的是___________(填字母)a．核磁共振氫譜有6組峰b．能與發生反應c．一定條件下可發生縮聚反應(6)已知分子F中含有3個六元環，寫出E→F的反應方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2ii.+HO-R以和為原料合成的步驟如下：請寫出產物1及產物2的結構簡式___________、___________。10．（2022·北京豐臺·一模）某喹啉類化合物P的合成路線如下：已知：(1)A為鏈狀，按官能團分類，其類別是___________。(2)B→C的反應方程式是___________。(3)C→D所需的試劑a是___________。(4)下列關于E的說法正確的是___________。A．能發生銀鏡反應B．能發生氧化、消去、加聚反應C．核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：3D．1molE可以與6mol發生反應(5)G的結構簡式為___________。(6)H→I的反應類型為___________。(7)由I和E合成P的流程如下，M與N互為同分異構體，寫出J、M、N的結構簡式：___________、___________、___________。

2022北京高三一模化學匯編有機化學基礎綜合題▁▃▅▇█參*考*答*案█▇▅▃▁1．(1)CH3COOH(2)氧化反應(3)醛基、羧基(4)(5)cd(6)

+H2O〖祥解〗A能與碳酸鈉溶液產生二氧化碳，故A中含羧基，A為CH3COOH；A在一定條件下生成B，為取代反應，B為CH2ClCOOH；對比C經過反應②的產物結構，結合已知i，可知C為含醛基，結構簡式為：OHCCOOH；D由酯水解而來，D為；E到F為水解反應，對比分子式和結構可知E為。(1)由分析可知A為CH3COOH；(2)經過反應①，官能團由羥基變成醛基，發生了氧化反應；(3)由分析知C為OHCCOOH，官能團為醛基和羧基；(4)B與氫氧化鈉溶液的反應為鹵代烴水解，方程式為：；(5)a．乙酸中碳原子雜化為sp2和sp3，a正確；b．C為OHCCOOH，可以發生取代反應、加成反應、氧化反應，b正確；c．Ｄ為，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c錯誤；d．Ｄ為，不飽和度為１，而六元環的酯類同分異構體不飽和度為２，不滿足，d錯誤；故選cd。(6)由分析可知Ｅ的結構簡式為，參照題中所給已知信息i，酸性條件下反應向相反反向進行，可推出中間產物I含醛基，結構簡式為：，一定條件下生成中間產物II，可參照已知信息，反應位置是醛基和氨基發生反應，且中間產物II與E互為同分異構體，可知中間產物II的結構簡式為：，故中間產物I轉化為中間產物II的方程式為：+H2O。2．(1)碳氯鍵(2)(3)取代反應(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

〖祥解〗根據F的結構簡式結合已知信息可判斷A和乙酸酐發生取代反應生成B為，E和單質溴發生取代反應生成F，則E的結構簡式為，根據已知信息可知B發生取代反應生成D為，D和氯氣發生苯環上的取代反應生成E，根據G的分子式結合F生成G的反應條件以及最終產品的結構簡式可知G的結構簡式為，根據已知信息可知M的結構簡式為，則L的結構簡式為，根據K的分子式可知K的結構簡式為CH3OCH2CH2CH2Br，根據已知信息可判斷J的結構是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氫譜只有一組峰，所以I的結構簡式為，據此解答。(1)根據A的結構簡式可判斷A中的官能團名稱是氨基和碳氯鍵。(2)B和試劑a發生取代反應生成D，則a的結構簡式是。(3)根據以上分析可知E→F的反應類型是取代反應。(4)根據以上分析可知D→E的化學方程式是+Cl2+HCl。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I是環丙烷嗎，結構簡式是。(6)a．J中含有2個溴原子，所以J→K的反應過程需要控制不過量，a正確；b．G分子中不存在酚羥基，與溶液作用不顯紫色，b錯誤；c．根據普卡必利的結構簡式可知分子中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應，c正確；〖答案〗選ac。(7)K→L中有溴化氫生成，則加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。(8)G生成P時減少了2個氫原子，這說明醇羥基被氧化為醛基，則P的結構簡式為，由于M中的氨基和P中的醛基發生加成反應生成Q，則Q的結構簡式為，最后Q中羥基被氧化轉化為普卡必利。3．(1)大π(2)(3)醛基(4)(5)(6)取代反應(7)H→I（或F→G）〖祥解〗經過多步反應得到中間體，中間體與發生加成反應生成，B在臭氧作用下發生信息ii生成C，C為，C在一定條件下與C6H5CH2NH2生成，D用氫氣還原生成，E與生成F，F在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發生硝化反應生成，G還原得到H，H與b反應生成I，I在堿性條件下水解生成。(1)鄰二溴苯(A)只有一種結構，是因為苯環中除了σ鍵外，還有大π鍵，使得其中碳碳鍵完全相同。故〖答案〗為：大π；(2)中間體與發生加成反應生成，試劑a的結構簡式是。故〖答案〗為：；(3)C為，C中含氧官能團的名稱是醛基。故〖答案〗為：醛基；(4)E與生成F，E→F的化學方程式是。故〖答案〗為：；(5)反應生成I，同時生成水，試劑b的結構簡式是。故〖答案〗為：；(6)I，I在堿性條件下水解生成和CF3COOH，I→伐倫克林的反應類型是取代反應。故〖答案〗為：取代反應；(7)步驟E→F在整個合成路線中起到重要作用,即保所亞氨基。若無此步驟，可能導致在步驟H→I（或F→G）中有副反應發生。故〖答案〗為：H→I（或F→G）。4．(1)甲苯(2)

酯基、氨基

還原反應(3)+Br2+HBr(4)(5)

〖祥解〗根據G的結構分析出A為甲苯，A發生硝化反應取代甲基鄰位的氫得到B為，B發生氧化反應生成C()，C和甲醇發生酯化反應生成D()，D在Fe/HCl作用下反應生成E()，H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基和醛基，苯環上的一氯代物有兩種，再根據J的結構得到H()，H發生反應生成J，根據信息i知J和CH3I再NaOH作用下反應生成K()，根據信息ii知K和CH2(COOH)2發生反應生成L()，E和L發生取代反應生成G()，G發生水解反應生成利喘貝。(1)根據G的結構，又知A屬于芳香烴，則A的名稱為甲苯；故〖答案〗為：甲苯。(2)E的結構簡式為，則E的官能團的名稱是酯基、氨基；D()在Fe/HCl作用下反應生成E()即硝基變為氨基，根據加氫去氧是還原，因此D→E的反應類型是還原反應；故〖答案〗為：酯基、氨基；還原反應。(3)H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，苯環上的一氯代物有兩種，則得到H結構簡式為，由H生成I反應的化學方程式為+Br2+HBr；故〖答案〗為：+Br2+HBr。(4)根據信息ii知K和CH2(COOH)2發生反應生成L()；故〖答案〗為：。(5)J俗稱香蘭素，J的結構簡式為，和OHCCOOH發生加成反應即得到，再氧化得到，最后脫酸得到；故〖答案〗為：；。5．(1)氨基(2)

+HNO3+H2O

(3)保護氨基，防止在硝化過程中被氧化(4)(5)取代反應(6)、或者等(7)〖祥解〗本題為有機合成流程題，根據流程圖中A和C的結構簡式以及A到B、B到C的轉化條件可知，B的結構簡式為：，根據C、E的結構簡式和C到D、D到E的轉化條件并結合已知信息i可推知，D的結構簡式為：，根據E和J的結構簡式和E到F的轉化信息并結合已知信息i可知，F的結構簡式為：，根據H的結構簡式和H到I的轉化條件結合J的結構簡式可知，I的結構簡式為：，(4)已知B的結構簡式為：，其分子式為：C9H10N2O4，則B同時滿足下列條件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸與-NH2形成的酰胺鍵，③苯環上一氯代物有兩種即苯環上有兩個對位上的取代基或者含有四個取代基，則M的結構簡式為：或者等，(6)由題干流程圖中I→J的轉化信息可知，反應中是中的Cl和I中氨基上的H原子結合成HCl，則反應還可能有副產物有：、或者等，(7)本題采用逆向合成法，可由HOOCCOOH與通過脫水縮合而得，則可以由催化還原得到，由于-NH2易被硝化反應過程中的濃硝酸氧化，根據題干流程圖中信息可知，先將-NH2保護起來，即先與反應生成，然后在硝化反應得到，由E到F的轉化信息可知，與N2H4即可獲得，由此確定合成路線，據此分析解題。(1)由題干流程圖中A的結構簡式可知，A中官能團有：硝基和氨基，故〖答案〗為：氨基；(2)由分析可知，D→E即與濃硫酸、濃硝酸共熱來制備，故該轉化的化學方程式為：+HNO3(濃)+H2O，由分析可知，F的結構簡式是，故〖答案〗為：+HNO3(濃)+H2O；；(3)由分析可知，D到E的硝化反應中使用的濃硝酸具有強氧化性，可以氧化氨基，則反應中的作用是保護氨基，防止在硝化過程中被氧化，故〖答案〗為：保護氨基，防止在硝化過程中被氧化；(4)已知B的結構簡式為：，其分子式為：C9H10N2O4，則B同時滿足下列條件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸與-NH2形成的酰胺鍵，③苯環上一氯代物有兩種即苯環上有兩個對位上的取代基或者含有四個取代基，則M的結構簡式為：或者等，故〖答案〗為：或者等；(5)由題干流程圖中，G、H的結構簡式和G到H的轉化條件可知，G→H的反應類型是取代反應，故〖答案〗為：取代反應；(6)由題干流程圖中I→J的轉化信息可知，反應中是中的Cl和I中氨基上的H原子結合成HCl，則反應還可能有副產物有：、或者等，故〖答案〗為：、或者等；(7)本題采用逆向合成法，可由HOOCCOOH與通過脫水縮合而得，則可以由催化還原得到，由于-NH2易被硝化反應過程中的濃硝酸氧化，根據題干流程圖中信息可知，先將-NH2保護起來，即先與反應生成，然后在硝化反應得到，由E到F的轉化信息可知，與N2H4即可獲得，由此確定合成路線圖為：，故〖答案〗為：。6．(1)取代反應(2)(3)4(4)醛基和羥基(5)(6)+(7)〖祥解〗A屬于芳香烴，結合A的分子式可知，A為；B的分子式為C7H7NO2，結合F的結構可知，A與濃硝酸發生取代反應，硝基取代甲苯的對位氫，B的結構簡式為：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，結合C的分子式可知，C的結構簡式為：；結合D的分子式可知，D的結構簡式為：；結合E的分子式可知，E的結構簡式為：；E先與發生加成反應生成，再發生消去反應生成F；題干第（5）題告知：環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2:1，結合G的分子式可知，G的結構簡式為：；G與在氯化鋁的作用下生成H，結合J的結構簡式和已知信息可知，H的結構簡式為：；H與發生已知信息的反應生成I，I的結構簡式為：；I發生還原反應生成J，J與F發生加成反應生成K，結合依澤替米貝的結構簡式和K的分子式可知，K的結構簡式為：。(1)A屬于芳香烴，結合A的分子式可知，A為；B的分子式為C7H7NO2，結合F的結構可知，A與濃硝酸發生取代反應生成B，硝基取代甲苯的對位氫，B的結構簡式為：。(2)B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，結合C的分子式可知，C的結構簡式為：。(3)由分析可知，D的結構簡式為：，D的芳香族同分異構體有：、、、，共4種。(4)由分析可知，E的結構簡式為：，含有的官能團為醛基和羥基。(5)結合E和F的結構簡式可知，E先與發生加成反應生成，再發生消去反應生成F，因此中間產物L的結構簡式為：。(6)環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2:1，結合G的分子式可知，G的結構簡式為：；G與在氯化鋁的作用下生成H，結合J的結構簡式和已知信息可知，H的結構簡式為：，因此G→H的化學方程式為：+。(7)J和F發生加成反應生成K，結合依澤替米貝的結構簡式和K的分子式以及題給示例可知，J和F生成K時新形成的碳碳鍵如圖所示：。7．(1)甲苯(2)ac(3)(4)(5)1:2(6)(7)

〖祥解〗A的分子式為C7H8，A發生硝化反應生成B，B和鹵素單質發生取代反應生成D，D水解生成E，由E的結構簡式逆推，可知A是，B是，D是；E發生催化氧化生成G，G是；和I反應生成J，由信息i可知I是；X水解為K、L，根據K、L的分子式，K是、L是，K水解為M，M是。(1)A是，名稱為甲苯；(2)a．甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合液發生硝化反應生成，需要使用濃硝酸和濃硫酸，故a正確；b．D是，含有的官能團有硝基、鹵素原子，故b錯誤；c．中X原子被羥基代替生成E，反應類型是取代反應，故c正確；選ac。(3)發生催化氧化生成，反應的化學方程式是(4)和I反應生成J，由信息i可知I是；(5)J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，根據碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物質的量之比是1:2；(6)X水解為K、L，K中除苯環外，還含有一個五元環。根據K、L的分子式，K是；(7)根據信息ii，和，反應生成，根據信息iii，生成，脫水生成Y，則中間產物1是、中間產物2是。8．(1)+CH3COOH+H2O(2)(3)酯化反應(或取代反應)(4)羧基和醛基(5)(6)或者或者或者(7)，，〖祥解〗本題為有機合成流程題，由題干中A的結構簡式和A到B的轉化條件可知，A的結構簡式為：，由信息①、(2)小問中B的分子式和A到B的轉化條件并結合E和P的產物的結構簡式可知，B的結構簡式為：，由B到D轉化條件可知，D的結構簡式為：，由D到E的轉化條件可知，E的結構簡式為：，由F的分子式和轉化條件可知，F的結構簡式為：，由生成M的轉化條件結合M的分子式和M能夠發生銀鏡反應可知，M的結構簡式為：，由M轉化為P的條件可知，P的結構簡式為：，由J的分子式和G的結構簡式可知，J的結構簡式為：，(6)由分析可知，P的結構簡式為：，其分子式為：C9H8O3，則W是P的同分異構體，則符合i．包含2個六元環，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W與溶液共熱時，最多消耗，即分子中含有酚羥基和酚酯基等條件的W的結構簡式為：或者或者或者，(7)由分析可知，P的結構簡式為：，由題干E+P轉化為J的轉化信息可知，Q可以由和Z轉化為來，則可由Y發生水解得到，則可由X在鐵粉和酸作用下制得，可由在濃硫酸、濃硝酸共同作用下制得，據此分析解題。(1)由分析可知，A的結構簡式為：，則→A的反應方程式是+CH3COOH+H2O，故〖答案〗為：+CH3COOH+H2O；(2)由分析可知，B的分子式為，E的結構簡式是，故〖答案〗為：；(3)由分析可知，M→P即+CH3OH+H2O，則該反應的反應類型是酯化反應(或取代反應)，故〖答案〗為：酯化反應(或取代反應)；(4)由分析可知，M能發生銀鏡反應，M的結構簡式為：，則M分子中含有的官能團是羧基和醛基，故〖答案〗為：羧基和醛基；(5)由分析可知，J的結構簡式是，故〖答案〗為：；(6)由分析可知，P的結構簡式為：，其分子式為：C9H8O3，則W是P的同分異構體，則符合i．包含2個六元環，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W與溶液共熱時，最多消耗，即分子中含有酚羥基和酚酯基等條件的W的結構簡式為：或者或者或者，故〖答案〗為：或者或者或者；(7)由分析可知，P的結構簡式為：，由題干E+P轉化為J的轉化信息可知，Q可以由和Z轉化為來，則可由Y發生水解得到，則可由X在鐵粉和酸作用下制得，可由在濃硫酸、濃硝酸共同作用下制得，故〖答案〗為：，，。9．(1)

酚羥基

羧基(2)(3)濃硝酸、濃硫酸、55～60°C(4)還原反應(5)ac(6)(7)

〖祥解〗A中含有羧基和甲醇發生酯化反應生成B，B中酚羥基和發生取代反應生成C，C反應硝化反應生成D，D中硝基被還原為氨基生成E，E和反應生產最終產物F。(1)由A結構簡式可知，A分子中含氧官能團有醚鍵、酚羥基、羧基；(2)A→B的反應為濃硫酸加熱、甲醇，結合B化學式可知，反應為醇和酸的酯化反應，方程式為；(3)B生成C，C生成D，比分析D結構可知，C結構簡式為，C生成D為在苯環上引入硝基的反應，故C→D的條件是濃硝酸、濃硫酸、55～60°C；(4)D結構中含有硝基，結合E化學式可知，D中硝基為被鐵還原為氨基，D→E的反應類型是為還原反應；(5)a．A中有6種不同環境的氫原子，核磁共振氫譜有6組峰，a正確；b．酚羥基不能和碳酸氫鈉反應，羧基能和碳酸氫鈉反應，則能與發生反應，b錯誤；c．A中含有酚羥基和羧基，一定條件下可發生縮聚反應，生成高分子化合物同時生成小分子水，c正確；故選ac；(6)D中硝基為被鐵還原為氨基生成E：，E中含有氨基和酯基，與發生已知i、ii的反應原理生成一個六元環同時生成甲醇，反應為：；(7)和發生已知ii的反應，氨基中氫與醇中羥基發生取代反應，生成產物1，故產物1結構簡式為：；產物1由發生已知i的反應，結構中羰基被還原生成產物2，故產物2結構簡式為：；產物2中2個羥基在濃硫酸作用下生成醚鍵得到最終產物。10．(1)烯烴(2)(3)(4)CD(5)(6)還原(7)

〖祥解〗從H生成I，結合I的分子式可知，I的結構簡式為；結合已知信息和C、D的分子式，D可由和在NaNH2作用下發生反應得到，則C為，試劑a是，D的結構簡式為，故B的結構簡式為，B在強堿醇溶液中消去HBr得到C，故A是CH2=CH-CH3，A與Br2發生加成得到B；D的分子式比E多兩個H原子，則O2催化氧化使D的羥基生成酮基，得到E的結構簡式為。(1)據分析，A為鏈狀，結構簡式為CH2=CH-CH3，按官能團分類，其類別是烯烴；(2)據分析，B是，在強堿的醇溶液中發消去反應，得到丙炔C，B→C的反應方程式是：；(3)據分析，C→D是丙炔生成D，結合已知信息，所需的試劑a是；(4)A.據分析，E的結構簡式為，不含醛基，不能發生銀鏡反應，A錯誤；B.含有碳碳叁鍵能發生氧化、加聚反應，從結構簡式分析，不能發生消去反應，B錯誤；C.該分子以苯環兩支鏈為對稱軸，具有不同化學環境的H原子有4中，核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2:2:3，C正確；D.E分子中含有碳碳叁鍵可加成2分子H2，苯環可加成3分子H2，酮基可加成1分子H2，故1molE可以與6mol發生反應，D正確；故選CD；(5)從H的結構簡式逆推可知，H由G取代-NO2得到，G的結構簡式為；(6)據分析，H中的-NO2轉化為-NH2得到I，H→I的反應類型為還原反應；(7)由已知信息和I、E結構簡式分析，I、E加成得到J，J為，J中醛基與H2加成得到M為，M異構化得到N為，N中羥基與相鄰碳上的H脫水得到P。高三模擬試題PAGEPAGE12022北京高三一模化學匯編有機化學基礎綜合題一、有機推斷題1．（2022·北京通州·一模）有機化合物F是合成抗病毒藥物法匹拉韋過程中的重要中間體，其合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.(1)A可以與溶液反應產生，A的結構簡式：___________。(2)①的反應類型是___________。(3)C分子中含有的官能團是___________。(4)B與溶液反應的化學方程式是___________。(5)下列說法不正確的是___________。a.A分子中存在雜化的碳原子b.C可以發生取代反應、加成反應、氧化反應c.D能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.D存在含有一個六元環的酯類同分異構體(6)補充下列合成路線：合成E分三步進行，上圖中③為取代反應，中間產物2和E互為同分異構體，請補充E的結構簡式___________，并寫出中間產物1在一定條件下生成中間產物2的化學方程式：___________。2．（2022·北京西城·一模）普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如下(部分條件和產物略去)：已知：ⅰ．RNH2ⅱ．ⅲ．(1)A中的官能團名稱是氨基和_______。(2)試劑a的結構簡式是_______。(3)E→F的反應類型是_______。(4)D→E的化學方程式是_______。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I的結構簡式是_______。(6)下列說法正確的是_______(填序號)。a．J→K的反應過程需要控制不過量b．G與溶液作用顯紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應(7)K→L加入的作用是_______。(8)以G和M為原料合成普卡必利時，在反應體系中檢測到有機物Q，寫出中間產物P、Q的結構簡式：_______、_______。3．（2022·北京東城·一模）伐倫克林是一種拮抗劑，其一種合成路線如圖：已知：i.+ii.+iii.R4—CH=NR5(1)鄰二溴苯(A)只有一種結構，是因為苯環中除了σ鍵外，還有____鍵，使得其中碳碳鍵完全相同。(2)試劑a的結構簡式是____。(3)C中含氧官能團的名稱是____。(4)E→F的化學方程式是____。(5)試劑b的結構簡式是____。(6)I→伐倫克林的反應類型是____。(7)步驟E→F在整個合成路線中起到重要作用。若無此步驟，可能導致在步驟____中有副反應發生。4．（2022·北京延慶·一模）利喘貝是一種新的平喘藥，其合成過程如下：已知：i.+CH3I+NaI+H2Oii.R1?CHOR1?CH=CH?COOH(1)A屬于芳香烴，則A的名稱為_______；(2)E的官能團的名稱是_______；D→E的反應類型是_______；(3)H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，苯環上的一氯代物有兩種。由H生成I反應的化學方程式為_______；(4)L的結構簡式為_______。(5)J俗稱香蘭素，在食品行業中主要作為?種增香劑。香蘭素的一種合成路線如下。中間產物1和中間產物2的結構簡式分別為_______；_______。5．（2022·北京門頭溝·一模）我國科學家發現化合物J對消除由蜈蚣叮咬產生的嚴重臨床癥狀有良好效果。J的兩條合成路線如圖所示。已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烴基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列問題：(1)A中官能團有：硝基和____。(2)D→E的化學方程式是____。F的結構簡式是____。(3)反應中的作用____。(4)B有多種同分異構體，寫出任意一種同時滿足下列條件的M的結構簡式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基③苯環上一氯代物有兩種(5)G→H的反應類型是____。(6)I→J的反應還可能有副產物，請寫出其中一種的結構簡式____。(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)為起始原料，可以制備。選用必要的試劑完成合成路線____。6．（2022·北京石景山·一模）依澤替米貝是一種新型高效、副作用低的調脂藥，其合成路線如下。已知：R1-COOH+R2-NH-R3(1)A屬于芳香烴，A→B的反應類型是_______。(2)C含有氨基，寫出C的結構簡式_______。(3)D的芳香族同分異構體有_______種(不含D本身)。(4)E中含有的官能團：_______。(5)寫出E制備F時中間產物L的結構簡式_______。(6)環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2：1，G→H的化學方程式是_______。(7)參考如下示例，畫出J和F生成K時新形成的碳碳鍵。_______示例：7．（2022·北京海淀·一模）多環化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如下圖(部分反應條件或試劑略去)。已知：i．R1-CHO+(1)A的名稱是___________。(2)下列說法中，正確的是___________(填序號)。a．由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸b．D中含有的官能團只有硝基c．D→E可以通過取代反應實現(3)E→G的化學方程式是___________。(4)I的結構簡式是___________。(5)J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物質的量之比是___________。(6)K中除苯環外，還含有一個五元環。K的結構簡式是___________。(7)知：ii．+R3-NH2iii．亞胺結構()中鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應。M與L在一定條件下轉化為Y的一種路線如下圖。寫出中間產物1、中間產物2的結構簡式：___________、___________。8．（2022·北京朝陽·一模）藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線。已知：i.ii.R＇CHOR＇CH=NR＂(1)→A的反應方程式是_______。(2)B的分子式為。E的結構簡式是_______。(3)M→P的反應類型是_______。(4)M能發生銀鏡反應。M分子中含有的官能團是_______。(5)J的結構簡式是_______。(6)W是P的同分異構體，寫出一種符合下列條件的W的結構簡式：_______。i.包含2個六元環，不含甲基ii.W可水解。W與溶液共熱時，最多消耗(7)Q的結構簡式是，也可經由P與Z合成。已知：，合成Q的路線如下(無機試劑任選)，寫出X、Y、Z的結構簡式：_______。9．（2022·北京房山·一模）有機物F是合成抗腫瘤藥物吉非替尼的重要中間體，其合成路線如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能團有醚鍵、___________和___________。(填名稱)(2)A→B的反應方程式是___________。(3)C→D的條件是___________。(4)D→E的反應類型是___________。(5)關于物質A下列說法正確的是___________(填字母)a．核磁共振氫譜有6組峰b．能與發生反應c．一定條件下可發生縮聚反應(6)已知分子F中含有3個六元環，寫出E→F的反應方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2ii.+HO-R以和為原料合成的步驟如下：請寫出產物1及產物2的結構簡式___________、___________。10．（2022·北京豐臺·一模）某喹啉類化合物P的合成路線如下：已知：(1)A為鏈狀，按官能團分類，其類別是___________。(2)B→C的反應方程式是___________。(3)C→D所需的試劑a是___________。(4)下列關于E的說法正確的是___________。A．能發生銀鏡反應B．能發生氧化、消去、加聚反應C．核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：3D．1molE可以與6mol發生反應(5)G的結構簡式為___________。(6)H→I的反應類型為___________。(7)由I和E合成P的流程如下，M與N互為同分異構體，寫出J、M、N的結構簡式：___________、___________、___________。

2022北京高三一模化學匯編有機化學基礎綜合題▁▃▅▇█參*考*答*案█▇▅▃▁1．(1)CH3COOH(2)氧化反應(3)醛基、羧基(4)(5)cd(6)

+H2O〖祥解〗A能與碳酸鈉溶液產生二氧化碳，故A中含羧基，A為CH3COOH；A在一定條件下生成B，為取代反應，B為CH2ClCOOH；對比C經過反應②的產物結構，結合已知i，可知C為含醛基，結構簡式為：OHCCOOH；D由酯水解而來，D為；E到F為水解反應，對比分子式和結構可知E為。(1)由分析可知A為CH3COOH；(2)經過反應①，官能團由羥基變成醛基，發生了氧化反應；(3)由分析知C為OHCCOOH，官能團為醛基和羧基；(4)B與氫氧化鈉溶液的反應為鹵代烴水解，方程式為：；(5)a．乙酸中碳原子雜化為sp2和sp3，a正確；b．C為OHCCOOH，可以發生取代反應、加成反應、氧化反應，b正確；c．Ｄ為，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c錯誤；d．Ｄ為，不飽和度為１，而六元環的酯類同分異構體不飽和度為２，不滿足，d錯誤；故選cd。(6)由分析可知Ｅ的結構簡式為，參照題中所給已知信息i，酸性條件下反應向相反反向進行，可推出中間產物I含醛基，結構簡式為：，一定條件下生成中間產物II，可參照已知信息，反應位置是醛基和氨基發生反應，且中間產物II與E互為同分異構體，可知中間產物II的結構簡式為：，故中間產物I轉化為中間產物II的方程式為：+H2O。2．(1)碳氯鍵(2)(3)取代反應(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

〖祥解〗根據F的結構簡式結合已知信息可判斷A和乙酸酐發生取代反應生成B為，E和單質溴發生取代反應生成F，則E的結構簡式為，根據已知信息可知B發生取代反應生成D為，D和氯氣發生苯環上的取代反應生成E，根據G的分子式結合F生成G的反應條件以及最終產品的結構簡式可知G的結構簡式為，根據已知信息可知M的結構簡式為，則L的結構簡式為，根據K的分子式可知K的結構簡式為CH3OCH2CH2CH2Br，根據已知信息可判斷J的結構是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氫譜只有一組峰，所以I的結構簡式為，據此解答。(1)根據A的結構簡式可判斷A中的官能團名稱是氨基和碳氯鍵。(2)B和試劑a發生取代反應生成D，則a的結構簡式是。(3)根據以上分析可知E→F的反應類型是取代反應。(4)根據以上分析可知D→E的化學方程式是+Cl2+HCl。(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰，I是環丙烷嗎，結構簡式是。(6)a．J中含有2個溴原子，所以J→K的反應過程需要控制不過量，a正確；b．G分子中不存在酚羥基，與溶液作用不顯紫色，b錯誤；c．根據普卡必利的結構簡式可知分子中含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應，c正確；〖答案〗選ac。(7)K→L中有溴化氫生成，則加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。(8)G生成P時減少了2個氫原子，這說明醇羥基被氧化為醛基，則P的結構簡式為，由于M中的氨基和P中的醛基發生加成反應生成Q，則Q的結構簡式為，最后Q中羥基被氧化轉化為普卡必利。3．(1)大π(2)(3)醛基(4)(5)(6)取代反應(7)H→I（或F→G）〖祥解〗經過多步反應得到中間體，中間體與發生加成反應生成，B在臭氧作用下發生信息ii生成C，C為，C在一定條件下與C6H5CH2NH2生成，D用氫氣還原生成，E與生成F，F在濃硫酸催化作用下與濃硝酸發生硝化反應生成，G還原得到H，H與b反應生成I，I在堿性條件下水解生成。(1)鄰二溴苯(A)只有一種結構，是因為苯環中除了σ鍵外，還有大π鍵，使得其中碳碳鍵完全相同。故〖答案〗為：大π；(2)中間體與發生加成反應生成，試劑a的結構簡式是。故〖答案〗為：；(3)C為，C中含氧官能團的名稱是醛基。故〖答案〗為：醛基；(4)E與生成F，E→F的化學方程式是。故〖答案〗為：；(5)反應生成I，同時生成水，試劑b的結構簡式是。故〖答案〗為：；(6)I，I在堿性條件下水解生成和CF3COOH，I→伐倫克林的反應類型是取代反應。故〖答案〗為：取代反應；(7)步驟E→F在整個合成路線中起到重要作用,即保所亞氨基。若無此步驟，可能導致在步驟H→I（或F→G）中有副反應發生。故〖答案〗為：H→I（或F→G）。4．(1)甲苯(2)

酯基、氨基

還原反應(3)+Br2+HBr(4)(5)

〖祥解〗根據G的結構分析出A為甲苯，A發生硝化反應取代甲基鄰位的氫得到B為，B發生氧化反應生成C()，C和甲醇發生酯化反應生成D()，D在Fe/HCl作用下反應生成E()，H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基和醛基，苯環上的一氯代物有兩種，再根據J的結構得到H()，H發生反應生成J，根據信息i知J和CH3I再NaOH作用下反應生成K()，根據信息ii知K和CH2(COOH)2發生反應生成L()，E和L發生取代反應生成G()，G發生水解反應生成利喘貝。(1)根據G的結構，又知A屬于芳香烴，則A的名稱為甲苯；故〖答案〗為：甲苯。(2)E的結構簡式為，則E的官能團的名稱是酯基、氨基；D()在Fe/HCl作用下反應生成E()即硝基變為氨基，根據加氫去氧是還原，因此D→E的反應類型是還原反應；故〖答案〗為：酯基、氨基；還原反應。(3)H與FeCl3作用顯色且能發生銀鏡反應，苯環上的一氯代物有兩種，則得到H結構簡式為，由H生成I反應的化學方程式為+Br2+HBr；故〖答案〗為：+Br2+HBr。(4)根據信息ii知K和CH2(COOH)2發生反應生成L()；故〖答案〗為：。(5)J俗稱香蘭素，J的結構簡式為，和OHCCOOH發生加成反應即得到，再氧化得到，最后脫酸得到；故〖答案〗為：；。5．(1)氨基(2)

+HNO3+H2O

(3)保護氨基，防止在硝化過程中被氧化(4)(5)取代反應(6)、或者等(7)〖祥解〗本題為有機合成流程題，根據流程圖中A和C的結構簡式以及A到B、B到C的轉化條件可知，B的結構簡式為：，根據C、E的結構簡式和C到D、D到E的轉化條件并結合已知信息i可推知，D的結構簡式為：，根據E和J的結構簡式和E到F的轉化信息并結合已知信息i可知，F的結構簡式為：，根據H的結構簡式和H到I的轉化條件結合J的結構簡式可知，I的結構簡式為：，(4)已知B的結構簡式為：，其分子式為：C9H10N2O4，則B同時滿足下列條件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸與-NH2形成的酰胺鍵，③苯環上一氯代物有兩種即苯環上有兩個對位上的取代基或者含有四個取代基，則M的結構簡式為：或者等，(6)由題干流程圖中I→J的轉化信息可知，反應中是中的Cl和I中氨基上的H原子結合成HCl，則反應還可能有副產物有：、或者等，(7)本題采用逆向合成法，可由HOOCCOOH與通過脫水縮合而得，則可以由催化還原得到，由于-NH2易被硝化反應過程中的濃硝酸氧化，根據題干流程圖中信息可知，先將-NH2保護起來，即先與反應生成，然后在硝化反應得到，由E到F的轉化信息可知，與N2H4即可獲得，由此確定合成路線，據此分析解題。(1)由題干流程圖中A的結構簡式可知，A中官能團有：硝基和氨基，故〖答案〗為：氨基；(2)由分析可知，D→E即與濃硫酸、濃硝酸共熱來制備，故該轉化的化學方程式為：+HNO3(濃)+H2O，由分析可知，F的結構簡式是，故〖答案〗為：+HNO3(濃)+H2O；；(3)由分析可知，D到E的硝化反應中使用的濃硝酸具有強氧化性，可以氧化氨基，則反應中的作用是保護氨基，防止在硝化過程中被氧化，故〖答案〗為：保護氨基，防止在硝化過程中被氧化；(4)已知B的結構簡式為：，其分子式為：C9H10N2O4，則B同時滿足下列條件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能發生水解反應且水解產物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸與-NH2形成的酰胺鍵，③苯環上一氯代物有兩種即苯環上有兩個對位上的取代基或者含有四個取代基，則M的結構簡式為：或者等，故〖答案〗為：或者等；(5)由題干流程圖中，G、H的結構簡式和G到H的轉化條件可知，G→H的反應類型是取代反應，故〖答案〗為：取代反應；(6)由題干流程圖中I→J的轉化信息可知，反應中是中的Cl和I中氨基上的H原子結合成HCl，則反應還可能有副產物有：、或者等，故〖答案〗為：、或者等；(7)本題采用逆向合成法，可由HOOCCOOH與通過脫水縮合而得，則可以由催化還原得到，由于-NH2易被硝化反應過程中的濃硝酸氧化，根據題干流程圖中信息可知，先將-NH2保護起來，即先與反應生成，然后在硝化反應得到，由E到F的轉化信息可知，與N2H4即可獲得，由此確定合成路線圖為：，故〖答案〗為：。6．(1)取代反應(2)(3)4(4)醛基和羥基(5)(6)+(7)〖祥解〗A屬于芳香烴，結合A的分子式可知，A為；B的分子式為C7H7NO2，結合F的結構可知，A與濃硝酸發生取代反應，硝基取代甲苯的對位氫，B的結構簡式為：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，結合C的分子式可知，C的結構簡式為：；結合D的分子式可知，D的結構簡式為：；結合E的分子式可知，E的結構簡式為：；E先與發生加成反應生成，再發生消去反應生成F；題干第（5）題告知：環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2:1，結合G的分子式可知，G的結構簡式為：；G與在氯化鋁的作用下生成H，結合J的結構簡式和已知信息可知，H的結構簡式為：；H與發生已知信息的反應生成I，I的結構簡式為：；I發生還原反應生成J，J與F發生加成反應生成K，結合依澤替米貝的結構簡式和K的分子式可知，K的結構簡式為：。(1)A屬于芳香烴，結合A的分子式可知，A為；B的分子式為C7H7NO2，結合F的結構可知，A與濃硝酸發生取代反應生成B，硝基取代甲苯的對位氫，B的結構簡式為：。(2)B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，結合C的分子式可知，C的結構簡式為：。(3)由分析可知，D的結構簡式為：，D的芳香族同分異構體有：、、、，共4種。(4)由分析可知，E的結構簡式為：，含有的官能團為醛基和羥基。(5)結合E和F的結構簡式可知，E先與發生加成反應生成，再發生消去反應生成F，因此中間產物L的結構簡式為：。(6)環狀化合物G的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為2:1，結合G的分子式可知，G的結構簡式為：；G與在氯化鋁的作用下生成H，結合J的結構簡式和已知信息可知，H的結構簡式為：，因此G→H的化學方程式為：+。(7)J和F發生加成反應生成K，結合依澤替米貝的結構簡式和K的分子式以及題給示例可知，J和F生成K時新形成的碳碳鍵如圖所示：。7．(1)甲苯(2)ac(3)(4)(5)1:2(6)(7)

〖祥解〗A的分子式為C7H8，A發生硝化反應生成B，B和鹵素單質發生取代反應生成D，D水解生成E，由E的結構簡式逆推，可知A是，B是，D是；E發生催化氧化生成G，G是；和I反應生成J，由信息i可知I是；X水解為K、L，根據K、L的分子式，K是、L是，K水解為M，M是。(1)A是，名稱為甲苯；(2)a．甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合液發生硝化反應生成，需要使用濃硝酸和濃硫酸，故a正確；b．D是，含有的官能團有硝基、鹵素原子，故b錯誤；c．中X原子被羥基代替生成E，反應類型是取代反應，故c正確；選ac。(3)發生催化氧化生成，反應的化學方程式是(4)和I反應生成J，由信息i可知I是；(5)J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，根據碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物質的量之比是1:2；(6)X水解為K、L，K中除苯環外，還含有一個五元環。根據K、L的分子式，K是；(7)根據信息ii，和，反應生成，根據信息iii，生成，脫水生成Y，則中間產物1是、中間產物2是。8．(1)+CH3COOH+H2O(2)(3)酯化反應(或取代反應)(4)羧基和醛基(5)(6)或者或者或者(7)，，〖祥解〗本題為有機合成流程題，由題干中A的結構簡式和A到B的轉化條件可知，A的結構簡式為：，由信息①、(2)小問中B的分子式和A到B的轉化條件并結合E和P的產物的結構簡式可知，B的結構簡式為：，由B到D轉化條件可知，D的結構簡式為：，由D到E的轉化條件可知，E的結構簡式為：，由F的分子式和轉化條件可