你的首選資源互助社區專題一有機化學基礎有機化合物的分類種種按碳的骨架分：鏈狀化合物(即脂肪烴)：CH3CH2CH2CH31.有機化合物脂環化合物：環狀化合物芳香化合物：2.烴：鏈烴(脂肪烴)，脂環烴，芳香烴。飽和烴，不飽和烴。飽和鏈烴(烷烴)，不飽和鏈烴。單環芳烴，多環芳烴，稠環芳烴。基：烴基——烷基(甲基、乙基、正丙基、異丙基)、苯基、……。一種命名法：系統命名法。二種求氣態有機物相對分子質量的方法：密度法、相對密度法。三種同分異構：碳鏈異構、位置異構、類別異構。四種代表物質：甲烷、乙烯、乙炔、苯。五種求氣態有機物分子式的方法：分子組成法、最簡式法、燃燒方程式法、通式法、試探法。六種表示有機物的化學式：分子式、最簡式、實驗式、結構式、結構簡式、電子式。七種有機反應類型：取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚。3、烴分子的空間構型(1)基本模型:甲烷分子的正四面體結構：與中心碳原子相連的4個氫原子中，只能有2個氫原子與碳原子共面。乙烯分子的6個原子和苯(C6H6)分子的12個原子共平面。乙炔分子的直線型結構，4個原子在一條直線上。(2)基本方法:烴分子里，碳碳單鍵可以旋轉。形成雙鍵和三鍵的原子不能繞鍵軸旋轉。苯分子中苯環可以繞任一碳氫鍵為軸旋轉，每個苯分子有三個旋轉軸，軸上有四個原子共直線。稠環芳香烴由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。按官能團分類：類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質烷烴CnH2n+2(n≥1)———CH4(Mr：16)由C、H構成。任三個相連的碳原子不共面，任何結構的所有原子不可能共面！1.光照下的鹵代2.裂化3.不使酸性KMnO4溶液褪色4.可燃烯烴CnH2n(n≥2)CH2=CH2(Mr：28)①鏈狀(可以帶支鏈)②有C=C③分子的所有原子在同一個平面上1.加成：X2、H2、HX、HCN2.聚合:一般條件催化劑(△)3.易被氧化。與O2(條件：催化劑、加壓、加熱)反應生成CH3CHO4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃燒現象：黑煙(炔類是濃煙)炔烴CnH2n-2(n≥2)—C≡C—H—C≡C—H(Mr：26)①鏈狀(可以帶支鏈)②有C≡C③分子成直線型1.加成：X2、H2、HX、HCN2.聚合:一般條件催化劑(△)3.易被氧化。與HO2(條件：催化劑)反應生成CH3CHO4.使Br2水、酸性KMnO4褪色5.燃燒現象：濃煙(烯類是黑煙)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)———(Mr：78)①環狀。②一個分子只有一個苯環。③12個原子共面1.取代：與Br2在Fe(實際是Fe3+)做催化劑生成溴苯2.加成：與H2(Ni/催化)環己烷3.典型反應：磺化和硝化 類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與烴基結合β-碳上要有氫原子才能發生消去反應1.與NaOH水溶液共熱發生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr：32)羥基直接與鏈烴基結合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發生消去反應。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不易被催化氧化。1.跟活潑金屬反應產生H22.跟鹵化氫反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140℃170℃4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸反應生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5(Mr：74)C—O鍵有極性性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基—OH(Mr：94)—OH直接與苯環上的碳相連，受苯環影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO相當于兩個—CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基(Mr：58)有極性、能加成與H2、HCN加成，不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(Mr：60)受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能與H2加成。1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發生水解反應生成羧酸(鹽)和醇2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不穩定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物較穩定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr：75)—NH2能以配位鍵結合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶———————1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(皂化)2.硬化反應(氫化)【高考真題訓練】【】1.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩定的溴氰菊酯的結構簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下不水解 D.在一定條件下可以發生加成反應【】2.某期刊封面上有如右一個分子的球棍模型圖：圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種A.鹵代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇鈉【】3.已知維生素A的結構簡式可寫為(如右圖)：圖式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數補足四價，但C、H原子未標記出來。關于它的敘述正確的是A.維生素A的分子式為C20H30OB.維生素A是一種易溶于水的醇C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構D.1mol維生素A最多可與4molH2加成【】4.用于制造隱形飛機的某種物質，具有吸收微波的功能，其主要成份的分子結構如右圖所示，它屬于

A、新型無機非金屬材料B、無機化合物C、有機物D、有機高分子化合物【】5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面的是A．①② B．②③ C．③④ D．②④【】6.下列分子中，所有原子都處在同一平面的是A．環已烯

B．丙炔

C．乙烷

D．苯【】7.從甜橙的芳香油中可分離得到如右結構的化合物，現有試劑：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發生反應的試劑有A．①②B．②③C．③④D．①④【】8.（09安徽）北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、羰基【】9.（09廣東）警察常從案發現場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環十二醇；④5，9一十一烷酸內酯；⑤十八烷；⑥已醛；⑦庚醛。下列說法正確的是A．①、②、⑥分子中碳原子數小于10，③、④、⑤分子中碳原子數大于10B．①、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素【】10.（09上海）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如右圖。下列敘述正確的是A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應【】11.（09海南）下列化合物的核磁共振氫譜中出現三組峰的是：A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷【】AUTONUM2．（08寧夏）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面的是()A．①② B．②③ C．③④ D．②④【】13．（08海南）在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其氫原子數之比為3：2的化合物是（）【】14.(06廣東)研究發現，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發生該類反應，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數可能為A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7【】15．(2007年高考上?；瘜W卷，衍生物)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是()(A)兩種酸都能與溴水反應(B)兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色(C)鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵(D)等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量相同【】16．(2007年高考海南化學卷，衍生物)從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物：現在試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團都發生反應的試劑有()(A)①②(B)②③(C)③④(D)①④【】17．(2007年高考理綜山東卷，油酯)下列說法正確的是()(A)乙烯的結構簡式可以表示為CH2CH2(B)苯、乙醇和乙酸都能發生取代反應(C)油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色(D)液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷【】18．(2007年高考理綜四川卷，衍生物)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結構簡式如下所示：關于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是()(A)分子式為C16H18O9(B)與苯環直接相連的原子都在同一平面上(C)1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH(D)與濃溴水既能發生取代反應又能發生加成反應【】—N=N—OH|CH3—N=N—OH|CH3|—CH3A、分子中含一個苯環和一個萘環 B、屬于芳香烴C、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D、能溶于苯【】20.（05廣東）橙花醛是一種香料，結構簡式為：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3A.橙花醛不可以與溴發生加成反應B.橙花醛可以發生銀鏡反應C.1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發生加成反應D.橙花醛是乙烯的同系物12345678910DCACCBDAAACC11121314151617181920BBDAADABCBB有機化合物的命名1、烷烴的系統命名法⑴定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定)。⑵找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。⑶命名：①就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號(如兩端編號相同時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端編起)。③先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數字標明數目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“—”相連。⑷烷烴命名書寫的格式：取代基的編號取代基的編號—取代基—取代基的編號—取代基某烷烴簡單的取代基復雜的取代基主鏈碳數命名[烷烴命名的規則](1)5個原則。①最長原則：應選最長的碳鏈做主鏈；②最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子編號；③最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈較多的碳鏈做主鏈；④最低原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端起對主鏈碳原子編號；⑤最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。(2)5個必須。①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2，3，4，…”表示；②相同取代基的個數，必須用中文數字“二、三、四，…”表示；③位號2，3，4等相鄰時，必須用逗號“，”表示(不能用頓號“、”)；④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時，必須用短線“－”隔開；⑤若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。以上(烷烴的系統命名法)可以概括為：選主鏈，稱某烷；編位號，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2、含有官能團的化合物的命名⑴定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。⑵定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。CH3CH3—CH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3CH3CH3—C—CH—CH3CH3OH如：，叫作2,3—二甲基—2—丁醇，叫作2,3—二甲基—2—乙基丁醛【知識梳理】(一)烷烴命名1.普通命名法：(1—10個碳)普通命名法：正、異、新；系統命名法：(1)選主鏈：最長原則和最多原則(2)編號：最近、最簡、最低原則(3)寫名稱：(二)烯烴、炔烴的命名：命名方法(找和烷烴命名的不同點)(1)選主鏈：最長、最多原則的前提：(2)編號：最近、最簡、最低原則的前提：(3)寫名稱的不同點：(三)芳香族化合物的命名1.烷基苯，將 作為母體，苯環側鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”2.烯基苯或炔基苯，將_________________作為母體，苯環當作取代基，稱“苯某烯或炔”3.兩個取代基，用__________________來表示取代基在苯環上的位置。4.三個取代基，用__________________來表示。5.較復雜的苯衍生物，把___________當作母體，苯環當作取代基。(四)醇和鹵代烴、醛、羧酸的命名(滿足主鏈含_______________________來命名的基本原則)1.(1)定主鏈(2)編號2.醇字加在烷基名稱的_________，鹵代烴的鹵字加在烷基名稱的___________。3.多元醇命名，選擇連__________羥基的碳鏈為主鏈，_________寫在醇字前面。4.不飽和鹵代烴通常以不飽和烴作為主鏈，編號則要使雙鍵的位置最小。5.醚：先寫出與氧相聯的兩個_______的名稱，再加上_______字。(五)酯的命名，根據相應的________和________來命名，稱“某酸某酯”。【強化訓練】1.辛烷值"用來表示汽油的質量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標定為100，右上圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統命名為()A

1,1,3,3-四甲基丁烷

B

2,2,4-三甲基-戊烷C

2,4,4-三甲基戊烷

D

2,2,4-三甲基戊烷2.下列各化合物的命名中正確的是()3.萘環上的碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據系統命名法，(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應是A.2，6—二甲基萘 B.1，4—二甲基萘C.4，7—二甲基萘 D.1，6—二甲基萘4.六氯苯是被聯合國有關公約禁止或限制使用的有毒物質之一。下式中能表示六氯苯的是 5.有機物的種類繁多，但其命中是有規則的。下列有機物命名正確的是A．1，4—二甲基丁烷 B．3—甲基丁烯C．2—甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷6.（09上海）有機物的種類繁多，但其命中是有規則的。下列有機物命名正確的是7.(06上海)科學家發現C60后，近年又合成了許多球形分子(富勒烯)，如C50、C70、C120、C540等它們互稱為A．同系物B．同分異構體C．同素異形體D．同位素CH3－CH－CH3CHCH3－CH－CH3CH2CH3A、2－乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇CH3CH3－C＝CH2CH3CH3——CH3C、間二甲苯DCH3——CH3 對9——12題中的有機物命名或寫結構簡式：9._________________CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3___________________________________________________________________10.(CH3)2C=C(CH3)CH=CH—CH3__________________________________________11.CH3CH(OH)CH3_____________________________丙烯醇___________________CH3CH2CH2