第三節乙醇與乙酸第1課時乙醇[學習目標]1.認識乙醇的結構及其主要性質與應用。2.理解烴的衍生物、官能團的概念，結合乙醇認識官能團與性質的關系。3.知道有機物之間在一定條件下是可以轉化的。任務一乙醇的物理性質及分子結構1．乙醇的物理性質乙醇俗稱酒精，是無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發。能夠溶解多種有機物和無機物，并能與水以任意比例互溶。[交流研討1]《本草綱目》“燒酒”條目下寫道：“自元時始創其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指哪種分離方法？提示：由題給文字可知，文中的“法”是指我國古代制燒酒的方法，從濃酒中分離出乙醇，利用酒精和水的沸點不同，加熱使乙醇揮發，冷凝得燒酒，所以該方法應該是指蒸餾。2．乙醇的組成與結構分子式球棍模型結構式結構簡式C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH3.烴的衍生物(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。(2)烴基：烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分。乙醇可看作是由乙基和羥基組成的：。4．官能團(1)定義：決定有機化合物特性的原子或原子團。(2)實例物質CH3CH2OHCH2===CH2CH≡CH所含官能團—OH—C≡C—官能團的名稱羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵是否為烴的衍生物是否否提醒：烷基(—CnH2n＋1，如—CH3、—C2H5等)不是官能團，苯基也不是官能團。[交流研討2]乙醇的官能團為羥基(—OH)，認真分析—OH與OH－的區別和聯系并填寫下表。羥基氫氧根離子不同點電子式________________電子數________________電性________________相同點組成元素相同；質子數均為9提示：910不顯電性或電中性顯負電性1．下列有關乙醇的表述不正確的是()A．乙醇的空間填充模型為B．乙醇的分子式為C2H6OC．乙醇的結構簡式為CH3CH2OHD．羥基的電子式為答案：A解析：A中為乙醇的球棍模型，錯誤。2．下列有關乙醇的說法錯誤的是()A．鈉的密度大于乙醇，實驗室可用乙醇保存金屬鈉B．可用無水CuSO4檢驗工業酒精中是否含水C．乙醇不能萃取出溴水中的溴D．分離乙醇和水常用蒸餾的方法答案：A解析：鈉可以和乙醇發生反應生成乙醇鈉和氫氣，故不能用乙醇保存金屬鈉，A錯誤；無水CuSO4可以和水反應生成藍色晶體，故可檢驗乙醇中是否含水，B正確；乙醇和水互溶，故乙醇不能萃取溴水中的溴，C正確；乙醇和水的沸點不同，故可以用蒸餾的方法分離乙醇和水，D正確。3．下列物質中含有2種官能團的是()答案：A解析：決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團。乳酸中含有—OH和—COOH2種官能團；苯乙烯中含有1種官能團；丙三醇中含有—OH1種官能團；甲苯中沒有官能團。任務二乙醇的化學性質及用途1．乙醇和金屬鈉的反應【實驗探究】實驗操作實驗現象①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色無味氣體；②燒杯內壁有水珠產生；③向燒杯中加入澄清石灰水，澄清石灰水不變渾濁化學方程式2CH3CH2OH＋2Na→_2CH3CH2ONa＋H2↑eq\a\vs4\al()1.乙醇與金屬鈉反應的實質：鈉置換了羥基中的氫。2．與鈉和H2O反應比較：劇烈程度比水弱，鈉沉在乙醇底部，且沒有熔化成金屬小球。[交流研討1]已知鈉與烴基上的氫不反應。乙醇的分子式為C2H6O，某同學根據各原子的成鍵特點寫出如下兩種可能的結構式：如何用實驗證明乙醇是甲式結構？提示：甲式中羥基上的氫能被鈉置換生成氫氣，而且有機分子與生成氫氣的比例是2∶1，乙式分子與鈉不反應。2．乙醇的氧化反應(1)燃燒現象：乙醇在空氣中燃燒，產生淡藍色火焰，放出大量的熱。化學方程式：CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃),\s\do5())2CO2＋3H2O。(2)催化氧化【實驗探究】實驗操作續表實驗現象紅色的銅絲eq\o(→,\s\up7(加熱),\s\do5())變為黑色eq\o(→,\s\up7(插入乙醇中),\s\do5())變為紅色，聞到刺激性氣味化學方程式2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O[交流研討2]結合實驗現象，在乙醇和氧氣催化氧化反應實驗中銅絲是否參與反應？銅絲的作用是什么？寫出過程中的化學方程式。提示：在實驗中銅絲參與了化學反應，后來又生成了銅，銅絲在反應中起到催化作用。反應的化學方程式為2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△),\s\do5())2CuO，CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())Cu＋CH3CHO＋H2O，總反應的化學方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。[交流研討3]已知乙醇在催化氧化反應中斷裂的為如圖所示的化學鍵：如將乙醇改為，試寫出在該條件下反應的化學方程式。提示：＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O。eq\a\vs4\al()乙醛的官能團為醛基（，或寫作—CHO），乙醛在適當條件下可被進一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。(3)與強氧化劑反應：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4，H＋),\s\do5(或K2Cr2O7，H＋))CH3COOH。3．乙醇的用途(1)用作酒精燈、內燃機等的燃料。(2)用作生產醫藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。(3)醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑。1．向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現象的描述不正確的是()A．反應開始鈉塊沉在乙醇液面以下B．鈉塊熔成小球C．聽不到嘶嘶的響聲D．鈉塊表面有氣體放出答案：B解析：A．鈉的密度大于乙醇，反應開始鈉塊沉在乙醇液面以下，故A正確；B.鈉和乙醇的反應放熱很少，不足以將鈉熔化，故B錯誤；C．鈉與乙醇反應不劇烈，聽不到嘶嘶的響聲，故C正確；D.鈉和乙醇反應：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，生成乙醇鈉和氫氣，鈉塊表面有氣體放出，故D正確；故選B。2．乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示，下列說法不正確的是()A．和金屬鈉反應時①鍵斷裂B．在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①和③鍵C．發生酯化反應時斷裂②鍵D．乙醇在空氣中完全燃燒時化學鍵全部斷裂答案：C解析：A．乙醇與鈉反應取代羥基上氫原子，反應時①鍵斷裂，A正確；B.乙醇在銅催化作用下和O2反應生成乙醛，乙醇中的①③鍵斷裂，B正確；C．乙醇與酸發生酯化反應，乙醇中的①鍵斷裂，C錯誤；D.在空氣中完全燃燒時生成二氧化碳和水，則化學鍵全部斷裂，D正確；答案選C。1．下列有機物不屬于烴的衍生物的是()A．CH2===CHCl B．C8H10C．CH3OCH3 D．CH3NO2答案：B解析：根據烴和烴的衍生物的定義進行分析判斷，烴中只含碳、氫元素，而烴的衍生物中還含有其他元素，故選B。2．某化學實驗小組在探究乙醇性質的實驗中，下列描述正確的是()A．金屬鈉沉在乙醇液面之下，熔化成小球，劇烈反應B．向乙醇的水溶液中滴入幾滴酚酞，溶液變紅色C．將灼熱的銅絲伸入乙醇中，銅絲溶解，生成刺激性物質D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，溶液紫紅色褪去答案：D解析：鈉的密度比乙醇的大，沉在下面，但反應比較緩慢，放出熱量不足以使鈉熔化，A錯誤；乙醇溶液呈中性，不能使酚酞溶液變色，B錯誤；銅在乙醇的催化氧化反應中為催化劑，銅絲不會溶解，C錯誤；乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，因而溶液紫紅色褪去，D正確。3．根據乙醇的性質可以推測異丙醇的性質，下列說法不正確的是()A．異丙醇能在空氣中燃燒B．異丙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．異丙醇可與金屬鈉發生反應生成異丙醇鈉和氫氣D．異丙醇在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，被氧氣氧化為丙醛答案：D解析：乙醇可以燃燒，所以根據乙醇的性質可以推測異丙醇能在空氣中燃燒，故A項正確；乙醇具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，根據乙醇的性質推測異丙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項正確；乙醇可以和鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，異丙醇含有羥基，可以和鈉反應生成異丙醇鈉和氫氣，故C項正確；在乙醇中與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子，異丙醇中與羥基相連的碳原子上只有一個氫原子，在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能被氧氣氧化為丙酮，故D項錯誤。4．已知分子結構中含有—OH的有機物可以和鈉反應放出氫氣，某實驗小組為了測定乙醇的結構式是利用乙醇和鈉的反應，設計如圖裝置進行實驗探究：(1)實驗前檢驗該裝置的氣密性的實驗操作是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)有人認為裝置中有空氣，所測的氣體體積應扣除裝置中空氣的體積，才是氫氣的體積，你認為（填“正確”或“錯誤”）。(3)如果實驗開始前b導管內未充滿水，則實驗結果將（填“偏大”或“偏小”）。(4)若測得有1.15gC2H6O參加反應，把量筒c中水的體積換算成標準狀況下H2的體積為280mL，試結合計算和討論，判斷下面Ⅰ和Ⅱ兩式中，哪個正確？（填“Ⅰ”或“Ⅱ”）。答案：(1)連接好裝置，關閉分液漏斗的活塞，將右側導管插入水槽，微熱燒瓶，右側導管若有氣泡冒出，冷卻后形成一段水柱，且一段時間內水柱不變化，證明裝置氣密性良好(2)錯誤(3)偏小(4)Ⅱ解析：該實驗的關鍵是準確測量反應產生氣體的體積，根據產生氣體的體積可以確定被置換的氫原子的個數。(3)如果實驗開始前b導管內未充滿水，則會使排出水的體積減小，故實驗結果偏小。(4)參加反應的乙醇的物質的量是0.025mol，生成氫氣的物質的量是0.0125mol，即乙醇分子中的6個氫原子的類型并不完全相同，有1個應不同于其他的氫原子，從而確定乙醇的結構式為Ⅱ式。課時測評19乙醇（本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！）題點一乙醇的結構、物理性質及用途1．清潔能源乙醇汽油是將燃料乙醇和汽油以一定比例混合形成的一種汽車燃料。下列關于乙醇汽油的說法中，錯誤的是()A．使用乙醇汽油可以有效減少有害氣體的排放B．乙醇汽油是純凈物C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃燒得更加充分D．乙醇屬于可再生能源答案：B解析：A．乙醇是清潔燃料，使用乙醇汽油可以有效減少有害氣體的排放，故A正確；B.乙醇汽油是一種混合物，故B錯誤；C．乙醇中含有氧元素，可使汽油燃燒得更加充分，降低CO等有害氣體的排放，故C正確；D.乙醇可通過谷類、薯類等淀粉植物的水解、發酵再次獲得，乙醇屬于可再生能源，故D正確；選B。2．下列關于乙醇的說法中，不正確的是()A．乙醇密度比水小，故可以用分液的方法除去乙醇中的水B．乙醇是很好的溶劑，故可以用乙醇來提取某些中藥中的有效成分C．乙醇能與水以任意比例互溶，故可以勾兌出不同酒精度的酒D．乙醇易揮發，故有“好酒不怕巷子深”的說法答案：A解析：A．乙醇可以和水以任意比例混合，不可以用分液的方法除去乙醇中的水，A錯誤；B.乙醇是很好的溶劑，中藥中的有效成分多數為有機物，依據相似相溶原理，可以用乙醇來提取某些中藥中的有效成分，B正確；C．乙醇能與水以任意比例互溶，故可以勾兌出不同酒精度的酒，C正確；D.乙醇沸點低，易揮發，有醇香味，故有“好酒不怕巷子深”的說法，D正確；故答案為A。3．決定乙醇主要化學性質的原子或原子團是()A．羥基 B．乙基(—CH2CH3)C．氫氧根離子 D．氫離子答案：A解析：決定乙醇主要化學性質的原子團為羥基，羥基為乙醇的官能團。4．下列有機物和乙醇具有相同官能團的是()答案：B解析：苯乙烯含有，官能團和乙醇不同；丙三醇含有—OH，官能團和乙醇相同；丙酮含有，官能團和乙醇不同；乙醚含有，官能團和乙醇不同。題點二乙醇的化學性質5．把質量為mg的銅絲灼燒變成黑色，立即放入下列物質中，使銅絲變成紅色，而且質量仍為mg的是()A．濃H2SO4 B．C2H5OHC．CH3COOH溶液 D．稀鹽酸答案：B解析：A．濃H2SO4會將氧化銅溶解，A錯誤；B.C2H5OH能與氧化銅反應：C2H5OH＋CuOeq\o(=,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O，B正確；C．CH3COOH與氧化銅反應生成銅鹽，質量減少，C錯誤；D.稀鹽酸會將氧化銅溶解，D錯誤。6.某化學反應過程如圖所示。由圖得出的判斷，錯誤的是()A．生成物M的結構簡式為CH3CHOB．乙醇發生了還原反應C．銅是此反應的催化劑D．反應中有紅黑交替變化的現象答案：B解析：A．生成物M的結構簡式為CH3CHO，A正確；B.乙醇生成乙醛的過程中脫去氫原子，發生了氧化反應，B錯誤；C．銅參與反應但反應前后質量和性質不變，是此反應的催化劑，C正確；D.反應中銅為紅色，與氧氣反應后為黑色氧化銅，最后被乙醇還原為銅單質，有紅黑交替變化的現象，D正確。7．乙醇能發生如下反應：①CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃),\s\do5())2CO2＋3H2O；②2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△),\s\do5())2CuO，CH3CH2OH＋CuOeq\o(=,\s\up7(△),\s\do5())CH3CHO＋H2O＋Cu。由以上反應不能得出的結論是()A．由反應①②可知，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同B．由反應②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化劑C．由反應①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵均斷裂D．由反應②可知，乙醇氧化為乙醛時，只斷開氫氧鍵答案：D解析：由反應①可知，乙醇在氧氣中燃燒生成CO2和H2O，由反應②可知乙醇與O2在銅作催化劑的條件下反應生成CH3CHO和H2O，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同，故A正確；由反應②可知，Cu參與反應，但在反應前后質量和化學性質不變，是催化劑，故B正確；由反應①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵均斷裂，故C正確；由反應②可知，乙醇氧化為乙醛時，斷開了氫氧鍵、碳氫鍵，故D錯誤。8．（2024·安徽黃山高一期末）某有機物的結構簡式為CH3CH===CHCH2OH，下列有關該物質說法正確的是()A．分子式為C4H9OB．所有原子均處于同一平面C．可發生加成反應和取代反應D．可用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵答案：C解析：A．分子式為C4H8O，A錯誤；B.該分子中含飽和碳原子，為四面體結構，所有原子不可能共平面，B錯誤；C．該分子中含碳碳雙鍵，能發生加成反應，烷基上含氫原子，還含有羥基，能發生取代反應，C正確；D.羥基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液檢驗該物質中的碳碳雙鍵，D錯誤。題點三乙醇的性質實驗探究9．按照如圖裝置持續通入X氣體或X蒸氣，可以看到a處有紅色物質生成，b處變藍，c處得到液體（假設每個反應均完全）。下列說法錯誤的是()A．X可能為CH3CH2OHB．X可能為(CH3)3COHC．硬質玻璃管中，X發生了氧化反應D．盛放無水CuSO4固體的儀器是球形干燥管答案：B解析：根據題意，a處變紅，說明氣體X具有還原性，b處變藍，則有水生成。A．乙醇能被氧化銅催化氧化生成乙醛和水，且乙醛易冷凝，故A正確；B.(CH3)3COH中連接羥基的碳原子上沒有連接氫原子，不能被催化氧化，即不與CuO反應，故B錯誤；C．根據題意，a處變紅，說明氣體X具有還原性，被氧化，發生氧化反應，故C正確；D.盛放無水CuSO4固體的玻璃儀器為球形干燥管，故D正確；故選B。10．下列探究乙醇的有關實驗，得出的結論正確的是()選項實驗步驟及現象實驗結論A在酒精試樣中加入少量CuSO4·5H2O，攪拌，試管底部有藍色晶體酒精試樣中一定含有水B在乙醇燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯，內壁有水珠出現，另罩一內壁涂有澄清石灰水的燒杯，內壁出現白色沉淀乙醇由C、H、O三種元素組成C將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約50℃的乙醇中，銅絲能保持紅熱一段時間乙醇的催化氧化反應是放熱反應D在0.01mol金屬鈉中加入過量的乙醇充分反應，收集到標準狀況下氣體112mL乙醇分子中有1個氫原子與氧原子相連，其余與碳原子相連答案：C解析：CuSO4·5H2O不能再結合水，加入后無現象，故無法證明酒精中是否含水，A錯誤；由現象知，乙醇燃燒生成CO2和H2O，可以說明乙醇中含有C、H元素，但不能確定是否含有氧元素，B錯誤；由現象“銅絲能保持紅熱一段時間”，可以說明反應為放熱反應，C正確；0.01molNa和過量乙醇反應生成標準狀況下112mL氫氣，但因為乙醇過量，無法確定就是一個H原子與O原子相連，應取一定量的乙醇與足量金屬鈉進行實驗來確定乙醇的分子結構，D錯誤。11．某有機物的結構簡式為，下列關于該有機物的敘述錯誤的是()A．能與乙酸在一定條件下發生酯化反應B．在一定條件下能發生加成反應、氧化反應C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．含有兩種官能團答案：C解析：A．該結構中含有羥基，可以與乙酸等羧酸發生酯化反應生成酯，故A正確；B.該結構中含有碳碳雙鍵和羥基，可以發生加成反應，取代反應，氧化反應，故B正確；C．該結構中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應使其褪色，故C錯誤；D.該結構中含有碳碳雙鍵和羥基，共兩種官能團，故D正確；故選C。12．我國科學家在國際上首次以CO2和H2為原料，在構筑的納米“蓄水”膜反應器中實現了二氧化碳在溫和條件下一步轉化為乙醇的反應，該反應微觀示意圖如下。有關說法不正確的是()A．無機物在一定條件下可以轉化成有機物B．反應前后分子種類改變，原子種類不變C．參加反應的二氧化碳和氫氣的分子個數比為2∶7D．該反應生成物是CH3CH2OH和H2O答案：C解析：A．通過以CO2和H2為原料，在構筑的納米“蓄水”膜反應器中實現了二氧化碳在溫和條件下一步轉化為乙醇的反應，說明無機物在一定條件下可以轉化成有機物，故A正確；B.原子是化學反應的最小微粒，反應前后分子種類改變，原子種類不變，故B正確；C．根據反應前后分析參加反應的二氧化碳和氫氣的分子個數比為2∶6＝1∶3，故C錯誤；D.根據題圖中信息得到反應生成物是CH3CH2OH和H2O，故D正確。13．為了測定乙醇的結構式，有人設計了用無水乙醇與鈉反應的實驗裝置和測定氫氣體積的裝置進行實驗。可供選用的實驗儀器如圖所示。請回答以下問題：(1)測量氫氣體積的正確裝置是（填字母）。(2)A裝置中分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導管所起的作用是（填字母）。A．防止無水乙醇揮發B．保證實驗裝置不漏氣C．平衡氣壓，使無水乙醇容易滴下(3)實驗前預先將小塊鈉在二甲苯中熔化成小鈉珠，冷卻后倒入燒瓶中，其目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知無水乙醇的密度為0.789g·cm-3，移取2.0mL乙醇，反應完全后（鈉過量），收集390mL氣體。則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數為。(5)實驗所測定的結果偏高，可能引起的原因是（填字母）。A．本實驗在室溫下進行B．無水乙醇中混有微量甲醇C．無水乙醇與鈉的反應不夠完全答案：(1)B(2)C(3)增大無水乙醇與鈉的接觸面積，使之充分反應(4)1(5)AB解析：該實驗利用的反應原理是CH3CH2OH可與Na反應產生H2，以此計算乙醇分子中可被Na置換出的氫原子數從而確定乙醇的結構。氫氣不溶于水，可用排水法，測量氫氣的體積。據(4)可知，能產生390mLH2，因此只能選B作為測量H2體積的裝置，C裝置排空氣法不可取，無法測量氫氣的體積，D試管無刻度，E中滴定管無此容量，整個裝置連接為A→B。A裝置中分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接導管能使燒瓶與分液漏斗中壓強保持一致，分液漏斗中的乙醇易于滴下。將鈉熔成小珠，是為了增大乙醇與鈉的接觸面積，提高反應速率，使乙醇與鈉充分反應。測定結果偏高是由于收集氣體未處于標準狀況（即室溫下Vm＞22.4L·mol-1），或無水乙醇中混有微量甲醇（甲醇密度小），使生成的氫氣變多。14．某學習小組同學設計如圖裝置（夾持裝置儀器已省略），其實驗操作為：①按圖示安裝好實驗裝置；②關閉活塞a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻；③打開活塞a、b、c，通過控制活塞a和b，有節奏（間歇性）通入氣體，可在M處觀察到明顯的實驗現象。試回答以下問題：(1)盛放H2O2的儀器的名稱是。(2)B的作用是