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文檔簡介
考點3有機合成路途的設計核心梳理1.有機合成中官能團的轉變(1)官能團的引入(或轉化)官能團的引入(或轉化)—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2(或HX)；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物(與苯相連的碳上至少有一個氫)被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O(酸性條件下)—COOR酯化反應(2)官能團的消退①消退雙鍵：加成反應、氧化反應。②消退羥基：消去反應、氧化反應、酯化反應、取代反應。③消退醛基：還原反應和氧化反應。(3)官能團的疼惜被疼惜的官能團被疼惜的官能團性質疼惜方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉化為苯酚鈉，后酸化重新轉化為苯酚：②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為苯酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應重新轉化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成疼惜：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—ClR—R＋2NaCl縮短碳鏈3.有機合成路途設計的幾種常見類型依據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變更的特點，我們將合成路途的設計分以下狀況：(1)以熟識官能團的轉化為主型(2)以分子骨架變更為主型如：以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路途流程圖(注明反應條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)生疏官能團兼有骨架顯著變更型(常為考查的重點)要留意結合信息、仿照題干中的變更，找到相像點，完成生疏官能團及骨架的變更。如：仿照設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路途流程圖。關鍵是找到原流程中與新合成路途中的相像點。(碳骨架的變更、官能團的變更；硝基引入及轉化為氨基的過程)典題精研考向合成路途設計例3葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路途如下：已知：①回答下列問題：參照上述合成路途，以乙烯和為原料，設計合成的路途(其他試劑任選)。練3沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路途如圖：請寫出以(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備的合成路途流程圖(無機試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。[練3]解析：依據已知的流程圖可推知，若要制備，則需將與（CH3）2C（OCH3）2發生取代反應得到，
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