糖類

第四章

生物大分子

01學習目標

CONTENT糖的定義和分類02糖的結構與性質03分子手性植物莖葉中的纖維素一、糖類的組成和分類還是很多生物體的_________，如植物細胞壁的主要成分_______。糖類

糖類在生命活動中起著重要作用，是________________的主要來源,也是重要的______________,如植物體內的淀粉和動物體內的_____日常食用的蔗糖糧食中的淀粉人體血液中的葡萄糖生物體所需能量能量儲存物質糖原結構成分纖維素1.閱讀教材102頁回答下列問題：(1)糖一般由哪幾種元素組成？(2)糖為什么稱為碳水化合物嗎？(3)從分子結構糖分為哪幾類？認識糖類物質（1）有甜味的是糖？沒有甜味的不是糖？

（2）分子式符合Cn(H2O)m

的一定是糖類？不符合此通式的不是糖類？（3）糖類均能被人體消化、吸收和利用？一、糖類的組成與分類反例：丙三醇（甘油）有甜味，但不是糖；

淀粉、纖維素是糖，但無甜味。都錯！都錯！反例：甲醛(HCHO)CH2O、乙酸(CH3COOH)C2(H2O)不是糖；錯！反例：人體沒有消化“纖維素”的酶，其不能被人消化和吸收。鼠李糖(C6H12O5)、脫氧核糖(C5H10O4)不符合，但屬于糖。一、糖類的組成1.元素組成糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成。很多糖類分子中H原子和O原子的數目比恰好為2∶1，其組成可以用通式Cm(H2O)n表示，因此又稱為碳水化合物。2.通式注意：①不是所有的糖類都符合以上式，如脫氧核糖：C5H10O4；不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。如：鼠李糖C6H12O5如：乙酸C2H4O2糖類碳水化合物甜味物質糖類01糖類的組成和分類一、糖類的組成3.分子結構從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和他們的脫水縮合物。葡萄糖——多羥基醛

果糖——多羥基酮是否水解

代表物代表物分子存在糖類單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖C6H12O6水果、蜂蜜寡糖

1分子寡糖可水解生成2~10分子單糖蔗糖、麥芽糖、乳糖C12H22O11甘蔗、甜菜、乳汁多糖1分子多糖可水解生成10分子以上單糖淀粉、纖維素(C6H10O5)n種子、塊根莖、葉一.糖的分類：組成元素：C、H、O，既有小分子又有大分子。注意：

1.不是所有糖都水解，單糖不能水解2.單糖：葡萄糖和果糖是同分異構體

二糖：蔗糖和麥芽糖是同分異構體

多糖：淀粉和纖維素不是同分異構體【混合物，天然高分子】3.葡萄糖（C6H12O6)和蔗糖（C12H22O11)不是同系物01糖類的組成和分類二、糖類的分類2.不同糖類的轉化單糖寡糖多糖水解水解水解縮合縮合縮合1．下列敘述正確的是(

)A．糖類物質是有甜味的B．凡是由C、H、O三種元素組成的有機物都是糖類C．糖類物質又叫碳水化合物，其分子式可用通式Cm(H2O)n表示D．糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及能水解產生它們的物質D【課堂練習】2.下列物質中不屬于糖類的是(

)A.CH2OH—CHOH—CHOB.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOC.CH2OH(CHOH)4CH2OHD.CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OHC【課堂練習】（1）存在：（3）組成和結構：C6H12O6

（2）物理性質：易溶于水的無色晶體，熔點146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖

葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。分子式：葡萄糖葡萄糖的結構簡式有機化合物碳骨架官能團預測結構實驗事實驗證化學性質尋找證據CHOCH2OHCHHOCOHHCOHHCOHH二.最重要的單糖：葡萄糖分子式：C6H12O6結構簡式：葡萄糖為多羥基醛：5個羥基、1個醛基

-OH-CHO2.化學性質1）—OH（羥基性質）①催化氧化：（Cu、O2、催化劑；羥基相連C上有H）

②取代反應：與HX反應、酯化反應③置換反應：最多5mol鈉反應生成2.5molH22）—CHO（醛基性質）/堿性條件①加成反應：與H2加成②氧化反應:銀鏡反應、與新制氫氧化銅反應、與溴水反應

2.葡萄糖的化學性質

A.舊識回顧C6H12O6+6O2

6CO2

+

6H2O

點燃【?由有機物通性、供能營養物質角度預測】①空氣/氧氣中充分燃燒氧化②“有氧呼吸”緩慢氧化C6H12O6+6O2

6CO2

+

6H2O

酶③植物或酵母菌“無氧呼吸”：轉化為乙醇C6H12O62C2H5OH

+

2CO2↑

酶【應用】釀酒

制燃料實驗步驟

實驗現象試管壁上有______生成試管中出現_________________實驗結論葡萄糖對銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現出_____性，屬于______糖。葡萄糖的分子式為C6H12O6，分子中含有_____，屬于____糖。實驗4-1銀鏡磚紅色沉淀醛基醛還原還原葡萄糖的性質①

銀鏡反應②與新制Cu(OH)2懸濁液反應醛基加成反應CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH氧化反應CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O③

與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應④催化加氫醫學用于檢驗尿糖葡萄糖的化學性質葡萄糖易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速拓展資料營養。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶生理氧化葡萄糖的化學性質

請對比觀察乙醛和葡萄糖的紅外光譜、核磁共振氫譜，再來認識葡萄糖的結構。葡萄糖的結構簡式乙醛的結構簡式CH3CHO(CHOH)4CHOCH2OH通過波譜分析，認識葡萄糖的環狀結構碳氧雙鍵吸收峰無碳氧雙鍵吸收峰乙醛的紅外光譜葡萄糖的紅外光譜乙醛的核磁共振氫譜葡萄糖的核磁共振氫譜

單糖分子中的醛基與它自身的羥基相互作用，形成了半縮醛，1927年，英國化學家哈沃斯通過化學實驗的方法測定出了葡萄糖等單糖的環狀結構。

在有機化合物分子中，六元環的結構通常比較穩定。通過波譜分析，認識葡萄糖的環狀結構

α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內的羥基作用，形成兩種六元環狀結構。在葡萄糖水溶液中，存在著鏈狀和環狀結構葡萄糖之間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環狀結構。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環狀結構的形式存在。葡萄糖的環狀結構無色晶體，熔點為103-105℃，不易結晶，通常為粘稠性液體，易溶于水、乙醇、乙醚。C6H12O61.存在：水果、蜂蜜中含量較高2.物理性質：3.分子式：4.結構簡式：多羥基酮,屬于酮糖與葡萄糖互為同分異構體果糖葡萄糖CHOCH2OHCHHOCOHHCOHHCOHHCH2OHCHHOCOCOHHCOHHCH2OH果糖

怎么鑒別葡萄糖和果糖？【思考與討論】

酮糖具有酮羰基，但在堿性條件下易轉化為烯二醇中間體，它可異構化為醛式，所以酮糖也易被吐倫試劑、菲林試劑氧化。（堿性條件）【實驗】在試管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加熱，有____________產生磚紅色沉淀

怎么鑒別葡萄糖和果糖？CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr可用溴水區分葡萄糖和果糖。【思考與討論】二者都含有醛基，均屬于

糖，均具有還原性，屬于

糖二、單糖3.核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質

與______

的重要組成部分。核糖核酸(RNA)脫氧核糖核酸(DNA)醛它們都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。還原核糖脫氧核糖

像人的兩只手，由于五指的構型不同，左手和右手互為實物和鏡像關系，但不能完全重疊，稱為手