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文檔簡介
背景介紹喹唑啉是一類重要的含氮雜環化合物,由一個苯環與一個嘧啶環稠合而成。喹唑啉類化合物是許多藥物的關鍵組成單元,廣泛存在于各種生物堿和具有藥理活性的有機分子中,具有多種藥理活性,如抗癌、止痛、抗菌、抗高血壓、抗瘧疾和抗結核等。除了在醫藥領域外,喹唑啉類化合物在光電材料以及農業領域也極具開發價值。目前,已經開發出的喹唑啉類化合物合成方法大多需要金屬催化劑及氧化劑催化反應,反應條件苛刻。因此,開發一種反應條件溫和、操作簡單、綠色低碳的喹唑啉類化合物合成新方法顯得尤為重要。文章亮點1.
本文以醛類化合物和2-氨基二苯甲酮衍生物為底物,以乙酸銨為氮源,通過[Bmim]BF4催化合成喹唑啉類化合物;2.[Bmim]BF4既作為催化劑又作為反應溶劑,可避免有機溶劑的使用;3.
該合成方法不需要金屬催化劑和額外的氧化劑參與,簡單高效、綠色環保,并且底物范圍廣;4.
在溫和的反應條件下以中等至優異的產率得到目標產物。內容介紹本文研究了一種在無溶劑條件下,通過離子液體[Bmim]BF4催化合成喹唑啉類化合物的新方法。該方法操作簡單、綠色環保,避免了使用金屬催化劑和氧化劑,不僅提供一種高效制備喹唑啉類化合物的新方法,而且為其他藥物活性分子的合成提供新思路。1
實驗部分1.1
主要儀器與試劑1.2
喹唑啉類化合物的制備2
結果與討論2.1
反應條件篩選以化合物1a和化合物2a作為底物模板,醋酸銨為氮源,[Bmim]BF4為離子液體催化劑,探究最佳的反應條件,結果如表1所示。2.2
底物適應性在上述最佳反應條件下,本文探索了該反應在[Bmim]BF4催化時的適用范圍和反應效率。接下來選用化合物2a,探究2-氨基芳基酮衍生物的底物適應性,如圖2所示。2.3
合成機理根據相關參考文獻及目前實驗結果,提出了離子液[Bmim]BF4催化獲得喹唑啉類化合物可能的反應機理,如圖3所示。3
結論本文以環境友好的離子液體[Bmim]BF4為催化劑,在無溶劑條件下,催化合成了一系列喹唑啉類化合物。與傳統方法相比,該合成方法具有操作簡單、綠色環保等優點,并且無需使用金屬催化劑和氧化劑。此外,篩選了最佳的反應條件并在此基礎上合成了22個含不同取代基團的喹唑啉類化合物,底物適用
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