第二課時酚第二節醇酚二.酚1.概念：羥基與苯環直接相連而形成的化合物2.官能團：羥基(—OH)3.苯酚的組成與結構分子式結構簡式球棍模型比例模型共面特點C6H6OC6H5OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面4.苯酚的物理性質43℃無色，放置時間較長時因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色顏色：氣味：有特殊氣味狀態：晶體熔點：毒性：對皮膚有腐蝕性溶解性：室溫下，在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于

65℃時，能與水互溶，易溶于有機溶劑。注意：如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗5.苯酚的化學性質—OH苯氧化反應取代反應（鹵代、硝化）加成反應氧化反應取代反應（酯化、與氫鹵酸反應、分子間脫水成醚）消去反應置換反應醇

推測其可以發生氧化反應、取代反應、加成反應、置換反應等，但不能發生消去反應，因為其羥基直接連在了苯環上。苯環與酚羥基相互影響（1）酸性【實驗3-4】實驗內容實驗現象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸OH＋NaOHONa＋H2OONa＋HClOH＋NaCl(原理：強酸與弱酸鹽反應制弱酸)（1）酸性已知，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－，寫出向苯酚鈉溶液中通入CO2后的化學方程式。ONa＋H2O＋CO2OH＋NaHCO3酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色（2）取代反應【實驗3-5】向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象現象：有白色沉淀生成＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定②硝化反應＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△可作炸藥（2）取代反應【思考1】怎樣分離苯和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液分液漏斗分液取下層液體通CO2或加鹽酸靜置分液苯酚【思考2】怎樣分離乙醇和苯酚的混合物？混合液加NaOH溶液蒸餾取燒瓶內溶液通CO2或加鹽酸靜置分液苯酚（3）顯色反應【實驗3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象苯酚與FeCl3溶液作用使溶液顯紫色現象：總結：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。（4）氧化反應①燃燒：C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃②在空氣中與氧氣反應＋3H2

Ni△OHOH（環己醇）（5）加成反應6.酚的應用與危害苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。含酚類物質的廢水有毒，排放前必須經過處理。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫藥消毒劑染料農藥防腐劑類別苯甲苯苯酚氧化反應取代反應溴的狀態條件產物

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色液溴液溴飽和溴水催化劑催化劑無催化劑類別苯甲苯苯酚取代反應特點原因與H2加成條件結論苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行酚羥基對苯環的影響使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代催化劑、加熱