專題十有機物的組成、結構和性質【命題趨向】《考試大綱》中對有機基本概念的要求主要有以下幾點：（1）理解基團、同分異構、同系物的概念。（2）了解常見簡單烷烴、烯烴、炔烴等常見有機物的命名方法。了解有機物的基本分類方法。近幾年高考試題關于有機物基本概念的考查主要有以下幾種常見題型：（1）關于有機物的分類。根據組成元素將有機物分成烴、烴的衍生物兩大類。烴可以分成飽和烴與不飽和烴兩類，也可根據烴分子中碳碳鍵特征分成烷、烯、炔、芳香烴等。烴的衍生物可以根據其中所含的官能團分成酚、醇、醛、酸等幾大類。還可以分成合成有機物、天然有機物等等。高考試題常會列出一些生活中常見的有機物、中學化學未出現過的有機物等，要求考生判斷其類別。（2）有機物與生活在常識問題的聯系。聯系實際、聯系生活是新課程改革的一個重要導向，分省命題后的高考中可能會更加強調聯系生活實際問題。（3）有機物命名。有機物命名是一個重要基礎知識，往年高考也出現過考查有機物命名的試題。只要平時復習中整理過這類知識，遇到這類試題就較容易解答，所以復習中對這類知識要加以重視，不要留下盲點。（4）有機反應類型的判斷。判斷有機反應類型是高考試題必考內容之一，可以有選擇題、有機推斷題等題型來考查這個知識點。專題十二有機物的組成、結構和性質【主干知識整合】一、有機化學基本概念1．基和根的比較(1)“基”指的是非電解質（如有機物）分子失去原子或原子團后殘留的部分。(2)“根”指的是電解質由于電子轉移而解離成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.兩者區別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨穩定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數在溶液中或熔化狀態下能穩定存在。2．官能團：決定有機物化學特性的原子或原子團。3．表示有機物的分子式（以乙烯為例）分子式C2H4最簡式（實驗式）CH24．同系物與同分異構體(1)同系物：結構相似，分子組成相差一個或多個“CH2”原子團的物質。它們的通式相同，官能團種類和數目相同。(2)同分異構體:具有相同分子式和不同結構的化合物。二、有機物的命名：有機物的命名方法有習慣命名法（如正戊烷、異戊烷、新戊烷等）、系統命名法，有些有機物還有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烴的系統命名原則：（1）最長的碳鍵作主鏈（2）支鏈作取代基，取代基的位次最小三、有機化學基本反應類型（一）取代反應：1、酯化反應2、水解反應3、鹵代反應4、硝化反應等（二）加成反應（不同于化合反應）（三）消去反應：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（氫少失氫）（四）聚合反應：1、加聚反應2、縮聚反應四、烴的性質對比(一)烷烴1．結構：通式CH（n≥1），分子中全是單鍵，原子均飽和，其中碳氫鍵、碳碳鍵鍵能較大，因此烷烴的性質較穩定。2．化學性質（1）在光照條件下與鹵素單質發生取代反應如：CHCHCH+ClCHCHCHCl+CHCHClCH（1-氯丙烷）（2-氯丙烷）（2）氧化反應（燃燒）CH+OnCO+（n+1）HO(二)烯烴1．結構：通式CH（n≥2），存在不飽和碳原子，其中碳碳雙鍵中有一個鍵很活潑容易斷裂，因此烯烴的性質不穩定。2．化學性質（1）容易與H、X、HO、HX、HCN等發生加成反應CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr（2）容易發生氧化反應燃燒：CH+OnCO+nHO(三)苯及其同系物1．結構：通式CH（n≥6），含有一個苯環，存在不飽和碳原子，但苯環是一個較穩定的結構，分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵。2．化學性質（1）易發生取代反應在鐵粉的催化下與液溴（不是溴水）發生取代反應；與濃硫酸和濃硝酸，60℃水浴，發生硝化反應；與濃硫酸和濃硝酸在加熱的條件下發生磺化反應。（2）較難與H等發生加成反應，如：（3）苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應，如：五、烴的衍生物性質對比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較（自己填寫完成表中內容）類別脂肪醇芳香醇酚實例結構特點官能團主要化學性質2．苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較類別苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中呈紅色溴代反應溴狀態液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物C6H5Br鄰、間、對三種溴苯三溴苯酚結論苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得活潑、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的綜合比較

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化學性質①加氫②銀鏡反應③催化氧化成酸①酸性②酯化反應③脫羰反應酸性條件水解堿性條件水解氫化（硬化、還原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4．烴的羥基衍生物性質比較

物質結構簡式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性能不能不能比H2CO3弱能能能強于H2CO3能能能5．烴的羰基衍生物性質比較物質結構簡式羰基穩定性與H2加成其它性質乙醛CH3CHO不穩定容易醛基中C-H鍵易被氧化乙酸CH3COOH穩定不易羧基中C-O鍵易斷裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3穩定不易酯鏈中C-O鍵易斷裂（水解）6．酯化反應與中和反應的比較

酯化反應中和反應反應的過程酸脫-OH醇去-H結合生成水酸中H+與堿中OH—結合生成水反應的實質分子間反應離子反應反應的速率緩慢迅速反應的程序可逆反應可進行徹底的反應是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑六、有機物燃燒規律1．烴的燃燒規律用CxHy表示烴的通式，則烴的燃燒反應方程式：⑴反應前后氣體體積的變化(△V)：如果反應前后的溫度和壓強相同且溫度高于100℃，水以氣體存在，則①當△V=O時，時，y=4，即滿足CxH4通式的烴在燃燒前后體積不變，如CH4、C2H4、C3H4等。②當△V＞0時，即氫原子數少于4個的烴，完全燃燒后體積減少(只有C2H2)③當△V＜0時，，即氫原子數多于4個的烴，完全燃燒后體積增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。2．烴及烴的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規律若烴的分子組成為CxHy，而烴的含氧衍生物的分子組成可以改寫成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，則等物質的量的烴及烴的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等；或在物質的量不變的情況下，滿足上述各種組成的烴或烴的含氧衍生物無論按何種比例混合，完全燃燒時所需氧氣的量相等。七、有機化合物的空間結構“基”的空間結構是構成有機化合物空間結構的基本要素，不同的“基”相互連接形成了空間各異的有機物。掌握這些“基”的結構，對了解有機化合物空間結構，培養學生空間想象能力具有指導意義。常見部分“基”的空間結構如下：【典例精析】1.化合物A的結構簡式為，A的同分異構體中：（1）屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有＿＿＿＿＿＿＿種，其結構簡式分別是＿＿＿＿＿＿＿；（2）屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基?！窘馕觥?1)將—COOH改寫成—OOCH，就屬于甲酸酯，結構簡式三種：（2）不屬于酯類，也不屬于羧酸類說明所含基團中不可能兩個氧原子處于一個基團，則只能將—COOH拆分成一個—CHO和一個—OH，如結構：所以，必含醛基。2．胡椒酚是植物揮發油的成分之一，它的結構簡式為：HO——CH2CH=CH2，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發生反應B．1mol胡椒酚最多可與4mol溴發生反應C．胡椒酚可與甲醛發生反應，生成聚合物D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【解析】1mol該物質的結構中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2發生加成反應，酚類物質發生的取代反應的位置在－OH的鄰對位，加上一個C＝C，所以反應的Br2為3mol；甲醛與苯酚發生縮聚反應的位置在－OH的兩個鄰位，而該物質結構的鄰位上無取代基，所以在一定條件下可以生成縮合物；該物質的C原子個數比苯酚多，且－OH的對位上的基團為憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。【答案】B3.下列各組混合物中，無論以何種比例混合，取nmol使之充分燃燒，耗氧量為定值的是A．C2H2、C2H4OB．C2H4、C3H6C．C2H4、C2H6OD．C6H12O6、C2H4O2【解析】C2H2和C2H4O分別完全燃燒時，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分別完全燃燒時，其每mol耗O23mol，故選A、C。由此可知：CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO兩物質不論以何種比例混和時，只要總物質的量一定，完全燃燒時耗氧量為定值?！敬鸢浮緼C4．下圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質的推斷不正確的是（）A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質的分子式可能為C3H6O3【解析】中學化學課本中有許多分子結構的模型圖，主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結構模型的認識，既需要一定的空間想像能力，也需要有關分子結構的基礎知識。這樣命題可以測試考生對分子結構和空間思維能力。先觀察題給模型，可得該模型所表示的分子中有三種原子（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），再根據有機化合物中原子形成共價鍵的規律來分析處理觀察結果，黑球應該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子?！敬鸢浮緾5．天然蛋白質水解產物中含某A，A由C、H、O、N元素組成，A能與NaOH反應，也能與鹽酸反應，在一定條件下，兩分子A發生縮聚后生成B和一個分子的水，B的分子量為312，當與濃硝酸反應時顯黃色。據此推斷AB的結構簡式。A． ，B． ?！窘馕觥康鞍踪|水解可生成多肽或氨基酸等，又因為水解產物可發生兩分子縮合，因此A為氨基酸，A+A→B+H2O，可知A的分子量＝。又因為B與濃HNO3發生顯色反應，因此B中含有苯環，那么A中必有苯環、－COOH、－NH2，剩余基團的相對分子質量為165－77－45－16＝27，剩余基團為－C2H3。苯基羧基氨基－CH2－CH2－CH－COOHNH2－－CH2－CH－CO－NH－CH－CH2－COOHNH2B： 【專題訓練】一、選擇題1．乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如右圖：關于該有機物的敘述中正確的是①屬于芳香族化合物②不能發生銀鏡反應③分子式為C12H20O2④它的同分異構體中可能有酚類⑤1mol該有機物水解時只能消耗1molNaOH。A．②③⑤ B．②③④C．①②③ D．①④⑤2．下列有關物質分類的說法中正確的是（）A．石英玻璃、普通玻璃都屬于硅酸鹽B．CH2Cl2、C2H6都是純凈物C．煤、石油都屬于可再生能源D．純堿、燒堿都屬于堿類物質3．下列關于有機物的說法正確的（）A．乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣B．75%（體積分數）的乙醇溶液常用于醫療消毒C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物4．有關天然產物水解的敘述不正確的是（）A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全C．蛋白質水解的最終產物均為氨基酸D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產物不同5．美國和墨西哥研究人員將普通納米銀微粒分散到納米泡沫碳(碳的第五種單質形態)中，得到不同形狀的納米銀微粒，該納米銀微粒能有效殺死艾滋病病毒(HIV－1)。納米泡沫碳與金剛石的關系是（）A．同素異形體 B．同分異構體C．同系物 D．同位素6．下列實驗中操作、現象、結論對應關系正確的一組是（）選項操作現象結論A在蔗糖中加入幾滴水攪拌均勻，再加入濃硫酸，迅速攪拌蔗糖逐漸變黑，體積膨脹，形成疏松多孔的物質只體現了濃硫酸的脫水性B淀粉和稀硫酸混合共熱后，再加少量新制氫氧化銅懸濁液產生紅色沉淀淀粉水解可生成葡萄糖C溴乙烷和氫氧化鈉溶液充分反應后，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液生成淡黃色沉淀溴乙烷中含有溴元素D將溴水加入苯中并充分振蕩溴水褪色苯與溴發生了取代反應7．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是（）A．分子中的C、H、O的個數比為1：2：3B．分子中C、H個數比為1：2C．該有機物的相對分子質量為14D．該分子中肯定不含氧元素8．用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）A．溴苯和水 B.乙酸乙酯和乙酸 C.溴乙烷和乙醇 D.乙醇和水9．有機物A的結構如圖所示，下列說法正確的是A．一定條件下,1molA能與3molNaOH反應B．一定條件下,1molA能和5mol氫氣發生加成反應C．一定條件下和濃溴水反應時，1molA能消耗3molBr2D．A能與碳酸氫鈉溶液反應10．可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是（）A.溴水、氯化鐵溶液B.溴水、酸性高錳酸鉀溶液C.溴水、碳酸鈉溶液D.氯化鐵溶液、酸性高錳酸鉀溶液11．下列說法正確的是A．丙烯酸和油酸互為同系