高中化學高二下學期人教版（2019）選擇性必修3第二章烴【問題查找】定位了三類題型（命名、反應類型和同分異構體）1、烷烴的命名正確的是（）A．4甲基3丙基戊烷B．3異丙基己烷C．2甲基3丙基戊烷D．2甲基3乙基己烷【答案】D2、下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是（）A．溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應制丙醇；丙烯與水反應制丙醇B．甲苯硝化制對硝基甲苯；甲苯和高錳酸鉀反應制苯甲酸C．1—氯環己烷制環己烯；丙烯與溴反應制1，2—二溴丙烷D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯【答案】D3、下列有關同分異構體數目的敘述中，不正確的是（）A．甲苯苯環上的一個氫原子被含4個碳原子的烷基取代，所得產物有12種B．苯乙烯（）和氫氣完全加成的產物的一溴代物有12種C．已知二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯的同分異構體的數目為3種D．相對分子質量為106．5的一氯代烴，有8種同分異構體【答案】B4、下列有機物同分異構體數目判斷錯誤的是（）選項有機物同分異構體數目A分子式為C5H123B分子式為C5H10且能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式為C4H10O且能與Na反應生成氫氣4D分子式為C4H8O2且能與NaHCO3反應3【答案】D【要點精講】【學習目標】1、以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異；2、有機化合物組成和結構的特點，理解加成反應、取代反應；3、了解有機化合物的同分異構現象，并能書寫出有機化合物的同分異構體。【目標分解】以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異；1.1知道并理解烴的定義及其分類1.2知道烴分類的依據——組成、結構的差異1.3以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例的，比較記憶它們的組成、結構的特征1.4根據組成、結構的特征判斷性質的不同2、根據有機化合物組成和結構的特點，理解加成反應、取代反應；2.1熟練掌握烴類物質的結構特點，尤其是官能團部分2.2根據官能團的特點結合示意圖或視屏進行演示并解說加成反應、取代反應定義及特點3、了解有機化合物的同分異構現象，并能書寫出有機化合物的同分異構體3.1知道有機化合物中的同分異構現象3.2掌握同分異構體判斷的兩種有效方法——等效氫法和定一(或定二)移一法3.3能根據題意自己寫出有機化合物的同分異構體精講1脂肪烴教師：大家知道的有機物有哪些？學生：醋酸，甲烷、乙烯……有很多，怎么說的完？教師：對，有太多了，讓我說三天三夜也說不完，那么這么多有機物，如果不根據它們的特點進行分類，那就會出現雜亂無章，例如在超市買東西，我們就可以根據商品的分類來尋找我們需要的東西，所以對有機物，我們也是需要知道它們的特點然后進行分類。那么我們先來回顧什么叫有機物？學生：主要是由碳元素、氫元素組成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物（一氧化碳、二氧化碳）、碳酸，碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、金屬碳化物、部分簡單含碳化合物（如SiC）等物質。教師：好，那接下來，我們進一步回想一下，在有機物中的較基礎也是很重要的一部分——烴，烴的定義是什么？學生：只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物，其中包含烷烴、烯烴、炔烴、環烴及芳香烴等。教師：好，學習了烴的定義，那么我們就要對烴類物質進行分類。學生：鏈烴（開鏈脂肪烴）鏈烴（開鏈脂肪烴）烷烴烯烴炔烴環烴脂肪環烴環烷烴環烯烴環炔烴芳香烴教師：那么我們分類的依據是什么呢？這些烴有哪些結構特點？學生：烴的結構特點②甲烷、烷烴、環烷烴的結構特點：甲烷是正四面體結構，烷烴、環烷烴為立體結構。③乙烯的結構：組成乙烯分子的6個原子在同一個平面內，是平面形結構。④乙炔的結構：乙炔分子的4個原子在一條直線上，是直線形分子。⑤烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式教師：恩，說的很對，補充一點相關知識。（紅色部分的說明：學生能力較好，這部分內容進行講解，為后面推斷做鋪墊；學生能力不足，老師自己斟酌一下，是否需要講這部分）飽和烴：碳原子之間以碳碳單鍵結合，剩余的價鍵跟氫原子相結合，這樣的烴叫做飽和烴，如烷烴、環烷烴。不飽和烴：烴分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，碳原子所結合的氫原子數少于飽和鏈烴的氫原子數，這樣的烴叫做不飽和烴。如：烯烴、炔烴，環烯烴、環炔烴、芳香烴等。不飽和度，又稱缺氫指數或者環加雙鍵指數，是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母Ω表示，在有機化學中用來幫助畫化學結構，在推斷有機化合物結構時很有用，不飽和度的計算公式：Ω=（碳的個數×2＋2－氫的個數－鹵素的個數＋氮的個數）/2（注：如果有機物有氧和硫，氧和硫不影響不飽和度，不必代入上公式）教師：嗯，掌握的如何呢？我們來檢測一下，一起拉完成鞏固練習1教師：知道了結構，我們就能對性質進行歸納，這里老師就簡單對脂肪烴的物理性質進行小結脂肪烴的物理性質性質變化規律狀態常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態沸點隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水教師：完成鞏固練習2教師：我們回顧完了烴的定義、分類及結構，再來學習一下烴的命名。烷烴的命名命名口訣：選主鏈稱某烷，編號位定支鏈，取代基寫在前，數漢間短線連，相同基合并算，不同基簡到繁。注意：寫名稱時，表示取代基位次的阿拉伯數字之間用“，”隔開，相同的取代基合并起來用“二、三、四…”表示，阿拉伯數字與漢字之間用“—”相連。烯烴和炔烴的命名命名方法與烷烴相似，不同點是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈，且需用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置。含苯基的單環芳烴的命名最簡單的此類單環芳烴是苯。其它的這類單環芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種，一種是將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為××苯。另一種是將苯作為取代基，稱為苯基，它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團，可簡寫成ph?，苯環以外的部分作為母體，稱為苯（基）××。例如：苯的二元烴基取代物有三種異構體，它們是由于取代基團在苯環上的相對位置的不同而引起的，命名時用鄰表示兩個取代基處于鄰位，用間表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上，用對表示兩個取代基團處于對角位置，鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如：若苯環上有三個相同的取代基，常用“連”（英文用“vicinal”，簡寫“vic”）為詞頭，表示三個基團處在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，簡寫“unsym”）為詞頭，表示三個基團處在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，簡寫“syn”）為詞頭，表示三個基團處在1,3,5位。當苯環上有兩個或多個取代基時，苯環上的編號應符合最低系列原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優先時，與單環烷烴的情況一樣，中文命名時應讓順序規則中較小的基團位次盡可能小，英文命名時，應按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如：老師：好，明確了烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的命名，我們來做一下鞏固練習3和4。精講2烴的化學性質教師：結構決定性質，接下來一起回顧烴的化學性質。烴的化學性質（1）烷烴的化學性質①取代反應：例如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。②燃燒：燃燒通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。（2）烯烴的化學性質①與酸性KMnO4溶液的反應能使酸性KMnO4溶液褪色，發生氧化反應。②燃燒：燃燒通式為CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋nH2O。③加成反應如CH2=CH—CH3＋Br2→；CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。④加聚反應如nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。（3）炔烴的化學性質①與酸性KMnO4溶液的反應能使酸性KMnO4溶液褪色，發生氧化反應。如CH≡CHeq\o(→,\s\up11(KMnO4),\s\do4(H2SO4))CO2(主要產物)。②燃燒：燃燒通式為CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n－1)H2O。③加成反應如CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3—CH3。④加聚反應如nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))—[CH=CH]n—。老師：回顧完了烴的化學性質，我們來做一下相關的練習題檢測一下掌握情況完成鞏固練習5和6。精講3同分異構體教師：我們剛剛復習了烴的很多化學性質，接下來我們一起看一個加成反應：HClCH2=CH—CH3＋HCl→HCl除了老師給出來的加成產物，你能寫出另外一種嗎？HCl學生：HCl教師：很好，我們來觀察這兩個產物，它們是同一種物質嗎？學生：不是老師：不錯，它們確實不是同一種物質，但是它們長的很像，類似這種的，我們進行一下總結，就把類似于這樣的兩種或多種物質叫做同分異構體。同分異構體的定義：化合物具有相同分子式，但具有不同結構的現象，叫做同分異構現象；具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。很多同分異構體有相似的性質。教師：那如何去判斷同分異構體呢？一個物質的同分異構體怎么才能寫全呢？接下來我們一起來學習判斷同分異構體的兩種方法。（1）等效氫法“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬于同一物質。在分析芳香烴的同分異構體數目時，除綜合考慮苯環上基團的類別和個數及基團在苯環上的相對位置外，還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質；在移動原子或原子團時要按照一定的順序，有序思考，防止重復，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環的同分異構體。例如：甲苯和乙苯在苯環上的一氯代物的同分異構體分別都有三種(鄰、間、對)：（2）定一(或定二)移一法在苯環上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環的同分異構體。老師說：說完了上面的方法和例子，我們來一起練練，完成鞏固練習7、8、9。【查漏補缺】1、計算下列化學式的不飽和度（1）C6H8（2）C5H10O（3）C10H15OCl【答案】(1)3（2）1（3）32、下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是()A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B．烷烴不能發生加成反應，烯烴不能發生取代反應C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，發生加成反應的一定是烯烴【答案】D3、有A、B、C三種烴，它們的結構簡式如下圖所示：A的名稱是；B的名稱是；C的名稱是。4、六氯苯是被聯合國有關公約禁止或限制使用的有毒物質之一。下式中能表示六氯苯的是（）A.B.C.D.【答案】C5、下列各組中的物質均能發生加成反應的是（）A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷【答案】B6、有機化學反應種類比較多，常見的有：①鹵代反應②烯烴水化反應③氧化反應④還原反應⑤硝化反應⑥水解反應⑦酯化反應⑧消去反應⑨加聚反應⑩縮聚反應等等。其中屬于取代反應的是（）A．①⑤⑥⑦B．②③④⑧⑨⑩C．①②⑤⑥⑦D．①⑤⑥⑦⑨⑩【答案】A7、用相對分子質量為43的烷基取代烷烴（C4H10）分子中的一個氫原子，所得的有機物有（不考慮立體異構）（）A．5種B．7種C．8種D．4種【答案】B【解析】相對分子質量為43的烷基有兩種：－CH2CH2CH3（丙基）和－CH(CH3)2（異丙基），烷烴C4H10有兩種碳鏈異構：C－C－C－C、，一個氫原子被取代的位置共有4個：、，在8個取代結構中有2個是相同的，因此所得的有機物共有7種，答案選B。8、分子式為C9H12的芳香烴，其可能的結構有（）A．5種B．6種C．7種D．8種【答案】D【解析】分子式為C9H12的芳香烴，當只有一個支鏈時，該支鏈為丙基，有兩種結構，正丙苯和異丙苯；當有兩個支鏈時，一個甲基一個乙基，有鄰間對三種結構；當有三個支鏈時，且三個支鏈均為甲基，有三種結構，鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯。共有8種結構。故答案D。9、組成和結構可用表示的有機物共有(不考慮立體異構體)()A．9種 B．12種C．24種 D．36種【答案】D【梳理優化】【查漏補缺】（說明：學生在“鞏固練習”階段掌握不好，就回到“精準突破”，補救學習。）1、有機物A的鍵線式為，有機物B與等物質的量的H2發生加成反應可得到A。下列有關說法錯誤的是（）A．A的最簡式為C4H9B．A的一氯代物有5種C．A．有許多同分異構體，其中主鏈碳數為5有機物有5種（不包括A）D．B的結構可能由3種，其中一種名稱為：2，2，3，—三甲基—3—戊烯【答案】D2、下列有關烷烴的敘述中，正確的是（）①在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子式符合CnH2n+2的烴不一定是烷烴④烷烴在光照條件下能與鹵素單質發生取代反應⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A．①③⑤B．②③C．①④D．①②④【答案】C【舉一反三】（說明：學生在“鞏固練習”階段掌握很好，就拓展延伸）Ⅰ.根據結構對有機物進行分類,有助于對其性質的掌握。A．B．C．上述有機物屬于芳香烴的是____________(填字母),它與苯的關系是____________,寫出苯與溴發生反應的化學方程式___________________,Ⅱ.下列幾組物質中,互為同位素的有____________,互為同素異形體的有___________,互為同系物的有____________,互為同分異構體的有____________,屬于同種物質的有____________。①O2和O3②35Cl和37Cl③和④和⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3⑥乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)【答案】Ⅰ.（1）C（2分）同系物（2分）+Br2+HBr（2分）Ⅱ．②（1分）①（1分）③（1分）⑤⑥（2分）④（1分）2、下列關于有機化合物的說法正確的是（）A．2甲基丁烷也稱異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應C．C4H9Cl有3種同分異構體D．油脂和蛋白質都屬于高分子化合物【答案】B鏈烴（開鏈脂肪烴）烷烴鏈烴（開鏈脂肪烴）烷烴烯烴炔烴環烴脂肪環烴環烷烴環烯烴環炔烴芳香烴（1）重點知識的歸納總結【總結】反思感悟烴的分類：（2）烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式（3）命名：命名口訣：選主鏈稱某烷，編號位定支鏈，取代基寫在前，數漢間短線連，相同基合并算，不同基簡到繁。（4）烴的化學性質：（5）確定同分異構體的兩種方法：1）等效氫法；2）定一(或定二)移一法【強化鞏固】1、順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.RCH=CHR′eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))RCHO＋R′CHO(R、R′代表烴基或氫)(1)CH2=CH—CH=CH2的名稱是______________。(2)反應Ⅰ的反應類型是(選填字母)________。a．加聚反應b．縮聚反應(3)順式聚合物P的結構式是(選填字母)________。(4)A的相對分子質量為108。①反應Ⅱ的化學方程式是___________________________________________________。②1molB完全轉化成M所消耗H2的質量是______g。(5)反應Ⅲ的化學方程式是_______________________________________________________。(6)A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構體的結構簡式________________。【答案】(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2=CH—CH=CH2②6(5)(6)【課后練習】【第1天】1、（1）寫出下列基團(或官能團)的名稱或結構簡式：－CH2CH3、－OH、碳碳雙鍵。（2）某烷烴的分子量為72，跟氯氣反應生成的一氯代物只有一種，該烷烴的結構簡式為。（3）按要求表示下列有機物：①4，4，5三甲基2己炔(寫出結構簡式)②2，2二甲基3乙基4異丙基壬烷(寫出結構簡式)【答案】（1）乙基，羥基，；（2）（3）①CH3C≡CC(CH3)2CH(CH3)2；②CH3C(CH3)2CH(C2H5)CH(CCH3CH3)CH2CH2CH2CH2CH32、標準