第二章烴和鹵代烴第三節芳香烴第一課時苯學習目標1、通過回顧苯的發現史，了解研究有機物的一般過程。2、根據“結構決定性質”，預測苯的化學性質，并能設計實驗進行驗證。3、根據“性質反映用途”，了解苯在生產生活中的應用，感受苯對人類生活的影響。19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發現這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯-----一種無色油狀液體。MichaelFaraday(1791-1867)1、1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發現苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；2、1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；3、之后，法國化學家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。苯的發現史顏色狀態氣味沸點毒性溶解性密度無色油狀液體特殊香味80.1℃有毒

不溶于水易溶于有機溶劑比水?。ū接卸荆。∈浅Ｓ玫挠袡C溶劑。）一、苯1、物理性質（1）CH2＝C＝CH－HC＝C＝CH2（2）CH≡C－CH2－CH2－C≡CH（3）CH≡C－C≡C－CH2－

CH3（4）

CH3－

C≡C－

C≡C－

CH3（5）

CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CH【猜想】苯分子結構猜想2、結構問題：這些結構是否合理？如何用實驗證實？【探索實驗】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現象。【現象】溴水和酸性高錳酸鉀溶液均不褪色?！窘Y論】苯中不含碳碳雙鍵和碳碳三鍵。【探究】苯能與氫氣在催化劑的作用下加成。C6H6+3H2→C6H12催化劑科學家提出的苯分子結構模型凱庫勒式（1）6個碳原子構成平面六邊形環；

（2）每個碳原子均連接一個氫原子；

（3）環內碳碳單雙鍵交替。苯環結構的有關觀點：缺陷2：苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物也只有一種；凱庫勒式凱庫勒苯環結構的的缺陷缺陷1：不能解釋苯為何不能與溴水加成，不能使KMnO4溶液褪色。凱庫勒的振蕩假說：現代技術對苯分子結構的進一步研究表明:

苯分子是平面正六邊形的結構，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。鍵參數鍵角

鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C－C109o28’3481.54C＝C120o6151.33

苯中碳碳鍵120o約4941.40

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊（獨特）的鍵。苯具有怎樣的化學性質呢？苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴的性質不飽和烴的性質取代反應加成反應①苯與Br2的反應溴苯（1）取代液溴3、化學性質

+Br2

—Br

+HBrFeBr3純溴苯是無色液體，密度大于水。思考題1、實驗開始后，可以看到哪些現象?2、Fe屑的作用是什么？3、長導管的作用是什么？與溴反應生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出，導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。用于導氣和冷凝回流4、為什么導管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。5、哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？6、純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。硝基苯

烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應。②苯與硝酸反應濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。實驗：苯的硝化反應實驗方案注意：1、濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑2、加熱方式：水浴加熱3、藥品加入順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。再向冷卻后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。4、為提純硝基苯，一般將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。

③磺化反應磺酸基中的硫原子和苯環直接相連吸水劑和磺化劑苯磺酸濃硫酸的作用：（2）加成催化劑△+3H2苯在通常情況下與溴水不能發生加成反應，跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環己烷。+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH現象：明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（3）氧化反應課堂小結易取代能氧化難加成難被酸性KMnO4氧化與H2加成易燃燒

苯的化學性質最簡式分子式結構簡式球棍模型C6H6CH或比例模型大π鍵

鹵代反應

硝化反應磺化反應1、能說明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是(

)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯環中碳碳鍵的鍵長都相等;③鄰二氯苯只有一種;④間二甲苯只有一種;⑤在一定條件下苯與H2發生加成反應生成環己烷A.①②③④

B.①②③C.②③④⑤ D.①②③⑤【課堂練習】B2、下列能說明苯與一般的烯烴性質不同的事實是(

)A.苯分子是高度對稱的平面型分子B.苯難溶于水C.苯不與酸性KMnO4溶液反應D.1mol苯在一定條件下可與3mol氯氣發生加成反應C3、下列有關苯的說法中正確的是 (

)A.是一種無色無毒的液體B.分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替存在C.在一定條件下發生取代反應生成溴苯D.在空氣中燃燒只能生成二氧化碳和水C4、(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式：________________________________。(2)苯不能使溴水因反應而褪色，性質類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發生取代反應，寫出苯發生硝化反應的化學方程式：____________________________________。(3)凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋的下列事實是________(填字母)。a.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色b.苯能與H2發生加成反應c.溴苯沒有同分異構體d.鄰二溴苯只有一種結構CH≡C—C≡C—CH2—CH3+HNO3+H2Oad第二章烴和鹵代烴第三節芳香烴制作人：陽海斌第二課時苯的同系物教學目標1、通過實驗探究活動，預測、驗證并分析苯同系物的化學性質。2、通過對比、類比等方法，說出苯和苯的同系物的性質異同，舉例說明有機化合物中官能團之間的相互影響?；瘜W家預言第一次世界大戰1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發動戰爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發動了第一次世界大戰。【情境引入】這位化學家為何知道德國將發動戰爭呢？這一奇怪現象引起了一位化學家的注意，他經過化驗，發現婆羅洲的石油成分與其他地區的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸藥的的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？下面我們來認識以“甲苯”為代表的苯的同系物的性質。一、苯的同系物3、通式：CnH2n-6

（n＞6）1、概念：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。2、結構特點：分子中只有一個苯環，側鏈都是烷基（即碳碳化學鍵都是單鍵）。熔點：對二甲苯＞鄰二甲苯＞間二甲苯。沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。根據表格的數據，還能發現什么規律？4、物理性質具有類似苯氣味的無色液體，___溶于水，___溶于有機溶劑，密度比水的___。不易小5、苯的同系物的命名(1)習慣命名法:苯的同系物的命名是以苯作母體的，其他基團作為取代基。如命名為_______。苯分子中兩個H被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，分別用___________表示。如、和命名分別為_________、_________和_________。甲苯鄰、間、對鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(2)系統命名法將苯環上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如：名稱為___________;名稱為___________;1,2-二甲苯1,3-二甲苯名稱為___________;1,4-二甲苯1,4-二甲基-2-乙基苯名稱為_____________________;6、化學性質（1）取代反應－CH3對苯環的影響使取代反應更易進行。濃硫酸△+3HNO3+3H2O（TNT）2,4,6-三硝基甲苯是一種淡黃色晶體，不溶于水，廣泛用于國防、采礦、水利等。①與硝酸反應Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl②與氯氣反應（2）氧化反應可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環對甲基的影響，使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。KMnO4溶液H+

苯甲酸CHKMnO4（H+）－COOHKMnO4溶液H+

CH3CH3COOHCOOH對苯二甲酸（3）加成反應催化劑△+3H27、應用：重要的化工原料2,4,6-三硝基甲苯（TNT）2,4,6-三硝基甲苯（TNT）一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。二、芳香烴的來源、應用及苯污染：1、芳香烴的來源傳統工藝：煤焦油新工藝：石油產品的催化重整簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。2、芳香烴的應用3、芳香烴對人體及環境的危害：燒烤肉食品中含超量芳香烴，對人體有害！新裝修的居室，會散發出芳香烴，對人體有害！抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！許多工業污水中含有嚴重超標的芳香烴，對環境造成嚴重污染！關愛生命保護環境愛護地球稠環芳香烴1、定義：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環芳香烴。C10H8萘萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現已禁止使用。萘是一種重要的化工原料。三、稠環芳香烴苯并芘C14H10蒽蒽是生產染料的主要原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華菲C14H10課堂小結苯基+烷基重要的化工原料結構性質用途物理性質：一般為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小。化學性質：氧化反應、取代反應、加成反應。課堂練習1、關于化合物2?苯基丙烯，下列說法正確的是（

）A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發生加成聚合反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯2?苯基丙烯B2、對二甲苯是苯的同系物，也是一種化學工業的重要原料，下列說法正確的是 (

)A.對二甲苯的一氯代物有三種B.對二甲苯的所有原子可能在同一平面內C.對二甲苯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液因發生化學反應而褪色D.在一定條件下，對二甲苯能發生氧化反應、還原反應、取代反應、加成反應D3、在甲苯中，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后溶液褪色，下列解釋正確的是(

)A.甲基受苯環的影響而易被氧化B.苯環被KMnO4所氧化而破壞C.甲