第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共二十三頁。

19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，煤氣用完后桶里總剩有一種油狀液體，但長時間無人問津。1825年英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種含碳氫的無色油狀液體。這就是今天廣泛使用的化工原料——苯。第二頁，共二十三頁。一、苯的物理性質顏色狀態：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點：無色液體特殊氣味(芳香)有毒密度小于水不溶于水，易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發;熔點5.5℃第三頁，共二十三頁。二、苯的分子結構

凱庫勒在1866年發表的“關于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環狀閉鏈，即平面六邊形環。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒第四頁，共二十三頁。（3）特點

苯分子具有平面正六邊形結構。

（1）分子式C6H6

最簡式

CH（2）結構式

結構簡式第五頁，共二十三頁。從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，那么它的性質是否和不飽和烴相似？【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現象。問題：這個結構是否合理？如何用實驗證實？第六頁，共二十三頁。1ml苯1mlKMnO4(H+)溶液1ml溴水

（）

振蕩振蕩（）（）結論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區別。紫紅色不褪色上層橙黃色下層幾乎無色實驗與結論水層顏色為何變淺？1ml苯第七頁，共二十三頁。1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應

2：

與－Cl－ClCl－Cl

－凱庫勒式的缺陷性質完全相同，是同種物質第八頁，共二十三頁。

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵----大π鍵！第九頁，共二十三頁。

由于大π鍵的形成，使得苯分子中6個碳原子之間的電子云密度很大，因而它們之間結合的更牢固了，使碳與碳間的化學鍵較難被破壞。故，通常狀況下，它不與高錳酸鉀、溴水等反應，比較穩定！

正是由于大π鍵使苯分子中6個碳原子之間結合的更牢固了，使與C相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下，苯分子中的C-H鍵可以斷裂，H原子被其他的原子或原子團取代！當然，能量足夠、條件適宜時，苯分子中的大π鍵仍然會被破壞，因而，苯也可以發生加成反應。第十頁，共二十三頁。分子式C6H6二.苯的分子結構結構式

結構簡式空間構型正六邊形平面結構（鮑林式）凱庫勒式鮑林式鍵角：120o

(凱庫勒式）第十一頁，共二十三頁。球棍模型比例模型第十二頁，共二十三頁。現象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的化學性質1、氧化反應第十三頁，共二十三頁。（1）苯與Br2的反應Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯

在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發生取代反應，稱為鹵代反應。2、取代反應注意溴苯的物理性質第十四頁，共二十三頁。現象：導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現油狀的褐色液體。①溴水不與苯發生反應②溴苯是不溶于水，密度比水大的無色、油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色。注意:第十五頁，共二十三頁。硝基苯

烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:－NO2(注意與NO2－區別）（２）苯與硝酸反應濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性質吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：第十六頁，共二十三頁。環己烷3、加成反應+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環己烷第十七頁，共二十三頁。總結：苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應2．易取代，加成難。苯的化學性質（較穩定）：1、難氧化（但可燃）；第十八頁，共二十三頁。1、判斷正誤(1)標準狀況下，22.4L苯分子中含有6NA個C—C鍵。(2)苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴。(3)苯分子中有6個完全相同的碳碳鍵。(4)苯分子中各原子不在同一平面上。(5)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層褪色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵。第十九頁，共二十三頁。2、下列物質中，既能發生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)①SO2

②CH2=CH2

③④CH3CH3A．①②③④

B．③④C．①②④

D．①②第二十頁，共二十三頁。3、苯乙烯

分子中最多有多少個原子共平面？4、1mol苯乙烯最多能與________molBr2發