第17題有機合成和有機綜合推斷[解題指導]快速破解有機合成與推斷題的一般方法1.“三看”突破有機物之間的轉化(1)看碳鏈結構的變化根據已知物質的結構簡式，確定反應前后碳鏈的增減，形狀的變化(如鏈狀變為環狀)，確定反應的過程。(2)看官能團的變化如果反應中已經給出了部分物質的結構簡式，可對比這些物質的結構簡式，確定未知物質的結構和反應過程。(3)看反應條件觀察反應過程的反應條件，可推斷物質變化過程中可能發生的反應以及反應類型。2.掌握兩條經典合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯；(2)二元合成路線：RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產物時，可能會存在多種不同的方法和途徑，應當在節省原料、產率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。[典例剖析]答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應CH3COCH3(3)＋CH2CHCH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))COOCH2CHCH2＋H2O(4)CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(干醚))CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH[閱卷人的忠告]有機合成與推斷題中的易錯點(1)解答有機推斷題欠規范：主要表現為思維定勢，觀察不仔細，分析不透徹，表達不規范。①寫有機化學方程式未用“→”，而用了“=”，漏寫反應條件。②酯化反應的生成物漏寫“H2O”，縮聚反應的生成物漏寫小分子、反應條件和“n”。③醛基、酯基、羧基的書寫不規范：如醛基寫成“—COH”。④有機分子結構式中有幾個苯環看不清楚，常認為六邊形是苯環。(2)不理解某些有機合成路線設計的意圖，忽視官能團保護原理。(3)同化新信息能力差，不能有效利用題目給出的有機原理。如果對題目所提示的信息利用或提取不準確則易導致不能順利推斷物質或者無法解題。[挑戰滿分](限時20分鐘)1.(2015·通、揚、泰、淮四市三模)有機物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到。CD(1)有機物A中的含氧官能團的名稱為______________________________________________。(2)由C轉化為D的反應類型為____________________________________________________。(3)反應⑦除了得到有機物H外還得到HBr，試劑X的結構簡式為_______________________。(4)步驟⑤可得到副產品有機物J，有機物J和有機物F互為同分異構體，寫出有機物J的結構簡式：______________________________________________________________(任寫一種)。(5)E的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ.可以發生銀鏡反應，且能夠與NaHCO3反應產生CO2；Ⅱ.是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環境的氫。寫出該同分異構體的結構簡式：___________________________________________________。(6)已知：直接與苯環相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發生取代反應。根據已有知識并結合相關信息，寫出以、HCHO為原料制備合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH32.某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料。它們的合成路線如圖所示：已知：a.A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32；b.RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)。請回答下列問題：(1)A的結構簡式是________________。(2)B中的官能團名稱是______________。(3)D→E的反應類型是____________。(4)①乙酸與化合物M反應的化學方程式是________________________________________________________________________。②G→聚酯纖維的化學方程式是________________________________________________________________________。(5)E的名稱是________________。(6)G的同分異構體有多種，滿足下列條件的共有______種。①苯環上只有兩個取代基；②1mol該物質與足量的NaHCO3溶液反應生成2molCO2。(7)寫出由合成的流程圖(注明反應條件)：________________________________________________________________________。3.青蒿素的一種化學合成方法的部分工藝流程如圖所示：已知，羰基α-H可發生下列反應：。(1)化合物E中含有的含氧官能團有________________、______________和羰基。(2)合成路線中設計E→F、G→H的目的是______________________________________。(3)反應B→C實際上可看作兩步進行，依次發生的反應類型是______________、______________。(4)A在Sn-β沸石作用下，可生成同分異構體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個手性碳原子，異蒲勒醇分子內脫水再與1分子H2加成可生成，則異蒲勒醇的結構簡式為____________________。(5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

4.化合物F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：(1)化合物F中含氧官能團的名稱是________和________，由B生成C的化學反應類型是__________。(2)寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式：________________________________________________________________________。(3)寫出化合物B的結構簡式：______________。(4)某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環境的氫。寫出該化合物的結構簡式：________________________(任寫一種)。(5)請根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯酚()和CH2=CH2為原料制備有機物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH

答案精析第17題有機合成和有機綜合推斷[挑戰滿分]1.(1)(酚)羥基、酯基(2)取代反應(3)(4)(5)(6)(本題先酯化后去溴也可)2.(1)CH3OH(2)酯基、碳碳雙鍵(3)取代反應(4)①CH3COOH＋CH≡CH→CH3COOCH=CH2②＋neq\o(→,\s\up7(H＋))＋(2n－1)CH3OH(5)對二甲苯(1,4-二甲苯)(6)12(7)3.(1)醛基酯基(2)保護羰基(3)加成反應消去反應(4)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(