題型四有機物的綜合推斷有機物的綜合推斷是高考試題中必考題型，且分值的比重較大，通常以藥物、材料、新物質的合成為背景，根據合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機推斷型，即在合成路線中各物質的結構簡式是未知的，需要結合反應條件、分子式、目標產物、題給信息等進行推斷；第二類是結構已知型，即合成路線中各物質的結構簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據前后的變化來分析其反應特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機物的結構簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結合條件及已知結構去推斷未知有機物的結構。考查的知識點相對比較穩定，有結構簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應類型的判斷、有機化學方程式的書寫、同分異構體數目的判斷、結合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結構簡式、合成路線設計等。一、根據特征現象進行推斷(1)溴水褪色：一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基(—CHO)(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或為苯的同系物(與苯環相連的碳原子上連有氫原子)(3)遇FeCl3溶液顯紫色：含酚羥基(4)加入溴水產生白色沉淀：含酚羥基(5)加入新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)，加熱后出現磚紅色沉淀(或銀鏡)：含醛基(6)加入Na，產生H2：含羥基或羧基(7)加入NaHCO3溶液，產生氣體：含羧基(—COOH)二、根據特征產物推斷碳骨架結構和官能團的位置(1)由消去反應的產物可確定—OH或—X的大致位置(2)由取代產物的種類可確定碳骨架結構(3)若醇能被氧化為醛或羧酸：含CH2OH結構；若醇能被氧化為酮：含結構；若醇不能被催化氧化：含結構(4)由加氫或加溴后的碳骨架結構可確定或—C≡C—的位置(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物中含—OH和—COOH，并根據酯環的大小，確定—OH與—COOH的相對位置三、利用有機物的轉化關系推斷1．一元轉化路徑2．二元轉化路徑3．芳香合成路徑四、依據有機物的結構與性質推斷1．“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應醇的消去反應CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O酯化反應2．“HNO3、濃H2SO4、加熱”為苯環上的硝化反應苯環的硝化反應3．“稀硫酸、加熱”為酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)4．“稀硫酸(H+)”為羧酸鹽、苯酚鈉酸化羧酸鹽的酸化CH3COONH4＋HCl→CH3COOH＋NH4Cl苯酚鈉的酸化5．“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯()的水解反應鹵代烴的水解(成醇)CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯的水解6．“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應鹵代烴的消去反應CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O7．“溴水或溴的CCl4溶液”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成碳碳雙鍵的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br碳碳三鍵的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr28．“濃溴水”為酚取代、醛氧化苯酚(酚類)取代醛氧化CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr9．“氯氣(Br2)、光照”為烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代烷烴與氯氣的光照取代CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(還有其他的鹵代烴)甲苯與氯氣的光照取代10．“液溴、FeBr3(Fe)”為苯或苯的同系物發生苯環上的取代苯與液溴反應甲苯與液氯的取代11．“氧氣、Cu或Ag作催化劑、加熱”為某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O異丙醇催化氧化12．“氫氣、Ni作催化劑、加熱”為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、醛、酮加成碳碳雙鍵與氫氣的加成CH2CH2＋H2CH3—CH3碳碳三鍵與氫氣的加成HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3苯環與氫氣的加成醛與氫氣的加成酮與氫氣的加成13．“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”為醛的氧化反應乙醛與銀氨溶液反應CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O14．“能與NaHCO3溶液反應”為R—COOH乙酸與NaHCO3反應CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O五、根據描述推斷有機物結構序號題給敘述推斷結論(1)芳香化合物該化合物含有苯環(2)某有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應該有機物含有酚羥基(3)某有機物G不能與FeCl3溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應G中不含酚羥基，水解后的生成物中含有酚羥基(極有可能是酚酯)(4)某有機物能發生銀鏡反應該有機物含有醛基或(5)某有機物若只含有一個官能團，既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應該有機物可能為甲酸某酯(6)某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體該有機物含有羧基(7)0.5mol某有機酸與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2該有機酸是二元羧酸，一個分子中含有2個—COOH(8)某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1該有機物含有四種不同化學環境的氫原子，且氫原子的個數之比為6∶2∶2∶1(9)某氣態有機物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態有機物的摩爾質量為56g·mol－1六、依據題給信息進行推斷1．烯烴的有關信息(1)雙烯合成：1，3－丁二烯與乙烯(乙炔)發生環化加成反應得到環己烯(環己二烯)方程式，機理解讀，1，3－丁二烯發生1，4－加成，合成六元環的首選方法實例(2)烯烴的氧化反應①臭氧氧化：烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮：方程式機理解讀，生成醛或酮實例②酸性高錳酸鉀溶液氧化方程式機理解讀酸性高錳酸鉀溶液的氧化性更強，碳碳雙鍵上的氫原子進一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″為H原子，則最終氧化為CO2烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應的規律③硼氫化氧化方程式機理解讀此反應可理解為一個加成反應，注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上實例(3)丙烯上的甲基(α-H)在500℃～600℃取代：2．與芳香烴有關的信息(1)博－克烷基化反應方程式機理解讀實質為苯與鹵代烴發生取代反應實例＋(2)博－克酰基化反應方程式機理解讀實質為苯中的氫與酰基化合物中酰基的取代反應實例(3)苯環上的硝基被還原方程式機理解讀實質為硝基加氫去氧的反應3．與格氏試劑有關的信息格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬Mg制取。是有機合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用(1)格氏試劑(R′MgX)與醛或酮反應方程式機理解讀格氏試劑與醛、酮反應時，格氏試劑的烴基進攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。即：(2)格氏試劑(R′MgX)與酯的反應方程式機理解讀格氏試劑與酯的反應，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進一步與格氏試劑反應，最終生成醇實例4．與醛、酮、酯有關的信息(1)醛與醛縮合——羥醛縮合方程式機理解讀含有α－H的醛在稀堿(10%NaOH)的作用下對碳氧雙鍵進行加成生成β－羥基醛；生成的β－羥基醛在加熱條件下再發生消去反應而脫去水(2)酯與酯縮合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH機理解讀也是α－H的機理，從反應形式上看，是一個取代反應；即：(3)酯交換反應方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)機理解讀酯化反應為可逆反應，在酯的溶液中，是有少量的游離醇和酸存在的。酯交換反應中的醇能夠與酯溶液中少量游離的酸進行酯化反應，新的酯化反應就生成了新的酯和新的醇。即：酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應中的“酸脫羥基，醇脫氫”5．其它類型的有機信息(1)炔烴通過臭氧化并經鋅和水處理得到羧酸(2)烯烴與冷的高錳酸鉀在堿性條件下的反應(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)鹵代烴與炔鈉的反應：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)鹵代烴和鈉反應：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl(7)醛與氫氰酸的加成反：(8)醛、酮與NH3加成反應制備胺：(9)醛、酮與醇加成反應制備半縮醛：(10)羧酸分子中的α-H被取代的反應：(11)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOHRCH2OH七、有機數據信息1．有機分子中原子個數比(1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。2．常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有：C2H4，N2，CO。(2)式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。(3)式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。(4)式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。(5)式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。(6)式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。(7)式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。(8)式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。(9)式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。3．有機反應數據信息(1)根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol=C＝C=加成時需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。(2)含1mol—OH或1mol—COOH的有機物與活潑金屬反應放出0.5molH2。(3)含1mol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2。(4)1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應生成酯時，其相對分子質量將增加56。(5)1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸。(6)由—CHO變為—COOH時，相對分子質量將增加16。(7)分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。(8)烴和鹵素單質的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(X2)。(9)1mol—CHO對應2molAg；或1mol—CHO對應1molCu2O。題型一：利用有機物的轉化關系推斷1．(2023?全國新課標卷，30)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團的名稱為_______、_______。(4)E與F反應生成G的反應類型為_______。(5)F的結構簡式為_______。(6)I轉變為J的化學方程式為_______。(7)在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構)；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構體的結構簡式為_______。2．(2023?江蘇卷，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(1)化合物A的酸性比環己醇的___________(填“強”或“弱”或“無差別”)。(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl2反應合成，B的結構簡式為___________。(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結構反應中產生的___________(填化學式)。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：___________。堿性條件水解后酸化生成兩種產物，產物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產物與氧氣反應，所得有機產物的核磁共振氫譜中只有1個峰。(5)G的分子式為C8H8Br2，F→H的反應類型為___________。(6)寫出以、和為原料制備的合成路線流圖___________(須用NBS和AlBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。3．(2023?廣東卷，20)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：(1)化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為(寫一種)，其名稱為。(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。(3)根據化合物V的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a消去反應b氧化反應(生成有機產物)(4)關于反應⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵(5)以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結構簡式)。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從苯出發，第一步的化學方程式為(注明反應條件)。題型二：依據有機物的結構與性質推斷4．(2023?全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：RCOOHRCOClRCONH2回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)由A生成B的化學方程式為_______。(3)反應條件D應選擇_______(填標號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是_______。(5)H生成I的反應類型為_______。(6)化合物J的結構簡式為_______。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_______種(不考慮立體異構，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為_______。5．(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有_______種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結構簡式為_______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應生成的有機物的名稱為_______、_______。(4)G的結構簡式為_______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發生分子內縮合從而構建雙環結構，主要產物為I()和另一種α，β不飽和酮J，J的結構簡式為_______。若經此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標號)。a．原子利用率低b．產物難以分離c．反應條件苛刻d．嚴重污染環境6．(2023?北京卷，17)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：PBr

(1)A中含有羧基，A→B的化學方程式是。(2)D中含有的官能團是。(3)關于D→E的反應：①

的羰基相鄰碳原子上的CH鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產物，與E互為同分異構體。該副產物的結構簡式是。(4)下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個六元環。的結構簡式是。(6)已知：

，依據的原理，和反應得到了。的結構簡式是。題型三：依據題給信息進行推斷7．(2023?山東卷，19)根據殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學名稱為_____(用系統命名法命名)；的化學方程式為_____；D中含氧官能團的名稱為_____；E的結構簡式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學環境的氫，①~④屬于加成反應的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種。8．(2023?遼寧省選擇性考試，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。(2)C發生酸性水解，新產生的官能團為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為_______。(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無NH鍵的共有_______種。(5)H→I的反應類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為_______和_______。1．(2024·江蘇省揚州高三期末)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：(1)化合物A分子中δ鍵和π鍵的數目之比為。(2)F→G的反應類型為。(3)D→E轉化過程中新生成的官能團名稱為。(4)B→C中經歷BXYC的過程，寫出中間體Y的結構簡式：。(5)已知：RCOOHRCOCl。設計以和CH3CHO為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見題干)。2．(2024·廣西名校高三仿真模擬)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：已知：①②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4③G、L和奧昔布寧的沸點均高于200%。回答下列問題：(1)A→B所需的反應試劑、反應條件分別為、。B→C的反應類型為。(2)F的結構簡式為。(3)J→K的化學方程式是。(4)用G和L合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出(填物質名稱)來提高產率。(5)E的同分異構體有多種，請寫出其中一種符合下列條件的物質的結構簡式：①能發生銀鏡反應②分子中僅含4種不同化學環境的氫原子(6)結合題中信息，以為有機原料，設計合成的路線(無機試劑與溶劑任選，合成路線可表示為：AB……目標產物)。3．(2024·江蘇省百校聯考高三第二次考試)植物連翹中含有的連翹酯苷具有抗菌作用。合成與連翹酯苷類似物G的路線如下：請回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱是。反應A→B的化學方程式是。(2)D的結構簡式為。E為胺類化合物，D與E的反應類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：(寫一種)。①加入FeCl3溶液顯紫色；②能發生水解和銀鏡反應；③含有4種化學環境不同的氫原子，且個數比為6：2：1：1。(4)參照以上流程，寫出以和為原料合成的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用)：。4．(2024·北京豐臺區高三期中)螺環化合物M具有抗病毒、抗腫瘤功能，其合成路線如下：已知：Ⅰ.CHO+CH2COOR+H2OⅡ.(1)A→B的反應類型為。(2)C中含有的官能團是。(3)酸性環境下電化學氧化法可實現B→D的一步合成，陽極區涉及到的反應有：ⅰ.Mn2+e=Mn3+；ⅱ.，Mn2+可循環利用。(4)D→E的化學方程式為。(5)試劑a的分子式為C4H5O3Cl，其結構簡式為。(6)H分子中含有一個六元環和一個五元環。I的結構簡式為。(7)關于J的說法正確的是。a．含有手性碳原子b．能發生消去反應c．在加熱和Cu催化條件下，不能被O2氧化d．存在含苯環和碳碳三鍵的同分異構體(8)E、K中均含有“—C≡N”，K的結構簡式為。5．(2023·吉林長春高三質量監測一模)卡龍酸是一種醫藥中間體，主要用于蛋白酶抑制劑的合成。以下是卡龍酸的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構)(1)A中碳原子雜化方式為。(2)反應②所需的試劑和條件為。(3)D的化學名稱為。(4)反應③的化學方程式為，反應類型為。(5)G中含有的官能團名稱為。(6)寫出滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式。①能發生銀鏡反應；②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為(7)以乙炔和乙醇為有機原料，合成的路線如下(反應條件已略去，無機試劑任選)，其中Y的結構簡式為。6．(2024·重慶市重慶八中高三適應性考試)某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J(存達，Treanda)。已知：①；②2RCOOH+RCOOH回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱為。D的化學名稱為。(2)B的結構簡式為。(3)B→C的反應類型為。(4)F→G的化學方程式為。(5)同時符合下列條件的化合物E的同分異構體有種(不考慮立體異構)。①能發生銀鏡反應

②能與NaHCO3反應產生氣體

③無環狀結構(6)等物質的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量之比為。(7)用流程圖表示以乙烯為原料，合成三乙醇胺()，其他無機試劑任選。7．(2024·河北石家莊二中T8聯考)有機物G是一種治療尿急、尿頻、尿禁等癥狀的藥物，專業名稱為咪達那新(Imidafenacin)，在醫藥工業中的一種合成方法如下：已知：+H2O→+RCOOH回答下列問題：(1)有機物M()是有機物A的水解產物，則M的化學名稱是。(2)有機物C的分子式為；反應④中，有機物Y的結構簡式為。(3)反應①的反應類型是；反應⑤的反應類型是。(4)寫出反應⑥的化學方程式。(5)B的同分異構體中，含有苯環和NH2的化合物共有種(不含其它環，不考慮立體異構)。(6)寫出用丙烯、乙酸和HCN為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。8．(2024·遼寧省部分縣級重點中學高三聯考)化合物W是合成風濕性關節炎藥物羅美昔布的一種中間體，其合成路線如下。已知：(ⅰ)+；(ⅱ)+RCl。(1)A的化學名稱是，B中所含官能團的名稱是。(2)D→E和F→G的作用是。(3)寫出由G生成H的反應的化學方程式：。(4)寫出I的結構簡式：。(5)X的同分異構體中，寫出符合下列條件的結構簡式：。①含有苯環；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1。(6)由C生成D的反應類型是。(7)由甲苯和制備的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為和。9．(2024·重慶市高三第二次質量檢測)我國科學家利用N—苯基甘氨酸(E)中的鍵在氧氣作用下構建鍵，實現了喹啉并內酯(L)的高選擇性制備，其合成路線如下圖。已知：①F的核磁共振氫譜有3組峰。②RCHO③ROHROR'(1)B的化學名稱為，K中官能團的名稱為。(2)C→D的過程中通常要加入稍過量的C，可能的原因是。(3)F→G的反應類型為。(4)I→J的化學方程式為。(5)E的同分異構體中同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構)。①苯環上有2個取代基；②能發生水解反應和銀鏡反應；③結構中既無氮氧鍵也無醚鍵。其中1mol能消耗2molNaOH的同分異構體的結構簡式為(任寫一種)。(6)E和K反應得到L的流程如下圖所示(無機試劑及條件已略去)：已知：結合已知反應信息，寫出中間產物的結構簡式。10．(2024·重慶沙坪壩重慶一中高三月考)Pomalidomide是第三代免疫調節劑，用于治療復發難治多發性骨髓瘤，其合成路線如下圖所示：已知：。回答下列問題：(1)A中所含官能團名稱為；F的名稱為。(2)G的結構簡式為。(3)B→C的反應方程式為。(4)生成E的反應類型為。(5)下列說法錯誤的是___________(填序號)。A．與足量NaHCO3溶液反應，放出氣體B．與新制氫氧化銅反應最多生成沉淀C．B的同分異構體中，只存在一種能水解的官能團，且苯環上有三個取代基的有20種(不考慮立體異構)D．E的核磁共振氫譜有11組峰(6)I的結構簡式為。(7)以鄰二硝基苯和丙二酸為原料，僅限三步合成有機物，寫出中間產物Ⅰ和中間產物Ⅱ的結構簡式：、。11．(2024·北京東城區北京市第十一中學高三質檢)枸櫞酸他莫昔芬是一種抗癌藥物，它的一種合成路線如下：已知：i．ii．(1)A與顯紫色，A的名稱是。(2)G→H反應所需的試劑及條件是。(3)F為芳香烴，H→I的化學方程式是。(4)I→J是加成反應，J的結構簡式是。(5)下列說法正確的是。a．試劑可能是b．C→D中的作用之一是與生成的反應c．J→K的反應為氧化反應(6)M的結構簡式是。(7)產品中枸櫞酸他莫昔芬含量可以用滴定法進行測定：步驟一：取冰醋酸，以結晶紫為指示劑，用0.1mol·L1HClO4溶液滴定至溶液呈藍綠色，消耗HClO4溶液的體積為。步驟二：取產品溶于冰醋酸，以結晶紫為指示劑，用0.1mol·L1HClO4溶液滴定至溶液呈藍綠色，重復三次，消耗HClO4溶液的平均體積為。資料：R3N+HClO4=R3NH++ClO4，滴定過程中，COOH不與HClO4反應。產品中枸櫞酸他莫昔芬的質量分數為(枸櫞酸他莫昔芬的摩爾質量為)。12．(2024·遼寧大連市濱城高中聯盟高三聯考)烏藥內酯具有抗炎、鎮痛作用。烏藥內酯的中間體X的合成路線如圖所示(部分反應條件或試劑略去)。(1)I→J的過程實現了由官能團到官能團的轉化(填官能團名稱)。(2)B→C的化學方程式是。(3)已知2C→E+A，E的結構簡式是。(4)下列關于有機物Ⅰ的說法不正確的是_______。(填序號)。A．可以發生取代反應、加成反應、氧化反應B．存在酚類同分異構體C．可以用酸性KMnO4溶液檢驗其中的碳碳雙鍵D．核磁共振氫譜中有6種信號峰，是手性分子(5)M是C的同分異構體，同時滿足下列條件的Ｍ的所有結構有種(不考慮立體異構)。①能夠與金屬鈉反應

②能夠與銀氨溶液發生銀鏡反應(6)已知：①

②Ｇ與Ｌ可以在堿性條件下經過如圖所示的多步反應得到X。G+L→中