第十六章重氮化合物和偶氮化合物

、命名下列化合物:

重氮苯硫酸鹽對(duì)乙酰氨基重氮苯鹽酸鹽4一甲基一4—羥基偶氮苯

4一甲基一4一二甲氨基偶氮苯2,2—二甲基氫化偶氮苯

6-:CC12

二氯碳烯

二、當(dāng)苯基重氮鹽的鄰位或?qū)ξ贿B有硝基時(shí)，其偶合反應(yīng)的活性事增強(qiáng)還是

降低？為什么？

解：偶合反應(yīng)活性增強(qiáng)。鄰位或?qū)ξ簧嫌邢趸沟由险姾稍龆啵?/p>

利于偶合反應(yīng)。

N三Nf^^N=N

1-.

+

f<?^\r-N=N

1+、1-11

三、試解釋下面偶合反應(yīng)為什么在不同PH值得到不同產(chǎn)物?

解：PH等于5時(shí)，氨基供電子能力強(qiáng)于羥基，偶合反應(yīng)在氨基的鄰位發(fā)

生。

PH等于9時(shí)，為弱堿性，羥基以蔡氧負(fù)離子形式存在，氧負(fù)離子供電子

能力大于氨基，偶合反應(yīng)發(fā)生在羥基的鄰位。

四、完成下列反應(yīng)式：

CH2cH2cH3

4.CH3cH2cHi/H

,c=c、

/2cH2cH3

五、指出下列偶氮染料的重氮組分和偶連組分。

解:重氮組分偶連組分

SO3H

六、完成下列合成:

cS

4

0

N

d

w

g+

Ni

O

N

5.

NHCOCH3OH

4-

5-

NHN0

2八2

7B/\^1Br

NHNHCOCH3斐HCOCH3NHCOCH3

2Br

CH3COCI4'HNO3Br2y^f-Br

1-?J2s

n2

NH2N2C1°NO2

吧葉廿rBrNaN02

------->.1H3PO2p

HC1

NO2

NO2NO2

COOH

NH2

7.Br、

1-1

NH2NH2NH2NH2

2Brx^A^/BrNaNS.HCl

H2sO42BlH0

IN1f?u—

SO3HSO3H

NCI

2CNCOOH

Br^\,BrKCN/CuCN

Bry^/BrH20HBry^/Br

1a

|-------a|

七、以苯，甲苯，蔡和小于或等于兩個(gè)碳原子的有機(jī)化合物為原料合成下列

化合物：

1?（CH3）2N一（>N=N-〈）

/=<岫

。粉”^2^皿C^-n（ch3）2

12cl

N（CH3）2+

CXoFN2C1——?（CH3）2N-N=N-〈；

-NH2

邸三

-o片-。叫儂。岫B

,比〈》"N2cl

2HN03廠

\__/H2SO4

O2N

-N=^V_y-NH2

邸）一

CH3

3.CH3,^

OH

CH

CH33CH3CH3

+

OH

OH

八、推測(cè)下列化合物的結(jié)構(gòu):

一N5

1，某芳煌分子式為C6H3<-ci，試根據(jù)下列反應(yīng)確定其結(jié)構(gòu):

、Br

Cl

C2H50H

解：結(jié)構(gòu)式為:

/N&

2、某芳香性族化合物分子式為C6H4、，試根據(jù)下列反應(yīng)確定其結(jié)構(gòu):

/N()2Fe,HCl.NaN02，H$lCuCN

O

H

C

\

比0,叱O

/

C

H

O

九、下列結(jié)構(gòu)的偶氮染料，以氯化亞錫一鹽酸溶液還原分解后，生成那些化

合物？

/\SnC12，HClz=\/=\

N=N-QJ1S03H—?（CH）N-Z\NHHN/VSO