第四節有機合成1、什么是有機合成？2、有機合成的意義？3、有機合成的任務？閱讀P64第1~3自然段，回答：利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。①制備天然有機物，彌補自然資源的不足；②對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美；③合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要①目標化合物分子碳鏈骨架的構建；②官能團的轉化。一、有機合成的過程二、有機合成的常規方法（一）常見引入官能團的方法1、引入碳碳雙鍵（1）鹵代烴的消去（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣1：1加成3、引入羥基（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解2、引入鹵素原子（1）烴或烴的衍生物與X2取代反應（2）醇與HX取代

（3）加成反應：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成4、引入醛基（1）某些醇氧化（2）炔烴水化5、引入羧基（1）醛氧化（2）苯的同系物被強氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解6、引入酯基酯化反應1.不同官能團間的轉換（利用衍生關系）RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通過某種化學途徑增加官能團CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl（二）官能團的衍變3.通過某種途徑使官能團的位置改變

CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3(三)合成分析法從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物1、正向合成分析法（順推法）卡托普利的合成

卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了10條合成該物質的路線，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，通過四步反應得到目標化合物。各步反應的產率如下：請計算一下該合成路線的總產率為多少？學與問——累加原則ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產率計算(三)合成分析法從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物1、正向合成分析法2、逆向合成分析法將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物（順推法）（逆推法）討論：以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯。123456三、有機合成遵循的原則1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用

4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。3、滿足“綠色化學”的要求。4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現。5、尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產物產品順順逆逆官能團的保護1、以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：問：A、B兩步能否顛倒？設計B、D兩步的目的是什么？BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE思考：問：（1）A、B、C的結構簡式（2）設計1、2兩步的目的是什么？2、工業上以甲苯為原料生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產流程如下：Cl2CH3CH2OHCH3IHI①②CH3—ACH3——OHCH3——OCH3BCCH3CH2OOC——OH主要有機物之間轉化關系圖還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔練習1、選擇適宜的合成路線練習2、選擇適宜的合成路線練習3、用2-丁烯、乙烯為原料合成以下物質，請設計合成路線。認目標巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH

水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH

水1、已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成

寫出有關的化學方程式。CH2=CH2

Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OOCH2Br—CH2Br

NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化劑CH3CHOO2CH3COOH催化劑}

濃H2SO4CH3COOCH2∣CH3COOCH2化學方程式：(1)CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化劑CH3COOCH2∣+2H2OCH3COOCH22、以乙烯和乙苯為原料(其它無機物自選)，合成下列有機物。光照取代NaOH醇加熱消去加聚催化劑整個過程的反應光照取代NaOH醇加熱消去加成酯化水解NaOH水加熱整個過程的反應3、已知：

以丙烯、異戊二烯為原料合成碳骨架的變化:增長碳鏈或增加碳原子

縮短碳鏈或減少碳原子

形成環狀結構加聚反應醇分子間脫水酯化反應氨基酸分子間脫水烷烴高溫分解（裂化、裂解）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化酯的水解烯烴分子間加成炔烴分子間加成醇分子間脫水酯化反應氨基酸分子脫水催化重整

合成目標

審題新舊知識分析

突破設計合成路線

確定方法推斷過程和方向思維求異，解法求優

結構簡式

準確表達

反應類型

化學方程式有機合成的思維結構小結科里（E.J.Corey）:編制了第一個計算機輔助有機合成路線的設計程序，于1990年獲諾貝爾獎