微專題3有機(jī)化合物的共線、共面問(wèn)題課堂·要點(diǎn)解讀素養(yǎng)·目標(biāo)定位素養(yǎng)·目標(biāo)定位1.理解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特點(diǎn),理解有機(jī)化合物的四種基本空間結(jié)構(gòu)。2.掌握有機(jī)化合物中原子共線、共面模型分析方法。目標(biāo)素養(yǎng)課堂·要點(diǎn)解讀知識(shí)講解一、簡(jiǎn)單有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)二、有機(jī)化合物分子中原子共線、共面的問(wèn)題分析1.直線與平面連接。直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者1個(gè)共價(jià)鍵)與1個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH2═CH—C≡CH空間結(jié)構(gòu)為,中間2個(gè)C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2.平面與平面連接。如果2個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵能旋轉(zhuǎn),2個(gè)平面不一定重合。如苯乙烯分子

中一定共平面的原子有12個(gè),最多有16個(gè)。3.平面與立體連接。如果—CH3與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵能旋轉(zhuǎn),—CH3的1個(gè)H原子可能旋轉(zhuǎn)到平面上。如丙烯分子

中,一定共平面的原子有6個(gè),最多有7個(gè)。4.直線、平面與立體連接。如圖所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12個(gè)(苯環(huán)上的6個(gè)C原子、5個(gè)H原子,再加上與苯環(huán)直接相連的1個(gè)C原子),最多有19個(gè)(苯環(huán)上的6個(gè)C原子、5個(gè)H原子,C═C、C≡C以及與其相連的2個(gè)H原子、—CH3上的1個(gè)C原子和1個(gè)H原子)。6、8、9、10號(hào)原子共線;1、2、3、4號(hào)原子共線。典例剖析【例1】

下列關(guān)于分子結(jié)構(gòu)

的敘述中,正確的是(

)。A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.位于同一平面上的原子最多有9個(gè)D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上答案:B解析:題給結(jié)構(gòu)可以分割成兩部分,一部分與乙烯分子結(jié)構(gòu)相似,另一部分與乙炔分子結(jié)構(gòu)相似。雙鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子位于同一平面,而三鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子位于一條直線上,且該直線的2個(gè)碳原子又在上述平面上,因此這條直線在該平面上,故6個(gè)碳原子處于同一平面上。由于乙烯分子中的鍵角是120°,題給結(jié)構(gòu)可表示為

,則6個(gè)碳原子不可能在一條直線上,位于同一平面的原子最多有10個(gè)?！纠?】

在①丙烯、②氯乙烯、③溴苯、④甲苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面上的是(

)。A.①②

B.②③C.③④

D.②④答案:B解析:①丙烯CH2═CH—CH3中有一個(gè)甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,①錯(cuò)誤;②CH2═CHCl看作是一個(gè)氯原子取代乙烯中的一個(gè)氫原子,所有原子在同一個(gè)平面上,②正確;③溴苯看作是一個(gè)溴原子取代苯中的一個(gè)氫原子,所有原子在同一個(gè)平面上,③正確;④甲苯中含有一個(gè)甲基,因此所有原子不可能處于同一平面上,④錯(cuò)誤。規(guī)律方法有機(jī)化合物分子中共線、共面的思維方法——三步法學(xué)以致用1.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(

)。A.分子中至少有7個(gè)碳原子共平面B.分子中至少有8個(gè)碳原子共平面C.分子中至少有9個(gè)碳原子共平面D.分子中至少有14個(gè)碳原子共平面答案:C解析:苯環(huán)上的6個(gè)碳及其與苯環(huán)直接連接的碳原子都在苯環(huán)所在的平面上,另一苯環(huán)可繞軸旋轉(zhuǎn),但對(duì)角線上的碳原子一定共平面,故分子中至少有9個(gè)碳原子共平面。2.下列分子中的所有碳原子可能處在同一平面內(nèi)的是(

)。答案:A解析:苯為平面結(jié)構(gòu),兩個(gè)苯分子可能在一個(gè)平面上。甲基取代苯分子中的氫原子,因此也在該平面上,所以14個(gè)碳原子可能處在同一平面上,A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物分子中與飽和碳原子相連的4個(gè)碳原子位于四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上,所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)相連的飽和碳原子上連接了2個(gè)甲基,所有碳原子不可能都處在