專題九有機化合物考情分析高考命題分析命題情境(1)日常生活情境:從藥物(藿香薊、輔酶Q10等)、高分子材料(如聚乙烯、聚四氟乙烯等)、基礎營養物質等情境選材,考查有機物的結構與性質、同分異構體等。(2)生產環保情境:從物質間的轉化或制備等情境選材,給出陌生有機物的結構簡式,要求考生結合選項分析判斷有關說法的正誤。素養能力(1)理解與辨析能力:認識有機物中的官能團,理解官能團與有機物特征性質的關系,并能解決相關的化學問題。(2)分析與推測能力:結合有機物的分子結構,判斷有機物分子中碳原子的飽和程度。依據有機化合物分子的結構特征,推測簡單有機化合物的某些化學性質及發生的轉化關系。考題統計(1)常見有機物的應用:(2022全國甲卷,7)(2021全國甲卷,7)(2021全國乙卷,7)(2020全國Ⅰ卷,7)(2019全國Ⅱ卷,7)(2)陌生有機物的結構及性質:(2023全國甲卷,8)(2023全國乙卷,8)(2022全國甲卷,8)(2022全國乙卷,8)(2021全國甲卷,10)(2021全國乙卷,10)(2020全國Ⅰ卷,8)(2020全國Ⅱ卷,10)(2020全國Ⅲ卷,8)(2019全國Ⅰ卷,8)(2019全國Ⅱ卷,13)(2019全國Ⅲ卷,8)考點1常見有機物的結構、性質與用途聚焦核心要點要點常見有機物的官能團與主要性質課標指引:1.認識官能團的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基和羧基),從官能團的視角認識有機化合物的分類。

2.能依據有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質。

3.能認識常見有機物在生產、生活中的重要應用。1.常見有機化合物或官能團的重要性質

種類官能團主要化學性質烷烴—①在光照下發生鹵代反應;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解烯烴

①與X2、H2、HX、H2O等發生加成反應;②加聚反應;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3做催化劑)];②與H2發生加成反應醇—OH①與活潑金屬Na等反應產生H2;②發生催化氧化反應生成醛;③與羧酸發生酯化反應種類官能團主要化學性質乙醛、葡萄糖

①與H2發生加成反應生成醇;②加熱時,被氧化劑{如O2、銀氨溶液[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化為羧酸(鹽)羧酸

①酸的通性;②酯化反應酯

發生水解反應,生成羧酸(鹽)和醇2.常見有機化合物在生產、生活中的應用

性質應用醫用酒精中乙醇的體積分數為75%,能使蛋白質變性醫用酒精用于消毒蛋白質受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區別蠶絲和人造纖維聚乙烯(CH2—CH2)性質穩定,無毒可用作食品包裝袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包裝袋性質應用食用油反復加熱會產生稠環芳香烴等有害物質食用油不能反復加熱淀粉遇碘顯藍色鑒別淀粉與蛋白質、木纖維等食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂易錯辨析1.乙烯可作為水果的催熟劑。(

)2.乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵。(

)3.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯不能發生氧化反應。(

)4.1

mol

CH4與1

mol

Cl2在光照條件下反應,生成1

mol

CH3Cl氣體。(

)√×××精研核心命題命題點1陌生有機物的結構與性質分析典例1

(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是(

)A.可以發生水解反應B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團D.能與溴水發生加成反應B解析

藿香薊含有酯基、醚鍵、碳碳雙鍵3種官能團,故可以發生水解反應,能與溴水發生加成反應,A、C、D項正確;藿香薊含氧六元環上有一個飽和碳原子(見下圖中“*”標記),故所有碳原子不可能共平面,B項錯誤。變式演練(2023·寧夏石嘴山適應性測試)正丁基苯酞(NBP)簡稱丁苯酞(如圖為其結構簡式),是我國第三個自主研發的一類新藥,全球第一個以“缺血性腦卒中治療”為主要適應癥的全新化學藥物。關于NBP說法正確的是(

)A.分子式為C12H12O2B.NBP分子易溶于水C.能發生取代、加成和氧化反應D.苯環上的一氯代物有2種C解析

該物質分子式為C12H14O2,A錯誤;分子中含有酯基和苯環等烴基,不含親水基,所以不易溶于水,B錯誤;含有酯基,可發生取代反應,含有苯環,可與氫氣發生加成反應,可燃燒,能發生氧化反應,C正確;該物質的苯環不是對稱結構,苯環上的一氯代物有4種,D錯誤。【思維建模】“三步法”突破有機化合物的結構與性質類題目命題點2常見有機物的制備與純化典例2

(經典真題)實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示,關于實驗操作或敘述錯誤的是(

)A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶,得到溴苯D解析

向圓底燒瓶中滴加液體前,要先打開K,以保證液體順利滴下,A正確;裝置b中CCl4的作用是吸收反應過程中未反應的溴蒸氣,Br2溶于CCl4顯淺紅色,B正確;裝置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反應中產生的HBr氣體,防止污染環境,C正確;反應后的混合液用稀堿溶液洗滌,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯,不是結晶,D錯誤。變式演練(2023·遼寧錦州模擬)實驗室欲證明苯與液溴在鐵屑作用下制備溴苯的反應為取代反應,已知溴化氫為無色、有毒、易溶于水的氣體,下列有關實驗裝置錯誤的是(

)B解析

苯與液溴在鐵屑作用下反應生成溴苯和溴化氫,A裝置為制取溴苯的發生裝置,故A正確;該裝置是除去溴化氫中溴蒸氣,應長進短出,故B錯誤;該裝置為檢驗溴化氫裝置,產生淡黃色沉淀,即可證明有溴化氫生成,故C正確;該裝置為尾氣吸收裝置,溴化氫易溶于水,應防止發生倒吸,故D正確。命題點3基本營養物質的性質及應用典例3

(經典真題)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句,下列關于該詩句中所涉及物質的說法錯誤的是(

)A.蠶絲的主要成分是蛋白質B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過程中發生了氧化反應D.古代的蠟是高級脂肪酸酯,屬于高分子聚合物D解析

蠶絲的主要成分是蛋白質,A正確;蛋白質屬于高分子,B正確;蠟燭燃燒過程中發生了氧化反應,C正確;高級脂肪酸酯不是聚合物,D錯誤。變式演練(2023·上海徐匯期中)下列說法正確的是(

)A.制取乙酸乙酯時,乙酸分子中的氫原子被乙基(—C2H5)取代B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析產生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸(鹽)D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理相同C解析

制取乙酸乙酯時,“酸脫羥基醇去氫”,乙酸分子中的羥基被乙氧基(—OC2H5)取代,A錯誤;在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,前者發生鹽析,后者發生變性,B錯誤;油脂是高級脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,1

mol油脂完全水解生成1

mol甘油和3

mol高級脂肪酸(鹽),C正確;乙烯含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理不相同,前者是氧化反應,后者是加成反應,D錯誤。訓練分層落實練真題·明考向1.(2021·全國甲卷)下列敘述正確的是(

)A.甲醇既可發生取代反應也可發生加成反應B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少D.戊二烯與環戊烷互為同分異構體B解析

甲醇含有羥基,能與羧基發生酯化反應(即取代反應),甲醇不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵等不飽和鍵,所以不能發生加成反應,A錯誤;乙酸具有酸性,能和碳酸氫鈉反應產生二氧化碳氣體,乙醇和碳酸氫鈉不反應,二者現象不同,能鑒別,B正確;烷烴的沸點高低不僅取決于碳原子數的多少,還與其支鏈有關,烷烴的同分異構體中,支鏈越多,沸點越低,C錯誤;戊二烯的分子式為C5H8,環戊烷的分子式為C5H10,二者不互為同分異構體,D錯誤。2.(2020·全國Ⅲ卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結構簡式如下:下列關于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(

)A.可與氫氣發生加成反應B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發生酯化反應D.不能與金屬鈉反應D解析

金絲桃苷分子中含有苯環、碳碳雙鍵、羰基等基團,在一定條件下這些基團都可與氫氣發生加成反應,A正確;根據金絲桃苷的結構簡式可知,其分子內含有21個碳原子,B正確;金絲桃苷分子內含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發生酯化反應,C正確;金絲桃苷分子內含有多個羥基,可與金屬鈉發生反應生成氫氣,D錯誤。A.b的同分異構體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D4.(經典真題)下列說法正確的是(

)A.植物油氫化過程中發生了加成反應B.淀粉和纖維素互為同分異構體C.環己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物A解析

A項,植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯,其中的碳碳雙鍵可與氫氣發生加成反應,正確;B項,淀粉和纖維素分子式均為(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互為同分異構體,錯誤;C項,環己烷和苯的密度均比水小且不與酸性KMnO4溶液反應,故不能用酸性KMnO4溶液鑒別,錯誤;D項,溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分離,兩者沸點差別較大,應用蒸餾法分離,錯誤。練易錯·避陷阱5.(2023·青海海東第一中學一模)有機物H(

)是一種重要的有機合成中間體。下列關于H的說法正確的是(

)A.分子式為C6H8O3B.分子中所有碳原子可能共平面C.與

互為同系物D.既含羧基,又含醛基的同分異構體有12種(不考慮立體異構)D解析

根據該物質的結構簡式可知其分子式為C6H10O3,A錯誤;分子中存在3個碳原子連接在同一飽和碳原子上的結構,根據甲烷的空間結構可知,該物質中不可能所有碳原子共面,B錯誤;二者所含官能團個數不同,結構不相似,6.(2023·吉林延邊模擬)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是(

)A.水浴加熱的優點為使反應物受熱均勻、容易控制溫度B.濃硫酸、濃硝酸和苯混合時,應先向濃硝酸中緩緩加入濃硫酸,待冷卻至室溫后,再將苯逐滴滴入C.儀器a的作用是冷凝回流,提高原料的利用率D.反應完全后,可用儀器a、b蒸餾得到產品D解析

苯和硝基苯相互混溶,可根據沸點差異利用蒸餾的方法分離苯和硝基苯,應選擇的儀器為直形冷凝管和蒸餾燒瓶,故D錯誤。練預測·押考向7.山楂中的有效成分枸櫞酸又稱檸檬酸,結構如下,下列說法中正確的是(

)A.檸檬酸的酸性比碳酸弱B.檸檬酸易溶于水,可與水分子形成氫鍵C.1mol檸檬酸可與4molNaOH反應D.檸檬酸可發生取代反應、加成反應和氧化反應B解析

檸檬酸分子中含有三個羧基,酸性比碳酸強,A錯誤;檸檬酸分子中含有三個羧基和一個醇羥基,均為親水基,易溶于水,分子中含有羥基,可與水分子形成氫鍵,B正確;檸檬酸分子中含有三個羧基,1

mol檸檬酸可與3

mol

NaOH反應,C錯誤;檸檬酸分子中含有三個羧基和一個醇羥基,可發生取代反應、氧化反應,但不能發生加成反應,D錯誤。8.(2023·陜西寶雞陳倉區一模)脫氫醋酸常用于生產食品保鮮劑,脫氫醋酸的制備方法如圖。下列說法錯誤的是(

)A.a分子中所有原子處于同一平面B.a、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C.在一定條件下,a、b均能與H2發生加成反應A解析

a分子中含有1個飽和碳原子,不可能所有原子處于同一平面,A錯誤;a、b分子中都含有碳碳雙鍵,均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,B正確;在一定條件下,a中的碳碳雙鍵、b中的碳碳雙鍵和酮羰基均能與H2發生加成反應,C正確;b與

分子式都是C8H8O4,結構不同,互為同分異構體,D正確。考點2同分異構體與原子共面判斷聚焦核心要點要點1判斷同分異構體數目的常見方法和思路課標指引:1.認識有機化合物存在同分異構現象。

2.能辨識同分異構現象,能判斷符合特定條件的同分異構體的數目。基團連接法將有機化合物看作由基團連接而成,由基團的異構體數目可推斷有機化合物的異構體數目。如丁基有4種異構體,則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種同分異構體等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效;同一個碳原子上所連接甲基上的氫原子等效;分子中處于對稱位置上的氫原子等效。等效氫數目等于一取代物異構體數目定一移一法分析二元取代產物的方法:如分析C3H6Cl2同分異構體的數目,可先固定其中一個氯原子的位置,然后移動另一個氯原子換位思考法將有機化合物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如乙烷分子中共有6個H,若有一個氫原子被Cl取代所得的一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷也只有一種結構,即把五氯乙烷分子中的Cl看作H,把H看作Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結構。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種組合法飽和酯R1COOR2,—R1有m種異構體,—R2有n種異構體,則該酯共有m×n種同分異構體要點2有機物中原子共線面及分析課標指引:1.識記并能運用甲烷分子的正四面體形、乙烯和苯分子的原子共面。

2.以常見有機物甲烷、乙烯、苯等分子空間構型為基礎,認識有機物中某些原子的共面問題判斷。1.有機物分子中原子共面的判斷(1)明確三種典型模型分子分子模型分子立體構型特點甲烷分子

甲烷分子中所有原子不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在同一個平面上(2)把握三種組合[乙炔分子(H—C≡C—H)為直線形分子]①直線結構與平面結構連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔:

,所有原子共平面。②平面結構與平面結構連接,如果兩個平面結構通過單鍵相連,由于單鍵的可旋轉性,兩個平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:

,分子中共平面原子至少12個(從苯角度考查),最多16個。③平面結構與立體結構連接,如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的可旋轉性,甲基上的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。2.有機物分子中原子共線面的判斷方法

易錯辨析1.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體。(

)2.同分異構體的相對分子質量相同,那么相對分子質量相同的兩種物質一定是同分異構體。(

)3.同分異構體的最簡式相同,所以最簡式相同的化合物一定是同分異構體。(

)4.同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。(

)√××√精研核心命題命題點1同分異構體及其判斷典例1

(經典真題)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)(

)A.8種

B.10種

C.12種

D.14種C變式演練下列有關同分異構體數目的敘述中,正確的是(

)A.戊烷有2種同分異構體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應,只生成1種一氯代烴C命題點2有機物中原子共線面的判斷典例2

(經典真題)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔(CH3—C≡CH)D.1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)D解析

判斷有機化合物分子中各原子的空間相對位置——母體遷移法和拆分組合法。母體遷移法:甲苯、乙烷、丙炔分子中都含有甲基,由甲烷分子結構特點可知,所有原子不可能共平面,所以A、B、C三項錯誤。拆分組合法:第一步:拆分。寫出D項所給分子的結構簡式,并根據不同“母體”類型,將復雜的分子拆分為簡單的幾部分,拆分為兩部分乙烯型結構。第二步:判斷。判斷各部分原子空間相對位置關系,乙烯型結構中各原子處于同一平面。第三步:組合。根據單鍵可以繞鍵軸旋轉的原則,綜合各部分的情況得出最終結論。1,3-丁二烯分子中各原子可能處于同一平面上,D項符合題意。變式演練(2023·黑龍江黑河一模)對傘花烴()常用作染料、醫藥、香料的中間體,下列說法不正確的是(

)A.對傘花烴的一氯代物有6種B.對傘花烴分子中最多有9個碳原子共平面C.對傘花烴屬于芳香烴,也屬于苯的同系物D.對傘花烴能使酸性KMnO4溶液褪色A解析

對傘花烴有5種等效氫原子:

,根據“等效氫法”判斷,對傘花烴的一氯代物有5種,A錯誤;與苯環碳原子直接相連的原子和6個苯環碳原子一定共平面:,2、5號碳原子和6個苯環碳原子一定共平面,2號碳原子是飽和碳原子,與2號碳原子直接相連的四個原子構成四面體形結構,結合單鍵可以旋轉,與2號碳原子相連的1個甲基碳原子可在苯環的平面上,對傘花烴中最多有9個碳原子共平面,B正確;對傘花烴中含有1個苯環,且只含有C、H兩種元素,屬于芳香烴,苯環側鏈上只含有烷基,對傘花烴屬于苯的同系物,C正確;對傘花烴中苯環上連有甲基和異丙基,可被酸性KMnO4溶液氧化,D正確。訓練分層落實練真題·明考向1.(2023·全國乙卷)下列反應得到相同的產物,相關敘述錯誤的是(

)A.①的反應類型為取代反應 B.反應②是合成酯的方法之一C.產物分子中所有碳原子共平面 D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯C解析

反應①是酸與醇反應生成酯和水的反應,屬于酯化反應,也是取代反應,A正確;反應②能夠生成酯,B正確;產物分子中與異丙基的中間碳原子相連的4個原子形成四面體結構,所有碳原子不能共平面,C錯誤;形成這種酯的羧酸為乙酸,醇為異丙醇,因此,該酯的名稱為乙酸異丙酯,D正確。2.(2020·全國Ⅱ卷)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是(

)A.MPy只有兩種芳香同分異構體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應②的反應類型是消去反應D解析

MPy的芳香同分異構體有

三種,A選項錯誤;EPy結構中含有亞甲基(—CH2—),導致EPy中所有原子一定不可能處于同一平面,B選項錯誤;VPy分子與乙烯分子結構上不相似,VPy不是乙烯的同系物,C選項錯誤;反應②是醇分子內部脫去一個水分子,生成含碳碳雙鍵物質的反應,屬于消去反應,D選項正確。3.(經典真題)關于化合物2-苯基丙烯(),下列說法正確的是(

)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發生加成聚合反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯B解析

2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵,可被高錳酸鉀氧化,使稀高錳酸鉀溶液褪色,A項錯誤。分子結構中含有碳碳雙鍵,可以發生加聚反應,B項正確。分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C項錯誤。2-苯基丙烯屬于烴類,難溶于水,D項錯誤。4.(經典真題)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(

)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種C解析

根據題目要求,C4H8Cl2實際為丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷為思維模型,丁烷的結構有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基礎上考慮其中的兩個氫原子被氯原子取代,正丁烷的二氯代物有6種:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,異丁烷的二氯代物有3種:CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此分子式為C4H8Cl2的有機物共有9種,故C項正確。練易錯·避陷阱5.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)(

)A.5種

B.6種

C.7種

D.8種D解析

首先判斷C5H12O的類別,然后判斷同分異構體。C5H12O能與Na反應產生H2,可確定該有機物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的—H被—OH取代的產物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構體,正戊烷對應的醇有3種,異戊烷對應的醇有4種,新戊烷對應的醇有1種,故共有8種。6.(2023·江蘇鹽城聯考)萘烷()是一種橋環化合物,可用作油脂的溶劑。下列說法錯誤的是(

)A.一氯代物有2種(不考慮立體異構)B.可以由

與5molH2發生加成反應得到C.所有碳原子不可能位于同一平面D.分子式為C10H18A練預測·押考向7.(2023·湖北宜昌聯考)一個苯環上連接三個—COOH和一個—NO2的有機物的結構共有(

)A.4種

B.5種

C.6種

D.7種C8.(2023·四川達州二診)某有機物分子結構如圖所示,下列說法正確的是(

)A.該分子中含有4種官能團B.該分子一氯代物有12種C.該分子中至少有7個碳原子共直線D.該有機物只能與堿溶液反應B突破高考題型(九)有機合成與綜合推斷題高考指引:有機化學必修部分,是每年全國卷選擇題的必考內容,其命題內容主要是有機物的結構與性質。側重考查碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基等官能團的辨識和典型化學性質,同分異構體的判斷及數目、分子中原子能否共面的判斷,有機化合物的制備與純化實驗,以及有機化合物分子式、反應類型等內容。近年來全國卷常以生產、生活情境中合成藥物的多官能團的結構為素材進行命題,個別選項有時會突破必修和選修的界線進行考查,如2020全國Ⅱ卷T10、Ⅰ卷T8,D項的消去反應是選修的內容,備考復習時要引起考生的足夠重視。突破點1陌生有機物結構及反應類型的判斷1.常見有機反應類型

反應類型實例取代反應鹵代反應甲烷的鹵代,苯及含苯環化合物的鹵代反應酯化反應羧酸與醇的酯化反應水解反應酯、油脂的水解反應,二糖、多糖的水解反應加成反應烯烴與H2、Br2、HCl等的加成反應,苯及含苯環化合物與H2的加成反應加聚反應乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應消去反應乙醇等醇類在濃硫酸作用下發生消去反應生成烯烴反應類型實例氧化反應燃燒氧化絕大多數有機化合物易燃燒氧化催化氧化反應物含有—CH2OH,可以氧化為—CHO酸性KMnO4溶液的氧化反應物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或

)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物2.有機反應中的幾個定量關系(1)在鹵代反應中,1mol鹵素單質取代1molH,同時生成1molHX(X表示鹵素原子,下同)。(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)1mol—COOH與Na反應生成0.5molH2;1mol—OH與Na反應生成0.5molH2。(5)1mol—COOH與NaHCO3反應生成1molCO2。(6)1mol—COOH與NaOH反應消耗1molNaOH,1mol

(R、R'為鏈烴基)與NaOH反應消耗1molNaOH。真題感悟1.(2022·全國乙卷)一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如下:下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發生開環聚合反應D解析

化合物1分子中含有亞甲基結構,所以所有原子不可能共平面,A錯誤;化合物1為環氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,與乙醇結構不相似,不是同系物,B錯誤;化合物2分子中含酯基,不含羥基,C錯誤;化合物2分子可發生開環聚合形成高分子化合物

,D正確。2.(2020·全國Ⅰ卷)紫花前胡醇(

)可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關該化合物,下列敘述錯誤的是(

)A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發生水解反應D.能夠發生消去反應生成雙鍵B解析

該化合物的分子式為C14H14O4,A項不符合題意;分子中含有碳碳雙鍵和羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,兩者均能被具有強氧化性的酸性重鉻酸鉀溶液氧化,酸性重鉻酸鉀溶液褪色,B項符合題意;分子中含有酯基,故可以在一定條件下發生水解反應,C項不符合題意;分子中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,故可以在一定的條件下發生消去反應生成碳碳雙鍵,D項不符合題意。突破點2陌生有機物的分子式的求算與判斷核心歸納根據有機化合物結構簡式書寫分子式——不飽和度法。第一步,觀察結構簡式,判斷有機化合物分子中所含C、O原子個數:如紫花前胡醇分子中含有14個C原子、4個氧原子。第二步,確定不飽和度:如果將一個苯環視為3個雙鍵和1個環,則該物質分子中含有3個環狀結構和5個雙鍵,即該物質的不飽和度為8。第三步,寫出分子式:該物質的分子式為C14H[(2×14+2)-2×8]O4,即為C14H14O4。常見有機化合物分子結構中的不飽和度:真題感悟3.(2022·全國甲卷)輔酶