第2章第2節芳香烴一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)1．下列有機物注入水中振蕩后分層且浮于水面的是()A．苯 B．溴苯C．四氯化碳 D．乙醇【解析】溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液體，注入水中振蕩后分層且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振蕩后不分層。【答案】A2．苯和乙烯相比較，下列敘述正確的是()A．都可以與溴發生取代反應B．都容易發生加成反應C．乙烯易發生加成反應，苯不能發生加成反應D．乙烯易被高錳酸鉀酸性溶液所氧化，苯不能被高錳酸鉀酸性溶液所氧化【解析】乙烯分子中含有碳碳雙鍵，所以易被高錳酸鉀酸性溶液所氧化，苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以不能被高錳酸鉀酸性溶液所氧化。【答案】D3．苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于()A．溴揮發了B．發生了取代反應C．發生了萃取作用D．發生了加成反應【解析】苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以不能發生加成反應，但苯是一種常用的萃取劑，能萃取溴水中的溴而使溴水層顏色變淺。【答案】C4．下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是()A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水但密度比水小的液體C．苯在一定條件下與溴發生取代反應D．苯不具有典型雙鍵所具有的加成反應的性質，故不能發生加成反應【解析】由于苯分子中碳原子之間的化學鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，所以苯既具有飽和烴的性質，又具有不飽和烴的性質。所以苯能發生加成反應，D項不正確。【答案】D5．關于苯的下列說法正確的是()A．苯分子是環狀結構，其性質跟環烷烴相似B．表示苯的分子結構，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴相同C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子遠沒有飽和，因此能使溴水褪色D．苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯易發生取代反應而難發生加成反應【解析】苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，沒有單鍵，因此苯的性質跟環烷烴不相似，A項不正確；也沒有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴不相同，不能使溴水褪色，B、C兩項不正確。【答案】D6．環狀結構(BHNH)3，稱為無機苯，它和苯是等電子體，(BHNH)3的結構簡式為，試推測無機苯二氯代物共有多少種同分異構體()A．5種 B．4種C．3種 D．2種【解析】根據同分異構體的書寫方法，無機苯的二氯代物鄰位有1種，間位有2種，對位有1種，共4種。【答案】B7．工業上獲得苯的主要途徑是()A．煤的干餾B．石油的常壓分餾C．石油的催化裂化D．以環己烷為原料脫氫【解析】工業上獲得苯的主要途徑是煤的干餾。【答案】A8．甲苯是由苯環和甲基結合而成的，甲苯能夠使KMnO4酸性溶液褪色是因為()A．烷烴能使KMnO4酸性溶液褪色B．苯環能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環使甲基的活性增強而導致的D．甲基使苯環的活性增強而導致的【答案】C9．下列物質在相同狀況下含碳量最高的是()A．烷烴 B．烯烴C．炔烴 D．苯和苯的同系物【解析】根據各種烴的通式可得苯和苯的同系物在相同狀況下含碳量最高。【答案】D10．下列物質一定屬于苯的同系物的是()【解析】同系物必須符合的條件是：①結構相似即為同一類物質；②符合同一通式。A項不符合②，C、D兩項不符合①②，只有B項對。【答案】B11．分子式為C8H10的芳香烴中，其苯環上的一氯代物只有2種的是()【解析】此題考查同分異構體的書寫。考查苯環上的一氯代物的種類數其實就是考查可取代氫的碳原子的種類數：A項有3種，B項有2種，C項有3種，D項有1種，符合題意的為B項。【答案】B12．已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物在催化劑存在下，由苯和下列各組物質合成乙苯最好應選用的是()A．CH3CH3和Cl2B．CH2—CH2和Cl2C．CH2—CH2和HClD．CH3CH3和HCl【解析】CH2—CH2和HCl發生加成反應，可生成純凈的鹵代烷。【答案】C13．甲苯苯環上的氫原子被兩個溴原子取代，生成的溴代物有6種，則苯環上的三溴代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種【解析】甲苯苯環上的二溴代物有6種。利用換元可知三溴代物也有6種。【答案】D14．將ag聚苯乙烯樹脂溶于bL苯中，然后通入cmol乙炔氣體，則所得混合物中的碳氫兩種元素的質量比是()A．6∶1 B．12∶1C．8∶3 D．1∶12【解析】聚苯乙烯、苯、乙炔三種物質的最簡式都是CH，所以碳氫兩元素的質量比是12∶1。【答案】B15．已知C—C可以繞鍵軸旋轉，對于結構簡式如下圖所示的烴，下列說法正確的是()CH3CH3A．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上C．該烴的一氯取代物最多有4種D．該烴是苯的同系物【解析】由于兩個苯環可以繞中間的C—C鍵軸旋轉，所以分子中至少有9個碳原子處于同一平面上，B項正確。【答案】B16．某混合烴由兩種氣態烴組成，取2.24L該混合烴燃燒后，得到3.36LCO2和3.6g水，則下列關于該混合烴的組成判斷正確的是(氣體體積均在標準狀況下測定)()A．可能含甲烷B．一定含乙烷C．一定是甲烷和乙烯的混合氣體D．可能是甲烷和丙炔的混合氣體【解析】eq\x(\a\al(0.1mol烴燃燒生,成0.15molCO2,和0.2molH2O))eq\o(→,\s\up15(按1mol烴中含),\s\do15(C、H的物質的量))eq\x(\a\al(該烴的平,均分子式,為C1.5H4))eq\o(→,\s\up15(由C分析))eq\x(\a\al(其中一種烴的C,原子數一定小于,1.5，只能為CH4))eq\o(→,\s\up15(據平均分子式),\s\do15(中H原子數))eq\x(\a\al(另一種烴中氫原,子數也為4))→eq\x(\a\al(另一種烴可能是,C2H4、C3H4等))求混合烴的組成時，一般有如下方法：①設平均分子式，結合化學方程式求出平均組成，利用平均值的含義確定混合烴可能的分子式。②兩種烴混合時，若平均相對分子質量小于或等于26，則該烴中必含有CH4。③兩種氣態烴混合，充分燃燒后，生成的CO2的體積小于原混合烴的體積的2倍，則原混合烴中必有C2H2。【答案】D17．將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應所得的產物可能有()A．①②③ B．只有⑦C．④⑤⑥⑦ D．全部【解析】苯的同系物與液溴在鐵粉的催化作用下，只發生苯環上的取代反應，可取代甲基鄰位、間位、對位上的氫原子，也可以將苯環上多個氫原子都取代；而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有①②③。【答案】C二、非選擇題18．(14分)人們以苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。回答下列問題：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式為________________________。(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為：Ⅰ和Ⅱ這兩種結構的區別表現在以下兩方面：定性方面(即化學性質方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化b．與溴水發生加成反應c．與溴發生取代反應d．與氫氣發生加成反應定量方面(即消耗反應物的量方面)：1molC6H6與H2加成時：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結構簡式可能是________(填字母)。(4)萘的結構簡式不能解釋的事實是________(填字母)。a．萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．萘能與H2發生加成反應c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構體(5)現代化學認為，萘分子中碳碳鍵是__________________。【解析】本題考查的是有機物結構簡式的書寫及結構對性質的影響。(1)按題中要求寫出一種即可。(2)由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與溴水發生加成反應，而苯中存在特殊的鍵不能發生上述反應，故應選a、d；由于苯環上加氫后形成環己烷(C6H12)，比苯多6個氫原子，故需3molH2，而Ⅱ中有兩個雙鍵，故需2molH2。(3)根據分子式可推斷其結構簡式。(4)由于含有雙鍵，故不能解釋萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的事實。(5)萘中的碳碳鍵應與苯中的碳碳鍵相同。【答案】(2)a、b32(3)C(4)a(5)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵19．已知：①RNH2＋R′CH2Cleq\o(→,\s\up15(一定條件))RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產物，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)B物質的結構簡式是________________________________________________________________________；(2)寫出反應①、②的化學方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。(3)反應①～⑤中，屬于取代反應的是________(填反應序號)。21．通過實驗事實的驗證與討論，認識苯的結構式。提出問題：苯分子結構是碳碳單、雙鍵交替的環狀結構嗎？(1)提出假設：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性：從苯的凱庫勒結構式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。(2)實驗驗證：①苯不能使________褪色。②經科學測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵________；6個碳原子和6個氫原子都在同一________上。(3)結論：苯的凱庫勒結構式中的雙鍵跟烯烴雙鍵________，苯的性質沒有表現出不飽和性，結構穩定，說明苯分子________一般的碳碳單、雙鍵交替的環狀結構。(4)應用：為了表示苯分子的結構特點，結構式用________表示，用凱庫勒式表示苯分子結構式是不確切的。【解析】分子中含有碳碳雙鍵的物質能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。而苯環上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，6個碳原子之間的鍵完全相同。所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。【答案】(1)KMnO4酸性溶液或溴水(2)①KMnO4酸性溶液或溴水②完全相同平面(3)不同不同于(4)22．如圖所示，A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置，回答下列問題：(1)寫出三個裝置中共同發生的兩個反應的化學方程式：____________________，__________________。寫出裝置B的試管中發生反應的化學方程式：___________________。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導管，其作用是____________________。(3)按裝置B、C裝好儀器及藥品后，要使反應開始，應對裝置B進行的操作是________，應對裝置C進行的操作是________。(4)裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作，裝置A中這一問題在實驗中造成的后果是____________________。(5)B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是____________________，反應后洗氣瓶中可能出現的現象是________。(6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行，這兩個缺點是____________________，____________________。【解析】本題考查的是溴苯的制取及設計實驗的能力，苯在鐵粉的作用下，可與液溴發生取代反應生成Br，同時生成，故可用AgNO3溶液(用HNO3酸化)來檢驗反應生成的HBr，進而證明確實發生了取代反應，該反應放熱，Br2和苯又易揮發，Br2與H2O反應會生成HBr、HBrO，干擾有關的實驗現象。此外，苯和Br2進入空氣中會造成污染，同時也使反應物的利用率降低。【