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文檔簡介
一.分類和命名按環的大小五元環六元環按雜原子的數目
一個雜原子雜環
兩個雜原子雜環
多個雜原子雜環按環的連接形式
單雜環(homo-heterocycle)
稠雜環(fused-heterocycle)5-硝基-2-呋喃甲醛4-氨基嘧啶N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺1,3,-二甲基嘌呤-2,6-二酮3-甲基-5-氯喹啉7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸
取代雜環的命名:環上原子的編號順序
①從雜原子開始1,2,3,4……②不止一個雜原子,按O,S,N順序編號③取代基位次之和最小原則
特定名稱稠雜環有固定編號(一)吡啶Pyridine二.六元雜環化合物=7.4110-38c.m3.9010-38c.m1、電子結構及芳香性2.物理性質1H-NMR的化學位移值:溶解度:吡啶可以與水以任意比例互溶3.堿性4.化學反應N的堿性使氮原子有親核性(1)N原子上的反應吡啶可以與酸和路易斯酸作用,形成鹽取代反應發生在3-位(位)(2)親電取代反應(3)親核取代反應C-2和C-4易發生親核取代(4)氧化還原反應(5)氨基吡啶重氮化反應雜環部分性質象吡啶:堿性和親核性、親電取代、親核取代、氧化反應、還原反應、支鏈上的反應碳環部分性質象萘:親電取代及其取代定位作用親電反應發生在電子密度大的環上(二)喹啉和異喹啉哪個環易被氧化?那個換一杯還原?喹啉的制備----kraup合成法三、五元雜環化合物(一)吡咯、呋喃、噻吩1.電子結構及芳香性雜原子電負性比C大,周圍電子云密度較大。環上電子云分布不均勻,芳香性不如苯。O電負性最大,呋喃芳香性最差.芳香性順序:2.物理性質吡咯的N-H有酸性3.化學反應環上電子云密度比苯大,親電取代反應的活性大于苯反應活性太高,環穩定性差,需在溫和條件下進行,否則產物復雜雜原子的定位效應----主要是鄰位定位效應.Z=O,S,NH呋喃和吡咯對酸都很敏感,強酸可以使呋喃或吡咯開環而形成聚合物,噻吩則對酸比較穩定。
Diels-Alder反應加氫還原氧化呋喃、吡咯對氧化劑都很敏感,他們在空氣中就能被氧化。而吡啶對氧化劑卻相當穩定。(二)吲哚三種五員雜環苯并體系親電取代發生在吡咯環上從反應的中間體分析:進攻3-位,
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