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PAGEPAGE4脂環(huán)烴教學(xué)分析年月日課題脂環(huán)烴教學(xué)時間理論2課時課程類型理論教學(xué)設(shè)備多媒體授課方式復(fù)習(xí)導(dǎo)入;講練結(jié)合;實踐訓(xùn)練。教學(xué)方法啟發(fā)引導(dǎo)、案例分析;教學(xué)目標(biāo)知識目標(biāo):1、脂環(huán)烴的命名、結(jié)構(gòu)及其應(yīng)用;2、熟知脂環(huán)烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì);2、了解脂環(huán)烴的基本應(yīng)用。技能目標(biāo):1、學(xué)會脂環(huán)烴的命名技能;2、掌握脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。德育目標(biāo):1、培養(yǎng)學(xué)生演繹推理,歸納推理的辯證邏輯能力;2、培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的態(tài)度和抽象思維能力,從而激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。3、培養(yǎng)學(xué)生具有主動參與、積極進(jìn)取、崇尚科學(xué)、探究科學(xué)的學(xué)習(xí)態(tài)度和思想意識。教學(xué)重點脂環(huán)烴命名、脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)認(rèn)知及加成反應(yīng)、取代、氧化反應(yīng)及應(yīng)用。教學(xué)難點脂環(huán)烴命名、結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。教學(xué)回顧學(xué)習(xí)本課之前,學(xué)生已經(jīng)了、烷烴、烯烴、炔烴等部分烴,但脂環(huán)烴屬于新內(nèi)容,需加強(qiáng)學(xué)習(xí)和訓(xùn)練。說明考慮到高職學(xué)生的實際情況和培養(yǎng)目標(biāo),從本課程的教學(xué)需求出發(fā),為了提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)自主性,培養(yǎng)學(xué)生的實踐操作能力,鞏固所學(xué)知識點,教學(xué)中安排了課堂練習(xí)和作業(yè)。一、脂環(huán)烴的分類
二、脂環(huán)烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名(一)脂環(huán)烴的異構(gòu)現(xiàn)象分子中只有單鍵的脂環(huán)烴叫做環(huán)烷烴。環(huán)烷烴一般指的是單環(huán)環(huán)烷烴,其通式為CnH2n。環(huán)烷烴和烯烴的通式相同,碳原子數(shù)相同的環(huán)烷烴和烯烴互為官能團(tuán)異構(gòu)體。環(huán)烷烴C5H10有以下五種構(gòu)造異構(gòu)體:
(二)單環(huán)脂環(huán)烴的命名1.選母體:環(huán)上連有簡單的烷基以環(huán)為母體,根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烷(或烯等)”,環(huán)上的烷基作為取代基。編號:對于環(huán)烷烴,若分子中含有多個取代基時,則需將環(huán)上碳原子編號,即選擇簡單取代基作為第一位,編號順序遵循“最低系列”原則。對于環(huán)烯烴或其他不飽和脂環(huán)烴,編號優(yōu)先考慮不飽和鍵,并使取代基的位次盡可能小。例如:
甲基環(huán)丙烷1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷1,3-二甲基-1-乙基環(huán)己烷
3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)戊二烯5-乙基-1,3-環(huán)己二烯2.環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基以環(huán)上的支鏈為母體,將環(huán)作為取代基,稱為“環(huán)某基”,按支鏈烴的命名原則命名。例如:
2-甲基-4-環(huán)戊基戊烷2-環(huán)己基-3-己烯
三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性1.環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)在環(huán)丙烷分子中,三個碳原子都是sp3雜化的。相鄰兩個碳原子的兩個sp3雜化軌道,在成鍵時,其對稱軸不在同一條直線上,而是以彎曲方向重疊,形成的C—C鍵是彎曲的,形似“香蕉”,稱為“彎曲鍵”或“香蕉鍵”。如圖5-1所示。
圖5-1環(huán)丙烷分子中彎曲鍵的形成碳碳鍵便受到扭轉(zhuǎn)而產(chǎn)生張力,這種張力叫做扭轉(zhuǎn)張力。角張力和扭轉(zhuǎn)張力總稱為環(huán)張力。環(huán)張力越大,分子的內(nèi)能就越高,穩(wěn)定性越差。環(huán)烷烴的環(huán)張力大小可以用燃燒熱數(shù)值加以衡量。2.穩(wěn)定性為什么環(huán)的穩(wěn)定性有如此差異呢?不同大小的環(huán)的穩(wěn)定性列表分析如下:
化合物結(jié)構(gòu)環(huán)張力穩(wěn)定性角張力扭轉(zhuǎn)張力環(huán)丙烷
平面型大(109.8°>60°)大很不穩(wěn)定環(huán)丁烷
折疊式較大(109.8°>90°)較小不穩(wěn)定環(huán)戊烷
信封式較小(109.8°≈108°)較小較穩(wěn)定環(huán)己烷
椅式無(正常σ鍵)無穩(wěn)定在環(huán)烷烴中,除環(huán)丙烷的碳原子為平面結(jié)構(gòu)外,其余的成環(huán)碳原子都不在同一平面上,這樣可以很好的克服環(huán)的扭轉(zhuǎn)張力,從而形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。四、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)常溫常壓下,環(huán)丙烷和環(huán)丁烷為氣體,環(huán)戊烷與環(huán)己烷為液體。環(huán)烷烴的熔點、沸點比碳原子數(shù)相同的烷烴高。相對密度比相應(yīng)的烷烴大,但仍比水輕。五、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(一)取代反應(yīng)1.環(huán)烷烴的鹵代反應(yīng)
(二)加成反應(yīng)環(huán)丙烷和環(huán)丁烷存在較大的環(huán)張力,環(huán)不穩(wěn)定,也容易發(fā)生催化加氫反應(yīng)。1.加氫
2.加鹵素環(huán)丙烷和環(huán)丁烷及其同系物容易開環(huán),與鹵素或鹵化氫發(fā)生親電加成反應(yīng)。例如環(huán)丙烷與溴在室溫下就能反應(yīng),使溴的顏色褪去。
1,3-二溴丙烷
1,4-二溴丁烷若取代環(huán)丙烷與鹵化氫反應(yīng)時,含氫最多和
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