2023/7/2218.2.1酚的結構和命名酚的通式為Ar-OH羥基直接與苯環相連酚羥基氧原子上未共用電子對和苯環間產生p,π-共軛效應,-I＜+C，故C―O鍵結合較為牢固，

8.2酚2023/7/222酚的命名

一般是以酚為母體,即在“酚”字前面加上芳環的名

稱作母體，再加上其他取代基的名稱和位次。編號：

一般情況下，應使羥基的編號盡可能的小2，4，6-三溴苯酚4-甲基苯酚2023/7/223當環上連有-COOH,-SO3H,-CHO時則把羥基作為取代基例如對羥基苯磺酸鄰羥基苯甲醛（水楊醛）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）2023/7/224鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚命名實例

鄰硝基苯酚間硝基苯酚對硝基苯酚2023/7/225命名實例α-萘酚β-萘酚

鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚2023/7/226命名實例2,4，6-三硝基苯酚鄰羥基苯磺酸2023/7/227酸性酰基化反應芳環上的親電反應芳醚的形成8.2.3酚的化學性質：(一).結構與反應性2023/7/228酚的結構及反應部位P-π共軛導致：C-O鍵增強，O-H鍵削弱，-O-H具有一定酸性；C-O鍵難斷裂，酚羥基不易被取代。P-π2023/7/2292023/7/2210（1）酸性

酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。1．酚羥基的反應2023/7/2211H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19當酚的鄰對位上有強吸電子基時，酸性增強苦味酸pKa≤1酸性：2023/7/2212酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18

OHOH2023/7/2213pKa0.387.159.8910.17酸性逐漸減弱取代的酚：

取代基在鄰、對位時，供電基團使酚的酸性明顯減小；吸電基團使酚的酸性明顯增加。2023/7/2214

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。

利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應性的不同，可鑒別和分離酚和醇。當苯環上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。2023/7/2215（2）與FeCl3的顯色反應

酚能與FeCl3溶液發生顯色反應，大多數酚能起此反應，故此反應可用來鑒定酚。

不同的酚與FeCl3作用產生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應并不限于酚，具有烯醇式結構的脂肪族化合物也有此反應。2023/7/2216不同酚與FeCl3溶液作用顯示不同的顏色。如：2023/7/2217（3）酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚

通常使用醇和酚的金屬鹽與鹵代烴2023/7/2218(4)氧化反應

酚很容易氧化可空氣,重鉻酸鉀等氧化生成醌

多元酚更易被氧化,如對苯二酚能把感光后的溴化銀還原為金屬銀用作顯影劑:2023/7/22192．芳環上的親電取代反應（1）鹵代反應

苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。

反應很靈敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能與溴水生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。2023/7/2220如需要制取一溴代苯酚，則要在非極性溶劑（CS2，CCl4）和低溫下進行2023/7/2221實驗苯酚與飽和溴水的反應加入苯酚滴加飽和溴水繼續滴加溴水白色沉淀2023/7/2222實驗酚與三氯化鐵的反應試管①—苯酚試管②—連苯三酚試管③—β-萘酚試管④—水楊酸分別加入三氯化鐵①②③④①紫色②紅棕色③暗綠色④紫色2023/7/2223（2）硝化

苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應。

鄰硝基苯酚易形成分子內氫鍵而成螯環，這樣就削弱了分子內的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內氫鍵，但能形成分子間氫鍵而締合。因此鄰硝基苯酚的沸點和在水中的溶解度比其異構體低得多，故可隨水蒸氣蒸餾出來。2023/7/2224醚可看成醇-OH的氫原子被烴基取代后的生成物；醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基—O—也叫醚鍵。8.3.1醚的構造、分類和命名8.3醚2023/7/2225sp3雜化1、結構通式為R—O—R，醚和碳原子數目相同的醇互為同分異構體。2023/7/2226苯甲醚sp2雜化2023/7/22272．分類2023/7/2228

一般的醚的名稱以與氧相連的烴基名稱加上“醚”字，這不是系統名稱；英文名是在ether前面加上烴基的名稱。3、醚的命名，常用衍生物命名法：1）簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。乙醚diethylether二苯醚biphenylether2）混醚:

是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。2023/7/2229甲乙醚methylethylether

乙基叔丁基醚ethylt-butylether苯甲醚anisole乙二醇二甲醚1,2-dimethoxyethane3）烴基結構復雜的醚使用系統名稱，將烷氧基作為取代基命名。4-異丙基-1-丁醇2023/7/22304）環醚是以烴的環氧衍生物命名的環氧丙烷四氫呋喃1,4-二氧六環2023/7/22315）冠醚（C