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高二年級(jí)化學(xué)選擇性必修2物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能判斷共價(jià)鍵的極性及分子的極性,并能據(jù)此對(duì)分子的一些共性或典型性質(zhì)及其應(yīng)用作出解釋。2.能說(shuō)明分子間作用力(含氫鍵)對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)等性質(zhì)的影響,能列舉含有氫鍵的物質(zhì)及其性質(zhì)特點(diǎn)。3.
能認(rèn)識(shí)手性分子并了解其在藥物研究中的應(yīng)用。一、共價(jià)鍵的極性1.鍵的極性基礎(chǔ)回顧分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)類(lèi)型原子軌道重疊方式σ鍵、π鍵共用電子對(duì)是否偏移極性鍵、非極性鍵共用電子對(duì)數(shù)目單鍵、雙鍵、三鍵(1)不同的分類(lèi)法非極性鍵:HH基礎(chǔ)回顧(2)極性鍵和非極性鍵成鍵雙方吸引電子能力相同,電荷分布均勻。
極性鍵:ClXH成鍵雙方吸引電子能力不同,電荷分布不均勻。(3)共價(jià)鍵極性的判斷方法H一ClH一F電負(fù)性δ+δ-δ+δ-電負(fù)性:Cl<F
<2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響羧基中的羥基極性越大→羧基易電離出氫離子→羧酸酸性越強(qiáng)。一C一O一HOCH3一C一O
OCH3+H+乙酸(CH3COOH)δ+-2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響酸性增強(qiáng)思考討論pKa=-lgKa(同pH計(jì)算方法)相同溫度下一C一O一HO
一C一O
O+H+分析:物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)如何影響羧酸的酸性?δ+-結(jié)論1:與羧基相連的烴基越長(zhǎng),羧基中羥基極性越小,酸性越弱。對(duì)比1結(jié)構(gòu):與羧基相連的烴基(R一)
越來(lái)越短酸性:從上至下依次增強(qiáng)原因:烴基是推電子基團(tuán)δ+R→C→O→HO2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響對(duì)比2結(jié)構(gòu):Cl取代了與羧基相連的碳上的H酸性:氯乙酸強(qiáng)于乙酸結(jié)論2:與羧基相連碳上的H被Cl取代時(shí),羥基極性增大,酸性增強(qiáng)。原因:氯元素電負(fù)性較大ClCH2COHOδ+2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響對(duì)比3結(jié)構(gòu):取代基“一Cl”數(shù)目依次增多酸性:從上至下依次增強(qiáng)結(jié)論3:與羧基相連的碳原子上取代的氯原子越多,羥基極性越大,酸性越強(qiáng)。δ-ClClCCOHO原因:氯原子越多,羥基極性越大δ+Clδ-δ-2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響結(jié)論4:與羧基相連的碳原子上取代基電負(fù)性越大,羥基極性越大,酸性越強(qiáng)。對(duì)比4結(jié)構(gòu):與羧基相連的取代基不同酸性:三氟乙酸酸性較強(qiáng)原因:F的電負(fù)性大于Clδ-FCCOHOδ+FFδ-δ-3.分子的極性
極性分子:正電中心和負(fù)電中心不重合,分子一部分呈正電性(δ+),另一部分呈負(fù)電性(δ-)。非極性分子:正電中心與負(fù)電中心重合的分子。(1)
概念思考討論δ+δ-
極性分子
H一Cl非極性分子
H2O2Cl2均為僅含非極性鍵的單質(zhì),因此為非極性分子。(1)以下雙原子分子中,哪些是極性分子,哪些是非極性分子?H2O2Cl2HCl(2)P4和C60是極性分子還是非極性分子?C60P4思考討論非極性分子極性分子(3)以下化合物分子中,哪些是極性分子,哪些是非極性分子?CO2HCNH2ONH3BF3CH4CH3ClCO2
δ+δ-δ-OCOH2OOHHδ-δ+δ+直線結(jié)構(gòu)+V形結(jié)構(gòu)非極性分子極性分子(2)
分子極性的判斷方法CO2
δ+δ-δ-OCOH2OOHHδ-δ+δ+直線結(jié)構(gòu)+V形結(jié)構(gòu)非極性分子極性分子(2)
分子極性的判斷方法
向量畫(huà)法:正電性原子→負(fù)電性原子OHHδ-δ+δ+OCOδ-δ-δ+FFFBδ-δ-δ-δ+BF3
(2)分子極性的判斷方法δ-NHHHδ+δ+δ+NH3
+非極性分子極性分子(3)規(guī)律小結(jié)①僅含非極性鍵的分子為非極性分子。②含極性鍵的分子可根據(jù)正、負(fù)電中心是否重合或借助極性鍵的向量和是否為零進(jìn)行判斷。注意:O3結(jié)構(gòu)特殊,其含有極性鍵,屬于極性分子。相同:均破壞微粒間相互作用不同:破壞的作用并不相同【資料】水的沸騰與熱分解3000℃:
水會(huì)發(fā)生分解產(chǎn)生氧氣和氫氣100℃:水會(huì)劇烈沸騰化學(xué)變化分子內(nèi)共價(jià)鍵破壞分子間某種作用打破物理變化兩個(gè)變化有何異同?1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響二、分子間作用力(1)含義把分子聚集在一起的作用力稱(chēng)為分子間作用力,又叫范德華力。(2)特點(diǎn)范德華力很弱,約比化學(xué)鍵鍵能小1-2個(gè)數(shù)量級(jí)。微粒間作用力能量kJ·mol-1化學(xué)鍵100-600范德華力2-20(3)
影響因素
分子ArCOHIHBrHCl相對(duì)分子質(zhì)量40281298136.5范德華力(kJ/mol)8.508.7526.0023.1121.14組成結(jié)構(gòu)相似的分子,相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大。分子的極性會(huì)影響范德華力
思考討論如何解釋鹵素單質(zhì)從F2-I2的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)越來(lái)越高?(4)
對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響組成和結(jié)構(gòu)相似的分子相對(duì)分子質(zhì)量增大→范德華力增大→熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高思考討論請(qǐng)預(yù)測(cè)H2O、H2S、H2Se、H2Te熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的高低。H2OH2SH2SeH2Te熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高?(1)含義及表示方法2.氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響δ+X
H常見(jiàn)氫鍵類(lèi)型:
一個(gè)分子中電負(fù)性很大的原子H原子共價(jià)鍵δ-···氫鍵Y
另一個(gè)分子中電負(fù)性很大的原子δ-共價(jià)鍵例:水分子間的氫鍵
O-H…O吸引2.氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響如:NH3分子間、HF分子間存在氫鍵,它們和水分子間也存在氫鍵。(2)
特點(diǎn)
①氫鍵屬于分子間作用力。
②比化學(xué)鍵弱,比范德華力強(qiáng)。2.氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(3)
對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響水分子間氫鍵形成分子間作用力增大沸點(diǎn)高于同族氫化物水分子間間隙增大冰的密度比水小DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)就是由兩條DNA大分子的堿基通過(guò)氫鍵形成配對(duì)氫鍵對(duì)維持生物大分子的空間構(gòu)型和生理活性具有重要意義科學(xué)視野(4)
分類(lèi)①分子間氫鍵:H2ONH3HF②分子內(nèi)氫鍵沸點(diǎn):鄰羥基苯甲醛<對(duì)羥基苯甲醛圖1分子內(nèi)氫鍵圖2分子間氫鍵資料3.溶解性“相似相溶”實(shí)驗(yàn)思考:碘在哪種溶劑中的溶解性好?實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論:I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2
溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2
溶于CCl4中溶液呈紫紅色3.溶解性相似?非極性分子:I2和
CCl4極性分子:水物質(zhì)的極性“相似相溶”實(shí)驗(yàn)(1)
“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑。3.溶解性實(shí)驗(yàn)結(jié)論:KI3易溶于水,碘單質(zhì)參與發(fā)生反應(yīng)。I2
溶于水中溶液呈黃色加入CCl4I2
溶于CCl4中溶液呈紫紅色加入KI溶液溶液紫紅色變淺已知:I2+I-
I3-
?振蕩振蕩(2)
適用條件3.溶解性①溶質(zhì)和溶劑極性相似②分子結(jié)構(gòu)相似乙醇:CH3CH2一OH水:H一OH戊醇:CH3CH2CH2CH2CH2一OH
乙醇與水互溶戊醇溶解度減小比較NH3和CH4在水中的溶解度,
怎樣利用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同?思考討論NH3與水分子之間還可以形成氫鍵,使NH3更易溶于水。溶質(zhì)與溶劑間的氫鍵作用也會(huì)影響物質(zhì)的溶解性
極性分子:NH3、H2O非極性分子:CH4相似相溶NH3易溶于水CH4難溶于水三、分子的手性1.手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊。2.手性分子有手性異構(gòu)體的分子。3.手性碳原子判斷
有機(jī)物碳原子結(jié)合的4個(gè)原子或原子團(tuán)各不同,該碳是手性碳原子,標(biāo)記為﹡。HOOC—CH—OHCH3﹡4.手性分子的應(yīng)用
(1)合成手性藥物(2)合成手性催化劑手性合成、手性催化方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家本課小結(jié)范德華力氫鍵分子間作用力分子的手性極性分子非極性分子不重合重合分子正負(fù)電荷中心是否重合共價(jià)鍵的極性分子的空間結(jié)構(gòu)決定本課小結(jié)范德華力氫鍵分子間作用力分子的手性極性分子非極性分子不重合重合分子正負(fù)電荷中心是否重合共價(jià)鍵的極性分子的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)如:羧酸的酸性熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
溶解性檢測(cè)反饋1.同樣是直線形非極性分子,常溫下二氧化碳是氣體而二硫化碳是液體。2.同樣是三角錐形氫化物,氨氣在水中極易溶解,并且很容易液化。而同主族的磷化氫(PH3)卻沒(méi)有這些性質(zhì)。請(qǐng)解釋下列現(xiàn)象二硫化碳相對(duì)分子質(zhì)量較大→范德華力較大→沸點(diǎn)較高→常溫液態(tài)。PH3無(wú)氫鍵作用無(wú)這些性質(zhì)氨分子間存在氫鍵氨氣容易液化氨分子為極性分子氨分子與水分子間形成氫鍵氨氣在水中極易溶解課后作業(yè)歸納整理:閱讀教材并整理筆記基礎(chǔ)夯實(shí):書(shū)后習(xí)題第1-10題課堂延伸:查閱資料了解氫鍵在科學(xué)技術(shù)與社會(huì)中的應(yīng)用。
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