南昌大學2007～2008學年第一學期期末考試試卷

試卷編號：

課程編號：H55030013課程名稱：

有機化學

學號：

考試日期：

九

十

總分

100

累分人

(A)卷

考試形式：閉卷

班級：

適用班級：06級化學及應化專業姓名：

學院：

題號

題分

得分

理學院

一

24

二

26

三

24

專業：

四

10

五

16

化學及應化專業

六

七

八

簽名

考生注意事項：1、本試卷共8頁，請查看試卷中是否有缺頁或破損。如有立即舉手報告以便更換。

2、考試結束后，考生不得將試卷、答題紙和草稿紙帶出考場。

一、選擇題(每題2分，共24分)

得分

評閱人

1．間硝基乙酰苯胺硝化時,不會生成的化合物是:

O

NHCCH3

O

NHCCH3

(A)

O2N

NO2

(B)

NO2

NO2

O

NHCCH3

O2N

O

NHCCH3

NO2

(C)

NO2

(D)

NO2

2．下列化合物進行SN1反應時,哪一個反應速率最快?

CH3

(A)CH3CH2CH2CH2Br

CH3

(B)CH3CHCH2CH2Br

CH3

(C)CH3CH2CBr

CH3

(D)CH3

CCH2Br

CH3

第

1共

頁

頁

8

3．為了科研,需要制備純凈的正庚烷,下列哪種方案不可行？

(A)

(B)

(C)

O

(D)

X

+LiAlH4

I

+

+

I

+

2Na

X

MgX

+

Zn(Hg)/HCl

4．下列各結構中哪個是順十氫萘的最穩定構象?

H

(A)

(B)

H

H

H

H

(C)

H

(D)

H

H

5．(CH3)2CHMgCl+環氧乙烷

(A)(CH3)2CHOH

(C)(CH3)2CHCHCH3

(B)(CH3)2CHOCH2CH3

生成哪種產物?

(D)(CH3)2CHCH2CH2OH

OH

6．下列化合物中,與(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是:

(A)

CH3

(B)

CH3

CH

CH3CH2COOH

(C)

COOH

CCHCH

HOOCH23

H2SO4

(D)

H

CCH

CH3CH2H3

CCOOH

CH3CH2CH3

7．下面化合物中無芳香性的是:

_

+

+

(A)

(B)

(C)

(D)

第

2共

頁

頁

8

OH

O

8．氧化

①CrO3/吡啶

為

②KMnO4/H+

的氧化劑應是：

③新鮮MnO2

④PhCO3H

(A)①②

(B)

①③

9．CH2CHCH2CH2CCH+1molBr2

(A)CH2

(C)CH2

CHCH2CH2CBr

(C)

①④

(D)

②④

產物應是：

CHBr

(B)CH2BrCHBrCH2CH2CCH

(D)BrCH2CH2CH2CH2CHCHBr

CHCHBrCH2CCH

10．苯基-1,3-丁二烯與1moL溴加成,主要產物是:

Br

(A)

PhCHCHCHCH2Br

(B)

PhCHCHCHCH2

BrBr

CHCHCHCH2

(C)

PhCHCHCHBrCH2Br

(D)

Br

Br

11．

化合物

(A)2

12．

H

C

H

C

H

CH3

在1HNMR譜圖上應產生幾種信號？

(B)3

(C)4

(D)5

下面反應的主要產物是:

(A)

CH3

CH3

CH3CH2

COH

CH3

50%H2SO4

CH3CHC

CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

(B)CHCH

3

CH3

2

COSO3H

CH3

(C)

COC

(D)

CH3CH2C

CH2

CH3

二、填空題(每題2分，共26分)

得分

評閱人

第

3共

頁

頁

8

13．畫出順-1,2-二甲基環己烷C1-C2鍵的Newmann投影式。

14．寫出下列反應的主要有機產物或所需之原料、試劑（如有立體化學問

題請注明）

。

EtCCH

(1)Na

?

(2)EtBr

(3)H2/Lindlar催化劑

15．下面化合物的CCS名稱是：

Cl

16．寫出下列反應的主要有機產物或所需之原料、試劑(如有立體化學問

題請注明)。

C(CH3)3

KMnO4

OH-

?

CH3

17．寫出下列反應的主要有機產物或所需之原料、試劑（如有立體化學問

題請注明）

。

HBr

?

18．根據臭氧化反應的產物推斷不飽和化合物(非芳香族化合物)的結構，

反應產物為CH2O,CH3COCH3和CH3COCHO。

19．用R/S標記下列分子中的手性碳原子：

HO

H

HO

H

COOH

COOH

第

4共

頁

頁

8

20．各寫出一個能滿足下列條件的化合物的構造式：

（1）具有手性碳原子的炔烴C6H10

（2）具有手性碳原子的烯烴C6H12

21．化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名稱是：

22．寫出下列反應的主要有機產物或所需之原料、試劑（如有立體化學問

題請注明）

。

CH2CHCH2Cl

(1)NaCN

(2)H3

O+,

?

23．化合物D-甘油醛的結構式是：

24．-乙基--萘磺酸的結構式是?

25．汽車內燃機所排出的廢氣中往往會含有百分之幾的乙烯。這是由汽油

（

）產生的。

三、合成題（共24分）

得分

評閱人

26．如何完成下列轉變?

苯,環己酮

6-苯基己酸

（6分）

第

5共

頁

頁

8

27．如何完成下列轉變?

（4分）

,

Cl

Cl

CH2Cl

28.如何最有效地完成下述轉變?

CH3(CH2)3CH=CH2

（4分）

CH3(CH2)4COOH

29.完成下列轉變:

OH

（4分）

I

I

30.用兩個碳的化合物合成CH3(CH2)4CH2Br（6分）

第

6共

頁

頁

8

四、推結構題(共2題，10分)

得分

評閱人

31．化合物A(C8H12)有光學活性,在Pt催化下氫化得B(C8H18)，無光學活

性。將A在Lindlar催化劑下小心氫化得C(C8H14)，有光學活性。如果將

A和Na在液氨中反應得D,分子式也是C8H14,但無光學活性。試推出

A,B,C,D的結構式。6分）

（

32．某化合物A，分子式為C4H10O，其NMR譜給出三個信號，H（ppm）

：

4.1（1H，七重峰）3.1（3H，單峰）

1.55（6H，二重峰）

IR譜在2000cm-1以上僅在2950cm-1處有吸收峰，

試推出A的結構式。4分）

（

第

7共

頁

頁

8

五、機理題（共3題，16

分）

得分

評閱人

33．試為下述反應建議合理的、可能的、分步的反應機理。6分）

（

(CH3)3C─CH2OH

H2SO4

(CH3)2C=CHCH3

34．預料下述反應的主要產物,并提出合理的、分步的反應機理(用彎箭頭

表示電子對的轉移,用